一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于化合物制备领域，尤其是一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法。
【背景技术】
[0002] 香豆素，又称双呋喃环和氧杂萘邻酮，英文名称为coumarin。香豆素是一个重要 的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。香豆素的衍生物有些存在于自然 界，有些则可通过合成方法制得；有的游离存在，有的与葡萄糖结合在一起，其中不少具有 重要经济价值，例如双香豆素，过去由甜苜蓿植物腐败析出，现在可用人工合成，用作抗凝 血剂。
[0003] 香豆素是利用PerkinW反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就 得到香豆素，它是香豆酸的内酯（见图）要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在 PerkinW反应中，产物中两个大的基团（H0C6H4-，-C00H)总是处于反式的，但是反型不能 产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也 得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。
[0004] 本发明提供一种具有新取代基的香豆素，为香豆素的种类提供更多选择。
【发明内容】
[0005] 本发明的目的在于提供一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法，本发明合成步骤 简单、成品得率高、杂质含量低。
[0006] 本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
[0007] -种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法，步骤如下：
[0008] 将原料5-硝基-2-甲酸香豆素和氯化亚锡加入到100ml浓盐酸中，80°C反应过 夜，然后旋去大部分盐酸，母液倒入水中，析出白黄色固体，过滤，烘干，得到黄色产品5-氨 基-2-甲酸香豆素。
[0009] 而且，所述5-硝基-2-甲酸香豆素：氯化亚锡的摩尔比为0.85 :3。
[0010] 本发明的优点和积极效果是：
[0011] 1、本发明合成的5-氨基-2-甲酸香豆素的产率高，且结晶效果好，纯度高，为后续 的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。
[0012] 2、本发明提供了 5-氨基-2-甲酸香豆素的合成过程中的合成条件、原料，以及合 成后产物的核磁图，为合成过程中各产物的分析和鉴定提供详尽的支持。
【附图说明】
[0013] 图1为5-氨基-2-甲酸香豆素的核磁图。
【具体实施方式】
[0014] 下面结合实施例，对本发明进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的， 不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
[0015] 本发明的合成路线如下：
[0016]
[0017] 5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法，步骤如下：
[0018] 将原料5-硝基-2-甲酸香豆素（20. 0g, 0. 085mol)和氯化亚锡（60g, 0. 3mol)加入 至lj100ml浓盐酸中，80°C反应过夜，然后旋去大部分盐酸，母液倒入水中，析出白黄色固体， 过滤，烘干，得到黄色产品19. 0g。
【主权项】
1. 一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法，其特征在于：步骤如下： 将原料5-硝基-2-甲酸香豆素和氯化亚锡加入到100ml浓盐酸中，80°C反应过夜， 然后旋去大部分盐酸，母液倒入水中，析出白黄色固体，过滤，烘干，得到黄色产品5-氨 基-2-甲酸香豆素。2. 根据权利要求1所述的5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法，其特征在于：所述5-硝 基-2-甲酸香豆素：氯化亚锡的摩尔比为0. 85 :3。
【专利摘要】本发明公开了一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法，步骤如下：将原料化合物1和氯化亚锡加入到100ml浓盐酸中，80℃反应过夜，然后旋去大部分盐酸，母液倒入水中，析出白黄色固体，过滤，烘干，得到黄色产品5-氨基-2-甲酸香豆素；本发明合成的5-氨基-2-甲酸香豆素的产率高，且结晶效果好，纯度高，为后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。
【IPC分类】C07D311/14
【公开号】CN105315250
【申请号】CN201410356178
【发明人】崔志刚
【申请人】天津希恩思生化科技有限公司
【公开日】2016年2月10日
【申请日】2014年7月24日