一种4-反式-（4′-溴-联苯基-4-基）-环己醇的制备方法
【专利摘要】本发明涉及一种4-反式-（4'-溴-联苯基-4-基）-环己醇的制备方法，本方法采用高选择性的FeBr3与Pd/C复合催化剂，进行含溴代物双键加氢，避免了难以纯化的掉溴副产物产生，以4,4'-二溴联苯为原料，经丁基锂反应﹑加成反应、脱水反应﹑氢化反应﹑解缩反应﹑还原反应制得到化合物4-反式-(4'-溴-联苯基-4-基)-环己醇，总收率80%，纯度99.8%，熔点210.0～210.5℃。本发明方法选用的催化剂选择性高，产品质量及收率高，操作过程简单安全，原料成本较低，利于工业化生产。
【专利说明】—种4-反式-(4'-溴-联苯基-4-基)-环己醇的制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种4-反式-(4’ -溴-联苯基-4-基)_环己醇的制备方法，属于有机化合物制备【技术领域】。
【背景技术】
[0002]4-反式_(4’ -溴-联苯基-4-基)-环己醇在医药、功能材料、香料等方面具有广泛应用，是重要的有机合成中间体。
[0003]4-反式_(4’ -溴-联苯基-4-基)_环己醇具有联苯类液晶的稳定性和环己烷类液晶的低黏性，是拓宽混合液晶温度的一种十分有效的添加剂，对该类化合物的研究已经受到人们的高度重视。这类液晶还具有独特的光电性能和优良的力学性能，因此在非线性光学、全色成像显示、快速光开关、微电子及作为高强度、高模量高分子材料在军事、航空航天等领域具有广阔 的应用前景，近年来，随着液晶基础研究的逐步深入及相关理论的日益成熟，液晶的应用技术也得到了快速发展。联苯类液晶由于具备良好的物理化学稳定性、较宽的工作温度范围、适当低的黏度及快速响应与低电压驱动等特点，作为光电显示材料已得到重要应用。目前还未有相关的文献报告此化合物的合成，因此寻找合成4-反式_(4’ -溴-联苯基-4-基)-环己醇的方法具有重要的意义。
【发明内容】
[0004]本发明所要解决的技术问题是提供一种4-反式-(4’ -溴-联苯基-4-基)-环己醇的制备方法，采用高选择性FeBr3与Pd/C 二元复合催化剂，进行含溴代物双键加氢，避免了难以纯化的掉溴副产物产生，以4，4’-二溴联苯为原料，经丁基锂反应、加成反应、脱水反应、氢化反应、解缩反应、还原反应制得到化合物4-反式_(4’_溴-联苯基-4-基)_环己醇，总收率80%，纯度99.8% (GC)，熔点210.0-210.5°C。
[0005]本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种4-反式-(4’_溴-联苯基-4-基)-环己醇的制备方法，反应路线如下:
[0006]
【权利要求】
1.一种4-反式-(4’-溴-联苯基-4-基)-环己醇的制备方法，其特征在于，反应路线如下:
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤a中，4，4’-二溴联苯用溶剂THF搅拌全溶后，降温至-70--75°C ;4，4’ - 二溴联苯的THF溶液滴加正丁基锂后，控温至-70--75°C ;4，4’-二溴联苯与正丁基锂的摩尔比为1: (I-1.2) ;4，4’-二溴联苯与.1，4_环己酮单乙二醇缩酮摩尔比为1.1:1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤b中，化合物III与TsOH的摩尔比为1:0.3。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤c中，FeBr3与Pd/C质量比为0.03:1.5 ;化合物IV与Pd/C的质量比为1: (0.02-0.03)，压力为15atm。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤d中，化合物V与甲酸的质量比为1:2.5。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤e中，化合物VI与硼氢化钠的摩尔比为1:2。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤a、b、c、d、e中，所述氮气每分钟通 20-30ml。`
【文档编号】C07C35/50GK103449974SQ201310390005
【公开日】2013年12月18日 申请日期:2013年8月30日 优先权日:2013年8月30日
【发明者】赵青山, 李树国, 冯绍全, 杨德飞, 赵峰, 李纪松, 龙亚周 申请人:烟台海川化学制品有限公司