除草活性的二环芳基羧酸酰胺的制作方法

文档序号:8448601阅读:347来源:国知局
除草活性的二环芳基羧酸酰胺的制作方法
【专利说明】除草活性的二环芳基羧酸酰胺
[0001] 本发明涉及除草剂的技术领域,特别是用于在有用植物的作物中选择性防治阔叶 杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
[0002] 欧洲专利申请EP11158258--其具有更早的优先权日,但是在本申请的优先 权日时尚未公开--公开了N-(四唑-5-基)-、N-(三唑-5-基)-和N-(l,2, 5-噁二 唑-3-基)二环芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途。然而,这些化合物并不总是具有足够 的抗有害植物的功效和/或它们中的一些与一些重要的作物植物(如谷类、玉米或水稻) 不具有足够的相容性。
[0003] 已发现N-(四唑-5-基)-、N-(三唑-5-基)-、N-(l,2,5-噁二唑-3-基)-和 N-(l, 3, 4-噁二唑-2-基)二环芳基甲酰胺--其与现有技术中已知的化合物的不同之处 主要在于稠合到苯环上的环是不饱和的一一特别适合作为除草剂。
[0004] 因此本发明提供了式(I)的N-(四唑-5-基)-、N-(三唑-5-基)-、N-(l,2,5- - 二唑-3-基)-以及N-Q,3, 4-噁二唑-2-基)二环芳基甲酰胺或其盐
【主权项】
1.式⑴的N-(四唑-5-基)-、N-(三唑-5-基)-、Ν-α,2, 5-噁二唑-3-基)-或 N-(l,3, 4-噁二唑-2-基)二环芳基甲酰胺或其盐
其中符号和指数各自如下定义: Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团,
X为硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C 6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤 代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、1?代-(C 3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、1?代-(C 3-C6)-环 烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代- (C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基- (C1-C6)-烷基、齒 代-(C3-C6)-环烷基-(C 1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C 6)-烷基、1?代-(C3-C6)-环稀 基-(C1-C 6)-烷基、R1(O)CX R1(R1C)N = )C、R1O(O)CX (R1)2N(O)CX R1(R1O)N(O)CX (R1)2NO?1) N (0) C、R1 (0) C (R1) N (0) C、R2O (0) C (R1) N (0) C、(R1) 2N (0) C (R1) N (0) C、R2 (0) 2S (R1) N (0) C、 R1O (0) 2S (R1) N (0) C、(R1) 2N (0) 2S (R1) N (0) C、R1CK R1 (0) C0、R2 (0) 2S0、R2O (0)⑶、(R1) 2N (0) C0、(R1) 2N、R1 (0) C (R1) N、R2 (0) 2S (R1) N、R2O (0) C (R1) N、(R1) 2N (0) C (R1) N、R1O (0) 2S (R1) N、 (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, R1(O)C(R1)N(O)2S, R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1) 2N (0) C (R1) N (0) 2S、(R5O) 2 (0) P、R1 (0) C- (C「C6)-烷基、R1O (0) C- (C「C6)-烷基、(R1) 2N (0) C- (C「C6)-烷基、(R1O) (R1) N (0) C- (C「C6)-烷基、(R1) 2N (R1) N (0) C- (C1-C6)-烷基、R1 (0) C (R1) N (0) C- (C1-C6)-烷基、R2O (0) C (R1) N (0) C- (C1-C6)-烷基、(R1) 2N (0) C (R1) N (0) C- (C1-C6)-烷 基、R2 (0) 2S (R1) N (0) C- (C1-C6)-烷基、R1O (0) 2S (R1) N (0) C- (C1-C6)-烷基、(R1) 2N (0) 2S (R1) N(0)C-(C「C6)-烷基、NC-(C1-C 6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1 (0)CO-(C1-C6)-烧 基、R2 (O)2SO-(Q-C6)-烷基、R2O(O)CO-(CrC 6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(CrC6)-烷基、 (R 1)2N-(Q-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(Q-C 6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(Q-C6)-烷基、R 2O(O) C (R1) N- (C「C6)-烷基、(R1) 2N (0) C (R1) N- (C「C6)-烷基、R1O (0) 2S (R1) N- (C「C6)-烷 基、(R1)2N(O)2S(R 1)N-(CrC6)-烷基、R2(O)nS-(Q-C 6)-烷基、R1O(o)2s-(c「c6)-烷基、 (R 1) 2N (0) 2s- (C1-C6)-烷基、R1 (0) C (R1) N (0) 2s- (C1-C6)-烷基、R2O (0) C (R1) N (0) 2s- (C1-C6)-烷 基、(R1) 2N (0) C (R1) N (0) 2S- (C1-C6)-烷基、(R5O) 2 (0) P- (C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、 苯基-(C1-C 6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C 6)-烷基,其中后六个基团各自 被s基团取代,所述s基团选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C 