一种非极性有机相的形成，该非极性有机相富集不含有或含有很少 羟基、环氧化物、酮、硫醇、醛、醚和胺官能团的脂质，
[0046] c)对该非极性有机相进行浓缩以便获得富集不可皂化级分的一种混合物，
[0047] 并且任选地包括以下步骤：
[0048] d)对富集该不可皂化级分的该混合物进行皂化，
[0049] e)从该皂化的混合物萃取该不可皂化级分，
[0050] 其中所述可再生原料在步骤b)之前或过程中，优选地在步骤a)之前、在步骤a)过 程中或在步骤a)与步骤b)之间，在高于或等于75°C，优选地高于或等于80°C的温度下任选 地经历热处理。
[0051] 本发明的两种方法的不同之处在于，第一种方法目的在于回收可溶于极性醇相中 的不可皂化级分(或该不可皂化级分前体可溶于这样一个相），而第二种方法目的在于回收 可溶于非极性有机相中的不可皂化级分(或该不可皂化级分代谢物可溶于这样一个相）。在 鳄梨的情况下，这两种方法虽然在许多步骤上不同，但这两种方法是同等有用的，因为它们 使得有可能以高产率从不可皂化级分选择性地回收呋喃脂质，同时使得能够生产非常高品 质的副产物，这些副产物可以被有利地再使用：蒸馏的鳄梨油(优选地痕量的鳄梨甘油）的 烷基酯类;从其中去除的具有抗营养化合物的油饼，这些油饼可以潜在地用作蛋白质、低聚 肽、鳄梨糖醇和甘露庚酮糖、鳄梨纤维的来源。
[0052] 在鳄梨的具体情况下，第一种方法中的原料尤其在最初不能在高温下加热（它们 仅在反应性研磨步骤之后加热），而在第二种方法中它们在反应性研磨步骤之前加热，以便 更早产生热处理的鳄梨的呋喃化合物特征。在第一种方法的情况下，使用鳄梨实施反应性 研磨步骤，这些鳄梨没有经历这样一种热处理并且因此在这个阶段不含有呋喃脂质前体。
[0053] 因此，本发明目的在于从可再生脂质原料萃取不可皂化级分，该可再生脂质原料 通常源自植物或动物，优选地来自植物。这种原料可以尤其地选自含油果实、含油种子、含 油产蛋白种子(oleoproteaginous seeds)、种皮、含油扁桃、幼芽、果实核和表皮;来源于藻 类、真菌或酵母，或来自微生物并且富含脂质的动物原料。
[0054]在一个第一实施例中，实施的原料是含油果实，该含油果实可以是但不限于橄榄、 牛油树、苋菜、棕榈、bur i 11 i、tucuman、南瓜、锯叶棕、非洲棕榈或鳄梨。
[0055] 在一个第二实施例中，原料是来自选自以下各项的植物原料的种子、果核、幼芽、 表皮或核：油菜籽、大豆、向日葵、棉花、小麦、玉米、水稻、葡萄（种子）、胡桃、榛子、希蒙得 木、羽扇豆、亚麻荠、亚麻、椰子、红花、海甘蓝、椰子干、花生、麻风树、蓖麻子、楝树、canker、 萼距花、雷斯克勒（lesquerella)、印加果（Inca inchi)、紫苏、蓝蓟、月见草、琉璃苣、黑加 仑、韩国松、中国木、棉花、罂粟(籽）、芝麻、苋菜、咖啡豆、燕麦、番前、乳香黄连木、万寿菊、 卡兰贾树(karanja)、米糠、巴西坚果、大苦油楝(andiroba)、五味子、肉豆蔻(ucuhuba)、古 朴阿苏果(cupuacu)、木乳木乳果(murumuru)、佩基果(pequi)、来自梓檬油的种子、桔、橙、 西瓜、西萌芦和番茄。脂质原料还可以是来源于动物、藻类、真菌或酵母的原料。有待提到作 为优选的动物原料的是鱼肝和鱼皮，非常尤其地是鲨鱼、鳕鱼和嵌合体的那些鱼肝和鱼皮， 以及来自肉类加工业的固体废物(脑、腱、羊毛脂......）。
[0056] 含有富含不可皂化物质的油树脂的其他植物原料是番茄、万寿菊、辣椒、迷迭香。
