一种工字形噻吩并苯化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及有机半导体材料【技术领域】，尤其涉及一种工字形噻吩并苯化合物及其制备方法，该化合物是通过R取代的3-溴苯并噻吩先与有机锂试剂反应，生成苯并噻吩锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，生成1，2，4，5-四(苯并噻吩基)苯化合物，经氧化剂氧化后得到工字形噻吩并苯化合物。该化合物生产工艺简单，原料来源广泛，半导体性能优良，具有广泛的应用前景。
【专利说明】一种工字形噻吩并苯化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机半导体材料【技术领域】，尤其涉及一种工字形噻吩并苯化合物及其 制备方法。
【背景技术】
[0002] 近些年，具有高载流子迁移率性质的有机半导体材料的发展异常活跃，在信息 显示、集成电路、光伏电池和传感器等方面显示出广阔的应用前景。有机场效应晶体管 (OFETs)具有有机半导体的诸多优良特性，如易于制备和功能化、较低的器件制备温度、良 好的柔韧性、和塑料衬底有良好的兼容性以及可大面积制备等，因而越来越受到人们的重 视。
[0003] 在OFETs器件中起关键作用的是有机半导体材料，按载流子传输特性可分为p型 和η型材料，其载流子分别为空穴和电子。其中，p型材料以并五苯为代表，发展较早。如 今，因为噻吩类化合物的良好的共轭性，较低的最高占据分子轨道（HOMO)以及较强的分子 间作用力（如硫-硫作用和碳-氢-η作用等）对于材料的空气稳定性和空穴传输较为有 利，所以并噻吩类材料已成为新的合成热点。
[0004] 对于OFETs器件的蓬勃发展，目前却缺少足够的相关材料，无法满足日益增长的 有机半导体材料市场。
【发明内容】
[0005] 本发明的目的是为了解决目前市场上并噻吩类材料的种类及量的缺乏，提供了一 种工字形噻吩并苯化合物。
[0006] 为了达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
[0007] -种工字形噻吩并苯化合物，所述工字形噻吩并苯化合物的结构式为：
[0008]
【权利要求】
1. 一种工字形噻吩并苯化合物，其特征在于，所述工字形噻吩并苯化合物的结构式 为：
该结构式中的R为氢、烷基或芳基。
2. 根据权利要求1所述的一种工字形噻吩并苯化合物，其特征在于，所述工字形噻吩 并苯化合物的结构式中的烷基的碳原子总数为1-20,芳基的碳原子总数为6-30。
3. 根据权利要求1所述的一种工字形噻吩并苯化合物，其特征在于，所述结构式中的R 为氢，所述工字形噻吩并苯化合物的结构式为：
4. 一种如权利要求1所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法，其特征在于，该 制备方法包括以下步骤： (1) 在氮气保护的条件下，将R取代的3-溴苯并噻吩先与有机锂试剂反应，生成苯并噻 吩锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应完毕得到R取代的苯并噻吩-3-硼酸频哪酯；反 应温度为-70-80°C，反应时间为20-24小时； (2) 在催化剂存在的条件下，将R取代的苯并噻吩-3-硼酸频哪酯与1，2,4, 5-四溴苯 混匀进行Suzuki反应，反应完毕得到1，2,4,5_四（苯并噻吩基）苯化合物；所述1，2,4， 5-四溴苯、R取代的苯并噻吩-3-硼酸频哪酯和催化剂的摩尔比为1:4-8:0. 1-0. 2 ;所述催 化剂为四（三苯基膦）钯；反应温度为90-1KTC，反应时间为15-30小时； (3)将步骤（2)所得1，2,4,5_四（苯并噻吩基）苯化合物与氧化剂混匀进行氧化反 应，反应完毕得到工字形噻吩并苯化合物；1，2,4,5-四（苯并噻吩基）苯化合物与氧化剂 的摩尔比为1:4-8 ;所述氧化剂为三氯化铁；所述氧化反应的反应温度为20-30°C，反应时 间为5-10小时。
5. 根据权利要求4所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法，其特征在于，所述R 取代的苯并噻吩-3-硼酸频哪酯的结构式为：
其中，所述R为氢、烷基或芳基。
6. 根据权利要求4或5所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法，其特征在于，所 述R为氢。
7. 根据权利要求4所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法，其特征在于，在步 骤（2)中，所述1，2,4,5_四（苯并噻吩基）苯化合物的结构式为 ：
其中，所述R为氢、烷基或芳基。
8. 根据权利要求4或7所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法，其特征在于，在 步骤（2)中，所述1，2,4,5_四（苯并噻吩基）苯化合物的取代基R为氢，所述1，2,4,5_四 (苯并噻吩基）苯化合物的结构式为：
9. 根据权利要求4所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法，其特征在于，在步 骤（1)中，所述有机锂试剂为正丁基锂或叔丁基锂。
10. 根据权利要求4所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法，其特征在于，步骤 (2)和步骤⑶所进行的反应均在溶剂中进行，步骤⑵中的溶剂为四氢呋喃，步骤⑶中 的溶剂为二氯甲烷。
【文档编号】C07D495/22GK104119356SQ201410207200
【公开日】2014年10月29日 申请日期:2014年5月15日 优先权日:2014年5月15日
【发明者】高建华, 杨成东, 王英峰, 郝望龙, 邹素芬, 张海霞, 谢辉 申请人:杭州师范大学