中，作为基板，例如有：聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET)、聚酰亚胺、 聚醚砜（PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯（PEN)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯等柔性塑料材料； 石英等玻璃基板；娃晶片；错晶片等。
[0226] 另外，薄膜晶体管中，根据需要也可设置密封层、遮光层等。作为密封层的材料，可 使用从与绝缘材料相同的材料中选择的材料，遮光层可使用在栅材料等中分散了碳黑等遮 光性材料的材料。
[0227] 如以上实例表明的那样，本发明的有机薄膜可作为电子设备的构成要素，由此可 得到稳定性优异的电子设备。也就是说，本发明提供含有本发明通式[I]表示的两面神型 三蝶烯衍生物形成的有机薄膜而形成的电子设备材料。
[0228] 另外，本发明提供本发明的电子设备的制造方法，其特征在于，在电子设备中设置 含有本发明的通式[I]表示的两面神型三蝶烯衍生物形成的有机薄膜。
[0229] 如此制造的本发明的电子设备或电子元件经过适宜组合，将它们布线，可使用常 规的方法在基板上形成用于放大、数据处理等目的的电子电路。如此形成的基板上的电子 电路是本发明的电路基板。根据目的不同，本发明的电路基板可以是一张，也可以由两张以 上的多张形成。
[0230] 进一步地，通过将这样的电路基板适当组合，可制造本发明的电子器械。对于本发 明的电子器械，其本身既可以成为各种电子产品，也可以是形成该电子产品的一部分的装 置，例如显示装置那样的装置。
[0231] 实施例
[0232] 以下，通过制造例和实施例对本发明更具体地进行说明，但是这些制造例和实施 例对本发明不进行任何限制。
[0233] 制造例1:下面表示的三甲氧基三蝶烯混合物的制造
[0234][化 4]
[0235]
[0236]在 1，8-二甲氧基蒽（22. 3g，93. 7mmol)和氟化铯（CsF) (85. 3mg，561.Ommol)中加 入乙腈（750ml)形成悬浮液，加热至80°C。在该悬浮液中，滴加2-甲氧基-6-三甲基甲硅 烷基氧基-三氟甲磺酸酯（61. 5g，188mmol)，加热回流5小时。从得到的反应混合物减压 蒸馏除去乙腈，将残渣使用水清洗，然后再使用己烷/氯仿混合溶剂（1/1，v/v)清洗，得到 了目的的三甲氧基三蝶烯（产量22. 2g，收率64. 5% )。根据NMR测定，得到的三甲氧基三 蝶烯是1，8, 13-三甲氧基三蝶烯（化合物5a)和1，8, 16-三甲氧基三蝶烯（化合物5b)的 2:1混合物。
[0237] 化合物5a:
[0238]屯-匪1? (400MHz，CDC13) : S (ppm)
[0239] 7. 01 (d,J= 0. 7Hz, 3H), 6. 90 (dd,J= 7. 3, 1. 0Hz, 3H), 6. 80 (s, 1H), 6. 58 (dd,J= 8. 2, 0. 7Hz, 3H), 5. 38 (s, 1H), 3. 86 (s, 9H).
[0240] 化合物5b:
[0241]屯-匪1? (400MHz, CDC13) : S (ppm)
[0242] 7. 09-7. 07 (d,J= 7. 2Hz, 1H), 7. 06-7. 04 (d,J= 7. 2Hz, 2H), 6. 93-6. 89 (t,J= 7. 8Hz, 1H), 6. 93-6. 89 (t,J= 7. 7Hz, 2H), 6. 58-6. 56 (d,J= 7. 7Hz, 2H), 6. 56-6. 54 (d,J= 7. 8Hz, 2H), 6. 35 (s, 1H), 5. 87 (s, 1H), 3. 84 (s, 6H), 3. 83 (s, 3H).
