植物生长调节化合物的制作方法
【专利摘要】本发明涉及新颖的strigolactam衍生物，涉及用于制备它们的方法与中间体，涉及包括它们的植物生长调节剂组合物，并且涉及将它们用于控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
【专利说明】植物生长调节化合物
[0001] 本发明涉及新颖的s tr i go I ac tam衍生物，涉及用于制备它们的方法与中间体，涉 及包括它们的植物生长调节剂组合物，并且涉及将它们用于控制植物生长和/或促进种子 萌发的方法。
[0002] 独脚金内酯衍生物是具有植物生长调节以及种子萌发特性的植激素； 它们已经被描述于，例如，在 WO 2009/138655、WO 2010/125065、W005/077177、 WO 06/098626、WO 11/125714 以及《植物病理学年报》（Annual Review of Phytopathology (2010)，48ρ· 93-117)中。独脚金内酯衍生物，类像合成的类似物GR24, 已知对寄生杂草（例如列当属物种）的萌发具有影响。在本领域中，已经确定对列当 属种子的萌发进行的测验是一项有用的测验，以便于鉴别独脚金内酯类似物（例如，参 见 Plant and Cell Physiology (《植物与细胞生理学》）（2010),51(7) Ρ. 1095;以及 Organic&Biomolecular Chemistry (《有机 & 生物分子化学》）（2009)，7 (17)，P. 3413)。
[0003] 现在已经令人惊讶地发现某些Strigolactam衍生物具有类似于独脚金内酯的特 性。
[0004] 根据本发明，提供了一种具有化学式（I)的化合物
【权利要求】
1. 一种具有化学式（I)的化合物 其中
W是0或S ; R2和R3独立地是氢、或烷基； R4和R5独立地是氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、 卤代烷氧基、羟基、-0C (0) R9、胺、N-Q-Q烷基胺、或N，N-二烷基胺； R9是氢、Q-C；烷基、Q-C；烷氧基、或Q-C；齒代烷基； R6和R7独立地是氢、烷基、羟基、齒素、或烷氧基； R8是氢、硝基、氰基、Q-C；烷基、或Q-C；齒代烷基； R1是氢、Q-C；烷氧基、羟基、胺、N-Q-Q烷基胺、N，N-二烷基胺、任选地被一个 至五个R10取代的Q-C；烷基、烷基羰基_、或烷氧基羰基-、任选地被一个至五 个R10取代的芳基、任选地被一个至五个R10取代的杂芳基、任选地被一个至五个R10取代 的杂环基、任选地被一个至五个R10取代的苄基、任选地被一个至五个R10取代的C2-C8烯 基、任选地被一个至五个R10取代的C2-C8炔基、C3-C7环烧基、或被一个至五个R10取代的 c3-c1(l环烧基； R10是氰基、硝基、卤素、羟基、&-(；烷基、Q-C；烷氧基、&-(；卤代烷氧基、Q-C；卤代烷 基、Ci-Q烷硫基-Xi-Q卤代烷硫基-Xi-Q烷基亚磺酰基'N-Ci-Q烷基胺、N，N-二-Ci-Q 烷基胺卤代烷基亚磺酰基烷基磺酰基卤代烷基磺酰基烷基 羰基-、烷氧基羰基、C2-C6烯基或C2-C6炔基； 丫:和Y2各自独立地是C或氮； 4、A2和A3各自独立地是C-X、氧、硫、氮或N-X，其中每个X可以是相同的或不同的，其 条件是4、A2、A3、L和Y2形成一个芳环； 并且X是氢、卤素、氰基、硝基、羟基、Q-C；烷氧基、Q-C；卤代烷氧基、胺、N-Ci-C；烷基 胺、N，N-二-Q-C；烷基胺、任选地被一个至五个R10取代的Q-C；烷基、烷基羰基-、 或烷氧基羰基-、N-CfQ烷基氨基羰基、N，N-二CfQ烷基氨基羰基、任选地被一个 至五个R10取代的芳基、任选地被一个至五个R10取代的杂芳基、任选地被一个至五个R10 取代的杂环基、任选地被一个至五个R10取代的C2-C8烯基、任选地被一个至五个R10取代 的C2-C8炔基、C3-C7环烷基、任选地被一个至五个R10取代的C 3-C1(l环烷基烷硫基-、 卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、 或CfC8卤代烷基磺酰基； 或者其盐或N-氧化物。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其中W是0。
3. 根据权利要求2所述的化合物，其中： R2以及R3独立地是氢、甲基或乙基； R4以及R5独立地是氢、羟基、甲基或乙基； R6、R7以及R8独立地是氢、甲基或乙基； R1选自下组，该组由以下各项组成：氢，任选地被一至五个R10取代的烷基，C「C8烧基羰基-，或Ci-C8烧氧基羰基-，任选地被一至五个R10取代的芳基，或任选地被一至五 个R10取代的杂芳基，任选地被一至五个R10取代的杂环基，以及任选地被一至五个R10取 代的苄基； R10独立地是氰基、硝基、齒素、Q-C；烷基、Q-C；烷氧基、或Q-C；齒代烷基； A和Y2是碳； A:、A2和A3独立地是C~X、氣、硫、氧或N~X ;并且 X是氢、羟基、卤素、氰基、甲基、乙基、正丙基、羟甲基、三氟甲基或甲氧基。
