一种基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及脂肪酸糖酯合成领域，尤其涉及一种基于离子液体的脂肪酸糖酯的合 成方法。
【背景技术】
[0002] 脂肪酸糖酯是由糖作为亲水部分和脂肪酸作为疏水部分组成的非离子型生物表 面活性剂，它的这两个组分都是天然可再生资源，所以脂肪酸糖酯具有生物可降解性、生物 相容性和无毒，无味，无刺激性等优良的特性，已广泛用于食品、化妆品和制药行业。
[0003] 目前工业生产中糖酯合成主要采用化学合成法，但其具有反应条件苛刻（需高温 高压或强酸强碱)、产物特异性差，伴随有副反应的发生和各种形式衍生物的生成等缺点。 尤其需要指出的是，合成反应需要使用挥发性有机溶剂作为反应介质，不仅无法溶解极性 相反的两个反应物(糖和脂肪酸)，而且还存在环境污染等问题。化学合成所需用到的化学 催化效率不高，需要高温高压等反应条件，也不利于节能环保。因此，改进现有技术、引入对 环境友好的溶剂和催化剂进行脂肪酸糖酯的合成，是非常必要的。
【发明内容】
[0004] 鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种在离子液体中进行脂肪酸 糖酯合成的方法，旨在解决现有脂肪酸糖酯合成方法中反应条件苛刻、伴有副反应发生和 衍生物生成以及带来环境污染等问题。本合成方法反应条件温和，产物专一，所用溶剂(季 铵盐离子液体）对环境友好，而且既充当反应介质又充当催化剂。
[0005] 本发明的技术方案如下： 一种基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，包括步骤： 以[NBu4] [Ac]作为反应介质，将脂肪酸或脂肪酸酯与带有羟基的糖类按照摩尔比1:3~4:1加入到上述反应介质中，混合3~7分钟后，反应4~48h制得脂肪酸糖酯。
[0006]所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，反应温度为40~70°C。
[0007] 所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，以质量分数计，反应介质的 水含量大于16%。
[0008]所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，当采用离子液体作为反应 介质时，通过HPLC制备柱进行制备，再经过真空离心干燥机60°C下浓缩，4h后得到白色固 体，即为脂肪酸糖酯。
[0009]所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，采用[NBu4] [Ac]与叔戊醇 双溶剂作为反应介质。
[0010]所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，所述[NBu4] [Ac]与 叔戊醇的体积比为〇. 3/0. 7。
[0011] 所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，脂肪酸或脂肪酸酯与带有 羟基的糖类的摩尔比为1:1。
[0012] 有益效果：本发明通过在离子液体系统中，对反应条件进行了设计和优化，简化糖 酯合成、纯化工艺，提高了效率。
【附图说明】
[0013] 图1为本发明实施例1加酶体系与不加酶体系的脂肪酸糖脂转化率对比示意图。
[0014] 图2为本发明实施例1加酶体系与不加酶体系的月桂酸浓度对比示意图。
[0015]图3为本发明实施例2不同水分含量条件下的转化率对比示意图。
[0016] 图4为本发明实施例3不同双溶剂比例条件下的转化率对比示意图。
[0017] 图5为本发明实施例4不同酶量条件下的转化率对比示意图。
[0018] 图6为本发明实施例4不同酶量条件下的月桂酸浓度对比示意图。
[0019]图7为本发明实施例5不同反应温度条件下的转化率对比示意图。
[0020] 图8为本发明实施例5不同反应温度条件下的月桂酸浓度对比示意图。
[0021]图9为本发明实施例6[匪e4] [Ac]作为溶剂时不同水分含量条件下的转化率对比 示意图。
[0022] 图10为本发明实施例7 [NEt4] [Ac]作为溶剂时不同水分含量条件下的转化率对 比示意图。
[0023] 图11为本发明实施例8不同离子液体条件下的转化率对比示意图。
【具体实施方式】
[0024] 本发明提供一种基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，为使本发明的目的、技 术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具 体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
[0025] 本发明所提供的一种基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其包括步骤： 以[NBu4] [Ac]作为反应介质，将脂肪酸或脂肪酸酯与带有羟基的糖类按照摩尔比 1:3~4:1加入到上述反应介质中，混合3~7分钟后，反应4~48h制得脂肪酸糖酯。
[0026] 本发明所采用的离子液体采用[NMe4] [Ac](四甲基铵醋酸盐)、[NEt4] [Ac](四乙 基铵醋酸盐）或者[NBu4] [Ac](四丁基铵醋酸盐)。
[0027] 其中，带有羟基的糖类优选为无水葡萄糖（Glc)，当然，亦可选择例如果糖、甘露 糖、蔗糖、麦芽糖等，均可实现本发明的目的。
[0028] 其中的酸可以是脂肪酸，例如各种长链饱和或不饱和脂肪酸，但更优选的是月桂 酸，脂肪酸酯类可以是脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯等，但更优选的是月桂酸乙烯酯（VL)，其可 有效提尚转化率。
[0029] 本发明所采用的反应体系，其可以选用[NBu4] [Ac]单独作为反应介质，亦可选用 [NBu4] [Ac]与叔戊醇双溶剂作为反应介质。
[0030] 下面对本发明的反应体系进行具体说明。
[0031] 1、[NBu4] [Ac]催化脂肪酸糖酯活性的验证 向[NBu4] [Ac]中加入适量的去离子水，使其呈液体状，并保证其水分含量为16%;取配 制好的ImUNBu4] [Ac]溶液于5mLEP管中，底物摩尔比（VL/Glc，Glc:0. 3M)1 :1，按照如下 的实验设计(见表1)，进行实验，反应24h后，加入2mLDMS0,稀释3倍，进行高效液相检测。
[0032] 表I.[NBuJ[Ac]催化功能的实验设计
【主权项】
1. 一种基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，包括步骤： 以[NBu4] [Ac]作为反应介质，将脂肪酸或脂肪酸酯与带有羟基的糖类按照摩尔比 1:3~4:1加入到上述反应介质中，混合3~7分钟后，反应4~48h制得脂肪酸糖酯。
2. 根据权利要求1所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，反应 温度为40~70°C。
3. 根据权利要求1所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，以质 量分数计，反应介质的水含量大于16%。
4. 根据权利要求1所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，当采 用离子液体作为反应介质时，通过HPLC制备柱进行制备，再经过真空离心干燥机60°C下 浓缩，4h后得到白色固体，即为脂肪酸糖酯。
5. 根据权利要求1所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，采用 [NBu4] [Ac]与叔戊醇双溶剂作为反应介质。
6. 根据权利要求5所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，所述 [NBu4] [Ac]与叔戊醇的体积比为0? 3/0. 7。
7. 根据权利要求1所述的基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，脂肪 酸或脂肪酸酯与带有羟基的糖类的摩尔比为1 :1。
【专利摘要】本发明公开一种基于离子液体的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，包括步骤：以[NBu4][Ac]作为反应介质，将脂肪酸或脂肪酸酯与带有羟基的糖类按照摩尔比1:3~4:1加入到上述反应介质中，混合3~7分钟后，反应4~48h制得脂肪酸糖酯。本发明通过在不加酶的离子液体系统中，对反应条件进行了设计和优化，提高了底物、产物溶解度，提高糖酯时空收率，并简化糖酯提纯工艺，提高了效率。
【IPC分类】C07H13-06, C07H1-00
【公开号】CN104788508
【申请号】CN201510123426
【发明人】杨缜, 林晓生
【申请人】深圳大学
【公开日】2015年7月22日
【申请日】2015年3月20日