专利名称：胺类化合物以及包含该胺类化合物的有机发光二极管的制作方法
技术领域：
本实施方式涉及用于有机发光二极管的化合物和包含所述化合物的有机发光二极管。
_4] 相关技术说明有机发光二极管(OLED)为自发光装置，具有例如宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压，并可提供彩色的图像。典型OLED具有包含基板，及依次堆叠在基板上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。在这方面，所述HTL、所述EML和所述ETL为包括有机化合物的有机薄膜。具有上述结构的OLED的工作原理如下。当阳极和阴极之间施加电压时，由阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，并且由阴极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重新结合以产生激子。当激子由激发态落到基态时，发出光。
发明内容
本实施方式提供了一种具有新结构的胺类化合物和包含所述胺类化合物的有机发光二极管。根据本实施方式的一个方面，提供了一种由下列通式I表示的胺类化合物:通式I
权利要求
1.一种胺类化合物，所述胺类化合物由下列通式I表示:
2.如权利要求1所述的胺类化合物，其中所述至少一个吸电子基团选自由:-F ；-CN ；-N02 ;被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基；包含成环N原子的C2-C2tl杂芳基；以及包含成环N原子并被氘原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C「C2(I烷基、被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基、C1-C2tl烷氧基、C6-C20芳基和C2-C2tl杂芳基中的至少一个取代的C2-C2tl杂芳基组成的组中。
3.如权利要求1所述的胺类化合物，其中所述至少一个吸电子基团选自由:-F;-CN;被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基；吡咯基、吡唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、苯并咪唑基、喷哚基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、吲嗪基、喹唑啉基、噌啉基、吲唑基、咔唑基、吩嗪基、菲啶基、三嗪基、哒嗪基、三唑基和四唑基；以及被氘原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基、C1-C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、三嗪基和咔唑基中的至少一个取代的吡咯基、吡唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、苯并咪唑基、吲哚基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、吲嗪基、喹唑啉基、噌啉基、吲唑基、咔唑基、吩嗪基、菲啶基、三嗪基、哒嗪基、三唑基和四唑基组成的组中。
4.如权利要求1所述的胺类化合物，其中在通式I中的所述至少一个吸电子基团选自由:_F ；-CN ;被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基；批啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基和苯并咪唑基；以及被氘原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C1-C20烷基、C1-C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、三嗪基和咔唑基中的至少一个取代的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并咪唑基和咔唑基组成的组中。
5.如权利要求1所述的胺类化合物，其中所述至少一个吸电子基团选自由:-F ；-CN ；-CH2F厂CHF2 ；-CF3以及由下列通式2(1)至2(14)表示的基团所组成的组中:
6.如权利要求1所述的胺类化合物，其中Ar1和Ar2中的至少一个为被至少两种吸电子基团取代的C6-C6tl芳基。
7.如权利要求1所述的胺类化合物，其中Ar1和Ar2中的至少一个为被至少两种吸电子基团取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或芴基；并且 所述吸电子基团各自独立地选自由:吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并咪唑基和咔唑基，以及被氘原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN ;羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C1-C20烷基、C1-C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、三嗪基和咔唑基中的至少一个取代的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、酞嗪基、苯并咪唑基和咔唑基组成的组中。
8.如权利要求1所述的胺类化合物，其中所述胺类化合物由下列通式1(1)或1(2)表示:
9.如权利要求8所述的胺 类化合物，其中所述胺类化合物由通式1(1)表示，其中P个R1中的至少一个为-CN ;或由通式1(2)表示,其中PfR1中的至少一个和。个R2中的一个为-CN。
10.如权利要求8所述的胺类化合物，其中所述胺类化合物由通式1(2)表示，其中P个R1和q个R2中的至少一个为-CN。
11.如权利要求8所述的胺类化合物，其中所述胺类化合物由通式1(1)表示，其中所述A环是取代的苯基、取代的联苯基、取代的蔡基、取代的恩基、取代的菲基、取代的花基或取代的芴基；或其中所述胺类化合物由通式I (2)表示，其中所述A环和B环各自独立地为取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基、取代的芘基或取代的芴基。
12.如权利要求8所述的胺类化合物，其中所述胺类化合物由通式1(1)表示，其中所述A环为取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基、取代的芘基或取代的荷基； R1是选自由:吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并咪唑基和咔唑基，以及被氘原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C「C2(I烷基、C1-C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、三嗪基和咔唑基中的至少一个取代的吡啶基、批嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、酞嗪基、苯并咪唑基和咔唑基组成的组中的至少一个吸电子基团；且 P为2、3或4。
