特定卤代化合物已知具有用于治疗癌症的B-Raf-抑制活性（WO 2009/003999）。此外，特定卤代化合物被描述为具有细胞因子抑制性质（WO 2005/090333）和蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制性质（US 2004/0167188）。
现代植物保护组合物必须满足许多要求，例如在剂量、持久性和其作用谱和可能的用途方面。毒性和与其它活性物质或配制助剂的可组合性的问题以及活性物质的合成需要的费用问题具有一定影响。此外，会发生抗药性。由于所有这些原因，从未认为对新型植物保护组合物的探索已完成，并且始终需要至少在个别方面与已知化合物相比具有改进的性质的新型化合物。
本发明的目的是提供用于扩宽在各种方面中的农药谱和/或改进它们的活性的化合物。
令人惊讶地，现在已经发现，某些卤代化合物及其N-氧化物和盐具有生物性质并特别适用于控制动物虫害，因此可以特别好地用于农用化学领域和动物健康行业。
概述
本发明的一个方面涉及通式(I)的化合物
其中
R1代表氢或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基和杂芳基-(C1-C3)-烷基的基团；
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮；
其中化学基团A1至A4的不多于三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、氨基、硝基或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亚氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基的基团，
如果所述基团A2和A3都不是氮，R3和R4可与它们键合的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或
如果所述基团A1和A2都不代表氮，R2和R3可与它们键合的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子的6元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、羟基或任选被至少一个基团M1取代的、选自氨基、N-(C1-C6)-烷基氨基、N-(C1-C6)-烷基羰基氨基、N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、具有3至9个环原子的杂环烷基、(C1-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C6)-芳基-(C1-C6)-烷基、具有5至7个环原子的杂芳基-(C1-C6)-烷基的基团；或
Q代表任选被V单-至多取代的不饱和6元碳环或代表任选被V单-至多取代的不饱和5-或6-元杂环，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、氨基、硝基或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亚氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基)氨基的基团；
T代表下列5元杂芳烃T1-T8之一，其中与吡唑头基[C3N2Z1Z2Z3]相连的键用星号*标示，
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基或任选被至少一个基团M1取代的、选自氨基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基)氨基的基团；
n代表0、1或2；
Z1代表任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羟基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-环烷基氨基甲酰基、苯基的基团，优选代表任选被至少一个基团M1取代的(C1-C6)-烷基；
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基和(C1-C6)-烷基磺酰基的基团；
Z3代表氢或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷基、(C1-C6)-烯基、(C1-C6)-炔基、(C6)-芳基和具有5或6个环原子的杂芳基的基团；
M1代表卤素、氰基、异氰基、叠氮基、羟基、硝基、甲酰基、羧基或等同于羧基的基团或任选被至少一个基团M2取代的、选自氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-卤代烷基硫烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、氨基甲酰基、单-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-酰基氨基、单-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基、三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基、(C3-C6)-环烷基、C6-芳基、具有3至6个环原子的杂环基（其中最后提到的环状基团的每个也可经杂原子或二价官能-CH2-或-C2H4-基团连接）、(C1-C4)-烷基亚磺酰基（其中(C1-C4)-烷基磺酰基的两种对映异构体都包括）、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基-氧膦基、(C1-C4)-烷基硫烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、单-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基和羟基-(C1-C4)-烷基的基团；且
M2代表氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰酸基（isothiocyanato）、羧基和羧酰胺。
一个优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中Z1和Z2彼此独立地代表全卤代(C1-C4)-烷基且Z3代表(C1-C4)-烷基且其它参数如上定义。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中Z1代表全氟代乙基（C2F5），Z2代表全氟代甲基（CF3）且Z3代表甲基且其它参数如上定义。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T1（式(Ia)）、T6（式(If)）、T7（式(Ig)）或T8（式(Ih)）且其它参数如上定义。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T3（式(Ic)）、T6（式(If)）、T7（式(Ig)）或T8（式(Ih)）且其它参数如上定义。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中Q代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基或苄基且其它参数如上定义。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中结构T1至T8中的n具有值0且其它参数如上定义。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中
T代表T3（式(Ic)）、T6（式(If)）、T7（式(Ig)）或T8（式(Ih)）且T中的n代表0；
A1代表CR2，其中R2代表氢；
A2代表CR3，其中R3代表氢；
A3代表CR4，其中R4代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，优选代表选自氯、氟、溴或碘的卤素；
A4代表CR5，其中R5代表氢；
W代表氧；
T中的n代表0；
Z1代表卤代(C1-C4)-烷基；
Z2代表卤代(C1-C4)-烷基；
Z3代表(C1-C4)-烷基；
R1代表氢或(C1-C4)-烷基；优选氢；且
Q代表氢或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基的基团，其中M1彼此独立地代表氰基、氯、溴、碘或氟。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中
T代表T3（式(Ic)）、T6（式(If)）、T7（式(Ig)）或T8（式(Ih))且T中的n代表0；
A1代表CR2，其中R2代表氢；
A2代表CR3，其中R3代表氢；
A3代表CR4，其中R4代表氯；
A4代表CR5，其中R5代表氢；
W代表氧；
T中的n代表0；
Z1代表全氟代乙基；
Z2代表全氟代甲基；
Z3代表甲基；
R1代表氢或(C1-C4)-烷基；优选氢；
Q代表(C3-C6)-环烷基，优选环丙基。
本发明的另一方面涉及如本申请中定义的式(I)的化合物用于控制昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
本发明的另一方面涉及包含至少一种如本申请中定义的式(I)的化合物的药物组合物。
本发明的另一方面涉及用作药剂的如本申请中定义的式(I)的化合物。
本发明的另一方面涉及如本申请中定义的式(I)的化合物用于制备用于控制动物的寄生虫的药物组合物的用途。
本发明的另一方面涉及制备包含如本申请中定义的式(I)的化合物和常规增量剂和/或表面活性物质的植物保护组合物的方法。
本发明的另一方面涉及如本申请中定义的式(I)的化合物用于保护植物的繁殖材料，优选用于保护种子的用途。
定义
本领域技术人员了解，如本申请中所用的术语“一”可根据情况是指“一个（1）”、“一个（1）或多个”或“至少一个（1）”。
术语“任选取代的”是指，如果没有说明具体取代基，相应基团可以被取代基M1单-，其中在多取代的情况下，取代基M1可以相同或不同。
本领域技术人员显而易见的是，本申请中提及的实例不应以限制性方式考虑，而是仅详细描述一些实施方案。
在上式中给出的符号的定义中，使用通常代表下列取代基的集体术语：
根据本发明，“烷基” - 独自或作为化学基团的组成部分 – 代表具有优选1至6个碳原子，特别优选1、2、3或4个碳原子的直链或支化的烃，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。根据本发明的烷基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“烯基” - 独自或作为化学基团的组成部分 – 代表具有优选2至6个碳原子，特别优选2、3或4个碳原子和至少一个双键的直链或支化的烃，例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基等。根据本发明的烯基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“炔基” - 独自或作为化学基团的组成部分 – 代表具有优选2至6个碳原子，特别优选2、3或4个碳原子和至少一个三键的直链或支化的烃，例如乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基等。根据本发明的炔基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“环烷基” –独自或作为化学基团的组成部分 –代表优选具有3至10个碳的单-、二-或三环烃，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基或金刚烷基，特别优选代表具有3、4、5、6或7个碳原子的环烷基，例如环丙基或环丁基。根据本发明的环烷基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“烷基环烷基”代表优选具有4至10或4至7个碳原子的单-、二-或三环的烷基环烷基，特别优选代表具有4、5或7个碳原子的烷基环烷基，例如乙基环丙基或4-甲基环己基，其中该烷基环烷基经环烷基连接到基础结构上。根据本发明的烷基环烷基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“环烷基烷基”代表优选具有4至10或4至7个碳原子的单-、二-或三环的环烷基烷基，特别优选代表具有4、5或7个碳原子的环烷基烷基，尤其例如环丙基甲基或环丁基甲基，其中该环烷基烷基经烷基连接到基础结构上。根据本发明的环烷基烷基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“烷氧基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支化的O-烷基，更优选具有1至4个碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基。根据本发明的烷氧基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“烷基硫烷基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支化的S-烷基，更优选代表具有1至4个碳原子的烷基硫烷基，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。根据本发明的烷基硫烷基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“烷基亚磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支化烷基亚磺酰基，更优选代表具有1至4个碳原子的烷基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。根据本发明的烷基亚磺酰基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“烷基磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支化的烷基磺酰基，更优选代表具有1至4个碳原子的烷基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。根据本发明的烷基磺酰基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“酰基”代表含有X1-C(=O)-X2基团的基团，其中X1和X2彼此独立地代表如本申请中定义的有机基团或代表氢或代表与式(I)的化合物的基础结构相连的键。特别地，“酰基”被理解为是指有机酸、酯、醛、烷基羰基（烷基-C(=O)-）和酰胺。X1和X2优选各自彼此独立地代表任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代的选自烷基、亚烷基（-CnH2n-）、烷氧基、亚烷氧基（-O-CnH2n-）、氨基、单-或二烷基氨基或氢的基团，或基团X1或X2代表与式(I)的化合物的基础结构相连的键。
根据本发明，“烷基羰基”代表优选具有2至7个碳原子（包括C(=O)基团的碳原子）的直链或支化的烷基-C(=O)-，更优选代表具有2至5个碳原子的烷基羰基（(C1-C4)烷基-C(=O)-），如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。根据本发明的烷基羰基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“环烷基羰基”代表在环烷基部分中优选具有3至10个碳原子的直链或支化的环烷基羰基，更优选代表在环烷基部分中具有3、5或7个碳原子的环烷基羰基，例如环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环庚基羰基、环辛基羰基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基羰基和金刚烷基羰基。根据本发明的环烷基羰基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“烷氧基羰基” - 独自或作为化学基团的组成部分 - 代表优选在烷氧基部分中具有1至6个碳原子，更优选具有1、2、3或4个碳原子的直链或支化的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。根据本发明的烷氧基羰基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“卤素”代表氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
如本文所用的术语“卤代烷基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”、“卤代烷基羰基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷氧基羰基”、“卤代烷基硫烷基”、“卤代烷基亚磺酰基”或“卤代烷基磺酰基”是指被至少一个被卤素取代的化学烷基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（在每种情况下优选具有1至6个碳原子或更优选具有1、2、3或4个碳原子）。该卤代基团可以被卤素单-，最多到最大可能的取代基数（全卤代）。在被卤素多取代的情况下，卤素原子可以相同或不同并可以都键合到一个碳原子上或可以键合到多个碳原子上。在此，卤素特别代表氟、氯、溴或碘，优选氟或氯，更优选氟。在一个优选实施方案中，全卤代基团被仅一种类型的卤素最大取代，例如全氟代甲基（三氟甲基；CF3）或全氟代乙基（五氟乙基；C2F5）。“卤代烷基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”、“卤代烷基羰基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷氧基羰基”、“卤代烷基硫烷基”、“卤代烷基亚磺酰基”或“卤代烷基磺酰基”的一些实例是三氯甲基(CCl3)、三氟甲基(CF3)、氯二氟甲基(CClF2)、二氯氟甲基(CCl2F)、2,2-二氟乙基(F2HCCH2)、2,2,2-三氟乙基(F3CCH2)、五氟乙基(C2F5)、2,2-二氟乙烯基(CHCF2)、2-氯乙炔基(CHCCl)、三氟甲氧基-OCF3、二氟甲氧基-OCHF2、1,1,2,2-四氟乙硫基、2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基、三氯甲基磺酰基等。如果说明，根据本发明的卤代基团可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代，条件是该卤代基团的碳原子处的至少一个氢原子被卤素替代。被M1取代的卤代烷基的一个实例是2-氰基-2,2-二氟乙基（C(CN)F2CH2）。
氨基(-NH2)可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
取代的氨基，如单-或二取代的氨基是指选自例如被一个或两个选自烷基、羟基、氨基、烷氧基、酰基和芳基的相同或不同的基团N-取代的取代的氨基；优选N-单-和N,N-二烷基氨基（例如甲基氨基、乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二-正丙基氨基、N,N-二异丙基氨基或N,N-二丁基氨基）、N-单-或N,N-二烷氧基烷基氨基（例如N-甲氧基甲基氨基、N-甲氧基乙基氨基、N,N-二(甲氧基甲基)氨基或N,N-二(甲氧基乙基)氨基）、N-单-和N,N-二芳基氨基，如任选取代的苯胺、酰基氨基、N,N-二酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基以及饱和N-杂环；在此优选的是具有1至4个碳原子的烷基；芳基在此优选是苯基或任选取代的苯基；对于酰基，适用上文进一步给出的定义，优选(C1-C4)-烷基-C(=O)-。
取代的氨基还包括在氮原子上具有四个有机取代基的季铵化合物（盐）。
根据本发明，“羟烷基”代表优选具有1至6个碳原子，更优选1、2、3或4个碳原子的直链或支化的醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。根据本发明的羟烷基可以被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“烷基氨基羰基”代表在烷基部分中具有优选1至6个碳原子，更优选1、2、3或4个碳原子的直链或支化的烷基氨基羰基，例如甲基氨基羰基（-CONHCH3）、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。根据本发明的烷基氨基羰基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“N,N-二烷基氨基羰基”（-C(=O)N(烷基)2）代表具有优选每烷基1至6个碳原子，更优选每烷基1、2、3或4个碳原子的直链或支化的N,N-二烷基氨基羰基，例如N,N-二甲基氨基羰基（-C(=O)N(CH3)2）、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(正丙基氨基)羰基、N,N-二(异丙基氨基)羰基和N,N-二(仲丁基氨基)羰基。根据本发明的N,N-二烷基氨基羰基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
“碳环”，除非在别处不同地定义，特别是环烷基、环烯基或芳基。碳环特别是单-、二-或三环C6-至C14-芳基。碳环可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“芳基”代表具有优选6至14，特别是6至10个环碳原子的单-、二-或多环芳族体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基。此外，芳基还代表多环体系，如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中键合点在芳族体系上。根据本发明的芳基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“芳基烷基”代表具有在芳基部分中优选6至14，特别是6至10个环碳原子和在烷基部分中1至6个，特别是1至4个碳原子的被芳基取代的烷基。芳基烷基可在烷基和/或芳基部分中被一个或多个相同或不同的基团取代。这样的芳基烷基的实例尤其是苄基和1-苯基乙基。根据本发明的芳基烷基可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明，“杂环”、“杂环的环”或“杂环环系”代表具有至少一个环的碳环环系，在该环中至少一个碳原子被杂原子，优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子替代并且该环是饱和、不饱和或杂芳族的并可未取代或被取代基Z取代（其中连接点位于环原子处）。除非另行规定，该杂环含有优选3至9个环原子，尤其是3至6个环原子和一个或多个，优选1至4个，尤其是1、2或3个在杂环中的杂原子，优选选自N、O和S，但其中不应有两个氧原子直接相邻。该杂环通常含有不多于4个氮原子和/或不多于2个氧原子和/或不多于2个硫原子。如果杂环基或杂环的环任选被取代，其可稠合到其它碳环或杂环的环上。在任选取代的杂环基的情况下，本发明还包括多环体系，例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选取代的杂环基的情况下，本发明还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。根据本发明的基团“杂环”、“杂环的环”或“杂环环系”可任选被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
根据本发明的杂环基是例如哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基（Dioxolyl）、吡唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁烷基、氧杂环丙烷基、氮杂环丁烷基、氮杂环丙烷基、氧氮杂环丁烷基、氧氮杂环丙烷基、氧氮杂环庚烷基、氧氮杂环己烷基（Oxazinanyl）、氮杂环庚烷基、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌嗪基和氧杂环庚烷基（Oxepanyl）。
特别有意义的是杂芳基，即杂芳族体系。根据本发明，术语杂芳基代表杂芳族化合物，即落在杂环的上述定义下的完全不饱和的芳族杂环化合物。优选的是具有1至3，优选1或2个选自上述组的相同或不同的杂原子的5-至7-元环。根据本发明的杂芳基是例如呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-和1,2,4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基、氮杂环庚三烯基（Azepinyl）、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、氧杂环庚三烯基（Oxepinyl）、硫杂环庚三烯基（Thiepinyl）、1,2,4-三唑酮基和1,2,4-二氮杂环庚三烯基（Diazepinyl）。此外，根据本发明的杂芳基还可任选还被一个或多个相同或不同的基团M1取代。
对本发明而言，“取代的”基团或“被至少一个基团M1取代的”基团，如任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基、杂芳基或氨基等，通常是含有至少一个含烃或含氮氢化合物的部分的基团，其中氢被另一原子或原子团M1替代。换言之，这样的基团是衍生自未取代的基础结构的被取代的基团，其中该基础结构被一个或多个取代基M1，优选1、2或3个基团M1取代，且该一个或多个取代基M1各自彼此独立地选自卤素、羟基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氨基、异氰基、叠氮基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、N-(C1-C4)-烷氧基亚氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-卤代烷基硫烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、氨基甲酰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C7-环烷基氨基甲酰基、单-和N,N-二(C1-C4)-烷基氨基羰基、氨基、(C1-C6)-酰基氨基、单-和N,N-二(C1-C4)-烷基氨基、三(C1-C4)-烷基甲硅烷基、(C3-C6)-环烷基、C6-芳基、具有3至6个环原子的杂环基（其中最后提到的环状基团的每个也可经杂原子或二价官能CH2或C2H4基团连接）、(C1-C4)-烷基亚磺酰基（其中(C1-C4)-烷基亚磺酰基的两种对映异构体都包括）、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基-氧膦基、(C1-C4)-(C1-C4)-烷基硫烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、单-和N,N-二(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基和羟基(C1-C4)-烷基。以示例性方式提到的基团M1可以未取代或任选（例如烷基或氨基）——如果它们含有含烃或含氮氢化合物的部分——被一个或多个，优选1、2或3个基团M2取代，其中M2彼此独立地选自氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰酸基、羧基和羧酰胺。
如果两个或更多个基团形成一个或多个环，这些可以是碳环的、杂环的、饱和的、部分饱和的、不饱和的，例如也是芳族的和进一步取代的。
任选取代的苯基优选是未取代或被选自卤素、氰基、异氰基、硝基、任选被至少一个基团M2取代的(C1-C4)-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-卤代烷基硫烷基的相同或不同的基团单-，优选单-、二-或三取代的苯基，例如邻-、间-和对-甲苯基、二甲基苯基、2-、3-和4-氯苯基、2-、3-和4-氟苯基、2-、3-和4-三氟甲基-和-三氯甲基苯基、2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基、邻-、间-和对-甲氧基苯基。
任选取代的环烷基优选是未取代或被选自卤素、卤代烷基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基和(C1-C4)-卤代烷氧基的相同或不同的基团单-，优选最多三取代的环烷基。
任选取代的杂环基优选是未取代或被选自卤素、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基和氧代基的相同或不同的基团单-，优选最多三取代，尤其被选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基和氧代基的基团单-，非常特别被一个或两个(C1-C4)烷基取代的杂环基。
被烷基取代的杂芳基的实例是呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1,2,3-和1,2,4-三唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、异噻唑基甲基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基甲基、氮杂环庚三烯基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、哒嗪基甲基、嘧啶基甲基、吡嗪基甲基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基甲基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基甲基、氧杂环庚三烯基甲基、硫杂环庚三烯基甲基和1,2,4-二氮杂环庚三烯基甲基。
不包括违反自然规律并且本领域技术人员因此基于其专业知识排除的组合。排除例如具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。
详述
本发明的卤代化合物通过通式(I)定义
其中
R1代表氢或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基和杂芳基-(C1-C3)-烷基的基团；
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮；
其中化学基团A1至A4的不多于三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、氨基、硝基或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亚氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基的基团，
如果所述基团A2和A3都不是氮，R3和R4可与它们键合的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或
如果所述基团A1和A2都不代表氮，R2和R3可与它们键合的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子的6元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、羟基或任选被至少一个基团M1取代的、选自氨基、N-(C1-C6)-烷基氨基、N-(C1-C6)-烷基羰基氨基、N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、具有3至9个环原子的杂环烷基、(C1-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C6)-芳基-(C1-C6)-烷基、具有5至7个环原子的杂芳基-(C1-C6)-烷基的基团；或
Q代表任选被V单-至多取代的不饱和6元碳环或代表任选被V单-至多取代的不饱和5-或6-元杂环，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、氨基、硝基或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亚氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基)氨基的基团；