[0243] 制造例2 :1, 8, 13-三甲氧基三蝶烯（化合物5a)单晶的制造
[0244][化 5]
[0245]
[0246] 将制造例1制造的三甲氧基三蝶烯混合物（10.Omg)在氯仿中溶解，静置使之结 晶，得到了标题的1，8, 13-三甲氧基三蝶烯（2.Omg)。
[0247] 将得到的结晶进行单晶X射线结构分析的结果，该结晶为正交晶系 (Orthorhombiccrystalsystem)，单位晶格的a、b和c的值，以埃为单位，各自为15. 608、 13. 388、8. 041。另外，V值为1680立方埃。
[0248] 制造例3 : 1，8, 13-三羟基三蝶烯（化合物6)的制造
[0249][化6]
[0250]
[0251] 在制造例1制造的三甲氧基三蝶烯混合物（22. 0g，62. 9mmol)中加入二氯甲烷 320ml成为悬浊液，向其加入三溴硼(18. 2ml，192mmol)，在0°C搅拌4小时。向反应 混合物加入200ml水，将析出的粉末过滤，在减压下干燥。将得到的粉末溶解于二甲基甲酰 胺80ml，在5°C静置，析出无色透明结晶。通过将该结晶过滤，用氯仿清洗，选择性地得到标 题的1，8, 13-三羟基三蝶烯（化合物6)(产量9. 14克，产量71 % )。
[0252] 化合物6:
[0253]屮-匪1?(400MHz，丙酮_d6) :S (ppm)
[0254] 8. 35 (br,s, 3H), 6. 94-6. 93(d,J= 7. 2Hz, 3H), 6. 86 (s, 1H), 6. 79-6. 75(dd,J= 7. 2,0. 9Hz, 3H), 6. 56-6. 54 (dd,J= 8. 1, 0. 9Hz, 3H), 5. 44 (s, 1H).
[0255] 制造例4 :下面表示的化合物1的制造
[0256][化7]
[0257]
[0258] 将制造例3制造的化合物6(102mg，0. 337mmol)在二甲基甲酰胺10. 0ml中溶解， 加入碳酸钾（190mg，1. 34mmol)和12-溴十二烧酸甲醋（373mg，1. 21mmol)，在70°C搅拌10 小时。向反应混合物中加入二乙醚50ml，水洗后，通过硫酸镁对有机层进行干燥，过滤，减 压蒸馏。将残渣进行以氯仿作为溶剂的凝胶过滤色谱，得到标题化合物1 (产量261g，收率 82% ) 〇
[0259] 化合物1:
[0260]屯-匪1?(400MHz，CDC13) : S (ppm)
[0261] 6. 99 (d,J= 7. 3Hz, 3H), 6. 89-6. 84(m, 4H), 6. 54(d,J= 8. 3Hz, 3H), 5. 37 (s, 1H), 3. 96 (t,J= 6. 6Hz, 6H), 3. 67 (s, 9H), 1. 85 (m, 6H), 1. 705-1. 270(m ,60H).
[0262] 制造例5 :下面表示的化合物8的制造
[0263][化 8]
[0264]
[0265] 向制造例3制造的化合物6(100mg，0. 331mmol)和碳酸钾（274mg，1. 98mmol)中， 加入二甲基甲酰胺2. 0ml搅拌，进一步加入1-溴十二烷（990mg，3. 97mmol)，在75°C加热搅 拌8小时。将反应混合物在室温冷却后，加入二乙醚300ml和水，分离有机层。使用饱和食 盐水和水清洗有机层后，通过硫酸镁干燥有机层后，减压蒸馏除去溶剂。将残渣进行以氯仿 为溶剂的分子排阻色谱，得到标题化合物8的白色粉末（产量213mg，收率89% )。
[0266] 化合物8 :
[0267]屮-匪1?(400MHz，丙酮_d6) :S (ppm)
[0268] 7. 99(d,J= 7. 2Hz, 3H), 7. 91 (s, 1H), 7. 89 (t,J= 7. 6Hz, 3H), 7. 55 (d,J= 8. 1Hz, 3H), 3. 95 (t,J= 6. 4Hz, 6H), 1. 85 (q,J= 7. 1Hz, 6H), 1. 60-1. 55 (m, 6H), 1. 36-1. 28 ( m, 54H), 0. 89 (t,J= 6. 8Hz, 9H).
