专利名称：含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物及其合成方法
技术领域：
本发明属于有机发光材料领域，具体涉及一种含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物及其合成方法与应用。
背景技术：
咔唑是刚性平面联苯结构，具有易修饰、宽能隙、高光电稳定性和高发光效率的特点，是优越的空穴传输材料和蓝色电致发光材料，而且咔唑结构上的3，6位上容易键联功能团，形成各种用途的咔唑衍生物。咔唑在有机光电器件中到广泛的应用。另外，以9-乙基咔唑发色基团为基础形成的D- Ji -A或A- Ji -D- Ji -A体系因具有很好的双光子吸收而备
受:关注。同样，香豆素也是长期被认为具有多种生物活性的一类重要有机化合物，广泛存在于天然产物及合成药物中，加上他们独特的光物理和光化学性质使得他们在许多领域， 如荧光增白剂、荧光探针、电致发光，双光子吸收等方面具有广泛的应用前景。孙一峰等(Yi-FengSun, Yi-Ping Cui. The synthesis, characterization and properties of coumarin-based chromophores containing a chalcone moiety[J]. Dyes and Pigments, 78 (2008) :65-76.)报道了一种香豆素查尔酮D-π-A体系，以香豆素作为电子接受体，通过η键连接蒽、咔唑、三苯胺等电子给予体，发现该体系具有很好的双光子吸收截面，然而，在对于在9-乙基咔唑的6位引入吸电子基和拉电子基构成D- Ji -A体系的查尔酮衍生物，在光物理及光化学性质等方面研究几乎未见报道。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物，该衍生物具有很好的热稳定性、紫外吸收和荧光发射性能，可作为发光材料使用。本发明的另一目的在于提供上述含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物的合成方法。本发明的再一目的在于提供上述含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物的用途。本发明的目的通过下述技术方案实现—种含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物，具有如式I所示的结构
权利要求
1.一种含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物，其特征在于具有如式I所示的构结
2.权利要求I所述的含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物的合成方法，其特征在于包括以下步骤将式II所示的9-乙基-3-甲酰基咔唑衍生物与式III所示的3-乙酰香豆素衍生物以摩尔比I : (1-1. 2)混合，再加入溶剂溶解，然后加入碱性催化剂，加热回流4-6小时；产物自然冷却后过滤取沉淀，将沉淀重结晶，得到式I的含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物；
3.根据权利要求2所述的含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物的合成方法，其特征在于所述的溶剂为无水乙醇；或为无水乙醇/乙腈混合溶剂，其中无水乙醇与乙腈的体积为2:1。
4.根据权利要求2所述的含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物的合成方法，其特征在于所述的碱性催化剂为六氢吡啶或吡啶。
5.根据权利要求2所述的含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物的合成方法，其特征在于所述的重结晶采用无水乙醇-二甲基甲酰胺混合溶液，两者的体积为2 I。
6.权利要求I所述的含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物在发光材料中的应用。
全文摘要
本发明公开了一种含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物，该衍生物具有如式I所示的结构，其制备方法是将9-乙基-3-甲酰基咔唑衍生物与3-乙酰香豆素衍生物混合，加入溶剂溶解，然后加入碱性催化剂，加热回流4-6小时后得到的。本发明的含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物其稳定性好，热分解温度达300℃以上；表现出良好的紫外吸收和荧光发射性能，特别是固体粉末的荧光强度强。6位上引入不同的取代基，发光颜色发生改变。本发明的含香豆素骨架的9-乙基咔唑类查尔酮衍生物的合成及分离方法简单，原料来源方便易得。
文档编号C07D405/06GK102603720SQ20121004996
公开日2012年7月25日 申请日期2012年2月29日 优先权日2012年2月29日
发明者何丽娟, 王辉 申请人:华南师范大学