作为加香成分的新戊酸1-异丙氧基-1-氧代丙-2-基酯的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及香料业领域。更具体而言，其涉及新戊酸1-异丙氧基-1-氧代 丙-2-基酯以其任一种立体异构体的形式或这些立体异构体的混合物的形式作为加香成 分的用途。本发明包括作为加香组合物的一部分或加香消费品的一部分的本发明化合物。
【背景技术】
[0002] 尽我们所知，本发明的化合物就其本身而言是新的。
[0003] W02009/147565尽管并未具体公开本发明的化合物，但其报道了包含本发明化合 物的符合通式的加香化合物；尽管如此，所述现有技术化合物被描述为果香型，而本发明化 合物却具有额外的、出乎意料的花香香调。
【发明内容】
[0004] 现在，我们已出乎意料地发现式（I)的新戊酸1-异丙氧基-1-氧代丙-2-基酯以 其任一种立体异构体的形式或这些立体异构体的混合物的形式可被用作加香成分，例如赋 予花香和果香型气味香调。
[0006] 为清楚起见，表述"其任一种立体异构体"或类似表述是指本领域技术人员所理解 的通常含义，即，本发明化合物可以为纯对映体（例如构型S或R之一）。
[0007] 作为本发明化合物的具体例子，可以列举作为非限制性例子的新戊酸 (-)-(S) -1-异丙氧基-1-氧代丙-2-基酯，其拥有一种气味，该气味具有花香、玫瑰香/天 竺葵香型的香调，该香调中还具有里哪醇、香茅醇、乙酸香叶酯的特性方面（aspect)，该气 味还具有果香、柑橘香型的香调，该香调中具有柠檬、香柠檬的特性方面。总体的愉悦效果 为令人感兴趣的玫瑰香/天竺葵香以及果香印象。
[0008] 作为其他例子，可以列举新戊酸（+) - (R) -1-异丙氧基-1-氧代丙-2-基酯，其拥 有类似于S型对映体的气味，但是通过相较于S型对映体略微更明显的果香香调以及更少 的散发（raising)而与之相区别。
[0009] 作为其他例子，可以列举新戊酸1-异丙氧基-1-氧代丙-2-基酯，其拥有类似于 S型对映体的气味，但是通过略微更明显的花香/玫瑰香香调而出人意料地与之相区别。
[0010] 根据本发明的一个特定的实施方式，式（I)化合物为新戊酸（-)-(s)-i-异丙氧 基-1-氧代丙-2-基酯或新戊酸1-异丙氧基-1-氧代丙-2-基酯。
[0011] 当将本发明化合物的气味与描述于W02009/147565的现有技术化合物，例如
[5] -2-(异丁酰氧基）丙酸丙酯、异丁酸（-)-(S)-I-异丙氧基-1-氧代丙-2-基酯或新戊酸 (-)-(S)-1-乙氧基-1-氧代丙-2-基酯相比时，本发明化合物通过具有现有技术化合物所 缺乏或不明显的花香（玫瑰香/天竺葵香）香调而与它们相区别。所述花香香调是本发明 化合物的气味概貌的区别特征，而不仅仅是一个特性方面（aspect)或细微香调（shade)， 如实施例所示。
[0012] 当与现有技术化合物比较时，本发明的化合物还通过具有不同类型的果香香调 (在本件中为柑橘香型）而与之区别开。所述区别使得本发明化合物和现有技术化合物各 自适合于不同的用途，即，赋予不同的感官印象。
[0013] 如前所述，本发明涉及式（I)化合物作为加香成分的用途。换句话说，其涉及一种 赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香物品的气味特性的方法，该方法包括将有效量 的至少一种式（I)化合物添加至所述组合物或物品中。"式（I)化合物的用途"在此也应理 解为任何含有化合物（I)并能有利地应用于香料工业中的组合物的用途。
[0014] 实际上能被有利地用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
[0015] 因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含：
[0016] i)至少一种如上定义的本发明化合物作为加香成分；
[0017] ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
[0018] iii)可选的至少一种香料佐剂。
[0019] "香料载体"在此指的是从香料业的角度实际上为中性的材料，即不显著改变加香 成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
[0020] 作为液体载体，可以列举作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体 系，或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。 然而，可以列举作为非限制性例子的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉 豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基）-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于包含香料载 体和香料基料这二者的组合物，除了前面详述之外，其他适合的香料载体也可以是乙醇、水 /乙醇混合物、梓檬稀或其他砲稀、异链烧:径如以商标丨s〇par?_ (来源：Exxon Chemical)公 知的那些，或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标Dowanol'K_ (来源：Dow Chemical Company) 公知的那些。