[0269] 制造例6 :下面表示的化合物9的制造
[0270][化9]
[0271]
[0272] 向制造例3制造的化合物6(100mg，0. 331mmol)和碳酸钾（365mg，2. 64mmol)中， 加入二甲基甲酰胺2. 0ml搅拌，进一步加入11-溴十二稀（608mg，2. 61mmol)，在80°C加热 搅拌12小时。将反应混合物在室温冷却后，加入二乙醚200ml和水，分离有机层。使用水 和饱和食盐水清洗有机层后，通过硫酸镁干燥有机层后，减压蒸馏除去溶剂。将残渣进行以 氯仿为溶剂的分子排阻色谱，得到标题化合物9的白色粉末（产量187mg，收率75% )。
[0273] 化合物9 :
[0274]屮-匪1?(400MHz，丙酮_d6) :S (ppm)
[0275] 6.99(d,J= 7. 2Hz, 3H), 6. 89 (s, 1H), 6. 87 (t,J= 7. 8Hz, 3H), 6. 54 (d,J =7. 8Hz, 3H), 5. 37 (s, 1H), 3. 96 (t,J= 6. 4Hz, 6H), 2. 19 (td,J= 7. 1Hz,J= 2. 6Hz, 6H), 1. 94 (t,J= 2. 6Hz, 3H), 1. 85 (q,J= 7. 0Hz, 6H), 1. 58-1. 50 (m, 12H), 1. 41-1. 35 (m, 24H).
[0276] 制造例7 :下面表示化合物10的制造
[0277][化 10]
[0278]
[0279] 向制造例3制造的化合物6(160mg，0. 221mmol)和碳酸钾（365mg，2. 64mmol)中， 加入二甲基甲酰胺2. 0ml搅拌，进一步加入11-溴十二炔（ll-bromododecyne) (608mg， 2. 61mmol)，在80°C加热搅拌12小时。将反应混合物在室温冷却后，加入二乙醚200ml和 水，分离有机层。使用水和饱和食盐水清洗有机层后，通过硫酸镁干燥有机层后，减压蒸馏 除去溶剂。将残渣进行以氯仿为溶剂的分子排阻色谱，得到标题化合物10的白色粉末（产 量 99.3mg，收率 47% )。
[0280] 化合物10 :
[0281]屮-匪1?(300MHz，丙酮_d6) :S (ppm)
[0282] 7.00(d,J= 7. 2Hz, 3H), 6. 90 (s, 1H), 6. 87 (t,J= 7. 8Hz, 3H), 6. 55 (d,J =7. 5Hz, 3H), 5. 87-5. 75 (m, 3H), 5. 04-4. 92 (m, 6H) , 5. 37 (s, 1H), 3. 96 (d,J= 6. 6Hz, 6H), 2. 08-2. 01 (m, 6H), 1. 85 (q,J= 6. 6Hz, 6H), 1. 65-1. 51 (m, 12H), 1. 36-1. 32 (m, 2 4H).
[0283] 制造例8:下面表示的化合物11的制造
[0284][化11]
[0285]
[0286] 向制造例6制造的化合物9 (160mg，0. 221mmol)、下式
[0287][化 12]
[0288]
[0289]表示的三氟甲基化剂（J.Am.Chem.Soc.，2011，133, 16410) (316mg，1.00mmol)和 氯化铜（I) (9. 90mg，0.lOOmmol)中，加入二甲基甲酰胺2. 0ml，将混合物冻结脱气，在氩环 境中，在70°C加热搅拌30分钟。向反应混合物中加入300ml水，将析出的固体过滤，将己 烷-二氯甲烷混合溶剂（2:l、v/v)作为展开溶剂进行硅胶层析。向得到的白色粉末（119mg) 中加入5%钮碳（24mg)、四氢呋喃50ml和乙醇50ml，在氢气环境下，在室温搅拌12小时。 将反应混合物使用硅藻土过滤，减压蒸馏除去溶剂。将残渣进行以己烷-二氯甲烷混合溶 剂（2:1、v/v)作为展开溶剂的硅胶层析，得到标题化合物11的白色粉末（产量196mg，收 率 78% )。
[0290] 化合物11:
[0291]屯-匪1? (400MHz，CDC13) : S (ppm)
[0292] 7. 00(d,3H,J= 7. 4Hz), 6. 89 (s, 1H), 6. 87(dd,3H,J= 7. 4, 7. 4Hz), 6. 55(d,3H,J =7. 4Hz), 5. 37(s, 1H), 3. 96(t, 6H,J= 6. 5Hz), 1. 85 (m, 6H), 1. 61-1. 51 (tt, 6H,J= 6. 5, 6. 5Hz), 1. 43-1. 29 (m, 36H).