13.如权利要求8所述的胺类化合物，其中所述胺类化合物由通式1(2)表示，其中所述A环和B环各自独立地为:取代的苯基、取代的联苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基、取代的芘基或取代的芴基况和R2各自独立地为选自由:吡啶基、批嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并咪唑基和咔唑基；以及被氘原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C2tl烷基、被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基、C1-C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、三嗪基和咔唑基中的至少一个取代的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、酞嗪基、苯并咪唑基和咔唑基组成的组中的至少一个吸电子基团；且？和q各自独立地为2、3或4。
14.如权利要求4所述的胺类化合物，其中Ar1和Ar2中的至少一个为被所述吸电子基团中的至少一个取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或芴基。
15.如权利要求5所述的胺类化合物，其中Ar1和Ar2中的至少一个为被所述吸电子基团中的至少一个取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或芴基。
16.如权利要求1所述的胺类化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的奥基、取代或未取代的并环庚三烯基、取代或未取代的弓I达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的葩基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的薦基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的茜基、取代或未取代的茈基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的吲嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未 取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的色烯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的苯并硫苯基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的二苯并硫苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基或取代或未取代的菲咯啉基，其中Ari和Ar2中的至少一个为被以上列出的吸电子基团中的至少一个取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或芴基。
17.如权利要求1所述的胺类化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蘭基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并硫苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的菲咯啉基， 其中Ar1和Ar2中的至少一个为被选自由:_F ；-CN ;被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并咪唑基和咔唑基；以及被氘原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C2tl烷基、被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基、C1-C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、三嗪基和咔唑基中的至少一个取代的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并咪唑基和咔唑基组成的组中的至少一个吸电子基团取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或芴基。
18.如权利要求1所述的胺类化合物，其中Ar1和Ar2通过单键连接。
19.如权利要求1所述的胺类化合物，其中所述胺类化合物由下列通式IA至IJ中的一个表示:
20.如权利要求19所述的胺类化合物，其中Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的薦基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三嗪基或取代或未取代的菲咯啉基；且 通式IA和IB中R11-R15中的至少一个、通式IC和ID中R11-R17中的至少一个、通式IE和IJ中R11-R18中的至少一个和通式1F-1I中R11-R19中的至少一个各自独立地为选自由:-F ；-CN ；-N02 ;被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基；卩比啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并咪唑基和咔唑基；被氘原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN、羟基、-N02、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基、C1-C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、三嗪基和咔唑基中的至少一个取代的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、酞嗪基、三嗪基、苯并咪唑基和咔唑基组成的组中的吸电子基团。
21.如权利要求19所述的胺类化合物，其中Ar2为被选自由:-F；-CN ；-N02 ;被至少一个-F取代的C1-C2tl烷基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并咪唑基、咔唑基；被氘原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其 盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、被至少一个-F取代的C「C2(I烷基、C1-C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、三嗪基和咔唑基中的至少一个取代的吡啶基、批嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、酞嗪基、三嗪基、苯并咪唑基和咔唑基组成的组中的至少一个吸电子基团取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或芴基。
