3‑吲哚‑4‑吲唑马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用与流程

文档序号:12054388阅读:来源:国知局

技术特征:

1.3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物,其特征在于具有如式(5)所示的结构通式:

其中R1为氢、卤素或烷氧基; R2是氢或烷基;R3是氢、甲基或苯基。

2.根据权利要求1所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物,其特征在于R1为氢、氟或甲氧基;R2是氢、甲基、正丁基或正辛基;R3是氢、甲基或苯基。

3.一种根据权利要求1所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法,其特征在于以如式(1)所示的3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物和如式(2)所示的1-甲基-3-(三丁基锡)-1H-吲唑在钯催化剂的作用下发生stille 偶联反应,生成物依次与R2X进行N-烷基化反应、与R3NH2氨解等反应制得,3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物和1-甲基-3-(三丁基锡)-1H-吲唑的结构式如式(1)、式(2)所示:

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其中R1为氢、卤素或烷氧基;R2是氢或烷基;R3是氢、甲基或苯基。

4.根据权利要求3所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法,其特征在于:

1)将3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物和1-甲基-3-(三丁基锡)吲唑加入有机溶剂中,在钯催化剂和无水氯化锂存在下,氮气保护于90-110℃反应1-2h,反应完毕后加入水,用乙酸乙酯萃取,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,残余物用硅胶柱层析提纯蒸干得到如式(3)所示的中间体3;

2)将步骤1)得到的中间体3 溶于无水DMF中搅拌溶解,降温至-5~5℃,加入60%的NaH,加完后升至室温反应25-35 min,滴加R2X和无水DMF组成的溶液,滴完后升至室温反应1.5-2.5h,反应结束后,将反应液倒入冰水中,乙酸乙酯萃取,合并有机相,依次经饱和食盐水洗、无水硫酸钠干燥、减压浓缩,残余物用硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯=1:5)提纯,得到如式(4)所示的中间体4;

3)氮气保护下,将步骤2)得到的中间体4和酸铵在于140℃反应5-8h,反应完毕后将反应液倒入水中,用乙酸乙酯萃取,合并有机层,用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、减压浓缩,残留物经柱层析提纯得到如式(5)所示的目标产物3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物;

其化学反应方程式如下:

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5.根据权利要求4所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中所述有机溶剂为甲苯。

6.根据权利要求4所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中所述钯催化剂为Pd(Ph3)2Cl2

7.一种根据权利要求1所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用。

8.根据权利要求7所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用包括其在固体状态的应用。

9.根据权利要求7所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用包括其在有机溶剂和水的混合溶剂中具有的聚集诱导荧光增强效应和相关应用。

10.根据权利要求9所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用,其特征在于所述有机溶剂包括在甲苯、四氢呋喃、氯仿、乙醚或N,N-二甲基甲酰胺。

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