专利名称：一种单偶氮化合物、制备方法及其用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种单偶氮化合物、制备方法及其用途。
背景技术：
众所周知，分散黄RGFL(C.I.分散黄23)是一只很重要的分散染料品种，尽管其合成工艺简单，但应用于聚酯纤维染色时，可获得优良的染色性能，如耐日晒牢度可达6级，耐皂洗4～5级，匀染性好。此外，分散黄RGFL还可与C.I.分散红60和C.I.分散蓝56组成配伍性极好的低温三原色。然而，由于分散黄RGFL在特定条件下易分解产生致癌芳香胺，已不能满足日益严格的环保要求。
发明内容本发明目的在于提供一种单偶氮化合物、制备方法及其作为分散黄染料的用途。
所述的单偶氮化合物如式(I)所示， 本发明优选的化合物结构如(II)或(III)所示
一种所述单偶氮化合物的制备方法，包括将二氯苯胺和亚硝酰硫酸在硫酸中进行重氮化后，所得重氮盐与N-氰乙基-N-苄基苯胺进行偶合反应，后处理得膏状物即为所述产物。
所述重氮化温度优选为15-20℃。
所述偶合反应温度优选为15-25℃。
所述单偶氮化合物的制备方法，推荐按如下步骤进行将3，4-二氯苯胺在硫酸介质中用亚硝酰硫酸进行重氮化，得到的重氮盐与N-氰乙基-N-苄基苯胺在20℃偶合，保温搅拌40分钟，抽滤并水洗至中性，得膏状物即为所述产物。
所述单偶氮化合物可以作为分散黄染料，尤其用作聚酯纤维的染色。作为分散黄染料染色时，所述的单偶氮化合物往往与一定比例的助剂配混。所述的助剂可以是下列之一或其任意混合的常用助剂萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐。所述的萘磺酸甲醛缩合如扩散剂NNO；烷基萘磺酸甲醛缩合物如分散剂MF(甲基萘磺酸甲醛缩合物)、扩散剂CNF(苄基萘磺酸盐甲醛缩合物)等；木质素磺酸盐如木质素磺酸钠(市售分散剂Reax83A、Reax85A)等。
本发明所述的单偶氮化合物用于分散黄染料染色牢度好，安全，是一种理想地能够有效替代C.I.分散黄23的环保型染料。
具体实施方式
下面以具体实施例来说明本发明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
①重氮化在150ml的三口烧瓶中慢慢加入硫酸，亚硝酰硫酸，外面用水浴降温，控制温度在15-20℃左右。搅拌0.5hr后加入3，4-二氯苯胺20克，加入时不宜太快，应控制一定的加料速度，以防止物料结块，整个加料时间控制为1.5hr，加完之后搅拌3hr，检测反应终点(1.重氮盐能在冰水中澄清透明；2.重氮盐能使淀粉碘化钾试纸变蓝色)，制得的3，4-二氯苯胺重氮盐备用。
②偶合反应在1000ml的烧杯中加入无水酒精200ml，加入N-氰乙基-N-苄基苯胺28克、乳化剂TX-15 1.2克，打浆3hr，加入氨基磺酸1.5克，控制温度在20℃左右滴加重氮液，滴加时间为1.5hr，在20℃搅拌反应12hr，测反应终点(用渗圈法检查重氮盐稍过量)，继续保温搅拌40分钟，抽滤并水洗至中性，得膏状物即为所述产物。
将得到的膏状物与分散剂MF按1∶1.8的比例进行研磨，然后经喷雾干燥得到本发明所述的分散黄染料。
染色实验取0.5克上述制得的分散染料分散在500毫升水中，吸取20毫升后与60毫升的水混合，用醋酸调染浴pH为5，升温至70℃同时放入2克涤纶布进行染色，于30分钟内由70℃升温到130℃，保温30分钟，冷却至90℃以下开始取样。观察其颜色，采用国标GB/T3921-1997、GB/T3920-1997、GB/T5718-1997分别测试其耐水洗色牢度、耐摩擦色牢度、耐升华色牢度，测试结果见表1。