4. 根据权利要求3所述的化合物，其中R1是氢、任选地被一个至五个R10取代的Q-Q 烷基、烷基羰基-、烷氧基羰基-、任选地被一个至五个R10取代的苄基、或任选 地被一个至五个R10取代的芳基。
5. 根据权利要求3所述的化合物，其中ApA2或^中的一个是硫、氧或N-X夂為或A3中的另一个是C-X或N，并且Ap A2或A3中的最后一个是C-X。
6. 根据权利要求3所述的化合物，其中Ap A2或A3中的一个是硫、氧或N-X ;并且其他 的基团是c_x。
7. 根据权利要求3所述的化合物，其中X是氢、甲基、甲氧基或三氟甲基。
8. -种植物生长调节剂或者种子萌发促进组合物，包括一种根据前述的权利要求中任 一项所述的化合物，以及一种农业上可接受的配制品佐剂。
9. 一种用于在一个场所调节植物生长的方法，其中该方法包括向该场所施用一种植物 生长调节量的根据权利要求1至7所述的化合物，或者根据权利要求8所述的组合物。
10. -种用于促进种子萌发的方法，该方法包括向这些种子、或者一个包含这些种子的 场所施用一种促进种子萌发量的根据权利要求1至7所述的化合物，或者根据权利要求8 所述的组合物。
11. 用根据权利要求1至7所述的化合物，或者根据权利要求8所述的组合物进行处理 的植物繁殖材料。
12. -种用于控制杂草的方法，该方法包括向包含杂草种子的一个场所施用一种促进 种子萌发量的根据权利要求1至7所述的化合物，或者根据权利要求8所述的组合物，允许 这些种子萌发，并且然后向该场所施用一种出苗后除草剂。
13. 具有化学式（I)的化合物作为一种植物生长调节剂或者一种种子萌发促进剂的用 途。
14. 一种具有化学式（II)的化合物
其中 W是0或s ; R2以及R3独立地是氢、或烷基； R4和R5独立地是氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、 卤代烷氧基、羟基、-0C (0) R9、胺、N-Q-Q烷基胺、或N，N-二烷基胺； R9是氢、Q-C；烷基、Q-C；烷氧基、或Q-C；齒代烷基； R8是氢、硝基、氰基、Q-C；烷基、或Q-C；齒代烷基； R1是氢、Q-C；烷氧基、羟基、胺、N-Q-Q烷基胺、N，N-二烷基胺、任选地被一个 至五个R10取代的Q-C；烷基、烷基羰基_、或烷氧基羰基-、任选地被一个至五 个R10取代的芳基、或任选地被一个至五个R10取代的杂芳基、任选地被一个至五个R10取 代的杂环基、任选地被一个至五个R10取代的苄基、任选地被一个至五个R10取代的C2-C8烯基、任选地被一个至五个R10取代的C2-C8炔基、C3-C 7环烷基、或被一个至五个R10取代 的C3-C1(l环烷基； R10是氰基、硝基、卤素、羟基、&-(；烷基、Q-C；烷氧基、&-(；卤代烷氧基、Q-C；卤代烷 基、烷硫基-Xi-Q卤代烷硫基-Xi-Q烷基亚磺酰基'N-Ci-Q烷基胺、N，N-二-Q-C； 烷基胺卤代烷基亚磺酰基烷基磺酰基卤代烷基磺酰基烷基 羰基-、烷氧基羰基、C2-C6烯基、或C2-C6炔基； 丫:和Y2各自独立地是C或氮； 4、A2和A3各自独立地是C-X、氧、硫、氮或N-X，其中每个X可以是相同的或不同的，其 条件是4、A2、A3、L和Y2形成一个芳环 并且X是氢、卤素、氰基、硝基、羟基、Q-C；烷氧基、Q-C；卤代烷氧基、胺、N-Ci-C；烷基 胺、N，N-二-Q-C；烷基胺、任选地被一个至五个R10取代的Q-C；烷基、烷基羰基-、 或烷氧基羰基-、N-CfQ烷基氨基羰基、N，N-二CfQ烷基氨基羰基、任选地被一个 至五个R10取代的芳基、任选地被一个至五个R10取代的杂芳基、任选地被一个至五个R10 取代的杂环基、任选地被一个至五个R10取代的C2-C8烯基、任选地被一个至五个R10取代 的C2-C8炔基、C3-C7环烷基、任选地被一个至五个R10取代的C 3-C1(l环烷基烷硫基-、 卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、 或CfC8卤代烷基磺酰基； 或者其盐或N-氧化物。
【文档编号】C07D405/12GK104349675SQ201380027006
【公开日】2015年2月11日 申请日期:2013年5月22日 优先权日:2012年5月24日
【发明者】E·维勒迪尤-佩谢隆, M·D·拉契亚, A·德麦斯马伊克, H·C·沃尔夫, P·J·M·容, F·兰弗梅耶, P·范登维金加德, C·斯科尔潘提 申请人:先正达参股股份有限公司