一种A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑红光材料及其制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种A?π?D?π?A型吲哚[3,2?b]咔唑红光材料及其制备方法，其中该A?π?D?π?A型吲哚[3,2?b]咔唑红光材料的结构式为：本发明的有机发光材料具有高的固体发光效率，固体发光波长在630nm处，属于纯正的红光发射，在有机发光二极管领域有一定的应用价值。
【专利说明】
一种Α-π-D-π-A型吲P朵[3,2-b ]味唑红光材料及其制备方法 一、
技术领域
[0001] 本发明涉及一种有机小分子红光材料及其制备方法，具体地说是一种A-3T-D-3T-A 型吲哚[3，2-b]咔唑红光材料及其制备方法。 二、
【背景技术】
[0002] 有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，0LED)具有宽视角、能耗低、薄 和可弯曲等优点，受到人们的持续关注。有机光电功能材料是0LED发展的基础，可分为红光 材料，绿光材料和蓝光材料。与绿光和蓝光材料相比，红光材料相对比较缺乏，因为红光材 料带隙较小，稳定性差。实现红光发射一般通过提高分子的平面性、增大η共辄面积;或者引 入电子给体(Donor)和受体(Acceptor )，增强分子内电荷转移。然而，随着分子结构的平面 化，η共辄面积的增加或分子内电荷转移的增强，在聚集状态下分子间Ji-Ji相互作用和偶极-偶极相互作用增强，产生能量陷阱，非辐射跃迀增加，导致荧光猝灭。在0LED制备过程中，为 了克服浓度猝灭效应，红光材料大多通过参杂的方法得到应用，而这大大提高了成本，增加 了工艺难度。因此，发展具有高固体发光效率的红光材料，将具有良好的应用前景。 三、
【发明内容】
[0003] 本发明旨在提供一种A-jt-D-jt-A型Π 引噪[3，2_b]味唑红光材料及其制备方法，该A-3T-D-3T-A型吲哚[3，2-b ]咔唑红光材料具有高的固体发光效率，发光波长在630nm，属于纯正 的红光发射。
[0004] 本发明是通过以下技术方案实现的：
[0005] 本发明A-3T-D-JT-A型吲哚[3，2-b]咔唑红光材料的结构式为：
[0006]
[0007] 本发明A-3T-D-JT-A型吲哚[3，2-b]咔唑红光材料的制备方法，包括如下步骤：
[0008] 以1，3-茚二酮和5，11-二己基-6，12-二(4-甲基苯基)-2，8-二甲酰基吲哚[3，2-b] 咔唑为原料，在催化剂存在的条件下，通过缩合反应，得到目标产物。
[0009] 所述催化剂为三乙胺和冰醋酸按摩尔比1:2.5复配构成。
[0010] 三乙胺、冰醋酸与5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8_二甲酰基吲哚[3,2_ b]咔唑的摩尔比为1:2.5:1.5。
[0011] 反应溶剂为乙醇和THF按体积比1:2构成的混合溶剂。
[0012] 缩合反应的反应温度为70°C，反应时间为12小时。
[0013] 1,3-讳二酮和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基B引噪[3,2-b]咔 唑的摩尔比为6:1。
[0014]本发明具有如下的有益效果：
[0015] 本发明合成的A-3T-D-JT-A型吲哚[3，2-b]咔唑衍生物发射波长在630nm处，属于纯 正的红光发射。在固体状态下，所述的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物具有较强的荧光发射，可作 为非参杂红光材料应用于有机发光二极管。 四、
【附图说明】
[0016] 图1是A-3T-D-3T-A型吲哚[3，2-b ]咔唑红光材料的合成路径示意图。
[0017] 图2是前体5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-b]咔唑 的合成路径示意图。
[0018] 图3是A-3T-D-3T-A型吲哚[3，2-b ]咔唑红光材料的固态荧光光谱图。
[0019] 图4是365nm紫外灯照射下A-3T-D-3T-A型吲哚[3，2-b]咔唑红光材料固体的照片。 五、
【具体实施方式】
[0020] 本发明的实施方式将结合附图作详细说明：本实施例在以本发明技术方案为前提 下进行实施，结合了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述 的实施例。
[0021 ] 如图1所示，本实施例中A-3T-D-JT-A型吲哚[3，2-b ]咔唑红光材料的制备方法，合成 步骤如下：
[0022] 在25mL圆底烧瓶中，加入218mg 5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰 基吲哚[3,2-13]咔唑，38611^1，3-茚二酮，21^乙醇和41^四氢呋喃后，滴2滴三乙胺和2滴冰 醋酸，70°C反应12h，停止反应并冷却至室温，减压蒸干溶剂，残留物经柱层析(洗脱剂:石油 醚:乙酸乙酯=15:1，v/v)，得到目标产物150mg，产率50 %，目标产物的结构式如下：
[0023]
[0024] 前体5，11-二己基-6，12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰基吲哚[3,2-13]咔唑的合成 路径如图2所示。其制备方法参照文献进行，详细的制备方法参见文献报道 (Org.Biomol.Chem.，2009,7,380_385;J.Mater.Chem.C,2013,1,7092-7101)〇 [0025]图3给出了所述A-Ji-D-JT-A型吲哚[3，2-b]咔唑红光材料的固态荧光光谱图，发射 波长在630nm处。
[0026] 图4给出了所述A-3T-D-JT-A型吲哚[3,2-13]咔唑红光材料固体在365腦紫外灯照射 下的照片，固体有较强的荧光发射。
[0027] 综上所述，本发明涉及一种A-3T-D-JT-A型吲哚[3，2-b]咔唑红光材料，本新型吲哚 [3，2-b]咔唑衍生物的结构特征是A-3T-D-JT-A型共辄体系，发射波长在630nm处，属于纯正的 红光发射。本发明的吲哚[3，2-b ]咔唑红光材料具有高的固态发光效率，可作为红光材料应 用于有机发光二极管领域。
【主权项】
1. 一种A-JT-D-JT-A型吗I噪[3，2-b]巧挫红光材料，其特征在于其结构式为：2. -种权利要求1所述的A-JI-D-JI-A型吗I噪[3,2-b]巧挫红光材料的制备方法，其特征 在于包括如下步骤： Wl ,3-巧二酬和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酯基吗I噪[3,2-b]巧挫 为原料，在催化剂存在的条件下，通过缩合反应，得到目标产物。3. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于： 所述催化剂为=乙胺和冰醋酸复配构成。4. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于： 反应溶剂为乙醇和THF按体积比1:2构成的混合溶剂。5. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于： 缩合反应的反应溫度为70°C，反应时间为12小时。6. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于： 1，3-巧二酬和5，11 -二己基-6，12-二(4-甲基苯基)-2，8-二甲酯基吗隙[3，2-b ]巧挫的 摩尔比为6:1。
【文档编号】C07D487/04GK105906636SQ201610475348
【公开日】2016年8月31日
【申请日】2016年6月23日
【发明人】杨家祥, 张高宾, 孔林, 何玄, 江蕾
【申请人】安徽大学