专利名称：作为香味和香料的5－(2，2－二甲基－环丙基)－3－甲基－戊－2－烯腈的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种新型化合物。
背景技术：
本发明提供一种化合物5-(2，2-二甲基-环丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
发明内容本化合物可以采用任何简便的方法制备，特别优选的方法是将适当的取代烯烃进行环丙烷化，其包括烯烃和卡宾体的反应，其中卡宾体由二溴甲烷和三-(C2-C8)-烷基铝化合物产生。
本化合物可用作香味或香料产品的成分。因此本发明还提供5-(2，2-二甲基-环丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈在香味或香料产品中的用途。香味制品可以是属于优良的或功能性的香味的任何领域，例如，香水、化妆品、护肤品、香皂、洗衣剂、家用产品和上光剂。香料制品可以是任何种类的食品或调味料。
对于这类制品来说，可以组合其他公知的香味或香料材料来提供更令人满意的香味或香料性能。
具体实施例方式
通过以下实施例更详细地说明本发明。
实施例E/Z-香叶腈的环丙烷化E/Z-5-(2，2-二甲基-环丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
在搅拌和氮气气氛下，在10℃-20℃下，将无水FeCl3(5g，30mmol)添加到E/Z-香叶腈(dr＝1∶1)(77g，0.52mol)的二溴甲烷(720ml，10.3mol)溶液中，之后，在此温度下缓慢加入纯的三异丁基铝(358g，1.8mol)。将该混合物在25℃下搅拌17小时，然后冷却到-10℃-0℃，在-10℃-0℃下，用双针(double needle)将混合物抽出到25％NaOH中。在搅拌下将双相的混合物缓慢加温到室温。分离出有机相，用MgSO4干燥、过滤，在减压下蒸发溶剂。
将由此所得的油渣再度用于如上所述的使用无水FeCl3(5g，30mmol)，二溴甲烷(720ml，10.3mol)和纯三异丁基铝(358g，1.8mol)进行的同一环丙烷化循环之中。在25℃下搅拌17小时，然后冷却到-10℃-0℃，在-10℃-0℃下，用双针将混合物抽出到25％NaOH中。在搅拌下将双相的混合物缓慢加温到室温。分离出有机相，用4％的草酸洗涤，再用浓NaHCO3洗涤直至pH为～8，用MgSO4干燥并过滤。
在减压下蒸发溶剂后，用蒸馏法(bp 95℃/0.06 Torr)将油渣纯化，得到50g(59％)的环丙烷化产品(71％GC-纯度，8％醛，11％醇，dr＝1∶1)，为无色油。1H-NMR(CDCl3，400MHz)5.1(1H)，2.5(m，1H)，2.25(m，1H)，2.05(s，1.5H)，1.9(s，1.5H)，1.6-1.3(2H)，1.05(6H)，0.45(2H)，-0.1(1H)ppm。13C-NMR(CDCl3，400MHz)165.43和165.4(2s)，117.2和117.0(2s)，95.6和95.0(2d)，39.1和36.7(2t)，27.6和27.5(2t)，27.39和27.37(2q)，28.9和23.8(2d)，22.9和21.0(2q)，19.9和19.8(2q)，15.6和15.5(2s)ppm。GC/MS162(20％)，148(1％，[M-15]+)，94(20％)，81(55％)，55(100％)。IR(薄膜)2952(s)，2867(m)，2218(w)，1676(w)，1632(w)，1454(m)，1377(m)，1365(m)，1120(w)，1020(m)，866(w)，801(w)。
香味柑橘香，强烈的，新鲜的，香叶腈。
权利要求
1.5-(2，2-二甲基-环丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
2.5-(2，2-二甲基-环丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈在香味制品中的应用。
3.香味制品，含有5-(2，2-二甲基-环丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
4.5-(2，2-二甲基-环丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈在香料制品中的应用。
5.香料制品，含有5-(2，2-二甲基-环丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
全文摘要
本发明涉及5－(2，2－二甲基－环丙基)－3－甲基－戊－2－烯腈及其在香味或香料制品中的应用。
文档编号A61K8/40GK101087753SQ200580044536
公开日2007年12月12日 申请日期2005年12月20日 优先权日2004年12月24日
发明者F·施罗德 申请人:吉万奥丹股份有限公司