一种3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法
【专利摘要】本发明提供一种3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法，拆分路线为：包括以下步骤：(1)原料1与1-萘乙胺成盐生成化合物2；(2)分离化合物2得到化合物3和4；(3)化合物3和4分别酸化得到化合物5和6。发明的拆分方法至少具有以下有益效果：拆分剂价廉易得，操作工艺简单，得到的手性化合物光学纯度高。
【专利说明】一种3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及手性化合物的拆分方法，具体地说涉及3-环己烯-1-甲酸的手性拆分 方法。
【背景技术】
[0002] 目前所应用的药物中存在很多手性药物，它们是一对对映异构体，如同实物和镜 像的关系，因其构型不同它们的生理活性和毒性也不同。因此，找到合适构型的手性药物对 于科学研宄和人类健康有着重要意义。同样手性物质的拆分也成为热门的研宄课题。在众 多的拆分方法中，化学拆分法中的生成非对映异构体的拆分方法是一种经典的获得单一构 型手性物质的有效方法之一。本实验利用生成非对映异构体的拆分方法，即化合物与手性 试剂作用，转变成非对映异构体，再利用其在拆分溶剂中溶解度不同将其分离。
[0003] 3-环己烯-1-甲酸是一种重要的化学试剂和有机中间体，广泛应用于医药、化工 等多个领域，如在凝血因子Xa的抑制剂中，它是3, 4-二氨基环己烷羧酸衍生物的重要起始 原料。对3-环己烯-1-甲酸的拆分常用拆分剂是手性苯乙胺，手性苯乙胺价格低廉，是很 多有机酸的拆分试剂，且两种构型都能较为简便地获得和应用。该工艺操作简单、拆分剂廉 价易得、易于实现大规模的工业化生产。
【发明内容】
[0004] 本发明提供一种3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法，拆分路线为：
【权利要求】
1. 一种3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法，其特征在于，拆分路线为：
包括以下步骤： (1) 原料1与1-萘乙胺成盐生成化合物2 ; (2) 分离化合物2得到化合物3和4 ; (3) 化合物3和4分别酸化得到化合物5和6。
2. 根据权利要求1所述3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法，其特征在于，所述步骤（1) 中的1-萘乙胺为（R)-I-萘乙胺或（S)-I-萘乙胺。
3. -种权利要求1所述3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法，其特征在于，所述步骤（2) 中分离方法为重结晶。
4. 根据权利要求3所述3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法，其特征在于，所述重结晶 的溶剂为异丙醇和丙酮。
5. 根据权利要求4所述3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法，其特征在于，所述异丙醇 和丙酮的体积比为1 : (5?8)。
【文档编号】C07C51/487GK104447294SQ201410682356
【公开日】2015年3月25日 申请日期:2014年11月24日 优先权日:2014年11月24日
【发明者】李卓才, 李苏杨 申请人:苏州乔纳森新材料科技有限公司