专利名称：一种反式-4-取代环己基烯烃化合物的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种反式-4-取代环己基烯烃化合物的制备方法。
背景技术：
随着IXD技术的飞速发展，TFT-IXD所要求的液晶材料也快速发展。在TN、STN液晶显示中广泛使用的端基为氰基的液晶材料，因其化合物易引入离子性杂质，且电压保持率低，粘度高，无法满足TFT-LCD液晶显示的要求。而含环己基烯烃类液晶材料具有良好互溶性和良好光化学稳定性等优良的性能，降低混合液晶的粘度，解决混合液晶体系的互溶性问题，可以实现快速响应，提高混合液晶的低温稳定性，他们已经成为高档TN-IXD、STN-IXD 和TFT-IXD液晶材料的主题成分。目前广泛应用的反式-4-取代环己基烯烃液晶化合物主要是下列结构的化合物
权利要求
1.一种式(I)的反式-4-取代环己基烯烃化合物的制备方法，其特征在于通过以下反应实现(1)、式(II)的反式-4-取代环己基甲酸与氯代乙酸乙酯、Ii1SH发生酯化反应得到式 (III)的反式-4-取代环己基甲酸酯；O)、式(III)的反式-4-取代环己基甲酸酯在催化剂的作用下还原得到式(IV)的反式-4-取代环己基甲醛；(3)、式(IV)的反式-4-取代环己基甲醛在碱性条件下与ICH2BrPPtl3发生wittig反应得到式(I)反式-4-取代环己基烯烃，其中式(I)、式(II)、式(III)和式(IV)的结构式如下所示
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤(1)中酯化反应在催化剂和缚酸剂的存在下进行，所用的催化剂为4-二甲氨基吡啶，所用的缚酸剂为三乙胺，且反式-4-取代基甲酸与4-二甲氨基吡啶、三乙胺的摩尔比为1 (0.01 1) (0.5 5)，优选为 1 (0. 05 0. 2) (1. 5 3)。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤(1)中酯化反应在溶剂存在下进行，所用的溶剂为二氯甲烷，二氯乙烷，氯仿和四氯化碳中的一种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤(1)中反式-4-取代基甲酸与氯代甲酸乙酯、R1SH的摩尔比为1 (0.5 5) (0.5 5) (0. 01 1)，优选为1 (1 2. 5) (1. 5 3)；反应温度为-50 50°C，优选为-15 40°C。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤O)中所用的还原剂为三烷基硅氢烷，所述的三烷基硅氢烷为三甲基硅氢烷，三乙基硅氢烷，三丙基硅氢烷或三丁基硅氢烷，优选为三乙基硅氢烷；且反式-4-取代环己基甲酸酯与三烷基硅氢烷的摩尔比为 1 (1 10)，优选为1 (3 5)；反应温度为0 50°C，优选为10 40°C。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤(2)中所用的还原剂为氢气，反应氢气压力为0. 05 5MPa，优选为0. 5 2MPa ；反应温度为0 100°C，优选为20 50°C。
7.根据权利要求1、5或6所述的制备方法，其特征在于步骤O)中还原反应所用的催化剂为钯碳或钼碳；所用的溶剂为四氢呋喃，氯仿，甲苯，N，N-二甲基甲酰胺和1，4_ 二氧六环中的一种；且反式-4-取代环己基甲酸酯与催化剂的质量比为1 (0.01 0.2)，优选为 1 (0. 05 0. 1)。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤C3)中的wittig反应是在碱性条件下进行，所述的碱为叔丁醇钾，氢氧化钠，碳酸钠或醇钠，优选叔丁醇钾。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于反式-4-取代环己基甲醛与 R2CH2BrPPti3、碱的摩尔比为 1 (1 5) (1 5)，优选 1 (1. . 5 2) (1. . 5 2)； 反应温度为_20°C 50°C，优选-10 30°C。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于合成下列反式-4-取代基烯烃化合物
全文摘要
本发明公开了反式-4-取代环己基烯烃化合物的制备方法。本发明以反式-4-取代环己基甲酸为原料，经酯化，还原，再进行wittig反应制备反式-4-取代环己基烯烃。本发明化合物制备方法简单，反应条件温和，原子经济性高，并且产品纯度高，质量稳定，完全符合作为液晶材料的使用要求。
文档编号C07C13/28GK102167654SQ20111005807
公开日2011年8月31日 申请日期2011年3月10日 优先权日2011年3月10日
发明者戴会彬, 李乙军, 邵鸿鸣 申请人:浙江永太科技股份有限公司