T代表下列5元杂芳烃T1-T8之一，其中与吡唑头基[C3N2Z1Z2Z3]相连的键用星号*标示，
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基或任选被至少一个基团M1取代的、选自氨基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基)氨基的基团；
n代表0、1或2；
Z1代表任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羟基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-环烷基氨基甲酰基、被苯基取代的(C1-C4)-卤代烷基的基团，优选代表任选被至少一个基团M1取代的(C1-C6)-烷基；
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基和(C1-C6)-烷基磺酰基的基团；
Z3代表氢或任选被至少一个基团M1取代的、选自(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C1-C6)-炔基、(C6)-芳基和具有5或6个环原子的杂芳基的基团；
M1代表卤素、氰基、异氰基、叠氮基、羟基、硝基、甲酰基、羧基或等同于羧基的基团或任选被至少一个基团M2取代的、选自氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-卤代烷基硫烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、氨基甲酰基、单-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-酰基氨基、单-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基、三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基、(C3-C6)-环烷基、C6-芳基、具有3至6个环原子的杂环基（其中最后提到的环状基团的每个也可经杂原子或二价官能-CH2-或-C2H4-基团连接）、(C1-C4)-烷基亚磺酰基（其中(C1-C4)-烷基磺酰基的两种对映异构体都包括）、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基-氧膦基、(C1-C4)-烷基硫烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、单-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基和羟基-(C1-C4)-烷基的基团；
M2代表氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰酸基、羧基和羧酰胺。
一个优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中
R1代表氢、任选被至少一个基团M1取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基；
W代表氧；
Q代表氢、甲酰基、羟基或任选被至少一个基团M1取代的下列基团之一：氨基、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C7-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-(C1-C4)-烷基羰基氨基、N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基；或
Q代表任选被V单-至多取代的不饱和6元碳环或代表任选被V单-至多取代的不饱和5-或6-元杂环，其中
T代表如段落[0059]中定义的5元杂芳烃T1-T8之一，
其中
式(I)中的T1-T8中的R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、任选被至少一个基团M1取代的氨基，或选自各自任选被至少一个卤素取代的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基的基团，其中被至少一个卤素取代的各个基团可任选被至少一个基团M1取代；
T1-T8中的n代表数值0或1；
Z1代表任选被至少一个基团M1取代的(C1-C6)-卤代烷基；
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基或任选被至少一个基团M1取代的氨基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基；
Z3代表氢或任选被至少一个基团M1取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、芳基或杂芳基；
且所有其它参数（例如A1至A4，但其中化学基团A1至A4的不多于三个同时代表氮）如段落[0059]中所定义。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中
R1代表氢，任选彼此独立地被氟、氯、氰基、(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基羰基单-至七取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或任选彼此独立地被羟基、氨基、硝基、氟、氯、氰基、(C1-C6)-烷氧基、羧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基或任选被至少一个M2取代的苯基单-至五取代的下列基团：(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亚氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基或N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基；
Q代表氢、氨基或任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、氰基、羟基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C7)-环烷基氨基甲酰基单-至五取代的、任选被至少一个苯基取代（所述苯基又任选被至少一个M2取代）的下列基团之一：(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C5)-杂环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-(C1-C4)-烷基氨基、N-(C1-C4)-烷基羰基氨基或N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基；或
Q代表被0-4个取代基V取代的6-元芳基或被0-4个取代基V取代的5-或6-元杂芳基，其中
V 彼此独立地代表卤素、氰基、硝基或任选被至少一个基团M1取代的(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、N-(C1-C4)-烷氧基亚氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、N,N-二-((C1-C4)-烷基)氨基；
V 彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、任选被至少一个基团M1取代的(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、N-(C1-C4)-烷氧基亚氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、N,N-二-((C1-C4)-烷基)氨基；
T代表如段落[0059]中定义的所列5元杂芳烃T1-T8之一，
其中
T1-T8中的R6彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或任选彼此独立地被氟和/或氯单-至五取代的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基；
T1-T8中的n代表数值0或1；
Z1代表任选被至少一个基团M1取代的(C1-C6)-卤代烷基；
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或任选彼此独立地被氟和/或氯单-至五取代的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基；
Z3代表氢或任选取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C4)-烯基、(C3-C4)-炔基、6-元芳基或5-或6-元杂芳基；
所有其它参数（例如A1至A4，但其中化学基团A1至A4的不多于三个同时代表氮）如段落[0059]中所定义。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物
其中
R1代表氢或任选彼此独立地被氟、氯、氰基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基单-或五取代的(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C2)-烷基、杂芳基-(C1-C2)-烷基；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羟基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或苯基单-至五取代的(C1-C4)-烷基、C3-C6-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、N-(C1-C4)-烷氧基亚氨基-C1-C2-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、N-(C1-C4)-烷基氨基或N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基；
Q代表氢、氨基或任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羟基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-环烷基氨基甲酰基、苯基单-至五取代的下列基团之一：(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、C2-C5-杂环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-(C1-C4)-烷基氨基、N-(C1-C4)-烷基羰基氨基或N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基；或
Q代表被0、1、2、3或4个取代基V取代的芳基或被0、1、2、3或4个取代基V取代的5-或6-元杂芳烃，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羟基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-环烷基氨基甲酰基、苯基单-至五取代的(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、N-(C1-C4)-烷氧基亚氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、N,N-二-((C1-C4)-烷基)氨基；
T代表如段落[0059]中定义的5-元杂芳烃T1-T8，
其中
T1-T8中的R6彼此独立地代表氟、氯、氰基、硝基、氨基或任选被氟和/或氯单-至五取代的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基，且
T1-T8中的n代表数值0或1；
Z1代表任选彼此独立地被(C1-C4)-烷氧基、氰基、羟基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-环烷基氨基甲酰基、苯基单-至二取代的(C1-C4)-卤代烷基，
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羟基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-环烷基氨基甲酰基、苯基单-至三取代的(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
Z3代表氢或任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、氟、氯、羟基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-环烷基氨基甲酰基、苯基单-至三取代的(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、苯基和杂芳基；
且所有其它参数（例如A1至A4，但其中化学基团A1至A4的不多于三个同时代表氮）如段落[0059]中所定义。
特别优选的是式(I)的化合物，其中
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但其中化学基团A1至A4的不多于三个同时代表氮；
R2和R5彼此独立地代表氢、甲基、氟和氯；且
R3和R4各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟乙基、2-羟丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-甲基环丙基、1-氰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-氨基甲酰基环丙基、1-硫代氨基甲酰基（carbamothioyl）环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3-氟丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、噻丁环-3-基、1-氧化噻丁环-3-基、1,1-二氧化噻丁环-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或
Q代表各自被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V 彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基；
T代表如上定义的下列5元杂芳烃T1-T8之一，其中
T1-T8中的R6彼此独立地代表氟、氯、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亚磺酰基，且
T1-T8中的n代表数值0或1；
Z1代表二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基且
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1,1-叔丁基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基硫烷基、氯二氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、二氯氟甲基硫烷基、二氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基磺酰基且
Z3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
对本发明而言非常尤其优选的化合物是通式(I)的化合物，其中
Z1代表三氟甲基或五氟乙基；
Z2代表三氟甲基、硝基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘；
Z3代表甲基、乙基、正丙基或氢；
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
A1和A4代表CH；
A2代表CR3或N；
A3代表CR4；且
R3和R4代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基；
T代表如上定义的5元杂芳烃T1-T8之一；
其中
T1-T8中的R6代表氢、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基；
T1-T8中的n代表数值0或1；优选代表0；
W代表氧；且
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟乙基、2-羟丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-氨基甲酰基环丙基、1-硫代氨基甲酰基环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3-氟丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、噻丁环-3-基、1-氧化噻丁环-3-基、1,1-二氧化噻丁环-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或
Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑；其中
V 彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基。
对本发明而言尤其强调的化合物是通式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)的那些，其中基团A1-A4、n、W、Q、R1、R6和Z1-Z3具有上文给出的含义。
一个优选实施方案涉及式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，换言之，其中T代表T3（式(Ic)）、T6（式(If)）、T7（式(Ig)）或T8（式(Ih)）的式(I)的化合物。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T1（式(Ia)）。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T2（式(Ib)）。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T3（式(Ic)）。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T4（式(Id)）。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T5（式(Ie)）。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T6（式(If)）。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T7（式(Ig)）。
另一优选实施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T8（式(Ih)）。
另一优选实施方案涉及式(I)，优选式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中
A1代表CR2，A2代表CR3，A3代表CR4且A4代表CR5，其中R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基或任选取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亚氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基或N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基，优选其中R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基或(C1-C6)-卤代烷氧基，特别优选其中R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、碘、溴、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基。
另一优选实施方案涉及式(I)，优选式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中
Z1、Z2和Z3彼此独立地代表任选被氟或氯取代的(C1-C6)-烷基；在此优选的是Z1和Z2代表被氟或氯取代的(C1-C6)-烷基且Z3代表(C1-C6)-烷基；在此特别优选的是Z1和Z2代表全氟代(C1-C4)-烷基且Z3代表(C1-C4)-烷基；在此非常特别优选的是Z1代表全氟代乙基（C2F5），Z2代表全氟代甲基（CF3）且Z3代表甲基。
另一优选实施方案涉及式(I)，优选式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中W代表氧。
另一优选实施方案涉及式(I)，优选式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中Q代表氢或任选被氰基或卤素取代的选自(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基的基团。
另一优选实施方案涉及式(I)，优选式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中
T中的n代表0或1且R6代表氟、氯、溴、碘、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、氰基、硝基或氨基。
另一优选实施方案涉及式(I)，优选式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中R1代表氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基。
另一优选实施方案涉及式(I)，优选式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中
A1代表CR2，A2代表CR3，A3代表CR4且A4代表CR5，且其中
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基或(C1-C6)-卤代烷氧基，特别优选氢、氟、氯、碘、溴、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，
Z1和Z2彼此独立地代表全氟代(C1-C4)-烷基且Z3代表(C1-C4)-烷基；在此非常特别优选地，Z1代表全氟代乙基（C2F5），Z2代表全氟代甲基（CF3）且Z3代表甲基；
W代表氧
T中的n代表0或1且R6代表氟、氯、溴、碘、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、氰基、硝基或氨基
R1代表氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基。
另一优选实施方案涉及选自式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的式(I)的化合物，
其中
A1代表CR2，A2代表CR3，A3代表CR4且A4代表CR5，且其中
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、碘、溴或(C1-C4)-烷基，
Z1和Z2彼此独立地代表全氟代(C1-C4)-烷基且Z3代表(C1-C4)-烷基；在此非常特别优选地，Z1代表全氟代乙基（C2F5），Z2代表全氟代甲基（CF3）且Z3代表甲基；
W代表氧
T中的n代表0或1且R6代表氟、氯、溴、碘、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、氰基、硝基或氨基
R1代表氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基。
方法
反应图式1显示根据本发明的化合物(I-c)的通用制备方法A。
反应图式1
基团Z1-Z3、R1、R6、n、A1-A4、Q和W具有上述含义。当M是有机硼酸（Boronsäure）、有机硼酸酯或三氟硼酸酯（Trifluorboronat）时，U是溴、碘或三氟甲磺酸酯。当M是溴、碘或三氟甲磺酸酯时，U是有机硼酸、有机硼酸酯或三氟硼酸酯。
通用结构(I-c)的本发明的化合物可通过文献中已知的方法通过使中间体4与通用结构7的衍生物反应制备 [例如M=B(OR)2，U=Br，Suzuki反应，钯催化，类似反应描述在此：WO2005-040110；WO2009-089508]。通用结构4的中间体，例如对M=B(OR)2而言，可通过3类型的5H-吡唑用二异丙基氨化锂（LDA）脱质子和随后与B(OR)3类型的硼衍生物反应产生硼酸酯制备（参见Org.Biomol.Chem. 2009, 7, 2155-2161中的类似反应的描述）。5H-吡唑3可以例如通过吡唑-5-甲酸2的脱羧制备（参见例如Can. J. Chem. 1986, 64, 11, 2211-2219；Eur. J. Org. Chem. 2013, 30, 6811-6822）。通用结构5和6的化合物可购得或可通过本领域技术人员已知的方法制备。中间体7例如通过6（U=Br）与NH-吡唑5根据文献中已知的方法的铜催化反应制备（例如Tetrahedron 2011, 67, 5282-5288；EP2221298；US2008/153852）。
反应图式2显示根据本发明的化合物(I-g)的通用制备方法B。
反应图式2
基团A1-A4、R1、R6、Q、W和Z1-Z3具有上述含义。X代表离去基，例如卤素，例如氟。U和U'代表溴、碘或三氟甲磺酸酯。通用结构(I-g)的本发明的化合物可通过文献中已知的方法通过使通用结构9的炔与通用结构10的叠氮化物反应制备（参见例如Tetrahedron 2012, 68, 7861-7866；J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122）。通用结构10的叠氮化物可以例如由通用结构6的卤化物制备（参见例如Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 938）。通用结构6的化合物可以例如通过由相应的酸11形成酰胺或通过由相应的通式6'的中间体的卤素交换制备（参见例如J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14844-14845）。通用结构11和6'的化合物可购得或可通过本领域技术人员已知的方法制备。通用结构9的化合物可通过文献中已知的方法，例如由适当的原材料8通过在杂芳烃处的亲核取代（X = 氯或氟）（WO2007-107470；Tetrahedron Letters 2003, 44, 7629-7632）或通过过渡金属催化的反应（X = 溴或碘）（WO2012-003405；WO2009-158371）制备。
反应图式3显示根据本发明的化合物(I-f)的通用制备方法B。
反应图式3
基团A1-A4、R1、R6、Q、W和Z1-Z3具有上述含义。U代表溴、碘或三氟甲磺酸酯，而M代表有机硼酸、有机硼酸酯或三氟硼酸酯。通用结构(I-f)的本发明的化合物可通过文献中已知的方法通过使通用结构12的1,2,3-三唑与通用结构6''的硼化合物反应制备 [参见例如Org. Lett. 2008, 10, 5389-5392；Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1665-1668]。通用结构12的三唑可例如由通用结构9的炔通过与叠氮化物反应制备 [参见例如Org. Lett. 2008, 10, 3171-3174]。通用结构6''的硼化合物可以例如由相应的卤素化合物6制备 [参见例如WO2006/080884；WO2006/025783]。
反应图式4显示根据本发明的化合物(I-h)的通用制备方法B。
反应图式4
基团A1-A4、R1、Q、W和Z1-Z3具有上述含义。M代表有机硼酸、有机硼酸酯或三氟硼酸酯。通用结构(I-h)的本发明的化合物可通过文献中已知的方法通过使通用结构13的四唑与通用结构6''的硼化合物反应制备 [参见例如Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2944；Chem. Commun. 2012, 48, 2719-2721]。通用结构13的四唑可以例如由通用结构14的腈通过与叠氮化物反应制备 [参见例如US2007/23876；WO2014/2109]。
反应图式5显示根据本发明的化合物(I-d)的通用制备方法B。
反应图式5
基团A1-A4、R1、R6、Q、W和Z1-Z3具有上述含义。U代表溴、碘、三氟甲磺酸酯、有机硼酸、有机硼酸酯或三氟硼酸酯。通用结构(I-d)的本发明的化合物可通过文献中已知的方法通过使通用结构6的卤素或硼化合物与通用结构15的吡唑反应制备 [参见例如WO2011/59619；Tetrahedron 2011, 67, 5282-5288；WO2009/140342]。通用结构15的吡唑可以例如由通用结构16的烯胺酮和肼化合物制备 [参见例如US2011/212949]。
通用结构16的烯胺酮可以例如由通式17的酮例如通过与二烷基酰胺二烷基缩醛反应制备 [参见例如WO2012/139930；US2011/212949]。通式17的酮可以例如通过使相应的Weinreb酰胺18与格氏试剂反应制备 [参见例如WO2006/133885；US2010/222332]。通式18的Weinreb酰胺又可通过本领域技术人员已知的方法通过由相应的通用结构2的羧酸形成酰胺制备。
异构体
根据取代基的性质，式(I)的化合物可以是几何和/或光学活性异构体或不同组成的相应异构体混合物的形式。这些立体异构体是例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。本发明因此包括纯立体异构体和这些异构体的任意混合物。
方法和用途
本发明还涉及控制动物虫害的方法，其中使式(I)的化合物作用于动物虫害和/或它们的生存空间。优选在农业和林业中和在材料保护中进行动物虫害的控制。优选从中排除人体或动物体的手术处理或治疗处理方法和对人体或动物体进行的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物作为农药，尤其植物保护组合物的用途。
在本申请中，术语“农药”也始终包括术语“植物保护组合物”。
在良好的植物相容性、有利的温血动物毒性和良好的环境相容性下，式(I)的化合物适用于保护植物和植物器官抵御生物和非生物应激因素、用于提高收成产率、用于改进收获物的品质和用于控制在农业、园艺、畜牧业、水产养殖、森林、庭园和休闲设施中、在储藏产品和材料的保护中和在卫生部门中遇到的动物虫害，尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们优选可用作农药。它们对通常敏感和抗性物种和对所有或个别发育阶段有效。上述害虫包括：
