专利名称：1-取代苯基-3-(n-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用的制作方法
技术领域：
本发明属于化学合成领域，具体涉及1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用。
背景技术：
吩噻嗪又称为夹硫氮(杂)蒽或硫代二苯胺，是一种呈淡黄色至暗绿色的粉末或结晶体，易氧化变色。早年主要用作杀虫剂、阻聚剂及染料等，后来其应用范围日益扩大，尤其在医药领域有重要的用途，适用于治疗精神类的疾病，例如治疗急、慢性精神分裂症、躁狂症、反应性精神病，可以控制兴奋、攻击、幻觉、妄想、思维联想障碍等。因此，吩噻嗪具有一定的药理活性。查尔酮类化合物是一类重要的α，不饱和酮，它的分子结构存在于多种天然化合物中，是自然界大量存在的黄酮类化合物中的一员。查尔酮及其衍生物是一种拥有多个反应活性中心的有机中间体，可应用于光化学反应、聚合反应、Michael加成反应及络合反应等化学反应中。此外，由于它独特的结构性，查尔酮及其衍生物还广泛应用于药物合成反应中，表现 出众多优良的生物活性，如具有抗病毒性、抗菌性、消炎、除草等活性，而查尔酮自身也有重要的药理作用，如抗烧虫、抗过敏、抗肿瘤作用等。
发明内容
本发明的目的在于提供1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用，该方法操作简单，原料相对易得，反应时间短，产率高。为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下:本发明提供的1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮，其结构式如式(I)
所示:
权利要求
1.1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮，其特征在于:其结构式如式(I)所
2.1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤: 1)向反应容器中加入Amo I N-甲酰基吩噻嗪和B mol取代苯乙酮,再加入C mo I氢氧化钠或氢氧化钾，得反应物，研磨反应物使其进行反应，用TLC监测反应进程，当发现反应物的原料点消失时，停止研磨，得到产物；其中A:B:C=5: (4-7): (6-9)； 2)向反应容器中加入水洗涤产物，将洗涤后所得的悬浊液抽滤，用水洗涤滤饼至滤液呈中性，再将滤饼真空干燥，即得到1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮。
3.根据权利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制备方法，其特征在于:所述的取代苯乙酮为对氟苯乙酮，对氯苯乙酮，对溴苯乙酮，对甲基苯乙酮，对硝基苯乙酮，对甲氧基苯乙酮或间硝基苯乙酮。
4.根据权利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制备方法，其特征在于:所述的步骤I)中A:B:C=5:5:7.5。
5.根据权利要求2或3所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制备方法，其特征在于:所述的TLC的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液；且A>B时用TLC监测取代苯乙酮的原料点，A〈B时用TLC监测N-甲酰基吩噻嗪的原料点，A=B时用TLC监测N-甲酰基吩噻嗪的原料点和取代苯乙酮的原料点中的任意一个。
6.根据权利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制备方法，其特征在于:所述的步骤2)中反应容器中加入D ml水洗涤产物，D:A= (10000 20000):1。
7.权利要求1所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮作为抗革兰氏菌药物的应用。
8.根据权利要求7所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮作为抗革兰氏菌药物的应用，其特征在于:所述的革兰氏菌为金黄色葡萄球菌、大肠杆菌或枯草芽孢杆菌。
9.权利要求1所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮在制备抗革兰氏菌药物中的应用。
10.根据权利要求9所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮在制备抗革兰氏菌药物中的应用，其特征在于:所述的革兰氏菌为金黄色葡萄球菌、大肠杆菌或枯草芽孢杆菌。
全文摘要
1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用，其结构式为其中R=4′-F，4′-Cl，4′-Br，4′-CH3，4′-NO2，4′-OCH3或3′-NO2。制备方法为向反应容器中加入N-甲酰基吩噻嗪和取代苯乙酮，再加入氢氧化钠或氢氧化钾，研磨，用TLC监测，当反应物的原料点消失时停止研磨，向反应容器中加入水洗涤产物，将洗涤后所得的悬浊液抽滤，滤饼洗涤、真空干燥，即得到1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮。本发明采用研磨法使原料进行反应，步骤简单，原料相对易得，反应时间短，后处理简便、产品收率高且纯度高，并具有抑菌活性，有望应用于生物医药领域。
文档编号A61K31/5415GK103214429SQ20131012601
公开日2013年7月24日 申请日期2013年4月11日 优先权日2013年4月11日
发明者尹大伟, 王捷, 刘玉婷, 刘蓓蓓, 张韩利 申请人:陕西科技大学