一种基于邻氨基苯硫酚环化的苯并噻唑类化合物制备方法
【专利摘要】本发明属于精细化工领域，涉及一种苯并噻唑化合物的合成方法改进及相关化学技术。其特征在于：使用邻氨基苯硫酚和1,3-二羰基化合物为原料，在质子酸催化下合成苯并噻唑化合物。本发明主要是提供一种新的合成苯并噻唑化合物的方法，该方法具有反应条件温和、方法步骤简单、原料易得、官能团兼容性好等优点。由于苯并噻唑是一种重要的生物活性基团，在药学领域有着非常广泛的应用；因此，本发明具有较大的使用价值和社会经济效益。
【专利说明】一种基于邻氨基苯硫酚环化的苯并噻唑类化合物制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及医药化工中间体的制备方法，尤其是苯并噻唑类化合物的制备方法。【背景技术】
[0002]苯并噻唑化合物是一类重要的生物活性分子及有机合成中间体，在多个领域有着非常广泛的应用。关于苯并噻唑化合物的合成，通常采用如下两种方法:
[0003](I)邻氨基苯硫酚类化合物与羧酸或醛的缩合反应
[0004]
【权利要求】
1.一种基于邻氨基苯硫酚环化的苯并噻唑类化合物的制备方法，以邻氨基苯硫酚和1，3- 二羰基化合物为原料，通过质子酸催化环化反应，合成一系列苯并噻唑类化合物，其特征是合成路线如下:
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，邻氨基苯硫酚与1，3-二羰基化合物的物质的量比为1:1-4。
3.根据权利要求书I或2的制备方法，其特征在于，所述质子酸催化剂选自脂肪羧酸、芳香羧酸、脂肪基磺酸或芳基磺酸；其中，邻氨基苯硫酚与质子酸催化剂的物质的量比为1:0.05-0.5。
4.根据权利要求1或2的制备方法，其特征还在于，反应过程中所需的有机溶剂选自苯、甲苯、1，4-二氧 六环、二甲基亚砜、乙醇、甲醇、叔丁醇、异丙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚、四氯化碳、己二酸二甲酯、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、丙酮、乙腈、环己烷或正己烷中的一种或者两种以上混合；所述的有机溶剂的加入量为邻氨基苯硫酚质量的 10-100 倍。
5.根据权利要求3的制备方法，其特征还在于，反应过程中所需的有机溶剂选自苯、甲苯、1，4-二氧六环、二甲基亚砜、乙醇、甲醇、叔丁醇、异丙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚、四氯化碳、己二酸二甲酯、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、丙酮、乙腈、环己烷或正己烷中的一种或者两种以上混合；所述的有机溶剂的加入量为邻氨基苯硫酚质量的10-100 倍。
6.根据权利要求1、2或5所述的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为20-200°C。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为20-200°C。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为20-200°C。
【文档编号】C07D277/64GK103664821SQ201310616702
【公开日】2014年3月26日 申请日期:2013年11月28日 优先权日:2013年11月28日
【发明者】于晓强, 包明, 冯秀娟, 周晓玉 申请人:大连理工大学