来自节肢动物门，尤其来自蛛形纲的害虫，例如粉螨属（Acarus spp.），例如粗脚粉螨（Acarus siro）、枸杞瘤瘿螨（Aceria kuko）、柑橘瘤瘿螨（Aceria sheldoni）、刺皮瘿螨属（Aculops spp.）、针刺癭螨属（Aculus spp.），例如佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui)、苹刺瘿螨（Aculus schlechtendali），花蜱属（Amblyomma spp.）、山楂叶螨（Amphitetranychus viennensis）、锐缘蜱属（Argas spp.）、牛蜱属（Boophilus spp.）、短须螨属（Brevipalpus spp.），例如紫红短须螨（Brevipalpus phoenicis）、苔螨属（Bryobia graminum）、苜蓿苔螨（Bryobia praetiosa）、刺尾蝎属（Centruroides spp.）、皮螨属（Chorioptes spp.）、鸡皮刺螨（Dermanyssus gallinae）、屋尘螨（Dermatophagoides pteronyssinus）、粉尘螨（Dermatophagoides farinae）、革蜱属（Dermacentor spp.）、始叶螨属（Eotetranychus spp.），例如核桃始叶螨（Eotetranychus hicoriae）、梨上癭螨（Epitrimerus pyri）、真叶螨属（Eutetranychus spp.），例如班氏真叶螨（Eutetranychus banksi）、癭螨属（Eriophyes spp.），例如梨瘿螨（Eriophyes pyri）、家甜食螨（Glycyphagus domesticus）、红足海镰螯螨（Halotydeus destructor）、茶半跗线螨属（Hemitarsonemus spp.），例如茶半跗线螨（Hemitarsonemus latus）（=侧多食跗线螨（Polyphagotarsonemus latus））、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、硬蜱属（Ixodes spp.）、毒蛛属（Latrodectus spp.）、斜蛛属（Loxosceles spp.）、Neutrombicula autumnalis、Nuphersa spp.、小爪螨属（Oligonychus spp.），例如Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨（Oligonychus ilicis）、甘蔗小爪螨（Oligonychus indicus）、芒果小爪螨（Oligonychus mangiferus）、草地小爪螨（Oligonychus pratensis）、石榴小爪螨（Oligonychus punicae）、樟小爪螨（Oligonychus yothersi）、纯缘蜱属（Ornithodorus spp.）、禽刺螨属（Ornithonyssus spp.）、全爪螨属（Panonychus spp.），例如桔全爪螨（Panonychus citri）（=Metatetranychus citri）、苹果全爪螨（Panonychus ulmi）（=Metatetranychus ulmi）、柑桔锈螨（Phyllocoptruta oleivora）、Platytetranychus multidigituli、侧多食跗线螨（Polyphagotarsonemus latus）、痒螨属（Psoroptes spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）、根螨属（Rhizoglyphus spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、中东金蝎（Scorpio maurus）、狭跗线螨属（Steneotarsonemus spp.）、Steneotarsonemus spinki、跗线螨属（Tarsonemus spp.），例如乱跗线螨（Tarsonemus confusus）、白跗线螨（Tarsonemus pallidus）、叶螨属（Tetranychus spp.），例如加拿大叶螨（Tetranychus canadensis）、朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）、土耳其斯坦叶螨（Tetranychus turkestani）、二斑叶螨（Tetranychus urticae）、阿氏真恙螨（Trombicula alfreddugesi）、Vaejovis spp.、背瘤瘿螨（Vasates lycopersici）；
来自唇足纲的害虫，例如地蜈蚣属（Geophilus spp.）、蚰蜒属（Scutigera spp.）；
来自弹尾目或纲的害虫，例如武装棘跳虫（Onychiurus armatus）；绿圆跳虫（Sminthurus viridis）；
来自倍足纲的害虫，例如千足虫（Blaniulus guttulatus）；
来自昆虫纲，例如来自蜚蠊目的害虫，例如东方蜚蠊（Blatta orientalis）、亚洲蜚蠊（Blattella asahinai）、德国小蠊（Blattella germanica）、马德拉蜚蠊（Leucophaea maderae）、古巴蠊属（Panchlora spp.）、木蠊属（Parcoblatta spp.）、大蠊属（Periplaneta spp.），例如美洲大蠊（Periplaneta americana）、澳洲大蠊（Periplaneta australasiae）、棕带蜚蠊（Supella longipalpa）；
来自鞘翅目的害虫，例如条纹叶甲（Acalymma vittatum）、菜豆象（Acanthoscelides obtectus ）、喙丽金龟属（Adoretus spp.）、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属（Agriotes spp.），例如直条叩头虫（Agriotes linneatus）、Agriotes mancus、黑菌虫（Alphitobius diaperinus）、马铃薯鳃金龟（Amphimallon solstitialis）、家具窃蠹（Anobium punctatum）、星天牛属（Anoplophora spp.）、花象属（Anthonomus spp.），例如墨西哥棉铃象（Anthonomus grandis）、圆皮蠹属（Anthrenus spp.）、梨象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、隐食甲属(Atomaria spp.），例如甜菜隐食甲（Atomaria linearis）、毛皮蠹属（Attagenus spp.）、Baris caerulescens、恶条豆象（Bruchidius obtectus）、豆象属（Bruchus spp.），例如豌豆象（Bruchus pisorum）、蚕豆象（Bruchus rufimanus）、龟甲属（Cassida spp.）、豆叶甲（Cerotoma trifurcata）、龟象属(Ceutorrhynchus spp.），例如白菜杆龟象（Ceutorrhynchus assimilis）、甘蓝茎象甲（Ceutorrhynchus quadridens）、Ceutorrhynchus rapae、跳甲属（Chaetocnema spp.），例如甘薯叶甲（Chaetocnema confinis）、Chaetocnema denticulata、粟凹胫跳甲（Chaetocnema ectypa）、Cleonus mendicus、宽胸金针虫属（Conoderus spp.）、根颈象属(Cosmopolites spp.），例如香蕉象甲（Cosmopolites sordidus）、褐新西兰肋翅鳃金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属（Curculio spp.），例如美核桃象（Curculio caryae）、Curculio caryatrypes、Curculio obtusus、Curculio sayi、锈赤扁谷盗（Cryptolestes ferrugineus）、长角扁谷盗（Cryptolestes pusillus）、杨干隐喙象（Cryptorhynchus lapathi）、Cryptorhynchus mangiferae、细枝象属（Cylindrocopturus spp.）、密点细枝象（Cylindrocopturus adspersus）、Cylindrocopturus furnissi、皮蠹属（Dermestes spp.）、叶甲属（Diabrotica spp.），例如黄瓜条叶甲（Diabrotica balteata）、Diabrotica barberi、十一星瓜叶甲（Diabrotica undecimpunctata howardi）、Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata、玉米根萤叶甲（Diabrotica virgifera virgifera）、玉米根虫（Diabrotica virgifera zeae）、桃蛀螟属（Dichocrocis spp.）、水稻铁甲（Dicladispa armigera）、Diloboderus spp.、食植瓢虫属（Epilachna spp.），例如Epilachna borealis、Epilachna varivestis、毛跳甲属（Epitrix spp.），例如Epitrix cucumeris、Epitrix fuscula、烟草跳甲（Epitrix hirtipennis）、美国马铃薯跳甲（Epitrix subcrinita）、块茎跳甲（Epitrix tuberis）、Faustinus spp.、裸蛛甲（Gibbium psylloides）、阔角谷盗（Gnathocerus cornutus）、菜螟（Hellula undalis）、黑异爪蔗金龟（Heteronychus arator）、寡节舍思金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、家天牛（Hylotrupes bajulus）、紫苜蓿叶象（Hypera postica）、蓝绿象（Hypomeces squamosus）、咪小蠹属（Hypothenemus spp.），例如咖啡果小蠹（Hypothenemus hampei）、Hypothenemus obscurus、Hypothenemus pubescens、Lachnosterna consanguinea、锯角毛食骸甲（Lasioderma serricorne）、长首谷盗（Latheticus oryzae）、薪甲属（Lathridius spp.）、泥虫属（Lema spp.）、马铃薯甲虫（Leptinotarsa decemlineata）、潜叶蛾属（Leucoptera spp.），例如咖啡潜叶蛾（Leucoptera coffeella）、稻水象（Lissorhoptrus oryzophilus）、筒喙象属（Lixus spp.）、Luperomorpha xanthodera、Luperodes spp.、粉蠹属（Lyctus spp.）、Megascelis spp.、梳爪叩头虫属（Melanotus spp.），例如Melanotus longulus oregonensis、油菜露尾甲（Meligethes aeneus）、鳃金龟属（Melolontha spp.），例如大栗鳃角金龟（Melolontha melolontha）、Migdolus spp.、墨天牛属（Monochamus spp.）、葡萄短须螨（Naupactus xanthographus）、郭公虫属（Necrobia spp.）、黄蛛甲（Niptus hololeucus）、犀角金龟（Oryctes rhinoceros）、据谷盗（Oryzaephilus surinamensis）、Oryzaphagus oryzae、耳象属（Otiorhynchus spp.），例如Otiorhynchus cribricollis、Otiorhynchus ligustici、Otiorhynchus ovatus、Otiorhynchus rugosostriarus、Otiorhynchus sulcatus、小青花金龟（Oxycetonia jucunda）、辣根猿叶甲（Phaedon cochleariae）、鳃角金龟属（Phyllophaga spp.）、Phyllophaga helleri、条跳甲属（Phyllotreta spp.），例如Phyllotreta armoraciae、Phyllotreta pusilla、Phyllotreta ramosa、黄曲条跳甲（Phyllotreta striolata）、日本弧丽金龟（Popillia japonica）、象甲属（Premnotrypes spp.）、大谷蠹（Prostephanus truncatus）、跳甲属（Psylliodes spp.），例如Psylliodes affinis、油菜兰跳甲（Psylliodes chrysocephala）、忽布跳甲（Psylliodes punctulata）、蛛甲属（Ptinus spp.）、暗色瓢虫（Rhizobius ventralis）、谷蠹（Rhizopertha dominica）、米象属（Sitophilus spp.），例如谷象（Sitophilus granarius）、Sitophilus linearis、米象（Sitophilus oryzae）、玉米象（Sitophilus zeamais）、尖隐喙象属（Sphenophorus spp.）、药材甲（Stegobium paniceum）、茎干象属（Sternechus spp.），例如Sternechus paludatus、Symphyletes spp.、纤毛象属（Tanymecus spp.），例如Tanymecus dilaticollis、Tanymecus indicus、Tanymecus palliatus、黄粉虫（Tenebrio molitor）、大谷盗（Tenebrioides mauretanicus）、拟谷盗属（Tribolium spp.），例如Tribolium audax、赤拟谷盗（Tribolium castaneum）、杂拟谷盗（Tribolium confusum）、斑皮蠹属（Trogoderma spp.）、籽象属（Tychius spp.）、脊虎天牛属（Xylotrechus spp.）、距步甲属（Zabrus spp.），例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides)；
来自双翅目的害虫，例如伊蚊属（Aedes spp.），例如埃及伊蚊（Aedes aegypti）、白纹伊蚊（Aedes albopictus）、叮刺伊蚊（Aedes sticticus）、刺扰伊蚊（Aedes vexans）、潜蝇属（Agromyza spp.），例如苜蓿斑潜蝇（Agromyza frontella）、美洲黍潜蝇(Agromyza parvicornis)、实蝇属（Anastrepha spp.）、按蚊属（Anopheles spp.），例如四斑按蚊（Anopheles quadrimaculatus）、冈比亚按蚊（Anopheles gambiae）、花椒瘿蚊属（Asphondylia spp.）、果实蝇属（Bactrocera spp.），例如瓜实蝇（Bactrocera cucurbitae）、东方果实蝇（Bactrocera dorsalis）、橄榄果实蝇（Bactrocera oleae）、花园毛蚊（Bibio hortulanus）、红头丽蝇（Calliphora erythrocephala）、天青丽蝇（Calliphora vicina）、地中海实蝇（Ceratitis capitata）、摇蚊属（Chironomus spp.）、金蝇属（Chrysomyia spp.）、斑虻属（Chrysops spp.）、Chrysozona pluvialis、锥蝇属（Cochliomyia spp.）、芽瘿蚊属（Contarinia spp.），例如葡萄瘿蚊（Contarinia johnsoni）、甘蓝瘿蚊（Contarinia nasturtii）、梨瘿蚊（Contarinia pyrivora）、向日葵瘿蚊（Contarinia schulzi）、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄吸浆虫（Contarinia tritici）、嗜人瘤蝇（Cordylobia anthropophaga）、树真环足摇蚊（Cricotopus sylvestris）、库蚊属（Culex spp.），例如尖音库蚊（Culex pipiens）、致倦库蚊（Culex quinquefasciatus）、库蠓属（Culicoides spp.）、脉毛蚊属（Culiseta spp.）、黄蝇属（Cuterebra spp.）、橄榄实蝇（Dacus oleae）、叶瘿蚊属（Dasineura spp.），例如油菜荚叶瘿蚊（Dasineura brassicae）、地种蝇属（Delia spp.），例如葱地种蝇（Delia antiqua）、麦地种蝇（Delia coarctata）、毛跗地种蝇（Delia florilega）、灰地种蝇（Delia platura）、甘蓝地种蝇（Delia radicum）、人皮蝇（Dermatobia hominis）、果蝇属（Drosophila spp.），例如黄猩猩果蝇（Drosphila melanogaster）、樱桃果蝇（Drosophila suzukii），稻象属（Echinocnemus spp.）、厕蝇属（Fannia spp.）、胃蝇属（Gastrophilus spp.）、舌蝇属（Glossina spp.）、麻虻属（Haematopota spp.）、毛眼水蝇属（Hydrellia spp.）、稻潜叶蝇（Hydrellia griseola）、种蝇属（Hylemya spp.）、虱蝇属（Hippobosca spp.）、皮蝇属（Hypoderma spp.）、斑潜蝇属（Liriomyza spp.），例如菜斑潜蝇（Liriomyza brassicae）、南美斑潜蝇（Liriomyza huidobrensis）、美洲斑潜蝇（Liriomyza sativae）、绿蝇属（Lucilia spp.），例如铜绿蝇（Lucilia cuprina）、罗蛉属（Lutzomyia spp.）、曼蚊属（Mansonia spp.）、家蝇属（Musca spp.），例如家蝇（Musca domestica）、舍蝇（Musca domestica vicina）、狂蝇属（Oestrus spp.）、瑞典麦秆蝇（Oscinella frit）、摇蚊属（Paratanytarsus spp.）、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属（Pegomya spp.），例如甜菜泉蝇（Pegomya betae）、甜菜潜叶蝇（Pegomya hyoscyami）、悬钩子泉蝇（Pegomya rubivora）、白蛉属（Phlebotomus spp.）、草种蝇属（Phorbia spp.）、伏蝇属（Phormia spp.）、酪蝇（Piophila casei）、Prodiplosis spp.、胡萝卜茎蝇（Psila rosae）、绕实蝇属（Rhagoletis spp.），例如樱桃实蝇（Rhagoletis cingulata）、核桃绕实蝇（Rhagoletis completa）、黑樱桃实蝇（Rhagoletis fausta）、西部樱桃实蝇（Rhagoletis indifferens）、越桔实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇（Rhagoletis pomonella）、麻蝇属（Sarcophaga spp.）、蚋属（Simulium spp.），例如南方蚋（Simulium meridionale）、螫蝇属（Stomoxys spp.）、虻属（Tabanus spp.）、根斑蝇属（Tetanops spp.）、大蚊属（Tipula spp.），例如欧洲大蚊（Tipula paludosa）、牧场大蚊（Tipula simplex）；
来自半翅目的害虫，例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、Acizzia uncatoides、长头蝗（Acrida turrita）、无网长管蚜属（Acyrthosipon spp.），例如豌豆蚜（Acyrthosiphon pisum）、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、甘蔗穴粉蝨(Aleurolobus barodensis)、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木虱（Allocaridara malayensis）、芒果叶蝶属(Amrasca spp.），例如小叶绿蝶（Amrasca bigutulla）、Amrasca devastans、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属（Aonidiella spp.），例如红圆蚧（Aonidiella aurantii）、黄圆蹄盾蚧（Aonidiella citrina）、木瓜赤圆介壳虫（Aonidiella inornata）、梨瘤蚜（Aphanostigma piri）、蚜属（Aphis spp.），例如苹果黄蚜（Aphis citricola）、黑豆蚜（Aphis craccivora）、甜菜蚜（Aphis fabae）、草莓根蚜（Aphis forbesi）、大豆蚜（Aphis glycines）、棉蚜（Aphis gossypii）、常春藤蚜（Aphis hederae）、Aphis illinoisensis、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜（Aphis nasturtii）、夹竹桃蚜（Aphis nerii）、苹果蚜（Aphis pomi）、绣线菊蚜（Aphis spiraecola）、Aphis viburniphila、葡萄叶蜂（Arboridia apicalis）、Arytainilla spp.、小圆盾蚧属（Aspidiella spp.）、圆蚧属（Aspidiotus spp.），例如常春藤圆盾蚧（Aspidiotus nerii）、圆盾蚧属（Atanus spp.）、茄沟无网蚜（Aulacorthum solani）、烟粉虱（Bemisia tabaci）、澳大利亚木虱（Blastopsylla occidentalis）、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜（Brachycaudus helichrysi）、微管蚜属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜（Brevicoryne brassicae）、喀木虱属（Cacopsylla spp.），例如梨木虱（Cacopsylla pyricola）、小褐稻虱（Calligypona marginata）、红头大叶蝉（Carneocephala fulgida）、甘蔗绵蚜（Ceratovacuna lanigera）、沫蝉科（Cercopidae）、蜡蚧属（Ceroplastes spp.）、草莓钉蚜（Chaetosiphon fragaefolii）、蒿雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、荼绿叶蜂(Chlorita onukii)、棉蝗（Chondracris rosea）、核桃黑斑蚜（Chromaphis juglandicola）、褐圆介壳虫（Chrysomphalus ficus）、玉米叶蜂(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.），例如褐软蜡蚧（Coccus hesperidum）、长椭圆软蚧（Coccus longulus）、橘软蜡蚧（Coccus pseudomagnoliarum）、咖啡绿蚧（Coccus viridis）、隐瘤蚜（Cryptomyzus ribis）、Cryptoneossa Spp.、梳木虱属（Ctenarytaina spp.）、Dalbulus spp.、柑桔粉虱（Dialeurodes citri）、柑桔木虱（Diaphorina citri）、盾蚧属（Diaspis spp.）、草履蚧属（Drosicha spp.）、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.），例如锈条蚜（Dysaphis apiifolia）、车前圆尾蚜（Dysaphis plantaginea）、圆尾蚜（Dysaphis tulipae）、灰粉蚧属（Dysmicoccus spp.）、小绿叶蝉属（Empoasca spp.），例如西部马铃薯微叶蝉（Empoasca abrupta）、马铃薯叶蝉（Empoasca fabae）、苹果小绿叶蝉（Empoasca maligna）、Empoasca solana、Empoasca stevensi、绵蚜属（Eriosoma spp.），例如Eriosoma americanum、苹果绵蚜（Eriosoma lanigerum）、居梨绵蚜（Eriosoma pyricola）、斑叶蝉属（Erythroneura spp.）、Eucalyptolyma spp.、褐木虱属（Euphyllura spp.）、Euscelis bilobatus、弗氏粉蚧科（Ferrisia spp.）、咖啡地粉蚧（Geococcus coffeae）、Glycaspis spp.、银合欢木虱（Heteropsylla cubana）、颊木虱（Heteropsylla spinulosa）、假桃病毒叶蜂（Homalodisca coagulata）、桃大尾蚜（Hyalopterus arundinis）、桃粉蚜（Hyalopterus pruni）、吹绵蚧属（Icerya spp.），例如吹绵蚧（Icerya purchasi）、片角叶蜂属（Idiocerus spp.）、扁喙叶蝉属（Idioscopus spp.）、灰飞虱（Laodelphax striatellus）、蜡蚧属（Lecanium spp.），例如李蜡蚧（Lecanium corni）（=Parthenolecanium corni）、牡蛎蚧属（Lepidosaphes spp.），例如榆蛎盾蚧（Lepidosaphes ulmi）、萝卜蚜（Lipaphis erysimi）、斑衣蜡蝉（Lycorma delicatula）、长管蚜属（Macrosiphum spp.），例如马铃薯长管蚜（Macrosiphum euphorbiae）、Macrosiphum lilii、蔷薇长管蚜（Macrosiphum rosae）、二点叶蜂（Macrosteles facifrons）、沫蝶属（Mahanarva spp.）、高粱蚜（Melanaphis sacchari）、Metcalfiella spp.、Metcalfa pruinosa、麦无网长管蚜（Metopolophium dirhodum）、黑缘平翅斑蚜（Monellia costalis）、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属（Myzus spp.），例如冬葱蚜（Myzus ascalonicus）、黑樱桃蚜（Myzus cerasi）、Myzus ligustri、瘤额蚜（Myzus ornatus）、桃蚜（Myzus persicae）、烟蚜（Myzus nicotianae）、苣衲长管蚜（Nasonovia ribisnigri）、黑尾叶蝉属（Nephotettix spp.），例如黑尾叶蝉（Nephotettix cincticeps）、二条斑黑尾叶蝉（Nephotettix nigropictus）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、中华稻蝗（Oxya chinensis）、Pachypsylla spp.、杨梅缘粉虱（Parabemisia myricae）、薯个木虱属（Paratrioza spp.），例如马铃薯木虱（Paratrioza cockerelli）、片盾蚧属（Parlatoria spp.）、瘿绵蚜属（Pemphigus spp.），例如囊柄瘿绵蚜（Pemphigus bursarius）、Pemphigus populivenae、玉米蜡蝉（Peregrinus maidis）、绵粉蚧属（Phenacoccus spp.），例如苏铁褐点并盾蚧（Phenacoccus madeirensis）、Phloeomyzus passerinii、忽布疣额蚜（Phorodon humuli）、葡萄根瘤蚜属（Phylloxera spp.），例如Phylloxera devastatrix、警根瘤蚜（Phylloxera notabilis）、苏铁褐点并盾蚧（Pinnaspis aspidistrae）、臀纹粉蚧属（Planococcus spp.），例如柑橘粉蚧（Planococcus citri）、Prosopidopsylla flava、梨形原绵蚧（Protopulvinaria pyriformis）、桑白盾蚧（Pseudaulacaspis pentagona）、粉蚧属（Pseudococcus spp.），例如嗜桔粉蚧（Pseudococcus calceolariae）、康氏粉蚧（Pseudococcus comstocki）、长尾粉蚧（Pseudococcus longispinus）、真葡萄粉蚧（Pseudococcus maritimus）、暗色粉蚧（Pseudococcus viburni）、Psyllopsis spp.、木虱属（Psylla spp.），例如Psylla buxi、苹果木虱（Psylla mali）、梨木虱（Psylla pyri）、金小蜂属（Pteromalus spp.）、Pyrilla spp.、齿盾蚧属（Quadraspidiotus spp.），例如胡桃圆盾蚧（Quadraspidiotus juglansregiae）、杨笠圆盾蚧（Quadraspidiotus ostreaeformis）、梨圆蚧（Quadraspidiotus perniciosus）、Quesada gigas、平刺粉蚧属（Rastrococcus spp.）、缢管蚜属（Rhopalosiphum spp.），例如玉米蚜（Rhopalosiphum maidis）、Rhopalosiphum oxyacanthae、禾谷缢管蚜（Rhopalosiphum padi）、Rhopalosiphum rufiabdominale、珠蜡蚧属（Saissetia spp.），例如咖啡蜡蚧（Saissetia coffeae）、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、黑蜡蚧（Saissetia oleae）、葡萄带叶蝉（Scaphoideus titanus）、麦二叉蚜（Schizaphis graminum）、刺盾蚧（Selenaspidus articulatus）、麦长管蚜（Sitobion avenae）、长唇基飞虱属（Sogata spp.）、白背飞虱（Sogatella furcifera）、Sogatodes spp.、三角蜂（Stictocephala festina）、树粉虱（Siphoninus phillyreae）、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela spp.、美国核桃黑蚜（Tinocallis caryaefoliae）、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、桔蚜属（Toxoptera spp.），例如桔二叉蚜（Toxoptera aurantii）、大桔蚜（Toxoptera citricidus）、温室粉虱（Trialeurodes vaporariorum）、尖翅木虱属（Trioza spp.），例如Trioza diospyri、小叶蝉属（Typhlocyba spp.）、矢尖盾蚧属（Unaspis spp.）、葡萄根瘤蚜（Viteus vitifolii）、么叶蝉属（Zygina spp.）；
来自异翅亚目的害虫，例如南瓜缘蝽（Anasa tristis）、拟丽蝽属（Antestiopsis spp.)、Boisea spp.、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微剌盲蝽（Campylomma livida）、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属（Cimex spp.），例如Cimex adjunctus、热带臭虫（Cimex hemipterus）、温带臭虫（Cimex lectularius）、蝠臭虫（Cimex pilosellus）、白辧麦寄蝇属（Collaria spp.）、绿盲蝽（Creontiades dilutus）、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属（Dysdercus spp.）、美洲蝽属(Euschistus spp.），例如Euschistus heros、褐臭蝽（Euschistus servus）、Euschistus tristigmus、斑点美洲蝽（Euschistus variolarius）、扁盾蝽属（Eurygaster spp.）、茶翅蝽（Halyomorpha halys）、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属（Leptocorisa spp.）、稻缘椿象（Leptocorisa varicornis）、Leptoglossus occidentalis、叶足缘蝽（Leptoglossus phyllopus）、丽盲蝽属（Lygocoris spp.），例如原丽盲蝽（Lygocoris pabulinus）、草盲蝽属（Lygus spp.），例如Lygus elisus、豆荚草盲蝽（Lygus hesperus）、美洲牧草盲蝽（Lygus lineolaris）、盲黑长蝽（Macropes excavatus）、黑摩盲蝽（Monalonion atratum）、稻绿蝽属（Nezara spp.），例如稻绿蝽（Nezara viridula）、Oebalus spp.、甜菜拟网蝽（Piesma quadrata）、璧蝽属（Piezodorus spp.），例如盖德拟壁蝽（Piezodorus guildinii）、盲蝽属（Psallus spp.）、Pseudacysta persea、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、可可褐盲蝽（Sahlbergella singularis）、Scaptocoris castanea、黑蝽属（Scotinophora spp.）、梨冠网蝽（Stephanitis nashi）、Tibraca spp.、锥猎蝽属（Triatoma spp.）；
