一种邻苯二甲酰亚胺偶氮染料及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种分散蓝染料，具体涉及一种邻苯二甲酰亚胺偶氮染料及其制备方 法和应用。
【背景技术】
[0002] 进入21世纪后，世界纺织市场的竞争越来越激烈，东南亚的经济已成为低成本、高 增长的代名词，而欧洲、美国等的纺织工业业务也加速向亚洲转移。为了适应纺织品市场激 烈竞争的形势，使纺织品的生产成本不断降低、产品质量不断提高、环境负荷不断减轻，已 成为纺织企业共同的目标。
[0003] 分散染料在水中溶解度很低，颗粒很细，在染液中呈分散体，属于非离子型染料， 主要用于涤纶的染色，其染色牢度较高。其中，邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料是一种分散蓝染 料，是纺织领域对织物进行染色或印花所必需的产品。
[0004] 如授权公告号为CN 1249171C的中国专利文献公开了一种邻苯二甲酰亚胺基偶氮 染料，该偶氮染料的结构式如式(1)所示：
[0005]
[0006] 其中，Ri表示氢、甲基或-NHC0R4，R4表示G-C4烷基;R2和R3分别独立地表示(^-〇4烷 基，且对于该烷基链而言，从C 2以上，其中可插入或不插入氧原子。
[0007] 但现有的邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料都存在升华牢度差、水洗牢度的问题，在高 温条件下极易从织物纤维内部中迀移出来，严重影响染料对织物的染色牢度。
【发明内容】
[0008] 本发明提供了一种邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料，该邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料解 决了现有技术中邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料染色牢度差的问题。
[0009] -种邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料，其结构式如式(I)所示：
[0011] 其中，办表示烷基或-c3h5;[0012] R2表示-CH2COOR5，取表示甲基、乙基或丁基；
[0010] \ );
[0013] R3表示氢或甲氧基；
[0014] R4表示氢、甲基或NHC0R6，R6表示&~C4烷基。
[0015] 如未作特殊说明，本发明中，Bu基团表示正丁基，Et基团表示乙基，丁基可以是正 丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基;-c3H5可以是-ch2-ch=CH 2，也可以是-c (CH3)=CH2。
[0016] 本发明邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料的偶合组分内含有酯键结构(_CH2COOR5)，因此 与聚酯纤维具有较强的亲和力，已固着的染料即使在高温下也不易从纤维内部泳移到纤维 表面，不易发生色变，熨烫时也不易沾污其他织物，使染料具有优良的热迀移牢度和升华牢 度，从而使织物保持良好的耐摩擦、耐水洗、色泣、耐汗渍、耐干洗和耐日晒牢度。
[0017] 作为优选，所述邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料的结构式如式(1-1)所示：
[0018] -1)；
[0019] 共中，Κι表不乙.现-C3H5，K2表不-CH2⑶OK5，K5表不中基、乙基或丁基。
[0020] 本发明邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料的偶合组分氨基邻位存在甲氧基，甲氧基的引 入使得染料的分子量增大，进一步提高了染料的热迀移牢度、升华牢度和水洗牢度。
[0021] 作为优选，所述邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料的结构式如式（1-2)、式（1-3)或式（I- 4)所示：
[0024] 式（1-4)中，R5表示乙基或丁基。[0025]本发明还提供了所述邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料的制备方法，该制备方法包括以
[0022]
[0023] 下步骤：
[0026] 1)将式(1)所示的溴化物重氮化，获得重氮盐；
[0027]
[0028] 作为优选，所述溴化物的制备方法是:按重量份计，在容器中加入水100份、盐酸50 份、丁基亚胺21.8份，搅拌下慢慢加入溴素8份，升温至40~70°C保温反应1小时，再慢慢加 入8份双氧水，保温反应至终点，过滤水洗，得式(1)所示的溴化物；
[0029] 2)将重氮盐与式(2)所示的偶合组分偶合，获得式(3)所示的中间化合物：
[0030]
[0031]
[0032] 其中，表示&~C4烷基或-C3H5;
[0033] R2表示_CH2COOR5，抱表示甲基、乙基或丁基；
[0034] R3表示氢或甲氧基；
[0035] R4表示氢、甲基或NHC0R6，R6表示&~C4烷基；
[0036] 3)将中间化合物中的Br基团取代为氰基，获得如式（I)所示的邻苯二甲酰亚胺基 偶氮染料。
[0037] 当R4表示NHC0R6，R6表示&~C4烷基时，步骤2)中所述偶合组合的制备方法为：
[0038]利用3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺或3-氨基乙酰苯胺和卤代烷烃进行烷基化反应， 获得式(2-1)所示的偶合组分：
[0039] (2)；；
[0040] 其中，Ri表示Ci~C4烷基或-C3H5;
[0041 ] R2表示_CH2COOR5，抱表示甲基、乙基或丁基；
[0042] R3表示氢或甲氧基；
[0043] R4 表示 NHC0R6，R6 表示 Ci ~C4 烷基。
[0044] 上述制备方法中发生的各反应都可采用本领域技术人员熟知的方法去完成。基于 上述邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料优良的升华牢度，本发明还提供了所述邻苯二甲酰亚胺基 偶氮染料在聚酯纤维染色中的应用；以及一种利用所述邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料进行染 色或印花获得的聚酯纤维材料。
[0045] 本发明还提供了一种分散染料组合物，该分散染料组合物含有本发明所述的邻苯 二甲酰亚胺基偶氮染料，所述邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料选自结构通式（I)中的至少一种 化合物。
[0046] 本发明还提供了所述分散染料组合物在聚酯纤维染色中的应用；以及一种利用所 述分散染料组合物进行染色或印花获得的聚酯纤维材料。
[0047] 与现有技术相比，本发明的有益效果为：
[0048] (1)本发明邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料的偶合组分内含有酯键结构（_CH2COOR 5)， 因此与聚酯纤维具有较强的亲和力，已固着的染料即使在高温下也不易从纤维内部泳移到 纤维表面，不易发生色变，熨烫时也不易沾污其他织物，使染料具有优良的热迀移牢度和升 华牢度，从而使织物保持良好的耐摩擦、耐水洗、色泣、耐汗渍、耐干洗和耐日晒牢度。
[0049] (2)本发明邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料的偶合组分氨基邻位存在甲氧基，甲氧基 的引入使得染料的分子量增大，进一步提高了染料的、热迀移牢度、升华牢度和水洗牢度。
【具体实施方式】
[0050] 下面利用【具体实施方式】对本发明的技术方案作进一步的详细说明。
[0051 ] 实施例1
[0052]本实施例一种邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料，其制备方法包括：
[0053] (1)在容器中加入水