实施例2在1000ml的烧杯中加入DMF 200ml，加入N-氰乙基-N-苄基苯胺28克，搅拌使之溶解，加入氨基磺酸1.5克，控制温度在20℃左右滴加实施例1制得重氮液，滴加时间为1.5hr，在20℃搅拌反应12hr，测反应终点(用渗圈法检查重氮盐稍过量)，继续保温搅拌40分钟，抽滤并水洗至中性，得膏状物即为所述产物。
将得到的膏状物与扩散剂CNF按1∶2的比例进行研磨，然后经喷雾干燥得到本发明所述的分散黄染料。
依实施例1所述方法测试分散黄染料的各染色牢度，测试结果见表1。
实施例3用2，3-二氯苯胺替代3，4-二氯苯胺，按照实施例1的方法制备可得到本发明所述的分散黄染料。
依实施例1所述方法测试分散黄染料的各染色牢度，测试结果见表1。
实施例4用混二氯苯胺(其中，3，4-二氯苯胺、2，3-二氯苯胺的重量百分含量分别为81.5％、18.5％)替代3，4-二氯苯胺，按照实施例1的方法制备可得到本发明所述的分散黄染料。
依实施例1所述方法测试分散黄染料的各染色牢度，测试结果见表1。
实施例5将实施例1制得的单偶氮化合物75g、实施例3制得的单偶氮化合物25g加100g水、200g分散剂MF研磨，再喷雾干燥制得本发明所述的分散黄染料。
依实施例1所述方法测试分散黄染料的各染色牢度，测试结果见表1。
对比例1取0.5克C.I.分散黄23染料重复上述染色实验。测试结果见表1。
表1
可见，本发明所述的分散黄染料在应用于聚酯纤维染色时，可获得与C.I.分散黄23非常近似的色光，且牢度指标也高出半级，是一支替代C.I.分散黄23的理想的环保型染料。
权利要求
1.一种如式(I)的单偶氮化合物，
2.如权利要求1所述的单偶氮化合物，其特征在于结构如(II)所示，
3.如权利要求1所述的单偶氮化合物，其特征在于结构如(III)所示，
4.一种权利要求1所述化合物的制备方法，包括将二氯苯胺和亚硝酰硫酸在硫酸中进行重氮化后，所得重氮盐与N-氰乙基-N-苄基苯胺进行偶合反应，后处理得膏状物即为所述产物。
5.如权利要求4所述单偶氮化合物的制备方法，其特征在于所述重氮化温度为15-20℃。
6.如权利要求4所述单偶氮化合物的制备方法，其特征在于所述偶合反应温度为15-25℃。
7.如权利要求6所述单偶氮化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤将3，4-二氯苯胺在硫酸介质中用亚硝酰硫酸进行重氮化，得到的重氮盐与N-氰乙基-N-苄基苯胺在20℃偶合，保温搅拌40分钟，抽滤并水洗至中性，得膏状物即为所述产物。
8.权利要求1所述单偶氮化合物作为分散黄染料的用途。
9.如权利要求8所述的用途，其特征在于所述的单偶氮化合物用作聚酯纤维的染色。
全文摘要
本发明涉及一种单偶氮化合物、制备方法及其用途。所述的单偶氮化合物如式(I)所示，所述的制备方法包括将二氯苯胺和亚硝酰硫酸在硫酸中进行重氮化后，所得重氮盐与N－氰乙基－N－苄基苯胺进行偶合反应，后处理得膏状物即为所述产物。本发明所述的单偶氮化合物用于分散黄染料染色牢度好，安全，是一种理想地能够有效替代C.I.分散黄23的环保型染料。
文档编号C09B29/08GK1869004SQ200510049819
公开日2006年11月29日 申请日期2005年5月24日 优先权日2005年5月24日
发明者阮伟祥, 陈立火, 陈永尧 申请人:浙江龙盛集团股份有限公司