来自膜翅目的害虫，例如顶切叶蚁属（Acromyrmex spp.）、菜叶蜂属（Athalia spp.），例如菜叶蜂（Athalia rosae）、叶蚁属（Atta spp.）、松叶蜂属（Diprion spp.），例如类欧松叶蜂（Diprion similis）、实叶蜂属（Hoplocampa spp.），例如樱实叶蜂（Hoplocampa cookei）、苹叶蜂（Hoplocampa testudinea）、毛蚁属（Lasius spp.）、阿根廷蚂蚁（Linepithema humile）、小黄家蚁（Monomorium pharaonis）、树蜂属（Sirex spp.）、红火蚁（Solenopsis invicta）、蚁属（Tapinoma spp.）、大树蜂属（Urocerus spp.）、胡蜂属（Vespa spp.），例如黄边胡蜂（Vespa crabro）、黑树蜂属（Xeris spp.）；
来自等足目的害虫，例如鼠妇（Armadillidium vulgare）、栉水虱（Oniscus asellus）、球鼠妇(Porcellio scaber)；
来自等翅目的害虫，例如家白蚁属（Coptotermes spp.），例如台湾乳白蚁（Coptotermes formosanus）、堆角白蚁（Cornitermes cumulans）、堆砂白蚁属（Cryptotermes spp.）、楹白蚁属（Incisitermes spp.）、稻麦小白蚁（Microtermes obesi）、土白蚁属（Odontotermes spp.）、散白蚁属（Reticulitermes spp.），例如黄肢散白蚁（Reticulitermes flavipes）、西方犀白蚁（Reticulitermes hesperus）；
来自鳞翅目的害虫，例如小蜡螟（Achroia grisella）、桑剑纹夜蛾（Acronicta major）、褐带卷蛾属（Adoxophyes spp.），例如棉褐带卷蛾（Adoxophyes orana）、烦夜蛾（Aedia leucomelas）、地老虎属（Agrotis spp.），例如黄地老虎（Agrotis segetum）、小地老虎（Agrotis ipsilon）、波纹夜蛾属（Alabama spp.），例如棉叶波紋夜蛾（Alabama argillacea）、脐橙螟（Amyelois transitella）、条麦蛾属（Anarsia spp.）、干煞夜蛾属（Anticarsia spp.），例如梨豆夜蛾（Anticarsia gemmatalis）、条小卷蛾属（Argyroploce spp.）、甘蓝夜蛾（Barathra brassicae）、籼弄蝶（Borbo cinnara）、棉潜蛾（Bucculatrix thurberiella）、松尺蠖（Bupalus piniarius）、蛀褐夜蛾属（Busseola spp.）、卷蛾属（Cacoecia spp.）、茶细蛾（Caloptilia theivora）、烟卷蛾（Capua reticulana）、苹果蠹蛾（Carpocapsa pomonella）、桃小食心虫（Carposina niponensis）、冬尺蛾（Cheimatobia brumata）、禾草螟属（Chilo spp.），例如Chilo plejadellus、二化螟（Chilo suppressalis）、色卷蛾属（Choristoneura spp.）、葡萄果蠹蛾（Clysia ambiguella）、卷叶野螟属（Cnaphalocerus spp.）、稻纵卷叶螟（Cnaphalocrocis medinalis）、云卷蛾属（Cnephasia spp.）、荔枝蒂蛀虫属（Conopomorpha spp.）、球颈象属（Conotrachelus spp.）、Copitarsia spp.、小卷蛾属（Cydia spp.），例如豌豆小卷蛾（Cydia nigricana）、苹果蠹蛾（Cydia pomonella）、Dalaca noctuides、绢野螟属（Diaphania spp.）、小蔗杆草螟（Diatraea saccharalis）、钻夜蛾属（Earias spp.）、Ecdytolopha aurantium、玉米茎蛀虫（Elasmopalpus lignosellus）、甘薯杆螟（Eldana saccharina）、粉斑螟属（Ephestia spp.），例如烟草粉螟（Ephestia elutella）、地中海粉螟（Ephestia kuehniella）、叶小卷蛾属（Epinotia spp.）、苹淡褐卷蛾（Epiphyas postvittana）、豆荚螟属（Etiella spp.）、棕卷蛾属（Eulia spp.）、女贞细卷蛾（Eupoecilia ambiguella）、黄毒蛾属（Euproctis spp.），例如棕尾毒蛾（Euproctis chrysorrhoea）、切夜蛾属（Euxoa spp.）、脏切叶蛾属（Feltia spp.）、大蜡螟（Galleria mellonella）、Gracillaria spp.、小食心虫属（Grapholitha spp.），例如梨小食心虫（Grapholita molesta）、杏小食心虫（Grapholita prunivora）、Hedylepta spp.、铃夜蛾属（Helicoverpa spp.），例如棉铃虫（Helicoverpa armigera）、美洲棉铃虫（Helicoverpa zea）、实夜蛾属（Heliothis spp.），例如烟芽夜蛾（Heliothis virescens）、褐家蛾（Hofmannophila pseudospretella）、斑螟属（Homoeosoma spp.）、长卷蛾属（Homona spp.）、苹果巢蛾（Hyponomeuta padella）、柿蒂虫（Kakivoria flavofasciata）、夜蛾属（Laphygma spp.）、黄斑螟（Leucinodes orbonalis）、银潜蛾属（Leucoptera spp.），例如咖啡潜叶蛾（Leucoptera coffeella）、潜叶细蛾属（Lithocolletis spp.），例如苹果斑幕潜叶蛾（Lithocolletis blancardella）、绿果冬夜蛾（Lithophane antennata）、花翅小蛾属（Lobesia spp.），例如鲜食葡萄小卷蛾（Lobesia botrana）、Loxagrotis albicosta、毒蛾属（Lymantria spp.），例如舞毒蛾（Lymantria dispar）、潜蛾属（Lyonetia spp.），例如桃潜叶蛾（Lyonetia clerkella）、天幕毛虫（Malacosoma neustria）、豆荚野螟（Maruca testulalis）、甘蓝夜蛾（Mamstra brassicae）、暮眼蝶（Melanitis leda）、毛胫夜蛾属（Mocis spp.）、Monopis obviella、粘虫（Mythimna separata）、橡长角蛾（Nemapogon cloacellus）、水螟属（Nymphula spp.）、Oiketicus spp.、Oria spp.、丛螟属（Orthaga spp.）、秆野螟属（Ostrinia spp.），例如玉米螟（Ostrinia nubilalis）、黑角负泥虫（Oulema melanopus）、水稻负泥虫（Oulema oryzae）、小眼夜蛾（Panolis flammea）、稻弄蝶属（Parnara spp.）、红铃虫属（Pectinophora spp.），例如棉红铃虫（Pectinophora gossypiella）、潜叶蛾属（Perileucoptera spp.）、烟尺蛾属（Phthorimaea spp.），例如马铃薯块茎蛾（Phthorimaea operculella）、柑桔潜叶蛾（Phyllocnistis citrella）、小潜细蛾属（Phyllonorycter spp.），例如斑幕潜叶蛾（Phyllonorycter blancardella）、山楂潜叶蛾（Phyllonorycter crataegella）、粉蝶属（Pieris spp.），例如菜粉蝶（Pieris rapae）、荷兰石竹小卷蛾（Platynota stultana）、印度谷螟（Plodia interpunctella）、金翅夜蛾属（Plusia spp.）、小菜蛾（Plutella xylostella）（=Plutella maculipennis）、巢蛾属（Prays spp.）、斜纹夜蛾属（Prodenia spp.）、烟草天蛾属（Protoparce spp.）、粘虫属（Pseudaletia spp.），例如一星粘虫（Pseudaletia unipuncta）、大豆尺夜蛾（Pseudoplusia includens）、玉米螟（Pyrausta nubilalis）、尺蠖（Rachiplusia nu）、水稻稻褐边螟（Schoenobius spp.），例如Schoenobius bipunctifer、白禾螟属（Scirpophaga spp.），例如钻蛀性害虫稻白螟（Scirpophaga innotata）、Scotia segetum、蛀茎夜蛾属（Sesamia spp.），例如大螟（Sesamia inferens）、长须卷蛾属（Sparganothis spp.）、夜蛾属（Spodoptera spp.），例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）、草地贪夜蛾（Spodoptera frugiperda）、Spodoptera praefica、举肢蛾属（Stathmopoda spp.）、花生卷叶麦蛾（Stomopteryx subsecivella）、透翅蛾属（Synanthedon spp.）、安第斯马铃薯块茎蛾（Tecia solanivora）、Thermesia gemmatalis、木塞谷蛾（Tinea cloacella）、袋衣蛾（Tinea pellionella）、幕谷蛾（Tineola bisselliella）、卷叶蛾属（Tortrix spp.）、毛毡衣蛾（Trichophaga tapetzella）、粉夜蛾属（Trichoplusia spp.），例如粉纹夜蛾（Trichoplusia ni）、三化螟（Tryporyza incertulas）、番茄斑潜蝇（Tuta absoluta）、灰蝶属（Virachola spp.）；
来自直翅目或跳跃亚目的害虫，例如家蟋蟀（Acheta domesticus）、Dichroplus spp.、蝼蛄属（Gryllotalpa spp.），例如欧洲蝼蛄（Gryllotalpa gryllotalpa）、蔗蝗属（Hieroglyphus spp.）、飞蝗属（Locusta spp.），例如东亚飞蝗（Locusta migratoria）、黑蝗属（Melanoplus spp.），例如Melanoplus devastator、乌苏里拟寰螽（Paratlanticus ussuriensis）、沙漠蝗（Schistocerca gregaria）；
来自虱毛目的害虫，例如畜虱属（Damalinia spp.）、血虱属（Haematopinus spp.）、毛虱属（Linognathus spp.）、虱属（Pediculus spp.）、葡萄根瘤蚜（Phylloxera vastatrix）、阴虱（Phthirus pubis)、啮毛虱属（Trichodectes spp.）；
来自啮虫目的害虫，例如啮虫属（Lepinotus spp.)、书虱属（Liposcelis spp.）；
来自蚤目的害虫，例如角叶蚤属（Ceratophyllus）、栉头蚤属（Ctenocephalides spp.），例如犬栉头蚤（Ctenocephalides canis）、猫栉头蚤（Ctenocephalides felis）、人蚤（Pulex irritans）、穿皮潜蚤（Tunga penetrans）、印鼠客蚤（Xenopsylla cheopis)；
来自缨翅目的害虫，例如玉米黄呆蓟马（Anaphothrips obscurus）、稻蓟马（Baliothrips biformis）、葡萄链蓟马(Drepanothrips reuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属（Frankliniella spp.），例如褐花蓟马（Frankliniella fusca）、西花蓟马（Frankliniella occidentalis）、梳缺花蓟马（Frankliniella schultzei）、东方花蓟马（Frankliniella tritici）、Frankliniella vaccinii、威廉期花蓟马（Frankliniella williamsi）、阳蓟马属（Heliothrips spp.）、温室条蓟马（Hercinothrips femoralis）、腹突皱针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属（Scirtothrips spp.）、Taeniothrips cardamomi、蓟马属（Thrips spp.），例如棕榈蓟马（Thrips palmi）、棉蓟马（Thrips tabaci）；
来自衣鱼目（= 缨尾目）的害虫，例如栉衣鱼属（Ctenolepisma spp.）、衣鱼（Lepisma saccharina）、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、小灶衣鱼（Thermobia domestica）；
来自综合纲的害虫，例如么蚰属（Scutigerella spp.），例如白松虫（Scutigerella immaculata）；
来自软体动物门，特别来自双壳纲的害虫，例如饰贝属（Dreissena spp.）；
以及来自腹足纲的害虫，例如阿勇括蝓属（Arion spp.)，例如Arion ater rufus、双脐螺属（Biomphalaria spp.）、泡螺属（Bulinus spp.）、野蛞蝓属（Deroceras spp.），例如光滑野蛞蝓（Deroceras laeve）、土蜗属（Galba spp.）、椎实螺属（Lymnaea spp.）、钉螺属（Oncomelania Sspp.）、福寿螺属（Pomacea spp.）、琥珀螺属（Succinea spp.）；
来自扁形动物门和线虫动物门的动物和人类寄生虫，例如猫圆线虫属（Aelurostrongylus spp.）、裂口线虫属（Amidostomum spp.）、钩虫属（Ancylostoma spp.）、血管圆线虫属（Angiostrongylus spp.）、异尖线虫属（Anisakis spp.）、裸头绦虫属（Anoplocephala spp.）、蛔虫属（Ascaris spp.）、鸡蛔虫属（Ascaridia spp.）贝利蛔线虫属（Baylisascaris spp.）、布鲁格氏丝虫属（Brugia spp.）、仰口线虫属（Bunostomum spp.）、毛细线虫属（Capillaria spp.）、夏柏特线虫属（Chabertia spp. ）、支睾吸虫属（Clonorchis spp.）、古柏线虫属（Cooperia spp. ）、环体线虫属（Crenosoma spp.）、Cyathostoma spp.、双腔吸虫属（Dicrocoelium spp.）、网尾线虫属（Dictyocaulus spp.）、裂头属（Diphyllobothrium spp.）、复孔绦虫属（Dipylidium spp.）、恶丝虫属（Dirofilaria spp.）、龙线属（Dracunculus spp.）、棘球绦虫属（Echinococcus spp.）、棘口吸虫属（Echinostoma spp.）、蛲虫属（Enterobius spp.）、鞘线虫属（Eucoleus spp.）、片形属（Fasciola spp.）、片吸虫属（Fascioloides spp.）、姜片虫属（Fasciolopsis spp.）、类丝虫属（Filaroides spp.）、筒线虫属（Gongylonema spp.）、三代虫属（Gyrodactylus spp.）、丽线虫属（Habronema spp.）、血矛线虫属（Haemonchus spp.）、螺旋线虫属（Heligmosomoides spp.）、异刺属（Heterakis spp.）、膜壳绦虫属（Hymenolepis spp.）、猪圆线虫属（Hyostrongylus spp.）、光丝虫属（Litomosoides spp. ）、罗阿丝虫属（Loa spp.）、后圆线虫属（Metastrongylus spp.）、次睾吸虫属（Metorchis spp.）、中殖孔属（Mesocestoides spp.）、莫尼茨属（Moniezia spp.）、缪勒线虫属（Muellerius spp.）、板口线虫属（Necator spp.）、细颈线虫属（Nematodirus spp.）、日本圆线虫属（Nippostrongylus spp.）、结节线虫属（Oesophagostomum spp.）、沃鲁线虫属（Ollulanus spp.）、盘尾属（Onchocerca spp.）、后睾吸虫属（Opisthorchis spp.）、Oslerus spp.、胃线虫属（Ostertagia spp.）、尖尾线虫属（Oxyuris spp.）、Paracapillaria spp.、副丝虫属（Parafilaria spp.）、并殖吸虫属（Paragonimus spp.）、同端盘属（Paramphistomum spp.）、副裸头属（Paranoplocephala spp.）、副蛔虫属（Parascaris spp.）、栓尾线虫属（Passalurus spp.）、原圆属（Protostrongylus spp.）、裂体吸虫属（Schistosoma spp.）、腹腔丝虫属（Setaria spp.）、旋尾线虫属（Spirocerca spp.）、冠丝虫属（Stephanofilaria spp.）、冠尾线属（Stephanurus spp.）、类圆线虫属（Strongyloides spp.）、圆线虫属（Strongylus spp.）、开口虫属（Syngamus spp.）、绦虫属（Taenia spp.）、背带线虫属（Teladorsagia spp.）、吸吮线虫属（Thelazia spp.）、弓蛔虫属（Toxascaris spp.）、弓蛔虫属（Toxocara spp.）、旋毛虫属（Trichinella spp.）、毛毕吸虫属（Trichobilharzia spp.）、毛圆线虫属（Trichostrongylus spp.）、鞭虫属（Trichuris spp.）、钩虫属（Uncinaria spp.）、吴策线虫属（Wuchereria spp.）；
来自线虫动物门的植物害虫，即植物寄生线虫，尤其是野外垫刃属（Aglenchus spp.），例如居农野外垫刃线虫（Aglenchus agricola）、粒线虫属（Anguina spp.），例如小麦粒线虫（Anguina tritici）、滑刃线虫属（Aphelenchoides spp.），例如花生滑刃线虫（Aphelenchoides arachidis）、草莓滑刃线虫（Aphelenchoides fragariae）、刺线虫属（Belonolaimus spp.），例如细小细线虫（Belonolaimus gracilis）、长尾刺线虫（Belonolaimus longicaudatus）、诺顿剌线虫（Belonolaimus nortoni）、伞滑刃线虫属（Bursaphelenchus spp.），例如Bursaphelenchus cocophilus、Bursaphelenchus eremus、松材线虫（Bursaphelenchus xylophilus）、轮线虫属（Cacopaurus spp.），例如瘟疫坏死线虫（Cacopaurus pestis）、小环线虫属（Criconemella spp.），例如弯曲小环线虫（Criconemella curvata）、刻线小环线虫（Criconemella onoensis）、装饰小环线虫（Criconemella ornata）、Criconemella rusium、薄叶小环线虫（Criconemella xenoplax（= Mesocriconema xenoplax））、轮线虫属（Criconemoides spp.），例如Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum、茎线虫属（Ditylenchus spp.），例如鳞球茎茎线虫（Ditylenchus dipsaci）、锥线虫属（Dolichodorus spp.）、球异皮线虫属（Globodera spp.），例如马铃薯白线虫（Globodera pallida）、马铃薯金线虫（Globodera rostochiensis）、螺旋线虫属（Helicotylenchus spp.），例如双宫螺旋线虫（Helicotylenchus dihystera）、半轮线虫属（Hemicriconemoides spp.）、鞘线虫属（Hemicycliophora spp.）、异皮线虫属（Heterodera spp.），例如禾谷孢囊线虫（Heterodera avenae）、大豆孢囊线虫（Heterodera glycines）、甜菜孢囊线虫（Heterodera schachtii）、纽带线虫属（Hoplolaimus spp.）、长针线虫属（Longidorus spp.），例如非洲长针线虫（Longidorus africanus）、根结线虫属（Meloidogyne spp.），例如奇特伍德虫瘘线虫（Meloidogyne chitwoodi）、Meloidogyne fallax、北方根结线虫（Meloidogyne hapla）、南方根结线虫（Meloidogyne incognita）、瓢线虫属（Meloinema spp.）、珍珠线虫属（Nacobbus spp.）、拟茎线虫属（Neotylenchus spp.）、Paraphelenchus spp.、拟毛刺属（Paratrichodorus spp.），例如微小拟毛刺线虫（Paratrichodorus minor）、短体线虫属（Pratylenchus spp.），例如穿刺短体线虫（Pratylenchus penetrans）、Pseudohalenchus spp.、平滑垫刃属（Psilenchus spp.）、Punctodera spp.、矮化线虫属（Quinisulcius spp.）、穿孔线虫属（Radopholus spp.），例如柑橘穿孔线虫（Radopholus citrophilus）、香蕉穿孔线虫（Radopholus similis）、肾状线虫属（Rotylenchulus spp.）、盘旋线虫属（Rotylenchus spp.）、盾线虫属（Scutellonema spp.）、Subanguina spp.、刺属（Trichodorus spp.），例如Trichodorus obtusus、原始毛剌线虫（Trichodorus primitivus）、矮化线虫属（Tylenchorhynchus spp.），例如饰环矮化线虫（Tylenchorhynchus annulatus）、小垫刃属（Tylenchulus spp.），例如半穿刺线虫（Tylenchulus semipenetrans）、剑线虫属（Xiphinema spp.），例如标记剑线虫（Xiphinema index）。
此外，可以从原生动物亚界控制球虫目，例如艾美球虫属。
式(I)的化合物任选在特定浓度或施用量下也可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物性质的试剂、用作杀微生物剂或杀配子剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀菌剂、杀病毒剂（包括抗类病毒的试剂）或用作抗MLO（类支原体）和RLO（类立克次体）的试剂。任选地，它们也可用作用于合成其它活性物质的中间体或前体。
制剂
本发明进一步涉及作为农药的制剂和由其制成的使用形式，例如浇灌、滴注和喷洒液，其包含至少一种式(I)的化合物。任选地，该使用形式包含其它农药和/或改进作用的佐剂，如渗透促进剂，例如植物油，例如菜籽油、葵花油、矿物油，例如石蜡油、植物脂肪酸的烷基酯，例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯，或链烷醇烷氧基化物，和/或铺展剂，例如烷基硅氧烷和/或盐，例如有机或无机铵盐或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵，和/或助留剂，例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物，和/或湿润剂，例如甘油，和/或肥料，例如含铵-、钾-或磷-的肥料。
常规制剂是例如水溶性液体（SL）、乳化浓缩剂（EC）、水乳剂（EW）、悬浮浓缩剂（SC、SE、FS、OD）、水分散性颗粒剂（WG）、颗粒剂（GR）和胶囊浓缩剂（CS）；例如由Crop Life International和在 Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers – 173, FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications制作, 2004, ISBN: 9251048576中描述了这些和其它可能的制剂类型。该制剂除一种或多种式(I)的化合物外还任选包含其它农用化学活性物质。
这些优选是包含辅助剂，例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、抗微生物剂、增稠剂和/或其它辅助剂，例如佐剂的制剂或使用形式。佐剂在本文中是改进制剂的生物效应的组分，但该组分本身没有生物效应。佐剂的实例是促进留着、铺展行为、与叶面的附着力或渗透性的试剂。
这些制剂以已知方式制造，例如通过将式(I)的化合物与辅助剂，例如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其它辅助剂，例如表面活性物质混合。在合适的装置中或在施用之前或过程中制造这些制剂。
所用辅助剂可以是适合为式(I)的化合物的制剂或为由这些制剂制成的使用形式（例如即用型农药，如喷雾液或拌种产品）提供特定性质，如特定物理、技术和/或生物性质的物质。
合适的增量剂是例如水、极性和非极性有机化学液体，例如选自芳烃和非芳烃类（如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯）、醇和多元醇类（其任选地，也可以被取代、醚化和/或酯化）、酮类（如丙酮、环己酮）、酯类（包括脂肪和油）和(聚)醚类、未取代和取代的胺类、酰胺类、内酰胺类（如N-烷基吡咯烷酮）和内酯类、砜类和亚砜类（如二甲亚砜）。
如果所用增量剂是水，也可以使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。可用的液体溶剂基本是：芳烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或链烷烃，例如石油馏分，矿物和植物油、醇如丁醇或乙二醇和它们的醚和酯，酮，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
原则上可以使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例是芳烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷，链烷烃、石油馏分、矿物和植物油、醇，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇和它们的醚和酯，酮，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲亚砜，以及水。
原则上可以使用所有合适的载体。可用的载体尤其包括：例如铵盐和天然岩粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，和合成岩粉，如细碎二氧化硅（Kieselsäure）、氧化铝和天然或合成硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可以使用此类载体的混合物。可用于颗粒剂的载体包括：例如压碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石以及无机和有机粉的合成颗粒，以及有机材料如锯屑、纸、椰壳、玉米芯和烟杆的颗粒。
也可以使用液化气体增量剂或溶剂。尤其合适的是在标准温度下和在标准压力下是气体的那些增量剂或载体，例如气溶胶推进气体，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
乳化剂和/或泡沫形成剂、分散剂或具有离子或非离子性质的润湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例是聚丙烯酸的盐、木质素磺酸的盐、酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚（优选烷基酚或芳基酚）的缩聚物、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物（优选牛磺酸烷基酯）、聚氧乙烯化（polyethoxyliert）醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，和包含硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。当式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水时和当在水中施加时，表面活性物质的存在是有利的。
可存在于该制剂和由其衍生的使用形式中的其它辅助剂包括染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和营养素和微量营养素，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
还可以含有稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改进化学和/或物理稳定性的其它试剂。还可以含有泡沫形成剂或消泡剂。
此外，该制剂和由其衍生的使用形式还可包含增粘剂，如羧甲基纤维素、和粉末、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂作为附加辅助剂。其它可能的辅助剂是矿物和植物油。
任选地，在该制剂和由其衍生的使用形式中还可以含有其它辅助剂。此类添加剂的实例是香料、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透促进剂、助留剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂、铺展剂。一般而言，式(I)的化合物可以与常用于配制目的的各种固体或液体添加剂组合。
可用的助留剂包括降低动态表面张力的所有物质，例如磺基琥珀酸二辛酯，或提高粘弹性的所有物质，例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
可用于本情况的渗透促进剂是所有那些通常用于改进农业化学活性物质渗透到植物中的物质。渗透促进剂在本文中通过它们从（通常含水）施加液和/或从喷涂液中渗入植物表皮并可由此提高活性物质在表皮中的物质运动性（活动性）定义。文献中描述的方法（Baur等人, 1997, Pesticide Science 51, 131-152）可用于测定这种性质。实例包括醇烷氧基化物，例如椰油脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)，脂肪酸酯，例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯，脂肪胺烷氧基化物，例如牛油脂肪胺乙氧基化物(15)，或铵盐和/或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
