专利名称：2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物发光材料的制作方法
技术领域：
本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及含有间位和对位取代氨基的 2-(2’ -羟基苯基)_苯并噻唑衍生物发光材料及其在制备电致发光器件方面的应用。
背景技术：
有机电致发光现象最早报道于二十世纪六十年代初，PoPe等人在蒽单晶两侧施以 四百伏的高压时观察到了蒽发出的蓝光(见M. Pope，H. Kallmann and P. Magnante，J. Chem. Phys.，1963，38，2042)。但是由于单晶难于生长，驱动电压很高，所采用的工艺几乎没有实 际用途，所以有机电致发光的发展一直处于停滞不前的状态。直到1987年，美国Kokak公司的C. W. Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输 效果较好的二胺衍生物为空穴传输层，以8-羟基喹啉铝(Alq3)为发光层，透明的氧化 铟锡(ITO)导电膜和镁银合金分别作为阳极和阴极，在IOV驱动电压下得到亮度高达 1000Cd/m2的绿色发光，器件的效率为1.51m/W，寿命在100小时以上(见C. W. Tang and S. A. VanSlyke，App 1. Phys. Lett.，1987，51，913)。这一突破性进展使得有机电致发光研究 得以在世界范围内迅速而深入地开展起来。继C. W. Tang等人首次发现Alq3具有良好的电致发光性能以后，人们相继用8_羟 基喹啉及其衍生物与Al3+，Zn2+，Ga3+，Be2+等合成出了一系列配合物电致发光材料，这些 材料大部分发黄绿光，有些发蓝光(见U. S. Pat. No. 4，720，432 ；U. S. Pat. No. 4，539，507 ； U. S. Pat. No. 5，151，629 ；Y. Hamada et al.，Jpn. Y. Appl. Phys.，Part2.，1992，32，L514 ； M. Matsumura et al. , Jpn. J. Appl. Phys. , 1996, 35, 5357 ；P. E. Burrows et al. , J. Appl. Phys.，1996，79，7991)。日本 Sanyo 公司的 Sano 等在 U. S. Pat. 5，432，014 中用西佛碱-锌 配合物作为发光层制备了性能较好的蓝光器件。值得注意的是日本Sanyo公司的Hamada 等合成出10-羟基苯并喹啉化合物，其电致发光性能超过了 Alq3 (Y. Hamada et al.，Chem. Lett. ，1993，905)。1996年，Hamada等人以2-(2_羟基苯基)_苯并噻唑螯合锌(Zn(BTZ)2)为发 光层和电子传输层，用真空蒸镀法制备了结构为氧化铟锡(ITO)(阳极)/芳香二胺衍生 物(TPD)(空穴传输层)/Zn (BTZ) 2 (发光层)/MgIn (阳极)的器件，获得了绿白色的电 致发光，Zn(BTZ)2的分子结构见
图1。其电致发光光谱与光致发光光谱一致，均在486nm 和524nm，半峰宽为157nm，所以器件发出可见的绿白光。色坐标为(0. 246，0. 363)，在 8V的驱动电压下，最大亮度达到10190cd/m2，流明效能为0. 891m/W。(见Yuji Hamada, Takeshi Sano, Hiroyuki Fujii, et al. ffhite-light-emitting materials for organic electroluminescent devices. Jpn J Appl Phys,1996,35,1339-1341.)有机电致发光材料的不断开发极大的促进电致发光器件的发展并使其接进实用 化。近年来，人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力，大量性能优良的材料使有机电 致发光取得了一些突破性进展。本发明旨在开发新的电致发光材料，涉及的材料具有易于 制备及处理、产率较高、成本低廉的优点，并具有较好的固体荧光光谱特性。
发明内容
本发明的目的在于提供6种新的含有间位和对位取代氨基的2_(2’ -羟基苯 基)-苯并噻唑衍生物及6种新的含有间位和对位取代氨基的2_(2’ -甲氧基苯基)-苯 并噻唑衍生物作为具有潜在应用价值的发光材料，并且对6种新的间位和对位取代氨基的 2-(2’ -羟基苯基)_苯并噻唑衍生物进行了电致发光器件的制备，发现器件发光几乎覆盖 整个可见光光谱。本发明通过修饰氨基，调节分子的推电子基团，得到了 12种有机小分子。其中含 有羟基(-0H)取代物固体荧光跨越整个可见光区，合成方法简单，各步反应产率较高。
以2_(4’ -氨基-2’ -羟基苯基)_苯并噻唑⑵为基础分子合成的6种二甲胺 基、二苯胺基、咔唑基取代衍生物(P-l、P-2、P-3、P-4、P-5和P-6)如下式所示，其固体 荧光发光峰位分别为429nm(P-I)、443nm(P_2)、441nm(P_3)、461nm(P_4)、409nm(P_5)禾口 502nm(P-6)。以2-(5’_氨基-2’-羟基苯基)-苯并噻唑(M)的6种衍生物(M-1、M_2、M-3、M_4、 M-5和M-6)如下式所示，起固体发光峰位分别为490nm(M-I)、630nm(M_2)、460nm(M_3)、 599nm(M-4)、415nm(M_5)和 532nm(M_6)。p-n(n = 1-6)系列材料按照反应模式1合成，M-n(n = 1-6)系列材料按照反应模 式2合成。
权利要求
1.含有间位或对位取代氨基的2- ’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物，其结构式如下所
2.权利要求1所述的含有间位或对位取代基的2-(2’ -羟基苯基)-苯并噻唑衍生物 在用于制备电致发光器件方面的应用。
全文摘要
本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及含有间位和对位取代氨基的2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物发光材料。本发明通过修饰氨基，调节分子的推电子基团，得到了12种有机小分子。其中含有羟基(-OH)取代物固体荧光跨越整个可见光区，合成方法简单，各步反应产率较高。这些化合物可以作为电致发光器件的发光层，应用于照明光源、信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器、平板显示器等领域。
文档编号H01L51/54GK102050798SQ201010576040
公开日2011年5月11日 申请日期2010年12月7日 优先权日2010年12月7日
发明者王悦 申请人:吉林大学