[0293] 制造例9:化合物1的聚集结构的证实
[0294] 将化合物1的粉末在240°C退火，在25°C冷却，制造了化合物1的聚集结构。
[0295] 通过粉末X射线衍射测定制造的化合物1的聚集结构，表明形成3个羽状的苯环 以嵌套状填充的层和长链烷基层组成的层状的堆叠结构。通过粉末X射线衍射测定，观测 到大约2. 4nm的层间距离，这与化合物1的长轴方向的距离一致。上述结果表明，利用本发 明的两面神型分子的聚集化行为，可使官能团和功能团进行层状高密度堆叠。
[0296] 制造例10
[0297]使用本发明的两面神型三蝶烯（化合物1)，在水和有机溶剂的液/液界面形成膜。 形成数cm2尺寸的膜是可能的，得到了具有挠性的膜。将膜转印到玻璃基板上，进行X射线 衍射测定。其结果表明，层结构是与基板平行形成的。另外，膜厚为50nm-数百nm左右，可 以认为膜的最薄的部分相当于约20层分子。
[0298] 进一步测定了膜状结构体的薄膜化和高强度化。
[0299] 制造例11 :使用化合物1在玻璃基板上进行膜的制造
[0300]将化合物1的THF溶液（lmg/200ml，约5. 3yM) 50y1在玻璃基板上进行液滴浇 铸。
[0301] 将其自然干燥，制造的膜使用原子力显微镜（AFM)测定。
[0302]AFM测定的结果如图3所示。
[0303] 制造例12 :使用化合物1在云母基板上进行膜的制造
[0304]将化合物1的THF溶液（lmg/200ml，约5. 3yM) 50y1在玻璃基板上进行液滴浇 铸。
[0305] 将其自然干燥，制造的膜使用原子力显微镜（AFM)测定。
[0306]AFM测定的结果如图4所示。
[0307] 制造例13:使用化合物1在云母基板上进行膜的制造
[0308] 将化合物1的THF溶液（lmg/200ml，约5. 3yM) 50y1在玻璃基板上进行液滴浇 铸。
[0309] 将其自然干燥。
[0310] 接着，在大气下，在180°C退火20分钟。
[0311] 制造的膜使用原子力显微镜（AFM)测定。
[0312]AFM测定的结果如图5所示。
[0313] 制造例14:使用化合物8通过蒸镀法进行膜的制造
[0314] 使用常规的真空蒸镀设备，在4Xl(T4Pa的减压环境下，硅基板的基板温度为 25°C，将制造例5制造的化合物8在熔点以上的约200°C加热，进行真空蒸镀。得到的蒸镀 膜的膜厚为62nm。
[0315] 使用掠入射X射线衍射法（GIXD)测定所得膜中的分子的取向，结果可知，得到的 膜是(111(|的间隔为0. 41nm的规律性取向分子膜。该结果也表明，取向分子膜中的三蝶烯骨 架的间隔为0.81nm〇
[0316] 将使用上述方法在硅基板上形成的膜在120°C退火60分钟，得到膜厚2. 5nm的平 坦的（单畴（壬7卜'、^彳 > ))膜。
[0317] 制造例15
[0318] 使用与制造例14同样的方法，在石英基板、云母基板、聚酰亚胺基板和PET基板 上，将制造例5制造的化合物8分别进行真空蒸镀。得到的各膜的膜压为50nm。
[0319] 与制造例14同样进行GIXD测定得到的各种膜中的分子的取向，结果可知，得到的 膜是d11(l的间隔为约0. 41nm的规律性取向分子膜。
[0320] 制造例16
[0321] 在蓝宝石基板上，使用与制造例14同样的方法，将制造例5制造的化合物8、制造 例6制造的化合物9、制造例7制造的化合物10以及制造例8制造的化合物11分别进行真 空蒸镀。得到的膜的膜厚分别为50nm。
[0322