基于制剂重量计，该制剂优选含有0.00000001重量%至98重量%的式(I)的化合物，更优选0.01重量%至95重量%的式(I)的化合物，最优选0.5重量%至90重量%的式(I)的化合物。
由该制剂制成的使用形式（尤其是农药）中的式(I)的化合物的含量可以在宽范围内变化。基于该使用形式的重量计，该使用形式中的式(I)的化合物的浓度通常可以为0.00000001重量%至95重量%的式(I)的化合物，优选0.00001重量%至1重量%。以适合该使用形式的常规方式实现施加。
混合物
式(I)的化合物也可以与一种或多种合适的杀真菌剂、杀菌剂、杀螨剂、杀螺剂、杀线虫剂、杀虫剂、微生物剂、有益微生物、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物毒素（Phytotonics）、消毒剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂混合使用以由此例如扩宽作用谱、延长作用期、提高作用速度、防止排斥性或防止抗药性发展。此外，这种活性物质组合可以改进植物生长和/或对非生物因素，例如高温或低温、干旱或高水含量或土壤盐含量的耐受性。也可以改善开花和结果表现、优化发芽能力和根系发育、促进采收和改善产量、影响成熟、改善收获物的品质和/或营养价值、延长储存寿命和/或改善收获物的可加工性。
此外，式(I)的化合物可以与其它活性物质或化学信息素，如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物激活剂和/或生长调节剂和/或肥料混合存在。同样地，式(I)的化合物可以与改善植物性质，例如生长、产量和收获物的品质的试剂混合使用。
在本发明的一个特别实施方案中，式(I)的化合物与其它化合物，优选如下所述的那些混合存在于制剂或由这些制剂制成的使用形式中。
如果下文提到的化合物之一可以以各种互变异构形式存在，即使在每种情况下没有明确提到，也包括这些形式。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其“俗名”提及的活性物质是已知的并描述在例如杀虫剂手册（The Pesticide Manual, 16th ed., British Crop Protection Council 2012）中，或可以在互联网上搜索（例如http://www.alanwood.net/pesticides）。
(1) 乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，例如氨基甲酸酯，例如棉铃威、涕灭威、恶虫威、丙硫克百威、丁酮威、丁酮砜威、西维因、呋喃丹、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐虫脒、呋线威、异丙威、甲硫威、灭多威、速灭威、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双威、久效威、唑蚜威、混杀威、XMC和灭杀威；或有机磷酸酯，例如乙酰甲胺磷、甲基吡啶磷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、蝇毒磷、杀螟腈、甲基内吸磷、二嗪农、敌敌畏/DDVP、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭线磷、伐灭磷、苯线磷、杀螟硫磷、倍硫磷、噻唑磷、庚烯磷、Imicyafos、异柳磷、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷、马拉硫磷、灭蚜磷、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、甲基砜吸磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、特丁硫磷、杀虫畏、甲基乙拌磷、三唑磷、敌百虫（Triclorfon）和蚜灭多。
(2) GABA-控制的氯通道拮抗剂，例如环戊二烯类-有机氯，例如氯丹和硫丹或苯基吡唑（Fiprole），例如乙虫腈和氟虫腈。
(3) 钠通道调节剂/电压控制的钠通道阻滞剂，例如拟除虫菊酯，例如氟丙菊酯、丙烯菊酯、d-顺式-反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、联苯菊酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯S-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯氰菊酯 [(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯、烯炔菊酯 [(EZ)-(1R)异构体]、高氰戊菊酯、依芬普司、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、τ-氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、噻恩菊酯、苄氯菊酯、苯醚菊酯 [(1R)-反式异构体]、炔丙菊酯、除虫菊酯（除虫菊属）、苄呋菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、胺菊酯、胺菊酯 [(1R)异构体]、四溴菊酯和四氟苯菊酯或DDT或甲氧滴滴涕。
(4) 烟碱能乙酰胆碱受体（nAChR）激动剂，例如新烟碱类，例如啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉和噻虫嗪或烟碱或氟啶虫胺腈。
(5) 烟碱能乙酰胆碱受体（nAChR）的变构激活剂，例如多杀菌素（Spinosynse），例如乙基多杀菌素和多杀霉素（Spinosad）。
(6) 氯离子通道激活剂，例如阿维菌素/米尔倍霉素，例如阿巴美丁、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、雷皮菌素和米尔倍霉素。
(7) 保幼激素模仿物，例如保幼激素类似物，例如Hydroprene、烯虫炔酯（Kinoprene）和烯虫酯或苯氧威或吡丙醚。
(8) 具有未知或非特异性作用机制的活性物质，例如烷基卤，例如甲基溴和其它烷基卤；或Chloropicrin或硫酰氟或硼砂或吐酒石。
(9) 选择性拒食剂，例如吡蚜酮或氟啶虫酰胺。
(10) 螨生长抑制剂，例如四螨嗪、噻螨酮和氟螨嗪或乙螨唑。
(11) 昆虫肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金杆菌以色列亚种、球形芽孢杆菌、苏云金杆菌鲇泽（aizawai）亚种、苏云金杆菌塔克（kurstaki）亚种、苏云金杆菌tenebrionis亚种和BT植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12) 氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂，例如丁醚脲或有机锡化合物，例如三唑锡、三环锡和六苯丁锡氧（Fenbutatin-oxid）或克螨特或三氯杀螨砜。
(13) 中断H质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂，例如溴虫腈、DNOC和氟虫胺。
(14) 烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂，例如杀虫磺、杀螟丹盐酸盐、杀虫环和杀虫双。
(15) 几丁质生物合成抑制剂，0型，例如双三氟虫脲、氟啶脲、除虫脲、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、氟酰脲（Novaluron）、多氟脲（Noviflumuron）、伏虫隆和杀铃脲。
(16) 几丁质生物合成抑制剂，1型，例如噻嗪酮。
(17) 蜕皮抑制剂（特别用于双翅目，即双翅类昆虫），例如灭蝇胺。
(18) 蜕皮激素（Ecdysone）受体激动剂，例如环虫酰肼、氯虫酰肼（Halofenozide）、甲氧虫酰肼和虫酰肼。
(19) 章鱼胺能（Octopaminerge）激动剂，例如双甲脒。
(20) 复合体-III电子传递抑制剂，例如氟蚁腙；或灭螨醌；或嘧螨酯。
(21) 复合体-I电子传递抑制剂，例如METI杀螨剂，例如喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、哒螨灵、吡螨胺和唑虫酰胺或鱼藤酮（Derris）。
(22) 电压依赖性钠通道阻滞剂，例如茚虫威或氰氟虫腙。
(23) 乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如特窗酸（Tetronsäure）和特特拉姆酸（Tetramsäure）衍生物，例如螺螨酯、螺甲螨酯和螺虫乙酯。
(24) 复合体-IV电子传递抑制剂，例如膦，例如磷化铝、磷化钙、膦和锌磷化物或氰化物。
(25) 复合体-II电子传递抑制剂，例如腈吡螨酯和丁氟螨酯。
(28) 兰尼碱受体效应剂，例如二酰胺，例如氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺和氟虫双酰胺，
其它活性物质，例如Afidopyropen、印楝素、异噻虫唑（Benclothiaz）、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、冰晶石、三氯杀螨醇、氟螨嗪、氟噻虫砜（Fluensulfone）、Flometoquin、嘧虫胺、氟菌螨酯、丁烯氟虫腈（Flufiprole）、氟吡菌酰胺、Flupyradifurone、呋喃虫酰肼、Heptafluthrin、氯噻啉、异菌脲、氯氟醚菊酯、哌虫啶（Paichongding）、Pyflubumide、氟虫吡喹（Pyrifluquinazon）、嘧螨胺、四氟醚菊酯和碘甲烷；以及基于坚强芽孢杆菌的制剂（I-1582, BioNeem, Votivo）以及下列化合物：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺（从WO2005/077934中获知）和1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺（从WO2006/043635中获知）、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮（从WO2003/106457中获知）、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺（从WO2006/003494中获知）、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮（从WO2009/049851中获知）、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基-乙酯（从WO2009/049851中获知）、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶（从WO2004/099160中获知）、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶（从WO2003/076415中获知）、PF1364（CAS登记号1204776-60-2）、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺（从WO2005/085216中获知）、4-{5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}-1-萘甲酰胺（从WO2009/002809中获知）、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯（从WO2005/085216中获知）、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯（从WO2005/085216中获知）、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯（从WO2005/085216中获知）、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯（从WO2005/085216中获知）、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺（从WO2010/069502中获知）、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺（从CN102057925中获知）、3-氯-N-(2-氰基丙-2-基)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]邻苯二甲酰胺（从WO2012/034472中获知）、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺（从WO2010/129500中获知）、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺（从WO2009/080250中获知）、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺（从WO2012/029672中获知）、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐（从WO2009/099929中获知）、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐（从WO2009/099929中获知）、(5S,8R)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-9-硝基-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-5,8-环氧基咪唑并[1,2-a] 氮杂环庚三烯（从WO2010/069266中获知）、(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-硝基-2-亚戊基肼甲脒（从WO2010/060231中获知）、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶（从CN101337940中获知）、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺（从WO2008/134969中获知）。
杀真菌剂
本文中以其“俗名”列出的活性物质是已知的并描述在例如"Pesticide Manual"中或互联网上（例如http://www.alanwood.net/pesticides）。
(1) 麦角固醇生物合成抑制剂，例如(1.1) Aldimorph、(1.2) 阿扎康唑、(1.3) 联苯三唑醇、(1.4) 糠菌唑、(1.5) 环丙唑醇、(1.6) 苄氯三唑醇、(1.7) 苯醚甲环唑、(1.8) 烯唑醇、(1.9) 烯唑醇-M、(1.10) 吗菌灵、(1.11) 吗菌灵醋酸盐、(1.12) 氟环唑、(1.13) 乙环唑、(1.14) 氯苯嘧啶醇、(1.15) 腈苯唑、(1.16) 环酰菌胺、(1.17) 苯锈啶、(1.18) 丁苯吗琳、(1.19) 氟喹唑、(1.20) 呋嘧醇、(1.21) 氟硅唑、(1.22) 粉唑醇、(1.23) 呋菌唑、(1.24) 呋醚唑（Furconazol-cis）、(1.25) 己唑醇、(1.26) 抑霉唑、(1.27) 硫酸抑霉唑、(1.28) 亚胺唑、(1.29) 种菌唑、(1.30) 叶菌唑、(1.31) 腈菌唑、(1.32) 萘替芬、(1.33) 氟苯嘧啶醇、(1.34) 恶咪唑、(1.35) 多效唑、(1.36) 稻瘟酯、(1.37) 戊菌唑、(1.38) 粉病灵、(1.39) 咪鲜胺、(1.40) 丙环唑、(1.41) 丙硫菌唑、(1.42) 稗草畏、(1.43) 啶斑肟、(1.44) 氯苯喹唑（Quinconazol）、(1.45) 硅氟唑、(1.46) 螺环菌胺、(1.47) 戊唑醇、(1.48) 特比萘芬、(1.49) 四氟醚唑、(1.50) 三唑酮、(1.51) 三唑醇、(1.52) 十三吗啉、(1.53) 氟菌唑、(1.54) 嗪胺灵、(1.55) 灭菌唑、(1.56) 烯效唑、(1.57) 高烯效唑（Uniconazol-P）、(1.58) 烯唑醇（Viniconazol）、(1.59) 伏立康唑、(1.60) 1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61) 1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、(1.62) N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.63) N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}酰亚氨基甲酰胺和(1.64) O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65) 啶菌噁唑（Pyrisoxazole）。
(2) 呼吸抑制剂（呼吸链抑制剂），例如(2.1) 联苯吡菌胺、(2.2) 啶酰菌胺、(2.3) 萎锈灵、(2.4) 二氟林（Diflumetorim）、(2.5) 甲呋酰胺、(2.6) 氟吡菌酰胺、(2.7) 氟酰胺、(2.8) 氟唑菌酰胺、(2.9) 呋吡菌胺、(2.10) 拌种胺、(2.11) 顺-差向异构外消旋物1RS,4SR,9RS和反-差向异构外消旋物1RS,4SR,9SR的吡唑萘菌胺混合物、(2.12) 吡唑萘菌胺（反-差向异构外消旋物）、(2.13) 吡唑萘菌胺（反-差向异构对映异构体1R,4S,9S）、(2.14) 吡唑萘菌胺（反-差向异构对映异构体1S,4R,9R）、(2.15) 吡唑萘菌胺（顺-差向异构外消旋物1RS,4SR,9RS）、(2.16) 吡唑萘菌胺（顺-差向异构对映异构体1R,4S,9R）、(2.17) 吡唑萘菌胺（顺-差向异构对映异构体1S,4R,9S）、(2.18) 灭锈胺、(2.19) 氧化萎锈灵、(2.20) 戊苯吡菌胺（Penflufen）、(2.21) 吡噻菌胺、(2.22) 氟唑环菌胺（Sedaxane）、(2.23) 噻呋酰胺、(2.24) 1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26) 3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27) N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28) 5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29) 苯并烯氟菌唑（Benzovindiflupyr）、(2.30) N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和(2.31) N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33) 1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39) 1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40) 1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41) 麦锈灵、(2.42) 2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43) Isofetamid。
(3)呼吸链的复合体III处的呼吸抑制剂（呼吸链抑制剂），例如(3.1) 唑嘧菌胺、(3.2) 吲唑磺菌胺（Amisulbrom）、(3.3) 嘧菌酯、(3.4) 氰霜唑、(3.5) 甲香菌酯（Coumethoxystrobin）、(3.6) 丁香菌酯、(3.7) 醚菌胺、(3.8) 烯肟菌酯（Enestroburin）、(3.9) 恶唑菌酮、(3.10) 咪唑菌酮、(3.11) 氟菌螨酯、(3.12) 氟嘧菌酯、(3.13) 醚菌酯、(3.14) 苯氧菌胺、(3.15) 肟醚菌胺、(3.16) 啶氧菌酯、(3.17) 唑菌胺酯、(3.18) 唑胺菌酯、(3.19) 唑菌酯、(3.20) Pyribencarb、(3.21) 氯啶菌酯（Triclopyricarb）、(3.22) 肟菌酯、(3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24) (2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25) (2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)亚丁-3-烯-2-基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.28) 2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(3.29) 5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.30) (2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、(3.31) N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰氨基)-2-羟基苯甲酰胺、(3.32) 2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4) 有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如(4.1) 苯菌灵、(4.2) 多菌灵、(4.3) 苯咪唑菌Chlorfenazol、(4.4) 乙霉威、(4.5) 噻唑菌胺、(4.6) 氟吡菌胺、(4.7) 麦穗宁、(4.8) 戊菌隆、(4.9) 噻苯咪唑、(4.10) 甲基硫菌灵、(4.11) 硫菌灵、(4.12) 苯酰菌胺、(4.13) 5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和(4.14) 3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
(5) 具有多点活性的化合物，例如(5.1) 波尔多混合剂、(5.2) 敌菌丹、(5.3) 克菌丹、(5.4) 百菌清、(5.5) 铜制剂，如氢氧化铜、(5.6) 环烷酸铜、(5.7) 氧化铜、(5.8) 王铜、(5.9) 硫酸铜、(5.10) 抑菌灵、(5.11) 二嗪农、(5.12) 多果定、(5.13) 多果定游离碱、(5.14) 福美铁、(5.15) Fluorfolpet、(5.16) 菌丹、(5.17) 双胍辛、(5.18) 双胍辛乙酸盐、(5.19) 双胍辛胺、(5.20) 双胍三辛烷基苯磺酸盐（Iminoctadinalbesilat）、(5.21) 双胍辛胺三乙酸盐、(5.22) 代森锰铜、(5.23) 代森锰锌、(5.24) 代森锰、(5.25) 代森联、(5.26) 代森联锌、(5.27) 喹啉铜、(5.28) 丙烷脒、(5.29) 丙森锌、(5.30) 硫和硫制剂，包括石硫合剂、(5.31) 福美双、(5.32) 对甲抑菌灵、(5.33) 代森锌、(5.34) 福美锌和(5.35) 敌菌灵。
(6) 抗逆诱导剂，例如(6.1) 苯并噻二唑（Acibenzolar-S-methyl）、(6.2) 异噻菌胺（Isotianil）、(6.3) 噻菌灵、(6.4) 噻酰菌胺和(6.05) 昆布多糖。
(7) 氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂，例如(7.1)、(7.2) 灭瘟素（Blasticidin-S）、(7.3) 嘧菌环胺、(7.4) 春雷霉素、(7.5) 水合盐酸春雷霉素、(7.6) 嘧菌胺、(7.7) 嘧霉胺、(7.8) 3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉和(7.9) 土霉素和(7.10) 链霉素。
(8) ATP生产抑制剂，例如(8.1) 三苯基乙酸锡（Fentin Acetat）、(8.2) 三苯锡氯、(8.3) 毒菌锡和(8.4) 硅噻菌胺。
(9) 细胞壁合成抑制剂，例如(9.1) 苯噻菌胺、(9.2) 烯酰吗啉、(9.3) 氟吗啉、(9.4) 丙森锌、(9.5) 双炔酰菌胺、(9.6) 多氧菌素、(9.7) 多抗霉素、(9.8) 有效霉素A、(9.9) 霜霉灭（Valifenalate）和(9.10) 多氧菌素B。
(10) 脂质和膜合成抑制剂，例如(10.1) 联苯、(10.2) 地茂散、(10.3) 氯硝胺、(10.4) 克瘟散、(10.5) 氯唑灵、(10.6) Iodocarb、(10.7) 异稻瘟净、(10.8) 稻瘟灵、(10.9) 霜霉威、(10.10) 霜霉威盐酸盐、(10.11) 胺丙威、(10.12) 定菌磷、(10.13) 五氯硝基苯、(10.14) 四氯硝基苯和(10.15) 甲基立枯磷。
(11) 黑色素生物合成抑制剂，例如(11.1) 环丙酰菌胺、(11.2) 双氯氰菌胺、(11.3) 氰菌胺、(11.4) 苯酞（Fthalide）、(11.5) 咯喹酮、(11.6) 三环唑和(11.7) {3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁烷-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙酯。
(12) 核酸合成抑制剂，例如(12.1) 苯霜灵、(12.2) 精苯霜灵（Kiralaxyl）、(12.3) 乙嘧酚磺酸酯、(12.4) Clozylacon、(12.5) 甲菌定、(12.6) 乙菌定、(12.7) 呋霜灵、(12.8) 恶霉灵、(12.9) 甲霜灵、(12.10) 精甲霜灵（Mefenoxam）、(12.11) 甲呋酰胺、(12.12) 恶霜灵、(12.13) 恶喹酸和(12.14) 辛噻酮。
(13) 信号转导抑制剂，例如(13.1) 乙菌利、(13.2) 拌种咯、(13.3) 咯菌腈、(13.4) 异菌脲、(13.5) 腐霉利、(13.6) 喹氧灵、(13.7) 乙烯菌核利和(13.08) 丙氧喹啉（Proquinazid）。
(14) 解偶联剂，例如(14.1) 乐杀螨、(14.2) 消螨普（Dinocap）、(14.3) 嘧菌腙、(14.4) 氟啶胺和(14.05) 消螨多（Meptyldinocap）。
(15) 其它化合物，例如(15.1) 苯噻硫氰、(15.2) 哒菌酮（Bethoxazin）、(15.3) 卡巴西霉素（Capsimycin）、(15.4) 香芹酮、(15.5) 灭螨猛、(15.6) 甲氧苯啶菌Pyriofenone（Chlazafenone）、(15.7) 硫杂灵、(15.8) 环氟菌胺（Cyflufenamid）、(15.9) 霜脲氰、 (15.10) 环丙磺酰胺（Cyprosulfamid）、(15.11) 棉隆、(15.12) 咪菌威（Debacarb）、(15.13) 双氯酚、(15.14) 哒菌清、(15.15) 野燕枯、(15.16) 野燕枯甲硫酸盐（Difenzoquat Methylsulfate）、(15.17) 二苯胺、(15.18) Ecomat、(15.19) 胺苯吡菌酮（Fenpyrazamin）、(15.20) 氟酰菌胺（Flumetover）、(15.21) Fluorimid、(15.22) 磺菌胺（Flusulfamid）、(15.23) 氟噻亚菌胺（Flutianil）、(15.24) 乙磷铝、(15.25) 三乙膦酸钙（Fosetyl-Calcium）、(15.26) 三乙膦酸钠（Fosetyl-Natrium）、(15.27) 六氯苯、(15.28) 人间霉素（Irumamycin）、(15.29) 磺菌威、(15.30) 异硫氰酸甲酯、(15.31) 苯菌酮、(15.32) 米多霉素、(15.33) 纳他霉素、(15.34) 二甲基二硫代氨基甲酸镍、(15.35) 酞菌酯（Nitrothal-Isopropyl）、(15.36) 辛噻酮（Octhilinone）、(15.37) Oxamocarb、(15.38) Oxyfenthiin、(15.39) 五氯酚及其盐、(15.40) 苯醚菊酯、(15.41) 磷酸及其盐、(15.42) 霜霉威三乙膦酸盐（Propamocarb-Fosetylat）、(15.43) 丙醇菌素钠（Propanosine-Natrium）、(15.44) 丁吡吗啉（Pyrimorph）、(15.45) (2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.46) (2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.47) 硝吡咯菌素（Pyrrolnitrin）、(15.48) 异丁乙氧喹啉（Tebufloquin）、(15.49) 叶枯酞、(15.50) 甲磺菌胺（Tolnifanide）、(15.51) 咪唑嗪（Triazoxid）、(15.52) 水杨菌胺（Trichlamid）、(15.53) 氰菌胺（Zarilamid）、(15.54) 2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧代壬-7-基酯、(15.55) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.56) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.58) 1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.59) 2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.60) 2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.61) 2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.62) 2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.63) 2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.64) 2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.65) 2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.66) 2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.67) 2-苯基苯酚和盐、(15.68) 3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.69) 3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.70) 3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.71) 4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.72) 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73) 5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.74) 5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.75) 5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.76) 