[0057] 有待提到作为含有感兴趣的不可皂化的化合物的藻类的适合实例是微藻类盐藻 (Duniella salina)(富含β-胡萝卜素)和雨生红球藻(Hematococcus pluvialis)(富含4下青 素）。微生物，尤其地含有感兴趣的不可皂化的化合物的细菌的适合实例包括菌丝体或其他 霉菌和真菌(生产麦角固醇）、红法夫属种(生产虾青素）、三孢布拉氏霉菌(生产番茄红素和 八氢番茄红素）、缪里尔藻属(Muriellopsis sp.)(生产黄体素），或尤其地在申请W0 2012/ 159980(用来生产角鲨烯的微藻类菌株）、在美国专利US 7659097(尤其地生产法尼醇和法 尼烯的细菌）、在公开纯粹与应用化学(Pure&Appl.Chem.)，第69卷，第10期，第2169-2173 页，1997(生产类胡萝卜素）或在生物医学与生物技术杂志（Journal of Biomedicine and Biotechnology)2012; 2012:607329，doi :10.1155/2012/607329(生物技术生产辅酶Q10)中 提到。
[0058] 令人希望的是用在本发明的方法中的原料具有低于3mg KOH/g的酸度。确实，这些 原料中的游离脂肪酸的含量较高，将在碱性介质中导致皂的形成。如在此使用，脂肪酸意思 是指可以包含一些具体有机官能团（羟基、环氧官能......）的饱和的、单不饱和或多不饱 和的、直链或支链、环状或无环的C4-C28脂肪族单羧酸、脂肪族二羧酸或脂肪族三羧酸。
[0059] 如今将详细地提出本发明的第一种方法。
[0060] 在本发明的第一种方法中实施的原料包含用选自以下各项的一个或多个极性官 能团进行官能化的脂质组分:羟基、环氧化物、酮、硫醇、醛、醚和胺官能团，例如像鳄梨、卡 兰贾、麻风树、大苦油楝、楝树、五味子、羽扇豆皮、腰果、芝麻、米糠、棉花、或富含植物固醇 类的产油原料诸如玉米、大豆、向日葵、油菜籽，所有这些原料都非常富含此类化合物。
[0061] 这些原料可以是新鲜的原料或先前已经受到一些加工诸如例如原料萃取的第一 步骤，诸如压榨或离心的原料。关于鳄梨，有待提到的是通过压榨果肉所获得的鳄梨乳、由 去除果肉产生的已经通过离心部分脱脂的产物、通常存在于筛式离心机的排出物中的副产 物、在分离时产生的离心球粒、当冷压榨果实时(新鲜或干燥的）或在借助有机溶剂从新鲜 或干燥的果实、鳄梨核和叶中液-固萃取鳄梨油的过程中同时产生的鳄梨饼。
[0062] 这种方法包括对可再生原料进行脱水和任选地进行调质的第一步骤a)。脱水和调 质当在低于或等于80°C，优选地低于或等于75°C的温度下进行时，被认为是控制的（这是鳄 梨所要求的）。所述温度是优选地高于或等于_50°C。根据另一个实施例(不可适用于鳄梨）， 温度在从50°C至120°C，更优选地从75°C至120°C之间变化。脱水可以在惰性气氛下进行，尤 其地在含有当温度增加时可氧化的敏感化合物的原料的情况下。该热处理优选地在大气压 下进行。
[0063] 在鳄梨(该鳄梨意思是指如用在本申请中的鳄梨的果实、核、叶或它们的混合物） 的情况下，不让温度升高到75°C或80°C以上可防止呋喃脂质前体向呋喃脂质的转化。
[0064] 可以在调质之前或之后实施脱水(如果需要的话）。优选地，含油果实像鳄梨是在 被调质之前脱水，而含油种子与其相反在被脱水之前首先调质。
[0065]如在此使用，脱水旨在包括本领域技术人员已知的所有技术，这些技术使得能够 将水从原料中全部或部分的去除。在这些技术之中有待提到的是，但不限于在热气流下或 在惰性气氛(例如氮气）下干燥的流化床干燥;在大气压下或在真空下的填充床干燥;在连 续带干燥器、在具有旋转式风扇的热风干燥器中的厚层干燥或薄层干燥;或微波干燥;喷雾 干燥;冷冻干燥；以及在溶液(直接渗透）中，或在固相(例如在渗透袋中干燥）中使用固体吸 收剂诸如沸石或分子筛干燥的渗透脱水。