6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷 基、(C3-C 6)-环烷基、R1O(O)CX (R1)2N(O)CXR1CK (R1)2NJ2(O)nSj1O(O); (R1)2N(O)2S 以及 R1O- (C1-C6)-烷基,并且其中杂环基带有η个氧代基团, W为氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C 6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤 代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C 3 - C6)-炔基、(C3 - C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环 烷基、(C 1-C6)-烷氧基、1?代-(C1-C6)-烷氧基、(C 1-C6)-烷基-(0)nS-、(C「C6)-|^i代烧 基-(O) nS_、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C 1-C6)-烷氧基-(C1-C4)- ?'代烷基、R1(O)CX R1 (R1ON = ) C、R1O (0) C、(R1) 2N、R1 (0) C (R1) N 或 R2 (0) 2S (R1) Ν, R 为氢、(C1-C6)-烷基、1? 代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、1? 代-(C2-C6)-烯基、 (C2-C6)-炔基、1?代-(C3-C6)-炔基、(C 3-C6)-环烷基、1?代-(C3-C6)-环烷基、(C 3-C6)-环 烷基- (C1-C6) -烷基、1? 代- (C3-C6) -环烷基- (C1-C6) -烷基、R1(O)C-(C1-C6) -烷基、 R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1) 2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C 6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烧 基、R 1(O)CO-(CrC6)-烷基、R2(O)2SO-(Q-C 6)-烷基、(R1)2N-(Q-C6)-烷基、R 1(O)CO?1) N- (C「C6)-烷基、R2 (0) 2S (R1) N- (C「C6)-烷基、R2 (0) nS- (C「C6)-烷基、R1O (0) 2S- (C「C6)-烷 基、(R1)2N(O)2S-(C 1-C6)-烷基、R1(O)C'R1O(O)C' (R1)2N(O)CXR1CK (R1)2^R2O(O)C(R1)N' (R 1)2N(O)C(R1)N^R2(O)2S, 或在每种情况下被s基团取代的苄基,所述s基团选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟 甲基和卤素, Rx为(C「C6)-烷基、卤代-(C1 - C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C 6)-烯基、 (C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基,其中上述6个基团各自被S基团取代,所述S基团选自 硝基、氰基、(R 6)3Si、(R5O) 2(0)P、R2 (0)nS、(R1)2N'R1CK R1 (O)CXR1O (O)CXR1(O)CCK R2O(O)OK R1 (0) C (R1) N、R2 (0) 2S (R1) N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基,且其中后四个基团各自 被s基团取代,所述s基团选自(C 1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C 1-C6)-烷氧基、齒 代-(C1 - C6)-烷氧基和卤素,并且其中杂环基带有η个氧代基团, 或 Rx为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基,其中上述四个基团各自被s基团取 代,所述s基团选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C 6)-烷基、(C3-C6)-环 烷基、(C1-C 6)-烷基-S (0) n、(C1-C6)-烷氧基、1? 代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烧氧 基-(C 1-C4)-烷基, Ry为氢、(C「C6)-烷基、卤代-(C1 - C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C 6)-烯基、 (C2-C6)-炔基、1?代-(C3-C6)-炔基、(C 3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、1?代-(C 1 - C6)-烧氧 基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C 6)-炔氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙 酰氨基、苯甲酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基,苯甲酰基、甲基羰 基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲 氧甲基,或其各自被S基团取代的杂芳基、杂环基或苯基,所述S基团选自(C 1 - C6)-烷基、 卤代_ (C1- C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1 - C6)-烷氧基和卤素,并且其中杂环基带 有η个氧代基团, Rz为氢、(C 厂 C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R' CH2、(C3 - C7)-环烷基、卤代-(C1 - C6)-烧 基、(C2-C6)-烯基、^f-(C2-C6)-烯基、(C 2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、R 1CK R1ODl 甲氧羰基、乙
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