5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77) (2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.78) N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.79) N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-氧基)苯基]丙酰胺、(15.80) N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81) N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.82) N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.83) N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.84) N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.85) N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.86) N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.87) N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.88) N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.89) N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.90) {6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91) 吩嗪-1-甲酸、(15.92) 喹啉-8-醇、(15.93) 喹啉-8-醇硫酸盐(2:1)、(15.94) {6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.95) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.96) N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.97) N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.98) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.99) N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.100) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.101) 5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.102) 2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.103) 3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.104) N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.105) 3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.106) N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.107) 2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(15.108) 2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.109) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(15.110) 5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.111) 2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.112) 3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.113) 5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.114) 2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.115) (5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.116) N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.117) 4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.118) {6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.119) 4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇（互变异构形式: 4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮）、(15.120) 3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.121) 1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.122) 1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.123) 1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.124) [3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.125) (S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.126) (R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.127) 2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.128) 硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.129) 5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.130) 2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.131) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.132) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.133) 硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.134) 硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.135) 5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.136) 5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.137) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.138) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.139) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.140) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.141) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.142) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.143) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.144) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.145) 2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.146) 2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.147) 2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.148) 3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.149) 脱落酸、(15.150) 3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.151) N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.152) N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.153) N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.154) N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.155) N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.156) N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.157) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.158) N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.159) N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.160) N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.161) N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.162) N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.163) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.164) N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.165) N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.166) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.167) N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.168) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.169) N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.170) N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.171) N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.172) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.173) N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.174) N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.175) N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.176) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代酰胺、(15.177) 3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.178) 3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.179) 3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.180) N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.181) N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.182) N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。类别(1)至(15)中提到的所有混合配对物（如果基于它们的官能团能够与合适的碱或酸形成盐），则任选地与合适的碱或酸形成盐。
作为混合配对物的生物农药
式(I)的化合物可以与生物农药组合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的产物，包括蛋白质和次级代谢产物。
生物农药包括细菌，如产芽孢菌、根定植菌和充当生物杀虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。
用作或可用作生物农药的此类细菌的实例是：
解淀粉芽孢杆菌，菌株FZB42（DSM 231179）或蜡样芽胞杆菌，特别是蜡样芽胞杆菌菌株CNCM I-1562或坚强芽孢杆菌，菌株I-1582（登录号CNCM I-1582）或短小芽孢杆菌，特别是菌株GB34（Accession No. ATCC 700814）和菌株QST2808（Accession No. NRRL B-30087），或枯草杆菌，特别是菌株GB03（Accession No. ATCC SD-1397），或枯草杆菌菌株QST713（Accession No. NRRL B-21661）或枯草杆菌菌株OST 30002（Accession No. NRRL B-50421），苏云金芽孢杆菌，特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种（血清型H-14）、菌株AM65-52（Accession No. ATCC 1276），或苏云金芽孢杆菌鲇泽（aizawai）亚种，特别是菌株ABTS-1857（SD-1372），或苏云金芽孢杆菌塔克（kurstaki）亚种菌株HD-1，或苏云金芽孢杆菌tenebrionis亚种菌株NB 176（SD-5428）、穿刺芽孢杆菌（Pasteuria penetrans）、巴斯德氏芽菌属（Pasteuria spp.）（肾形肾状线虫）-PR3（登录号ATCC SD-5834）、细黄链霉菌菌株AQ6121（= QRD 31.013、NRRL B-50550）、鲜黄链霉菌菌株AQ 6047（登录号NRRL 30232）。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母的实例是：
白僵菌，特别是菌株ATCC 74040，盾壳霉（Coniothyrium minitans），特别是菌株CON/M/91-8（Accession No. DSM-9660），蜡蚧菌属（Lecanicillium spp.），特别是菌株HRO LEC 12，蜡蚧轮枝菌（前称Verticillium lecanii），特别是菌株KV01，绿僵菌，特别是菌株F52（DSM3884/ ATCC 90448），核果梅奇酵母（Metschnikowia fructicola），特别是菌株NRRL Y-30752，玫烟色拟青霉（Paecilomyces fumosoroseus）（现在：Isaria fumosorosea），特别是菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97（Accession No. ATCC 20874），淡紫色拟青霉，特别是淡紫色拟青霉菌株251（AGAL 89/030550），黄色蠕形霉，特别是菌株V117b，深绿木霉，特别是菌株SC1（登录号CBS 122089），哈茨木霉，特别是哈茨木霉菌（T. harzianum rifai）T39.（登录号CNCM I-952）。
用作或可用作生物农药的病毒的实例是：
卷叶蛾（Adoxophyes orana）（苹果壳卷叶蛾（Apfelschalenwickler）） 颗粒体病毒（GV）、苹果蠹蛾（Cydia pomonella）（苹果卷叶蛾（Apfelwickler））颗粒体病毒（GV）、棉铃虫（Helicoverpa armigera）（棉花螟蛉）核型多角体病毒（NPV）、甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）（甜菜夜蛾）mNPV、草地贪夜蛾（Spodoptera frugiperda）（秋粘虫（Heerwurm））mNPV、海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis）（非洲棉叶虫）NPV。
还包括作为“接种菌”添加到植物或植物部位或植物器官中并利用它们的特定性质促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。实例包括：
土壤杆菌属、固氮根瘤菌（Azorhizobium caulinodans）、固氮螺菌属、固氮菌属、慢生根瘤菌属、伯克氏菌属，尤其是洋葱伯克氏菌（前称洋葱假单胞菌）、巨孢囊霉属或单孢巨孢囊霉（Gigaspora monosporum）、球囊霉属、蜡蘑属、布氏乳杆菌、类球囊霉属、豆包菌（Pisolithus tinctorus）、假单胞菌属、根瘤菌属，尤其是三叶草根瘤菌，须腹菌属、硬马勃菌属（Scleroderma spp.）、乳牛肝菌属、链霉菌属。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物，包括蛋白质和次级代谢产物的实例是：
大蒜、苦艾、印楝素、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤素（Celastrus angulatus）、藜属抗蠕虫剂（Chenopodium anthelminticum）、几丁质、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨（Dryopteris filix-mas）、问荆、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up（昆诺阿藜皂苷提取物）、除虫菊属/除虫菊酯、苏里南苦木（Quassia amara）、栎树、皂树、Regalia、“Requiem ™ 杀虫剂”、鱼藤酮、鱼尼丁/利阿诺定、聚合草、菊蒿、百里香酚、Triact 70、TriCon、Tropaeulum majus、大荨麻（Urtica dioica）、Veratrin、白果槲寄生（Viscum album）、十字花科提取物，尤其是油菜籽粉或芥末粉。
作为混合配对物的安全剂
式(I)的化合物可以与安全剂，例如解草嗪、解毒喹/解毒酯、解草胺腈（cyometrinil）、环丙磺酰胺、二氯丙烯胺、解草唑(-乙酯) 、解草啶、解草安、肟草安、呋喃解草唑、双苯噁唑酸(-乙酯) 、吡唑解草酸(-二乙酯) 、萘二甲酸酐、解草腈、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺（CAS 129531-12-0）、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷（CAS 71526-07-3）、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷（CAS 52836-31-4）组合。
植物和植物部位
可根据本发明处理所有植物和植物部位。植物在本文中被理解为是指所有植物和植物种群，如合意和不合意的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物），例如谷物（小麦、稻米、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦）、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其它蔬菜物种、棉花、烟草、油菜以及水果植物（如水果苹果、梨、柑橘类水果和葡萄）。作物植物可以是可通过常规育种和优选方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物并包括可受和不可受品种保护法保护的植物品种。植物部位应被理解为是指植物的全部地上和地下部位和器官，如芽、叶、花和根，其中给出的实例是叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及块茎、根和根茎。植物部位还包括收获物及无性和有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、幼枝和种子。
根据本发明用式(I)的化合物对植物和植物部位的处理直接进行或通过用常规处理方法使它们作用于其周围环境、生存空间或储存空间进行，例如通过浸渍、喷洒、蒸发、起雾、撒播、涂铺（Aufstreichen）、灌注和在繁殖材料的情况下，尤其是在种子的情况下，还通过涂覆一层或多层包衣。
如上文已经提到，可以根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理野生的或通过常规生物育种方法（如杂交或原生质体融合）获得的植物物种和植物品种及其部位。在另一优选实施方案中，处理通过基因工程方法——任选地，与常规方法结合——获得的转基因植物和植物品种（基因改造生物）及其部位。上文已经解释了术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”。根据本发明特别优选处理各个商业上常规的或在用的植物品种的植物。植物品种被理解为是指具有新性质（“性状”）并通过常规育种、诱变或重组DNA技术培育的植物。它们可以是品种、物种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合事件（Integrationsereignisse）
根据本发明处理的优选转基因植物或植物品种（通过基因工程获得的那些）包括通过基因改造获得赋予这些植物特别有利的有用性质（“性状”）的遗传物质的所有植物。此类性质的实例是更好的植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高的对干旱或对水含量或土壤盐含量的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加快成熟、更高的产率、收获物的更高品质和/或更高营养价值、收获物的更好储存能力和/或可加工性。此类性质的进一步和特别强调的实例是例如由于在植物中形成的毒素，特别是由来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质（例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合）在植物中形成的那些毒素而提高的植物对动物和微生物害虫，如对昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨虫、蛞蝓和蜗牛的抵抗力，以及例如通过系统获得抗性（SAR）、系统素、植物抗毒素、诱导子和抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素造成的植物对植物致病真菌、细菌和/或病毒的提高的抵抗力，以及植物对某些活性除草活性物质，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或草丁膦（例如“PAT”基因）的提高的耐受性。赋予相关所需性质（“性状”）的基因还可以彼此组合存在于转基因植物中。转基因植物的实例包括重要的作物植物，如谷物（小麦、稻米、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦）、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其它类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及水果植物（如水果苹果、梨、柑橘类水果和葡萄），其中特别强调玉米、大豆、小麦、稻米、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的性质（“性状”）是植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓和蜗牛的提高的抵抗力。
植物保护–处理类型
用式(I)的化合物对植物和植物部位的处理直接进行或通过用常规处理方法作用于它们的周围环境、生存空间或储存空间进行，例如通过浸渍、喷洒、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、起雾、撒播、发泡、涂抹、涂铺、灌注、浇灌（浸透）、滴灌以及在繁殖材料的情况下，特别是在种子的情况下，还通过干种子拌种、湿种子拌种、浆液拌种、包壳、涂覆一层或多层包衣等。也可以通过超低容量法施用式(I)的化合物或将使用形式或式(I)的化合物本身注射到土壤中。
植物的一种优选的直接处理是叶施，意味着将式(I)的化合物施加到叶子上，其中应根据所涉害虫的侵害压力调节处理频率和施用量。
在系统活性化合物的情况下，式(I)的化合物还经根系进入植物。然后通过式(I)的化合物对植物生存空间的作用处理植物。这可以例如通过浸透、混入土壤或营养液中实现，意味着用式(I)的化合物的液体形式浸渍植物所在地（例如土壤或水培系统），或通过土施实现，意味着将式(I)的化合物以固体形式（例如颗粒形式）引入植物所在地。在水稻作物的情况下，这也可以通过将式(I)的化合物以固体使用形式（例如颗粒）计量加入到灌溉稻田中实现。
种子处理
通过处理植物种子来控制动物虫害早已为人所知，并且是不断改进的主题。但是，在种子的处理过程中出现一系列问题，它们并非总能以令人满意的方式解决。因此，希望开发出省略或至少显著减少在储存过程中、在播种后或在植物出苗后另外施加农药的保护种子和发芽植物的方法。另外希望优化所用活性物质的量以尽可能最佳地保护种子和发芽植物免受动物虫害侵袭，而所用活性物质不损害植物本身。特别地，种子处理方法还应考虑抗虫或耐虫转基因植物的固有杀昆虫或杀线虫性质，以花费最少的农药实现种子和发芽植物的最佳保护。
本发明因此还更特别涉及通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。本发明的保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法进一步包括用式(I)的化合物和混合配对物在一次操作中同时处理或相继处理种子的方法。其还包括在不同时间用式(I)的化合物和混合配对物处理种子的方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和由其生成的植物免受动物虫害的用途。
本发明还涉及已用式(I)的化合物处理以免受动物虫害的种子。本发明还涉及已同时用式(I)的化合物和混合配对物处理的种子。本发明还涉及已在不同时间用式(I)的化合物和混合配对物处理的种子。在已在不同时间用式(I)的化合物和混合配对物处理的种子的情况下，各物质可以在不同层中存在于种子上。在这种情况下，包含式(I)的化合物和混合配对物的层可任选被中间层隔开。本发明还涉及式(I)的化合物和混合配对物已作为包衣的一部分或作为除包衣外的一个或多个附加层施加的种子。
本发明还涉及在用式(I)的化合物处理后进行薄膜包衣法以避免种子上的粉尘磨损的种子。
当式(I)的化合物之一系统性作用时产生的优点之一在于种子的处理不仅保护种子本身，还保护出苗后得到的植物免受动物虫害。由此可以省去在播种时或在其后不久直接处理作物。
另一优点在于，通过用式(I)的化合物处理种子可以促进处理过的种子的萌芽和出苗。
同样被认为有利的是，式(I)的化合物尤其也可用于转基因种子。
此外，式(I)的化合物可以与信号技术组合物组合使用，其通过共生体，例如根瘤菌、菌根和/或内生细菌或真菌带来更好的定植和/或优化的固氮。
式(I)的化合物适用于保护农业、温室、林业或园艺中使用的各种植物品种的种子。这特别是谷物（例如小麦、大麦、黑麦、黍和燕麦）、玉米、棉花、大豆、稻米、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、芥花（Canola）、油菜、甜菜（例如糖用甜菜和饲料甜菜）、花生、蔬菜（例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜（Kohlgewächse）、洋葱和生菜）、水果植物、草坪和观赏植物的种子。特别重要的是谷物（如小麦、大麦、黑麦和燕麦）、玉米、大豆、棉花、芥花、油菜和稻米的种子的处理。
如上文已经提到，用式(I)的化合物处理转基因种子也特别重要。这涉及通常含有至少一种控制特别具有杀昆虫和/或杀线虫性质的多肽的表达的异源基因的植物种子。转基因种子中的异源基因可来源于如芽孢杆菌属（Bacillus）、根瘤菌属（Rhizobium）、假单胞菌属（Pseudomonas）、沙雷氏菌属（Serratia）、木霉属（Trichoderma）、棒形细菌属（Clavibacter）、球囊霉属（Glomus）或粘帚霉属（Gliocladium）之类的微生物。本发明特别适用于处理含有至少一种源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。该异源基因更优选来源于苏云金芽孢杆菌。
在本发明中，将式(I)的化合物施加到种子上。种子优选在足够稳定的状态下进行处理以在处理过程中不发生损伤。通常可以在采收与播种之间的各个时间处理种子。通常使用已从植物中分离并去除穗轴、外壳、茎、荚、绒毛或果肉的种子。例如可以使用已采收、清洗并干燥至能够储存的水分含量的种子。或者，也可以使用在干燥后已用例如水处理然后再干燥，例如引发（Priming）的种子。在稻米种子的情况下，也可以使用已吸水至特定阶段（鸡胸（pigeon breast）阶段）的种子，这带来改进的萌发和更均匀的出苗。
一般而言，在种子的处理中，必须注意选择施加到种子上的式(I)的化合物和/或其它添加剂的量以便不损害种子发芽和从中长出的植物。特别是在某些施用量下可能表现出植物毒性效应的活性物质的情况下，必须注意这一点。
式(I)的化合物通常以合适的制剂的形式施加到种子上。合适的制剂和用于种子处理的方法是本领域技术人员已知的。
式(I)的化合物可以转化成常规拌种制剂，如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆液或用于种子的其它包衣物以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将式(I)的化合物与常规添加剂，例如常规增量剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、防沫剂、防腐剂、次级（sekundär）增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水混合制造。
可根据本发明使用的拌种制剂中可包含的有用染料是常规用于此类用途的所有染料。可以使用微溶于水的颜料，也可以使用可溶于水的染料。实例包括以若丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1为名的染料。
可根据本发明使用的拌种制剂中可包含的有用润湿剂是促进润湿并惯常用于配制活性农业化学成分的所有物质。可优选使用烷基萘磺酸盐，如二异丙基-或二异丁基萘磺酸盐。
可根据本发明使用的拌种制剂中可包含的有用分散剂和/或乳化剂是惯常用于配制农业化学活性物质的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂，或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚和它们的磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可根据本发明使用的拌种制剂中可包含的防沫剂是惯常用于配制农业化学活性物质的所有抑泡物质。可优选使用硅酮防沫剂和硬脂酸镁。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的防腐剂是所有可在农业化学组合物中用于此类目的的物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可根据本发明使用的拌种制剂中可包含的次级增稠剂是所有可在农业化学组合物中用于此类用途的物质。优选实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细碎二氧化硅。
