专利名称：5-硝基香兰素的制备方法
技术领域：
本发明涉及化合物的制备方法，具体涉及一种5-硝基香兰素的制备方法。5-硝基香兰素，系统名称是3-甲氧基-4-羟基一5硝基苯甲醛。主要用于医药和香料领域，可用于3，5- 二取代儿茶酚类儿茶酚-0-甲基转移酶(COMT-I)抑制剂托卡朋 (tolcapone)的合成，或作为合成利福霉素类抗生素(3-羟基甲氧基利福霉素，3-羟基利福霉素)生物合成的前体。5-硝基香兰素制备方法主要是通过香兰素硝化法，即以香兰素为原料，硝酸为硝化剂，在有机溶剂中获得。但这种方法用酸量大，废酸废水量大，不利于环境保护。同时，由于硝酸的强氧化性，也使副反应增多，产品分离工艺复杂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种5-硝基香兰素的制备方法，选用硝酸铈铵(CAN)作为硝化试剂，操作简便，反应时间短，产率较高。本发明的技术解决方案是该制备方法选用硝酸铈铵与香兰素反应得5-硝基香兰素，其中，硝酸铈铵为硝化试剂，醋酸为溶剂，聚乙二醇-400为相转移催化剂。
权利要求
1. 5-硝基香兰素的制备方法，该制备方法选用硝酸铈铵与香兰素反应得5-硝基香兰素，其中，硝酸铈铵为硝化试剂，醋酸为溶剂，聚乙二醇-400为相转移催化剂；其特征在于该制备方法的具体步骤如下香兰素与硝酸铈铵的物质的量的比为1 0.6 1.6，溶在体积分数5% 90%的醋酸中，依与香兰素的摩尔比为1 :1. 25加入聚乙二醇-400作为相转移催化剂，在磁力搅拌下，于20 60°C，反应1.0 2. ，由TLC跟踪，展开剂乙酸乙酯石油醚=1 1，当反应物完全转化为产物时停止搅拌；将混合物倒入适量的冰水中，有黄色的固体析出，抽滤、洗涤、干燥，重结晶得到5-硝基香兰素的产品。
全文摘要
本发明公开了5-硝基香兰素的制备方法，制备方法的具体步骤如下香兰素与硝酸铈铵的物质的量的比为1:0.6～1.6,溶在体积分数5%～90%的醋酸中,依与香兰素的摩尔比为11.25加入聚乙二醇-400作为相转移催化剂，在磁力搅拌下，于20～60℃,反应1.0～2.5h,由TLC跟踪，展开剂:乙酸乙酯:石油醚=1:1，当反应物完全转化为产物时停止搅拌；将混合物倒入适量的冰水中，有黄色的固体析出，抽滤、洗涤、干燥，重结晶得到5-硝基香兰素的产品。本发明选用绿色化学品硝酸铈铵作为硝化试剂，以聚乙二醇-400作为相转移催化剂，缩短了反应时间，副反应少，操作简便，生产成本低。
文档编号C07C205/44GK102304051SQ201110206498
公开日2012年1月4日 申请日期2011年7月22日 优先权日2011年7月22日
发明者周建峰, 周正权, 娄凤文, 安礼涛, 朱惠琴 申请人:淮阴师范学院