22.如权利要求1所述的胺类化合物，其中所述胺类化合物由下列通式IA-(I)或IA- (2)表不:
23.如权利要求22所述的胺类化合物，其中R12、R14、R22和R24各自独立地选自由-F、-CN、-CH2F、-CHF2、-CF3以及由下列通式2(1)-2(14)表示的基团组成的组中:
24.如权利要求1所述的胺类化合物，其中X1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚戊搭烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚奥基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚葩基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚蘭基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚茜基、取代或未取代的亚茈基、取代或未取代的亚并五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚吲哚嗪基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚色烯基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯硫基、取代或未取代的亚苯并硫苯基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并硫苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚噁二唑基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚三唑基或取代或未取代的亚四唑基。
25.如权利要求1所述的胺类化合物，其中X1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚麗基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并硫苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚三唑基或取代或未取代的亚四唑基。
26.如权利要求1所述的胺类化合物，其中X1为由下列通式5(I)至5 (16)中的一个表不的基团:
27.如权利要求26所述的胺类化合物，其中Z1-Z8各自独立地为:氢原子；氘原子；_F ；-Cl ；-Br ；-1 ；-CN ;羟基；_N02 ;氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；甲基、乙基、丙基、丁基和戍基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戍氧基；被氣原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸或其盐中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基；苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和芴基；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基和咔唑基；被氘原子、-F、-Cl、-Br、-1、-CN、羟基、-NO2、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基和C1-C2tl烷氧基中的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基和咔唑基中的一个。
28.如权利要求1所述的胺类化合物，其中m为1、2或3。
29.如权利要求1所述的胺类化合物，其中所述胺类化合物是下列化合物I至109中的一个:
30.一种有机发光二极管,包括第一电极、与所述第一电极相对设置的第二电极以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1至29任一项的所述胺类化合物中的至少一种。
31.如权利要求30所述的有机发光二极管，其中所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和同时具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一个。
32.如权利要求31所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括电子传输层，且所述电子传输层包含所述胺类化合物。
33.如权利要求32所述的有机发光二极管，其中所述电子传输层进一步包含金属络合物。
34.如权利要求33所述的有机发光二极管，其中所述金属络合物包括喹啉锂。
35.如权利要求31所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括发光层，且所述发光层包含所述胺类化合物。
36.如权利要求35所述的有机发光二极管，其中所述发光层中的胺类化合物用作主体材料，且所述发光层进一步包含蓝色荧光掺杂剂。
37.如权利要求35所述的有机发光二极管，其中所述发光层中的胺类化合物用作掺杂齐U，且所述发光层进一步包含由下列通式400表示的蒽基化合物和由下列通式401表示的蒽基化合物中的至少一种: 通式400
38.如权利要求37所述的有机发光二极管，其中Ar111和Ar112各自独立地为亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚芘基，或被苯基、萘基和蒽基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、荷基或亚花基； Ar113-Ar116和Ar122-Ar125各自独立地为被苯基、萘基和蒽基中的至少一个取代的C1-Cltl烧基；苯基；蔡基；恩基；花基；菲基；荷基；被氣原子、齒素原子、轻基、氰1基、-NO2、氣基、脉基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C6tl烯基、C2-C6tl炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和荷基
39.如权利要求31所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层和同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个，且所述空穴注入层、所述空穴传输层和同时具有空穴注入和空穴传输能力的所述功能层中的至少一个包含P-掺杂 剂。
全文摘要
本申请公开了一种胺类化合物和包含所述胺类化合物的有机发光二极管，所述胺类化合物由下列通式1表示通式1其中X1、Ar1和Ar2如说明书中所定义。
文档编号H01L51/54GK103242174SQ20131004936
公开日2013年8月14日 申请日期2013年2月7日 优先权日2012年2月7日
发明者金荣国, 黄皙焕, 郑惠珍, 林珍娱, 韩相铉, 郑恩在, 金秀娟, 朴俊河, 李银永, 李钟赫 申请人:三星显示有限公司