可根据本发明使用的拌种制剂中可包含的有用胶粘剂是可用于拌种产品的所有常规粘合剂。优选实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠（Tylose）。
可根据本发明使用的拌种制剂中可包含的赤霉素优选是赤霉素A1、A3（= 赤霉酸）、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的（参见R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", 第2卷, Springer Verlag, 1970, 第401-412页）。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接或在预先用水稀释后用于处理各种种类的种子。例如，浓缩剂或可由其通过用水稀释获得的制剂可用于谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦的种子以及玉米、稻米、油菜、豌豆、菜豆、棉、向日葵、大豆和甜菜的种子或多种多样的不同蔬菜种子的拌种。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释使用形式也可用于转基因植物的种子的拌种。
为了用可根据本发明使用的拌种制剂或由其制成的使用形式处理种子，可使用惯常用于拌种的所有混合装置。具体而言，拌种程序是在不连续或连续操作中将种子装入混合器，添加各自所需量的拌种制剂（本身或预先用水稀释后），混合直至该制剂均匀分布在种子上。任选地，此后接着干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用量可以在较宽的范围内变动。其取决于式(I)的化合物在制剂中的各自含量和种子。式(I)的化合物的施用量通常为0.001至50克/千克种子，优选0.01至15克/千克种子。
动物健康
在动物健康领域中，即在兽医学领域中，式(I)的化合物对于抗动物寄生虫，特别是外寄生物或内寄生虫而言有效。术语“内寄生虫”尤其包括蠕虫和原虫，如球虫。外寄生物通常和优选是节肢动物，尤其是昆虫和蜱螨（Acarid）。
在兽医学领域中，具有有利的温血动物毒性的式(I)的化合物适用于控制在动物育种和畜牧业中在家畜、种畜、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中出现的寄生虫。它们对寄生虫的所有或个别发育阶段有效。
农业牲畜包括，例如，哺乳动物，如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、黇鹿，特别是牛和猪；禽类，如火鸡、鸭、鹅，特别是鸡；鱼和甲壳动物，例如在水产养殖中，以及昆虫，如蜜蜂。
家养动物包括，例如，哺乳动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、南美栗鼠、雪貂，特别是犬、猫、笼鸟、爬行动物、两栖动物和观赏鱼。
在一个优选实施方案中，将式(I)的化合物施用于哺乳动物。
在另一优选实施方案中，将式(I)的化合物施用于鸟，即笼鸟，特别是家禽。
使用式(I)的化合物控制动物寄生虫应减少或预防疾病、死亡病例和性能下降（就肉、奶、羊毛、皮革、蛋、蜜等而言），以实现更经济和更简单的动物饲养和实现更好的动物福利。
关于动物健康领域，术语“控制”是指式(I)的化合物在被此类寄生虫以无害程度感染的动物中可以有效降低各自寄生虫的发生率。更具体地，“控制”在本文中是指式(I)的化合物可以杀死各自的寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。
节肢动物包括：
来自虱目，例如血虱属（Haematopinus spp.）、毛虱属（Linognathus spp.）、虱属（Pediculus spp.）、阴虱属(Phtirus spp.)、盲虱属（Solenopotes spp.）；来自食毛目和钝角亚目和细角亚目，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属（Menopon spp.）、鸭虱属（Trinoton spp.）、牛羽虱属（Bovicola spp.）、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、啮毛虱属（Trichodectes spp.）、猫羽虱属（Felicola spp.）；来自双翅目和长角亚目（Nematocerina）和短角亚目（Brachycerina），例如伊蚊属（Aedes spp.）、按蚊属（Anopheles spp.）、库蚊属（Culex spp.）、蚋属（Simulium spp.）、真蚋属（Eusimulium spp.）、白蛉属（Phlebotomus spp.）、罗蛉属（Lutzomyia spp.）、库蠓属（Culicoides spp.）、斑虻属（Chrysops spp.）、短蚋亚属（Odagmia spp.）、维蚋属（Wilhelmia spp.）、瘤虻属（Hybomitra spp.）、黄虻属（Atylotus spp.）、虻属（Tabanus spp.）、麻虻属（Haematopota spp.）、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属（Braula spp.）、家蝇属（Musca spp.）、齿股蝇属（Hydrotaea spp.）、螫蝇属（Stomoxys spp.）、角蝇属（Haematobia spp.）、Morellia spp.、厕蝇属（Fannia spp.）、舌蝇属（Glossina spp.）、丽蝇属（Calliphora spp.）、绿蝇属（Lucilia spp.）、金蝇属（Chrysomyia spp.）、污蝇属（Wohlfahrtia spp.）、麻蝇属（Sarcophaga spp.）、狂蝇属（Oestrus spp.）、皮蝇属（Hypoderma spp.）、胃蝇属（Gasterophilus spp.）、虱蝇属（Hippobosca spp.）、Lipoptena spp.、蜱蝇属（Melophagus spp.）、鼻狂蝇属（Rhinoestrus spp.）、大蚊属（Tipula spp.）；来自蚤目，例如蚤属（Pulex spp.）、栉头蚤属（Ctenocephalides spp.）、潜蚤属（Tunga spp.）、客蚤属（Xenopsylla spp.）、角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）；
来自异翅目，例如臭虫属（Cimex spp.）、锥猎蝽属（Triatoma spp.）、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、锥蝽属（Panstrongylus spp.）；以及来自蜚蠊目的公害和卫生害虫。
节肢动物进一步包括：
来自蜱螨亚纲（蜱螨目）和后气门目（Metastigmata），例如来自隐喙蜱科，如锐缘蜱属（Argas spp.）、纯缘蜱属（Ornithodorus spp.）、耳蜱属（Otobius spp.），来自硬蜱（Ixodidae）科，如硬蜱属（Ixodes spp.）、花蜱属（Amblyomma spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus（牛蜱属）spp.）、革蜱属（Dermacentor spp.）、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）（多宿主蜱的原始属）；来自中气门目（Mesostigmata），如皮刺螨属（Dermanyssus spp.）、禽刺螨属（Ornithonyssus spp.）、Pneumonyssus spp.、刺利螨属（Raillietia spp.）、肺刺螨属（Pneumonyssus spp.）、胸刺螨属（Sternostoma spp.）、瓦螨属（Varroa spp.）、蜂盾螨属（Acarapis spp.）；来自螨目（前气门亚目），例如蜂盾螨属（Acarapis spp.）、姬螯螨属（Cheyletiella spp.）、禽螯螨属（Ornithocheyletia spp.）、肉螨属（Myobia spp.）、疮螨属（Psorergates spp.）、蠕形螨属（Demodex spp.）、恙螨属（Trombicula spp.）、Neotrombiculla spp.、Listrophorus spp.；和来自粉螨目（无气门亚目），例如粉螨属（Acarus spp.）、食酪螨属（Tyrophagus spp.）、嗜木螨属（Caloglyphus spp.）、颈下螨属（Hypodectes spp.）、翅螨属（Pterolichus spp.）、痒螨属（Psoroptes spp.）、足螨属（Chorioptes spp.）、耳痒螨属（Otodectes spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、背肛螨属（Notoedres spp.）、鸟疥螨属（Knemidocoptes spp.）、胞螨属（Cytodites spp.）、鸡雏螨属（Laminosioptes spp.）。
寄生的原生动物包括：
鞭毛纲（Mastigophora）（Flagellata），例如锥虫科（Trypanosomatidae），例如布鲁斯锥虫（Trypanosoma b.brucei）、布氏冈比亚锥虫（T.b. gambiense）、布氏罗得西亚锥虫（T.b. rhodesiense）、刚果锥虫（T. congolense）、克氏锥虫（T. cruzi）、伊氏锥虫（T. evansi）、马锥虫（T. equinum）、路氏锥虫（T. lewisi）、T. percae、猿猴锥虫（T. simiae）、活动锥虫（T. vivax）、巴西利什曼原虫（Leishmania brasiliensis）、杜氏利什曼原虫（L. donovani）、L. tropica，例如毛滴虫科（Trichomonadidae），例如兰伯氏贾第虫（Giardia lamblia）、犬贾第虫（G.canis）；
肉鞭毛虫亚门（Sarcomastigophora）（根足亚纲（Rhizopoda）），如内阿米巴科（Entamoebidae），例如溶组织内阿米巴（Entamoeba histolytica）、哈氏虫科（Hartmanellidae），例如棘阿米巴属（Acanthamoeba sp.）、哈氏虫属（Harmanella sp.）；
顶复门（Apicomplexa）（孢子虫纲（Sporozoa）），如艾美虫科（Eimeridae），例如堆型艾美球虫（Eimeria acervulina）、腺样艾美虫（E.adenoides）、阿州艾美虫（E. alabamensis）、鸭艾美虫（E.anatis）、鹅艾美虫（E.anserina）、阿氏艾美虫（E.arloingi）、阿洛尼氏艾美虫（E.ashata）、奥本艾美虫（E.auburnensis）、牛艾美球虫（E. bovis）、布氏艾美球虫（E. brunetti）、犬艾美虫（E.canis）、美栗鼠艾美虫（E.chinchillae）、鱼艾美球虫（E. clupearum）、鸽艾美球虫（E. columbae）、E. contorta、槌状艾美虫（E.crandalis）、德氏艾美虫（E.debliecki）、散布艾美虫（E.dispersa）、椭圆艾美虫（E.ellipsoidales）、镰形艾美球虫（E. falciformis）、福氏艾美虫（E.faurei）、黄色艾美球虫（E. flavescens）、加洛帕沃尼艾美虫（E.gallopavonis）、哈氏艾美球虫（E. hagani）、肠艾美球虫（E. intestinalis）、E. iroquoina、无残艾美虫（E.irresidua）、唇艾美虫（E.labbeana）、勒氏艾美虫（E.leucarti）、大型艾美虫（E.magna）、巨型艾美球虫（E. maxima）、中型艾美虫（E.media）、珠鸡艾美虫（E.meleagridis）、火鸡和缓艾美虫（E.meleagrimitis）、和缓艾美球虫（E. mitis）、毒害艾美球虫（E. necatrix）、雅氏艾美虫（E.ninakohlyakimovae）、羊艾美虫（E.ovis）、小型艾美球虫（E. parva）、孔雀艾美虫（E.pavonis）、穿孔艾美球虫（E. perforans）、E. phasani、梨形艾美虫（E.piriformis）、早熟艾美球虫（E. praecox）、E. residua、粗糙艾美虫（E.scabra）、E. spec.、斯氏艾美球虫（E. stiedai）、猪艾美球虫（E. suis）、柔嫩艾美球虫（E. tenella）、树艾美虫（E.truncata）、特鲁特艾美虫（E.truttae）、邱氏艾美虫（E.zuernii）、球虫属（Globidium spec.）、贝氏等孢子球虫（Isospora belli）、犬等孢子球虫（I. canis）、猫等孢子球虫（I. felis）、俄亥俄等孢子虫（I.ohioensis）、I. rivolta、等孢子虫属（I.spec.）、猪等孢子球虫（I. suis）、Cystisospora spec.、隐孢子虫属（Cryptosporidium spec.），特别是小隐孢子虫（C. parvum）；如弓形虫科（Toxoplasmadidae），例如弓形虫（Toxoplasma gondii）、Hammondia heydornii、犬新孢子虫（Neospora caninum）、贝斯虫（Besnoitia besnoitii）；如肉孢子虫科（Sarcocystidae），例如牛犬肉抱子虫（Sarcocystis bovicanis）、牛人肉抱子虫（S.bovihominis）、羊犬肉孢子虫（S.ovicanis）、羊猫肉孢子虫（S.ovifelis）、S. neurona、肉抱子虫属（S.spec.）、猪人肉孢子虫（S. suihominis），如Leucozoidae，例如Leucozytozoon simondi，如疟原虫科（Plasmodiidae），例如伯氏疟原虫（Plasmodium berghei）、恶性疟原虫（P. falciparum）、三日疟原虫（P. malariae）、卵形疟原虫（P. ovale）、间日疟原虫（P. vivax）、P. spec.，如梨质纲（Piroplasmea），例如阿根廷巴贝虫（Babesia argentina）、牛巴贝虫（B. bovis）、犬巴贝虫（B. canis）、B. spec.、小泰勒虫（Theileria parva）、Theileria spec.，如匿虫亚目（Adeleina），例如犬肝簇虫（Hepatozoon canis）、肝簇虫属（H.spec.）。
致病性内寄生虫，即蠕虫包括扁形动物门（Plattwürmer）（例如单殖亚纲（Monogenea）、绦虫和吸虫）、线虫、棘头纲和舌形虫属。这些包括：
单殖亚纲（Monogenea）：例如：三代虫属（Gyrodactylus spp.）、指环虫属（Dactylogyrus spp.）、多盘虫属（Polystoma spp.）；
绦虫：来自假叶目，例如：裂头属（Diphyllobothrium spp.）、迭宫绦虫属（Spirometra spp.）、裂头绦虫属（Schistocephalus spp.）、舌状绦虫属（Ligula spp.）、吸叶绦虫属（Bothridium spp.）、复殖孔属（Diplogonoporus spp）；
来自圆叶目（Cyclophyllida），例如：中殖孔属（Mesocestoides spp.）、裸头绦虫属（Anoplocephala spp.）、副裸头绦虫属（Paranoplocephala spp.）、莫尼茨属（Moniezia spp.）、遂体绦虫属（Thysanosoma spp.）、曲子宫绦虫属（Thysaniezia spp.）、无卵黄腺属（Avitellina spp.）、斯泰勒绦虫属（Stilesia spp.）、鸣绦虫属（Cittotaenia spp.）、Andyra spp.、伯特绦虫属（Bertiella spp.）、带绦虫属（Taenia spp.）、棘球绦虫属（Echinococcus spp.）、泡尾绦虫属（Hydatigera spp.）、戴文氏绦虫属（Davainea spp.）、瑞立绦虫属（Raillietina spp.）、膜壳绦虫属（Hymenolepis spp.）、Echinolepis spp.、Echinocotyle spp.、双睾绦虫属（Diorchis spp.）、复孔绦虫属（Dipylidium spp.）、Joyeuxiella spp.、倍殖孔绦虫（Diplopylidium spp.）；
吸虫：来自复殖类，例如：复口吸虫属（Diplostomum spp.）、茎双穴吸虫属（Posthodiplostomum spp.）、裂体吸虫属（Schistosoma spp.）、Trichobilharzia spp.、鸟毕吸虫属（Ornithobilharzia spp.）、澳毕吸虫属（Austrobilharzia spp.）、巨毕吸虫属（Gigantobilharzia spp.）、彩蚴吸虫属（Leucochloridium spp.）、短咽吸虫属（Brachylaima spp.）、棘口吸虫属（Echinostoma spp.）、棘缘吸虫属（Echinoparyphium spp.）、棘隙吸虫属（Echinochasmus spp.）、寡肉吸虫属（Hypoderaeum spp.）、片吸虫属（Fasciola spp.）、Fasciolides spp.、姜片虫属（Fasciolopsis spp.）、环肠吸虫属（Cyclocoelum spp.)、盲腔属（Typhlocoelum spp.)、同端盘吸虫属(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属(Calicophoron spp.).、殖盘吸虫属（Cotylophoron spp.）、巨盘吸虫属（Gigantocotyle spp.）、菲策吸虫属（Fischoederius spp.)、、腹袋吸虫属（Gastrothylacus spp.)、背孔吸虫属（Notocotylus spp.）、下弯吸虫属（Catatropis spp.)、斜睾吸虫属（Plagiorchis spp.）、前殖吸虫属（Prosthogonimus spp.）、双腔吸虫属（Dicrocoelium spp.）、阔盘吸虫属（Eurytrema spp.）、鲑吸虫属(Troglotrema spp.)、肺吸虫属（Paragonimus spp.）、肛瘤吸虫属（Collyriclum spp.)、小叶吸虫属（Nanophyetus spp.)、后睾吸虫属（Opisthorchis spp.）、支睾吸虫属（Clonorchis spp.）、次睾吸虫属（Metorchis spp.）、异形吸虫属（Heterophyes spp.）、后殖吸虫属（Metagonimus spp.）；
线虫：毛形亚目（Trichinellida），例如：鞭虫属（Trichuris spp.）、毛细线虫属（Capillaria spp.）、Paracapillaria spp.、鞘线虫属（Eucoleus spp.）、Trichomosoides spp.、旋毛虫属（Trichinella spp.）；
来自垫刃目，例如：细丝鲶属（Micronema spp.）、类圆线虫属（Strongyloides spp.）；
来自小杆目，例如：圆线虫属（Strongylus spp.）、三齿属（Triodontophorus spp.）、食道齿属（Oesophagodontus spp.）、毛线属（Trichonema spp.）、辐首线虫属（Gyalocephalus spp.）、Cylindropharynx spp.、杯口线虫属（Poteriostomum spp.）、Cyclococercus spp.、杯冠线虫属（Cylicostephanus spp.）、结节线虫属（Oesophagostomum spp.）、夏柏特线虫属（Chabertia spp.）、肾线虫属（Stephanurus spp.）、钩虫属（Ancylostoma spp.）、弯口属（Uncinaria spp.）、板口线虫属（Necator spp.）、仰口线虫属（Bunostomum spp.）、球头属（Globocephalus spp.）、比翼属（Syngamus spp.）、Cyathostoma spp.、后圆线虫属（Metastrongylus spp.）、网尾线虫属（Dictyocaulus spp.）、缪勒线虫属（Muellerius spp.）、原圆线虫属（Protostrongylus spp.）、Neostrongylus spp.、囊尾线虫属（Cystocaulus spp.）、肺圆线虫属（Pneumostrongylus spp.）、尖尾线虫属（Spicocaulus spp.）、麂圆线虫属（Elaphostrongylus spp.）、副鹿圆线虫属（Parelaphostrongylus spp.）、环棘属（Crenosoma spp.）、Paracrenosoma spp.、Oslerus spp.、血管圆线虫属（Angiostrongylus spp.）、猫圆线虫属（Aelurostrongylus spp.）、类丝虫属（Filaroides spp.）、Parafilaroides spp.、毛圆线虫属（Trichostrongylus spp.）、血矛线虫属（Haemonchus spp.）、胃线虫属（Ostertagia spp.）、背带线虫属（Teladorsagia spp.）、马歇尔线虫属（Marshallagia spp.）、古柏线虫属（Cooperia spp.）、钩虫属（Nippostrongylus spp.）、螺旋线虫属（Heligmosomoides spp.）、细颈线虫属（Nematodirus spp.）、猪圆线虫属（Hyostrongylus spp.）、尖柱线虫属（Obeliscoides spp.）、裂口线虫属（Amidostomum spp.）、盘头线虫属（Ollulanus spp.）；
来自旋尾目，例如：尖尾线虫属（Oxyuris spp.）、蛲虫属（Enterobius spp.）、栓尾线虫属（Passalurus spp.）、管状线虫属（Syphacia spp.）、无刺线虫属（Aspiculuris spp.）、异刺线虫属（Heterakis spp.）；蛔虫属（Ascaris spp.）、弓蛔线虫属（Toxascaris spp.）、弓蛔虫属（Toxocara spp.）、贝利蛔线虫属（Baylisascaris spp. ）、副蛔虫属（Parascaris spp.）、异尖线虫属（Anisakis spp.）、鸡蛔虫属（Ascaridia spp.）；颚口线虫属（Gnathostoma spp.）、泡翼属（Physaloptera spp.）、吸吮线虫属（Thelazia spp.）、筒线虫属（Gongylonema spp.）、丽线虫属（Habronema spp.）、副丽线虫属（Parabronema spp.）、德拉西线虫属（Draschia spp.)、龙线属（Dracunculus spp.）；冠丝虫属（Stephano filaria spp.）、副丝虫属（Parafilaria spp.）、腹腔丝虫属（Setaria spp.）、罗阿丝虫属（Loa spp.）、恶丝虫属（Dirofilaria spp.）、光丝虫属（Litomosoides spp.）、布鲁格氏丝虫属（Brugia spp.）、吴策线虫属（Wuchereria spp.）、盘尾属（Onchocerca spp.）、旋尾线虫属（Spirocerca spp.）；
棘头纲：来自寡棘吻目（Oligacanthorhynchida），例如：巨吻棘虫属（Macracanthorhynchus spp.）、Prosthenorchis spp.；来自多形目（Polymorphida），例如：细颈棘头虫属（Filicollis spp.）；来自链珠目（Moniliformida），例如：念珠棘虫属（Moniliformis spp.）；
来自棘吻目（Echinorhynchida），例如棘头虫属（Acanthocephalus spp.）、鱼棘头虫属（Echinorhynchus spp.)、Leptorhynchoides spp.；
舌形动物类（Pentastoma）：来自蛇舌状虫目（Porocephalida），例如舌形虫属（Linguatula spp.）。
在兽医学领域和动物饲养中，式(I)的化合物通过本领域中公知的方法，如以合适的制剂形式经肠内、非肠道、皮肤或鼻内途径给药。给药可以是预防性或治疗性的。
因此，本发明的一个实施方案涉及式(I)的化合物作为药剂的用途。
另一方面涉及式(I)的化合物作为抗内寄生虫剂，特别是杀蠕虫剂（Helminthizid）或抗原生动物剂的用途。式(I)的化合物适合用作抗内寄生虫剂，尤其是用作杀蠕虫剂或抗原生动物剂，例如在动物育种、畜牧业、动物房和卫生部门中。
另一方面又涉及式(I)的化合物作为抗外寄生物剂，特别是杀节肢动物剂，如杀虫剂或杀螨剂的用途。另一方面涉及式(I)的化合物例如在畜牧业、动物育种、动物房或卫生部门中作为抗外寄生物剂，特别是杀节肢动物剂，如杀虫剂或杀螨剂的用途。
病媒控制
式(I)的化合物也可用于病媒控制。在本发明中，病媒是能从传染源（植物、动物、人等）向宿主传播病原体，例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌的节肢动物，尤其是昆虫或蛛形纲动物。病原体可以机械传播到宿主（例如通过非叮咬蝇类的沙眼）或在刺入后传播到宿主（例如通过蚊子的疟原虫）。
病媒和它们传播的疾病或病原体的实例是：
1) 蚊子
- 按蚊属：疟疾、丝虫病；
- 库蚊属：日本脑炎、丝虫病、其它病毒疾病、蠕虫传播；
- 伊蚊属：黄热病、登革热、丝虫病、其它病毒疾病；
- 蚋：蠕虫传播，特别是盘尾丝虫（Onchocerca volvulus）；
2) 虱：皮肤感染、斑疹伤寒（流行性斑疹伤寒）；
3) 蚤：瘟疫、地方性斑疹伤寒；
4) 蝇：昏睡病（锥虫病）；霍乱、其它细菌疾病；
5) 螨：壁虱病、斑疹伤寒、立克次体痘、土拉菌病、圣路易斯脑炎、病毒性脑膜炎（FSMS）、克里米亚刚果出血热、疏螺旋体病；
6) 蜱：疏螺旋体病（Borelliosen），如达顿线螺旋体（Borrelia duttoni）、蜱传脑炎（Frühsommer-Meningoencephalitis）、Q热（伯纳特氏立克次氏体）、巴贝斯虫病（犬巴贝斯虫）。
病媒的实例在本发明中是可向植物传播植物病毒的昆虫，例如蚜虫类、蝇类、叶蝉或蓟马。能够传播植物病毒的其它病媒是叶螨（Spinnenmilben）、虱、甲虫和线虫。
病媒的另一些实例在本发明中是可向动物和/或人类传播病原体的昆虫和蛛形纲动物，如蚊子，尤其是伊蚊属、按蚊属，例如冈比亚按蚊、阿拉伯按蚊、致死按蚊（A. funestus）、大劣按蚊（疟疾）和库蚊属、虱、蚤、蝇、螨和蜱。
如果式(I)的化合物破坏抗药性（Resistenz-brechend），病媒控制也有可能。
式(I)的化合物适用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此，本发明的另一方面是式(I)的化合物例如在农业、园艺、森林、庭园和休闲设施中以及在储藏产品保护和材料保护中用于病媒控制的用途。
工业材料的保护
式(I)的化合物适用于保护工业材料免受昆虫，例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目的昆虫的侵袭或破坏。
工业材料在本文中被理解为是指无生命材料，优选例如塑料、胶粘剂、施胶剂、纸和纸板、皮革、木材、木材加工产品和涂料组合物。本发明特别优选用于保护木材。
在另一实施方案中，式(I)的化合物与至少一种附加杀虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一实施方案中，式(I)的化合物是即用型农药的形式，意味着它们不经进一步改性就可施加到相应材料上。可用的附加杀虫剂或杀真菌剂特别是上文提到的那些。
还已经发现，令人惊讶地，式(I)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，尤其是船体、筛子、网、建筑物、码头和信号系统免于积垢（Bewuchs）。同样可以独自或与其它活性物质组合使用式(I)的化合物作为防垢剂。
卫生部门中的动物虫害控制
式(I)的化合物适用于控制卫生部门中的动物虫害。本发明特别可用于家用保护、卫生保护和储藏产品的保护，特别用于控制在封闭空间，例如住宅、工厂大厅、办公室、车舱中遇到的昆虫、蛛形纲动物和螨。为了控制动物虫害，式(I)的化合物独自或与其它活性物质和/或辅助剂组合使用。它们优选用于家用杀虫剂产品。式(I)的化合物对敏感和抗性物种以及对所有发育阶段有效。
这些害虫包括，例如，来自蛛形纲、来自蝎目、蜘蛛目和盲蛛目（Opiliones）、来自唇足纲和倍足纲、来自昆虫纲蜚蠊目、来自鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅亚目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱毛目、啮虫目、跳跃亚目或直翅目、蚤目和衣鱼目和来自软甲纲等足目的害虫。
例如在气溶胶、未加压喷雾产品，例如泵和雾化器喷雾、自动雾化系统、雾化器、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发器片的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和膜蒸发器、推进剂驱动的蒸发器、无能量或被动蒸发系统、防蛾纸、防蛾袋和防蛾胶、作为颗粒剂或粉剂、在撒饵中或在饵站中进行施用。
实验部分
N-{2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}丙酰胺(Ic-1)的制备
反应图式6显示根据本发明的化合物Ic-1的合成。
反应图式6
步骤1: 1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-(三氟甲基)吡唑的合成
将19.7克（240毫摩尔）乙酸钠添加到50.0克（160毫摩尔）1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸在200毫升二甲亚砜和50毫升水中的溶液中。将反应混合物在100℃下搅拌整夜，然后冷却至室温，用叔丁基甲基醚稀释并相继用饱和碳酸钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机相经硫酸镁干燥、过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。这产生40.5克橙色液体作为粗产物。
该反应以相同规模重复，以产生另外40.7克橙色油作为粗产物。
合并粗产物并通过蒸馏提纯（17毫巴，大约72℃）。
这产生77.3克浅黄色液体形式的1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-(三氟甲基)吡唑。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.69(s,1H), 4.00(s,3H)
HPLC-MS: logP a) = 3.23.
GC-MS: 质量(m/z) = 268.0 [M]+。
步骤2: 1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-4-(三氟甲基)吡唑的合成
在氩气下和在-78℃下，将3.03毫升（4.85毫摩尔）丁基锂溶液（1.6 M在己烷中）在10分钟内逐滴添加到1.00克（3.73毫摩尔）1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-(三氟甲基)吡唑在20毫升四氢呋喃中的溶液中。在45分钟后，在10分钟内逐滴加入1.04克（5.60毫摩尔）2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环在4毫升四氢呋喃中的溶液。在1.5小时后，在1小时内升温至室温，加入0.24毫升（4.12毫摩尔）乙酸，经C盐过滤，用乙酸乙酯（Essigester）后洗涤且在旋转蒸发器上减压浓缩。
这产生1.44克1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-4-(三氟甲基)吡唑。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 4.08 (s, 3H)；1.38 (s, 12H).
