专利名称：N-(2,4-二硝基苯基)-罗丹明b酰肼及其制备方法与应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种罗丹明B衍生物及其制备方法与应用，特别涉及N-(2，4- 二硝基苯基)_罗丹明B酰肼及其制备方法与它在检测Cu(II)中的应用。
背景技术：
重金属和过渡金属广泛地存在于自然界中，其中的一些元素在生命过程中具有非常重要的功能，如铜对肿瘤血管生长因子起重要的调节作用，锌广泛参与细胞生长发育、基因转录、神经传递等各种重要生命过程；另外一些元素则在较低浓度时对生物具有极强的 毒性，如铅能引起消化系统、神经系统及心脏的病变。因此，建立快速、高效的重金属和过渡金属检测方法在生命科学、环境科学、医学科学以及农业生产等方面都具有重要的意义。近年来，基于离子诱导产生光学信号变化机理识别金属离子的光学传感器技术由于具有高灵敏性、高选择性以及可以实现生物体无损检测等特点，从众多检测手段中脱颖而出，在金属离子检测、荧光免疫分析和细胞成像等领域表现出广阔的应用前景。性能优良的光学传感器是构筑和发展上述领域应用研究的基石。可用于铜离子识别的光学传感器虽然已有一些报道，如 Chereddy 等人(Dyes and Pigments, 2011，91 (3) :378-382)报道了一种含有双罗丹明B基团的Cu2+光学传感器；Swamy等人(Chemical Communicat ions, 2008, 45:5915-5917)构建了一种单硼酸-罗丹明B共轭的Cu2+光学传感器，但其灵敏度稍差，在加入100倍当量浓度的Cu2+时，荧光强度只提高了 6. 4倍；Kaur等人(Chemical Communications, 2002, 2840-2841)合成了一 种含蒽基团的 Cu2+ 光学传感器，但吸收和发射波长较短，容易形成干扰；Yu等人(Chemistry-A EuropeanJournal, 2008, 14(23) :6892-6900)报道了一种荧光增强型Cu2+光学传感器，但是该传感器无法显著区分Cu2+和Hg2+。因此，设计合成具有长波长、高灵敏度和高选择性的Cu2+光学传感器仍然面临诸多挑战。作为一种重要的光学材料，罗丹明类染料因其优良的吸光和荧光特性被广泛应用于各种分析试剂的设计和合成(J. Am. Chem. Soc. 1997，119:7386-7387)。以罗丹明染料为母体，修饰以特殊的反应基团，就可以把罗丹明染料的长波长、高灵敏度和特殊基团的高选择性结合起来，得到优良的金属离子分析试剂，分析方法也可以从吸光光度法拓展到荧光光度法，扩大应用的范围。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种能够高选择性和高灵敏度检测Cu(II)的光学传感器分子-N-(2，4- 二硝基苯基)_罗丹明B酰肼。本发明所提供的N-(2，4- 二硝基苯基)-罗丹明B酰肼(N-(2，4-dinitrophenyl)rhodamine B-hydrazide;缩写为DNPRH),其结构如式 I,
权利要求
1.式I化合物
2.权利要求I所述化合物的制备方法，包括如下步骤使罗丹明B酰氯与2，4-二硝基苯肼进行反应生成权利要求I所述的式I化合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述使罗丹明B酰氯与2，4-二硝基苯肼进行反应为将罗丹明B酰氯的乙腈溶液滴加到2，4- 二硝基苯肼和三乙胺的乙腈溶液中进行反应。
4.荧光探针，其特征在于所述荧光探针为权利要求I所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的荧光探针，其特征在于所述荧光探针用于检测Cu2+。
6.权利要求I所述的化合物在作为荧光探针或作为检测Cu2+的荧光探针中的应用。
7.光学传感器，其特征在于所述光学传感器含有权利要求I所述的化合物。
8.光学传感器，其特征在于所述光学传感器用于检测Cu2+。
9.权利要求I所述的化合物在制备光学传感器或检测Cu2+的光学传感器中的应用。
10.权利要求I所述的化合物、权利要求4或5所述的荧光探针、权利要求7或8所述的光学传感器在检测Cu2+离子中的应用。
全文摘要
本发明公开了一种罗丹明B衍生物及其制备方法与应用。本发明的罗丹明B衍生物是N-(2,4-二硝基苯基)-罗丹明B酰肼，其结构式为式I。N-(2,4-二硝基苯基)-罗丹明B酰肼本身无颜色和荧光，但可以选择性的与Cu2+离子发生显色和荧光打开反应，由无色的物质生成光学性能优良的体系，大大提高了对Cu2+离子的检测灵敏度和选择性。因此，N-(2,4-二硝基苯基)-罗丹明B酰肼适用于对Cu2+离子进行高选择性和高灵敏度的检测，该检测可以通过吸光光谱和荧光光谱两种方法进行。(式I)。
文档编号C07D491/107GK102827175SQ20121032348
公开日2012年12月19日 申请日期2012年9月4日 优先权日2012年9月4日
发明者王晓春, 陈新启, 郑禾, 钟近艺, 盖希杰 申请人:国家地质实验测试中心, 中国人民解放军防化研究院第六研究所