[0021 ] 作为固体载体，可以列举作为非限制性例子的吸收胶或聚合物、或包封材料。此 类材料的例子可包含成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、 纤维素衍生物、聚醋酸乙稀酯、聚乙稀醇、蛋白质或果胶、或参考文献例如H. Scherz, Hydro kolloide:Stabilisatoren, Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Behr's Verlag GmbH&Co.，Hamburg, 1996 中列举的 材料。包封是本领域技术人员公知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、凝聚或挤出的技术实 施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
[0022] "香料基料"在此我们指的是包含至少一种加香助成分的组合物。
[0023] 所述加香助成分不符合式（I)。另外，"加香助成分"在此是指一种化合物，其被用 于加香制剂或组合物中以给予愉悦效果。换句话说，被认为是加香成分的这样的助成分必 须被本领域技术人员公认为能够以积极的或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味，而 不仅仅是具有气味。
[0024] 存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其无论如 何是不能穷尽的，本领域技术人员基于其常识并根据预期的用途或应用以及所需的感官 效果能够对其进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯 类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述 加香助成分可以是天然的或人工合成的。总之，这些助成分中的许多都列于参考文献如 S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA，或其更 新的版本或类似性质的其他著作中，以及香料业领域内大量的专利文献中。还可理解的是， 所述助成分还可以是已知以受控方式释放各种类型加香化合物的化合物。
[0025] "香料佐剂"在此我们指的是一种成分，其能赋予附加的添加益处如颜色、特定的 抗光性、化学稳定性等。通常用于加香基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但 必须提及的是所述成分为本领域技术人员所公知。
[0026] 除了包含至少一种式（I)化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和可选 的至少一种香料佐剂的加香组合物之外，由至少一种式（I)化合物和至少一种香料载体组 成的本发明组合物也代表本发明的一种特定的实施方式。
[0027] 在此提及下列情况是有用的，即，在上述提及的组合物中包含多于一种式（I)化 合物的可能性是重要的，因其能够使香料商制备具有本发明不同化合物的气味调子的调和 物及香料，从而为他的工作创造新的工具。
[0028] 为清楚起见，还需理解的是，任何直接由化学合成（其中本发明的化合物可能涉 及作为起始原料、中间体或终产物）得到的混合物，例如未经充分纯化的反应介质，只要所 述混合物不为香料业提供适合形式的本发明化合物，其就不能被认为是根据本发明的加香 组合物。因此，除非另作说明，未经纯化的反应混合物通常被排除在本发明之外。
[0029] 此外，本发明的化合物也能够有利地用于现代香料业的所有领域（即，精细香料 或功能香料）以积极地赋予或改变添加有所述化合物（I)的消费品的气味。从而，本发明 的另一个目的由一种加香消费品来表示，其包含至少一种如上定义的式（I)化合物作为加 香成分。
[0030] 本发明的化合物可以原样添加或作为本发明的加香组合物的一部分而添加。
[0031] 为清楚起见，必须提及的是"加香消费品"是指预期递送至少一种加香效果的消费 品，换句话说，其是一种已加香的消费品。为清楚起见，必须提及的是"香料消费基料"是指 对应于消费品的功能配方以及可选的附加益处剂，所述消费品能与加香成分相容，并预期 向施覆它的表面（例如，皮肤、头发、织物或家庭表面）递送令人愉快的气味。换句话说，本 发明的加香消费品包含对应于期望的消费品（例如除臭剂或空气清新剂）的功能配方以及 可选的附加益处剂、和嗅觉有效量的至少一种本发明化合物。
[0032] 加香消费品的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其无论如何是不能