专利名称：含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及可用作空穴输送材料的新型含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物。
背景技术：
三芳基胺衍生物已被用作电子照相感光器的光导材料。例如，美国专利No. 3，180，730公开了使用三苯基胺化合物作为染料敏化剂的感光器。日本专利公开No. 65440/1983公开了使用三芳基胺衍生物作为电荷输送材料的感光器。日本专利公开No. 110940/1995中公开的三芳基胺衍生物作为空穴输送材料是优异的且已被用于有机发光二极管或有机薄膜太阳能电池。通过使用湿法工艺生产此类设备过程中，通过将该空穴输送材料与合适的粘合树脂溶于有机溶剂而获得溶液并施用所得溶液。考虑热塑性树脂如聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、丙烯酸树脂和聚苯乙烯树脂以及热固性树脂如聚氨酯树脂和环氧树脂作为粘合树脂。另一方面，日本专利公开No. 346356/1992公开了使用通过将热固性聚硅氧烷树脂分散于热塑性树脂中而获得的树脂作为电荷输送材料的组成物质的方法。聚硅氧烷树脂具有其它树脂不具有的特征，如透明性、耐击穿、光稳定性和低表面张力。然而，由于缺少与有机化合物的相容性，聚硅氧烷树脂不能单独用作电荷输送材料的组成树脂。为了解决这些问题，日本专利No. 3614222和4392869公开了在其三芳基胺结构中具有烷氧基甲硅烷基基团的化合物。这些化合物与硅基树脂如聚硅氧烷的相容性优异且可提供无晶体沉淀或针孔的均勻有机薄膜。当制备有机发光设备时，通常将空穴输送材料叠放在无机材料上。由于烷氧基甲硅烷基基团的水解作用，在该无机材料的表面上形成硅-氧键，认为其改善电荷在界面上的传输效率。日本专利No. 3614222和43拟869中公开的烷氧基甲硅烷基基团在水解后产生VOC(挥发性有机成分)，其引起环境负担。此外，为了烷氧基硅烷的水解，通常使用加速反应的催化剂。该催化剂还用于缩合甲硅烷醇基团，反应混合物不可避免地变成与硅氧烷化合物的混合物，这可能会恶化性能。此外，当这些烷氧基硅烷用作空穴输送材料时，它们需要高度纯化。然而，由于它们具有高沸点，难以通过蒸馏将它们纯化。另一方面，使用柱色谱法纯化可能引起另一问题烷氧基硅烷容易水解并吸收于柱中。因此，存在开发作为空穴输送材料、具有更合适性能的三芳基胺衍生物的迫切需求。
发明内容
本发明的目的是提供与各种有机溶剂或树脂的相容性优异、能在无机材料表面上形成硅-氧键和容易纯化的三芳基胺衍生物。本申请的发明人为了实现上述目的已进行了大量研究。结果，发现在特定位置具有甲硅烷醇基团的新型三芳基胺衍生物与各种有机溶剂或树脂的相容性优异且可容易地纯化。还已经发现这种新型三芳基胺衍生物可以方便的方式附着在无机材料表面上，导致本发明的实现。在本发明的一个方面中，提供了式(1)表示的含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物
权利要求
1.含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物，其由式(1)表示
2.根据权利要求1所述的含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物，其中R"5和R17之一或两者各自表示具有3至20个碳原子的支链或环状一价烃基团。
3.制备权利要求1所述的含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物的方法，包括如下步骤使式(3)表示的化合物与金属或有机金属反应
4.权利要求1所述的含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物的中间体产物，所述中间体产物由式⑷表示
5.无机复合材料，其通过将权利要求1或2所述的含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物结合到无机材料的表面上而获得。
6.根据权利要求5所述的无机复合材料，其中所述无机材料是透明导电氧化物。
7.权利要求5所述的无机复合材料的制备方法，包括使权利要求1所述的含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物与所述无机材料接触的步骤。
全文摘要
本发明提供了与各种有机溶剂或树脂的相容性优异、能在无机材料表面上形成硅-氧键、容易纯化的三芳基胺衍生物；所述三芳基胺衍生物的制备方法；所述三芳基胺衍生物的中间体产物；通过将所述三芳基胺衍生物结合到无机材料的表面上而获得的无机复合材料和所述无机复合材料的制备方法。更具体地讲，本发明提供了下式(1)表示的含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物[其中，R1、R4、R6、R9、R11和R14中的至少一个是由SiR16R17OH表示的取代基(R16和R17各自独立表示直链、支链、环状C1-20一价烃)]；所述三芳基胺衍生物的制备方法；所述三芳基胺衍生物的中间体产物；通过将所述三芳基胺衍生物结合到无机材料的表面上而获得的无机复合材料；和所述材料的制备方法。
文档编号C03C17/30GK102558213SQ201110386450
公开日2012年7月11日 申请日期2011年11月29日 优先权日2010年11月30日
发明者伊藤雄佑, 清森步 申请人:信越化学工业株式会社