[0066]更优选地，选择干燥时间和温度使得与在脱水步骤结束时获得的脂质原料的重量 相比，残留水分低于或等于按重量计3%、优选地低于或等于按重量计2%。原料的残留水分 可以通过热重量分析法来确定。这个干燥步骤是重要的，使得后续的酯交换步骤在最佳条 件下进行。该干燥步骤将使得脂质组分萃取更有效，因为该干燥步骤尤其使得原料的细胞 破裂，并且诸如存在于这种原料中的水包油乳液破坏。此外，该干燥步骤可以促进对原料的 调质，尤其地压碎或碾碎操作，这将由于就与溶剂的接触表面而言的益处使得溶剂介导的 萃取更有效。
[0067] 在本发明方法的框架之内，为了促进工业实施和出于成本原因，在温度调节的通 风干燥器(干燥箱）中、在薄层中并且在热气流下的干燥是优选的。温度优选地在从70°C至 75°C的范围内，并且脱水优选地持续8至36小时。
[0068] 对原料进行(任选的）调质的目的是为了使脂肪最易进入萃取溶剂和进入催化剂， 尤其地通过简单的渗滤现象。调质还可以增加与这些试剂接触的原料的比表面积和孔隙 度。对原料进行调质不会引起任何脂肪萃取。
[0069] 优选地，通过以粉末的形式压平、聚集、吹风或碾磨来对可再生原料进行调质。作 为举例，原料可以被烘烤或聚集，或调质和/或冷冻干燥，通过蒸发、喷雾、机械碾磨、冷冻碾 磨、脱壳、快速松弛(通过抽真空和快速减压来进行快速干燥)来干燥，通过反应性或非反应 性挤出用脉冲的电磁场来调质，借助具有光滑辊或波状辊的机械压平器来压平，通过热气 或过热蒸气供应来吹风。在鳄梨的情况下，最初将使用切开的鳄梨果实，此后将使这些鳄梨 果实受到控制的脱水步骤，并且最后将通常通过碾磨新鲜的浆料对干燥的果实进行调质。
[0070] 一旦脱水和任选地调质，在包括至少一种轻质醇的至少一种极性有机溶剂、与所 述轻质醇不可混合的至少一种非极性共溶剂(在反应性研磨操作的条件下）以及至少一种 催化剂存在下，使原料受到反应性研磨的步骤b)。
[0071] 如在此使用，反应性研磨意思是指目的在于将可皂化的脂质（或脂肪）（具体地甘 油三酸酯类)转化成脂肪酸烷基酯类(通常地脂肪酸烷基单酯类)和甘油的任何操作，优选 地在一种或多种试剂存在下。在本发明的情况下，在轻质醇、非极性共溶剂和催化剂存在下 实现研磨。在一个具体实施例中，将使用无水溶剂和共溶剂，并且优选地具有足够低的沸点 以允许蒸馏的溶剂。
[0072] 在一个另外的实施例中，可以将水添加到溶剂的二元混合物中，以便尤其更有效 地萃取高度极性的化合物，具体地羟基化的化合物，其中水的量优选地代表按溶剂的混合 物的重量计从〇. 1 %至20 %，优选地从0.5 %至5 %。
[0073] 这个步骤不仅使得能够从脱水的原料萃取脂肪(具体地油），同时对这些脂肪进行 酯交换，而且使得能够分离出富集极性脂质组分的一种级分以及富集非极性或弱极性脂质 组分的一种级分，这些极性脂质组分含有选自以下各项的一个或多个官能团:羟基(优选地 脂肪族）、环氧化物、酮、硫醇、醛、醚和(游离)胺官能团，无论不可皂化或可皂化，这些非极 性或弱极性脂质组分尤其地是不含有任何羟基、环氧化物、酮、硫醇、醛、醚和胺官能团的组 分。
[0074] 添加非极性共溶剂促进了多相介质和两个脂质相的形成，这两个脂质相在它们的 组成方面是彼此极为不同的。一方面，未用一个或多个羟基、环氧化物、酮、硫醇、醛、醚和胺 官能团进行官能化的脂质组分将优选地在非极性相中发现，而用一个或多个羟基、环氧化 物、酮、硫醇、醛、醚或胺官能团进行官能化的脂质组分将优选地在极性相(轻质醇）中发现。
[0075] 这个步骤使得能够选择性萃取用一个或多个羟基(优选地脂肪族）、环氧化物、酮、 硫醇、醛、醚或胺官能团（优选地它们中的若干个)进行官能化的脂质组分(不可皂化的或可 皂化的），这些脂质组分在酯交换反应结束时没有与存在于介质中的不包含此类官能团的 脂质组分混合物(尤其地脂肪酸类)分离。取决于所使用的原料类型，这些官能化的脂质组 分可以是，但不限于多羟基化的脂肪醇和作为呋喃脂质前体的酮-羟基化的化合物(尤其地 先前提到的化合物P1H7,亚油酸呋喃H7的前体），这些呋喃脂质前体是存在于鳄