HPLC-MS: logP a) = 5.05, 质量(m/z) = 395.0 [M+H]+。
步骤3: 5-(4-溴吡唑-1-基)-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺的合成
5.00克（18.2毫摩尔）5-溴-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺、4.29克（29.1毫摩尔）4-溴-1H-吡唑、347毫克（1.82毫摩尔）碘化铜(I)、518毫克（3.64毫摩尔）反式-1,2-二氨基环己烷、907毫克（5.46毫摩尔）碘化钾和7.55克（54.6毫摩尔）碳酸钾在50毫升二氧杂环己烷中在110℃下搅拌24小时。该反应混合物经Tonsil滤出，用乙酸乙酯后洗涤，且在旋转蒸发器上减压浓缩。通过在硅胶上的色谱法（流动相环己烷/乙酸乙酯）进行进一步提纯。
这产生3.0克5-(4-溴吡唑-1-基)-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.90 (m, 1H)；8.60 (m, 1H)；7.90 (m, 3H)；7.64 (m, 1H)；2.82 (m, 1H)；0.70 (m, 2H)；0.55 (m, 2H).
HPLC-MS: logP a) = 2.36, 质量(m/z) = 340.0/342.0 [M+H]+。
步骤4: N-{2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}丙酰胺(Ic-1)的合成
在氩气下，将125毫克（0.31毫摩尔）1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-4-(三氟甲基)吡唑和98毫克（0.28毫摩尔）5-(4-溴吡唑-1-基)-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺溶解在10毫升二氧杂环己烷中，然后加入12.1毫克（0.14毫摩尔）甲酸钾、184毫克（0.86毫摩尔）磷酸钾和23.5毫克（0.02毫摩尔）氯化1,1´-双(二苯基膦基)二茂铁钯(II)并在90℃下搅拌7小时。该反应混合物经Tonsil滤出，用乙酸乙酯后洗涤，且在旋转蒸发器上减压浓缩。通过在硅胶上（流动相环己烷 / 乙酸乙酯）的，然后在硅胶RP-18上（乙腈、HCOOH、水）的色谱法进一步提纯。
这产生40毫克N-{2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苄基}丙酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 9.05 (m, 1H)；8.60 (m, 1H)；8.10 (m, 1H)；7.95 (m, 2H)；7.68 (m, 1H)；3.90 (s, 3H)；2.84 (m, 1H)；0.70 (m, 2H)；0.55 (m, 2H).
HPLC-MS: logP a) = 3.83, 质量(m/z) = 528.0 [M+H]+。
2-氯-N-环丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}苯甲酰胺(Ig-1)的制备
反应图式7显示根据本发明的化合物Ig-1的合成。
反应图式7
步骤1: 5-乙炔基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑的合成
在氩气气氛下和在-78℃下，将3.6毫升（5.73毫摩尔）正丁基锂溶液（1.6M在己烷中）逐滴添加到0.75克（7.64毫摩尔）(三甲基甲硅烷基)乙炔在THF中的溶液中。在-78℃下5分钟后，逐滴加入1.09克（3.82毫摩尔）5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑。在搅拌的同时，将反应混合物从-78℃经90分钟升温至室温，然后冷却至-78℃，并加入水。在升温至室温后，反应混合物用二氯甲烷萃取，合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。
这产生936毫克黑色油，其除目标产物5-乙炔基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑外还含有原材料5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑和痕量1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-1H-吡唑和5,5'-乙炔-1,2-二基双[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑]，并且不经进一步后处理即在步骤4中进一步反应。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 5.47 (s,1H), 4.03 (s,3H)
HPLC-MS: logP a) = 3.74.
GC-MS: 质量(m/z) = 292.0 [M]+。
步骤2a (备选A): 2-氯-N-环丙基-5-碘苯甲酰胺的合成
将9.39克（74.0毫摩尔）草酰氯和几滴N,N-二甲基甲酰胺添加到19.0克（67.3毫摩尔）2-氯-5-碘苯甲酸在二氯甲烷（215毫升）中的悬浮液中。将反应混合物在室温下搅拌30分钟并在35℃下搅拌30分钟，然后在旋转蒸发器上减压浓缩。将残留物溶解在无水二氯甲烷（220毫升）中并在氩气气氛下冷却至0℃，并逐滴加入4.23克（74.0毫摩尔）环丙基胺在二氯甲烷（16毫升）中的溶液。在10分钟后，在0℃下加入10.0克（77.4毫摩尔）N,N-二异丙基乙基胺。将反应混合物在室温下搅拌整夜，然后用二氯甲烷稀释并相继用稀盐酸(1N)、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。滤出不溶性米黄色固体（10.9克2-氯-N-环丙基-5-碘苯甲酰胺）并干燥。有机相经硫酸镁干燥，过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。这产生另外8.46克无色固体形式的2-氯-N-环丙基-5-碘苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.53 (d, 1H), 7.80-7.75 (m, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 2.82-2.75 (m, 1H), 0.71-0.65 (m, 2H), 0.57-0.49 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 2.13；质量(m/z) = 322.0(1Cl) [M+H]+.
GC-MS: 质量(m/z) = 321.0(1Cl) [M]+。
步骤2b (备选B): 2-氯-N-环丙基-5-碘苯甲酰胺的合成
将761毫克（4.00毫摩尔）碘化铜(I)、569毫克（4.00毫摩尔）反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺（外消旋）和15.0克（100毫摩尔）碘化钠添加到5.49克（20.0毫摩尔）5-溴-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺（参见例如WO2006129237A2）在二氧杂环己烷（100毫升）中的溶液中。将反应混合物在回流下加热整夜，然后冷却至室温并经硅胶使用乙酸乙酯过滤。滤液在旋转蒸发器上减压浓缩并通过柱色谱法提纯（SiO2，环己烷/乙酸乙酯）。
这产生4.59克浅黄色固体形式的2-氯-N-环丙基-5-碘苯甲酰胺（分析数据符合步骤2a中获得的目标产物，见上文）。
步骤3: 5-叠氮基-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺的合成
将128毫克反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺（外消旋）添加到965毫克（3.00毫摩尔）2-氯-N-环丙基-5-碘苯甲酰胺、114毫克（0.60毫摩尔）碘化铜(I)、59.4毫克（0.30毫摩尔）抗坏血酸钠和390毫克（6.00毫摩尔）叠氮化钠在二甲亚砜（16毫升）和水（4毫升）中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌整夜，然后加入乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液，随后用乙酸乙酯萃取。合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。残留物通过柱色谱法提纯（SiO2，环己烷/乙酸乙酯）。
这产生503毫克黄色固体形式的5-叠氮基-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.51 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7.14 (d, 1H), 2.83-2.67 (m, 1H), 0.71-0.63 (m, 2H), 0.59-0.51 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 1.80；质量(m/z) = 237.0(1Cl) [M+H]+.
GC-MS: 质量(m/z) = 236.0(1Cl) [M]+。
步骤4: 2-氯-N-环丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}苯甲酰胺(Ig-1)的合成
将17.2毫克（0.09毫摩尔）抗坏血酸钠和1.4毫克（0.009毫摩尔）硫酸铜(II)添加到205毫克（0.87毫摩尔）5-叠氮基-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺和464毫克来自步骤1的粗产物（其含有大约60% 5-乙炔基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑（0.95毫摩尔））在乙醇、水和甲苯的14毫升混合物（大约7:3:1）中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌整夜。加入另外17.2毫克（0.09毫摩尔）抗坏血酸钠和1.4毫克（0.009毫摩尔）硫酸铜(II)并将反应混合物在室温下搅拌整夜，然后在旋转蒸发器上减压浓缩。残留物通过柱色谱法提纯（SiO2，环己烷/乙酸乙酯）。
这产生320毫克浅棕色固体形式的2-氯-N-环丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 9.43 (s, 1H), 8.69 (d, 1H), 8.11-8.07 (m, 2H), 7.80 (d, 1H), 4.00 (s, 3H), 2.88-2.83 (m, 1H), 0.76-0.71 (m, 2H), 0.58-0.51 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 3.67；质量(m/z) = 529.0(1Cl) [M+H]+.
GC-MS: 质量(m/z) = 528.0(1Cl) [M]+。
2-氯-N-环丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-1,2,3-三唑-2-基}苯甲酰胺(If-1)的制备
反应图式8显示根据本发明的化合物If-1的合成。
反应图式8
步骤1: 4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑的合成
在搅拌15分钟后，将92.9毫克（1.43毫摩尔）叠氮化钠和464毫克来自2-氯-N-环丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}苯甲酰胺合成的步骤1的粗产物（其含有大约60% 5-乙炔基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑（0.95毫摩尔））添加到0.71毫升（9.53毫摩尔）37%浓度的甲醛水溶液和0.08毫升（1.43毫摩尔）乙酸在二氧杂环己烷中的溶液中。在另外10分钟后，加入37.7毫克（0.19毫摩尔）抗坏血酸钠和7.6毫克（0.05毫摩尔）硫酸铜(II)在水中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌整夜，然后加入水，设为酸性并用二氯甲烷萃取。残留物在2M氢氧化钠水溶液中搅拌，然后设为酸性并用二氯甲烷萃取。合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。
这产生106毫克棕色油，其含有大约62% 4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑并且不经进一步提纯即用于步骤3。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 15.90 (宽, 1H), 8.40 (宽, 1H), 3.90 (s, 3H)
HPLC-MS: logP a) = 2.78；质量(m/z) = 336.0 [M+H]+.
GC-MS: 质量(m/z) = 335.0 [M]+。
步骤2: [4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]有机硼酸的合成
在氩气气氛下和在-78℃下，将100毫升（170毫摩尔）叔丁基锂溶液（1.7M在戊烷中）逐滴缓慢添加到15.1克（54.8毫摩尔）5-溴-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺（参见例如WO2006129237A2）在无水THF中的溶液中以使温度不超过-65℃。在添加完成后，在-78℃下搅拌10分钟，然后加入51.6克（274毫摩尔）硼酸三异丙酯，然后在-78℃至-60℃下搅拌3小时。在冷却至-78℃后，加入饱和氯化铵水溶液并经整夜升温至室温。该反应混合物用饱和氯化铵水溶液稀释并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥、过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。残留物通过柱色谱法提纯（SiO2，二氯甲烷/含1%甲酸的甲醇）。
这产生4.64克米黄色固体形式的[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]有机硼酸。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.44 (d, 1H), 8.25 (s, 2H), 7.79 (d, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 2.86-2.78 (m, 1H), 0.72-0.65 (m, 2H), 0.53-0.49 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 0.96；质量(m/z) = 240.0 [M+H]+。
步骤3: 2-氯-N-环丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-1,2,3-三唑-2-基}苯甲酰胺(If-1)的合成
将81.0毫克（0.45毫摩尔）乙酸铜(II)、47毫克吡啶（0.60毫摩尔）和一勺活化3Å分子筛添加到100毫克（0.30毫摩尔）4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑和143毫克（0.60毫摩尔）[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]有机硼酸在无水二氯甲烷中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌4天，然后用二氯甲烷稀释，吸附在硅藻土上并通过柱色谱法（SiO2，环己烷/乙酸乙酯）和通过制备型HPLC（Phenomenex Gemini 5 micron C18，水/乙腈/甲酸）提纯。
这产生10毫克无色固体形式的2-氯-N-环丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-1,2,3-三唑-2-基}苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.69 (d, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.14-8.12 (m, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 4.01 (s, 3H), 2.87-2.82 (m, 1H), 0.75-0.70 (m, 2H), 0.57-0.53 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 4.17；质量(m/z) = 529.0(1Cl) [M+H]+.
GC-MS: 质量(m/z) = 528.0(1Cl) [M]+。
2-氯-N-环丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑-2-基}苯甲酰胺(Ih-1)的制备
反应图式9显示根据本发明的化合物Ih-1的合成。
反应图式9
步骤1: 5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑的合成
在微波照射下（Biotage Initiator），将250毫克（0.85毫摩尔）1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲腈、66.5毫克（1.02毫摩尔）叠氮化钠和54.8毫克（1.02毫摩尔）氯化铵在N,N-二甲基甲酰胺（1.0毫升）中的悬浮液在100℃下搅拌2小时。在冷却至室温后，向该反应混合物加入水和1M盐酸，用乙酸乙酯萃取。合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。残留物通过柱色谱法提纯（RP18-SiO2，水/含0.05%甲酸的乙腈）。
这产生176毫克无色固体形式的5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 5.90 (宽, 1H), 3.99 (s, 3H)
HPLC-MS: logP a) = 2.11；质量(m/z) = 337.0 [M+H]+。
步骤2: 2-氯-N-环丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑-2-基}苯甲酰胺(Ih-1)的合成
将122毫克（0.67毫摩尔）乙酸铜(II)、71毫克吡啶（0.89毫摩尔）和一勺活化3Å分子筛添加到150毫克（0.45毫摩尔）5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑和214毫克（0.89毫摩尔）[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]有机硼酸在无水二氯甲烷中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌4天，然后用二氯甲烷稀释，吸附在硅藻土上并通过柱色谱法（SiO2，环己烷/乙酸乙酯）和通过制备型HPLC（Phenomenex Gemini 5 micron C18，水/乙腈/甲酸）提纯。
这产生4毫克无色固体形式的2-氯-N-环丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑-2-基}苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.76 (d, 1H), 8.25-8.22 (m, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 4.15 (s, 3H), 2.90-2.82 (m, 1H), 0.78-0.71 (m, 2H), 0.60-0.50 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 4.06；质量(m/z) = 530.0(1Cl) [M+H]+。
2-氯-N-环丙基-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-联吡唑-1-基]苯甲酰胺(Id-1)的制备
反应图式10显示根据本发明的化合物Id-1的合成。
反应图式10
步骤1: N-甲氧基-N,1-二甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的合成
将五滴N,N-二甲基甲酰胺和42.8毫升（481毫摩尔）草酰氯添加到50.0克（160毫摩尔）1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸在二氯甲烷（250毫升）中的溶液中。将反应混合物在回流下加热90分钟，然后冷却并在旋转蒸发器上减压浓缩。将残留物溶解在二氯甲烷（250毫升）中并添加到18.8克（192毫摩尔）N,O-二甲基羟基l胺盐酸盐在二氯甲烷（250毫升）中的溶液中，然后逐滴加入55.8毫升（400毫摩尔）三乙胺。将反应混合物在室温下搅拌整夜，然后用二氯甲烷稀释并搅拌到1N盐酸中。该混合物用二氯甲烷萃取。合并的有机相用1N氢氧化钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥、过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。
这产生53.2克橙色油形式的N-甲氧基-N,1-二甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 3.97 (s,3H), 3.54 (s,3H), 3.37 (s,3H)
HPLC-MS: logP a) = 3.22；质量(m/z) = 356.0 [M+H]+.
GC-MS: 质量(m/z) = 355.0 [M]+。
步骤2: 1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]乙酮的合成
在氩气气氛下和在-5℃下，将150毫升（449毫摩尔）甲基溴化镁溶液（3M在醚中）逐滴缓慢添加到53.2克（150毫摩尔）N-甲氧基-N,1-二甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺在无水THF（400毫升）中的溶液中以使温度不超过0℃。在添加完成后，先升温至室温，然后在50℃下搅拌整夜。将反应混合物冷却至室温，加入水和饱和碳酸铵水溶液，用叔丁基甲基醚萃取。合并的有机相用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥、过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。残留物通过蒸馏提纯（0.18毫巴，52℃）。
这产生40.2克无色固体形式的1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]乙酮。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 4.01 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)
HPLC-MS: logP a) = 3.61；
GC-MS: 质量(m/z) = 310.0 [M]+。
步骤3: (2E)-3-(二甲基氨基)-1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]丙-2-烯-1-酮的合成
将1.50克（4.84毫摩尔）1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]乙酮在3.2毫升（24.2毫摩尔）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛中的溶液加热至回流整夜。该反应混合物在旋转蒸发器上减压浓缩并在高真空下干燥30分钟。
这产生1.86克橙棕色油形式的(2E)-3-(二甲基氨基)-1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]丙-2-烯-1-酮，其不经进一步提纯即用于步骤4。
HPLC-MS: logP a) = 2.77；质量(m/z) = 366.0 [M+H]+.
GC-MS: 质量(m/z) = 365.0 [M]+。
步骤4: 2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-联吡唑的合成
将0.55毫升（11.3毫摩尔）水合肼添加到1.38克（3.77毫摩尔）(2E)-3-(二甲基氨基)-1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]丙-2-烯-1-酮在乙醇（25毫升）中的溶液中。将反应混合物加热至回流1小时，然后冷却并在旋转蒸发器上减压浓缩并在高真空下干燥20分钟。残留物通过柱色谱法提纯（RP18-SiO2，水/含0.05%甲酸的乙腈）。
这产生984毫克黄色固体形式的2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-联吡唑。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 13.59 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.90 (s, 3H)
HPLC-MS: logP a) = 3.03；质量(m/z) = 334.0 [M+H]+.
GC-MS: 质量(m/z) = 333.0 [M]+。
步骤5: 2-氯-N-环丙基-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-联吡唑-1-基]苯甲酰胺(Id-1)的合成
将100毫克（0.30毫摩尔）2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-联吡唑、115毫克（0.36毫摩尔）2-氯-N-环丙基-5-碘苯甲酰胺、5.4毫克（0.03毫摩尔）乙酸铜(II)和195毫克（0.60毫摩尔）碳酸铯在脱气N,N-二甲基甲酰胺中的溶液在封闭钳口瓶（Crimp-Vial）中在110℃下搅拌整夜。在冷却至室温后，该反应混合物用乙酸乙酯和水稀释并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥、过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。残留物通过柱色谱法（SiO2，环己烷/乙酸乙酯）和通过制备型HPLC（Phenomenex Gemini 5 micron C18，水/乙腈/甲酸）提纯。
这产生25毫克无色固体形式的2-氯-N-环丙基-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-联吡唑-1-基]苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.86 (d, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.00-7.96 (m, 2H), 7.68 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.87-2.82 (m, 1H), 0.74-0.67 (m, 2H), 0.57-0.54 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 4.05；质量(m/z) = 528.0(1Cl) [M+H]+.
GC-MS: 质量(m/z) = 527.0(1Cl) [M]+。
a) 除非另行指明，使用下列方法测定logP值和质量：根据EEC指令79/831附件V.A8在反相柱（C18）上通过HPLC（高效液相色谱法）进行所示的logP值的测定。Agilent 1100 LC系统；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8 micron；流动相A: 乙腈（0.1%甲酸）；流动相B: 水（0.09%甲酸）；在4.25 min内从10%乙腈至95%乙腈的线性梯度，然后95%乙腈另外1.25 min；炉温55℃；流速: 2.0 ml/min。借助Agilend MSD系统进行质量检测。
所示质量是具有最高强度的[M+H]+离子的同位素图形的峰；如果检测[M-H]-离子，该质量数据用2标示。
2所示质量是具有最高强度的[M-H]-离子的同位素图形的峰。
用于动物健康和植物保护领域的生物实施例
猫栉首蚤 – 体外接触试验
为了涂覆试管，首先将9毫克活性物质溶解在1毫升丙酮（分析用）中，然后用丙酮（分析用）稀释至所需浓度。通过在定轨摇床上翻转和倾倒（在30 rpm下摇动旋转2小时），将250微升该溶液均匀分布在25毫升试管的内壁和底部上。在900 ppm活性物质溶液和44.7平方厘米内表面下，在均匀分布下，实现5微克/平方厘米的面积剂量。
在溶剂蒸发掉后，该试管用5-10只成年猫蚤（猫栉首蚤）定殖，用穿孔塑料盖密封并在水平位置在室温和环境湿度下培养。在48小时后，测定效力。为此，将试管直立并将蚤敲到试管底部。在底部保持不动或以不协调方式活动的蚤被视为死亡或垂死。
如果在这一试验中在5微克/平方厘米的施用量下实现至少80%效力，物质表现出良好的抗猫栉首蚤效力。100%效力是指所有蚤死亡或垂死。0%效力是指没有伤害任何蚤。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在5微克/平方厘米的施用量下表现出100%的效力：Ic-1、Ig-1
血红扇头蜱 - 体外接触试验
为了涂覆试管，首先将9毫克活性物质溶解在1毫升丙酮（分析用）中，然后用丙酮（分析用）稀释至所需浓度。通过在定轨摇床上翻转和倾倒（在30 rpm下摇动旋转2小时），将250微升该溶液均匀分布在25毫升试管的内壁和底部上。在900 ppm活性物质溶液和44.7平方厘米内表面下，在均匀分布下，实现5微克/平方厘米的面积剂量。
在溶剂蒸发掉后，该试管用5-10只成年犬蜱（血红扇头蜱）定殖，用穿孔塑料盖密封并在水平位置在暗处在室温和环境湿度下培养。在48小时后，测定效力。为此，将蜱敲到试管底部并在热板上在45-50℃下培养最多5分钟。在底部保持不动或以不协调方式活动以使它们不能有意通过向上攀爬避开热的蜱被视为死亡或垂死。
如果在这一试验中在5微克/平方厘米的施用量下实现至少80%效力，物质表现出良好的抗血红扇头蜱效力。100%效力是指所有蜱死亡或垂死。0%效力是指没有伤害任何蜱。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在5微克/平方厘米的施用量下表现出100%的效力：Ic-1、Ig-1
希伯来花蜱试验（AMBYHE）
溶剂:二甲亚砜
为了制造适当的活性物质制剂，将10毫克活性物质于0.5毫升二甲亚砜混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
将蜱若虫（希伯来花蜱）置于穿孔塑料杯中并在所需浓度中浸泡1分钟。将蜱在滤纸上转移到陪替氏培养皿中并储存在气候受控箱中。
在42天后，测定以%计的杀灭率。100%是指所有蜱被杀死；0%是指没有杀死任何蜱。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在20 ppm的施用量下表现出100%的效力：Ic-1、Ig-1
微小牛蜱 - 浸渍试验（BOOPMI Dip）
受试动物: 牛蜱（微小牛蜱）Parkhurst品系、SP抗药
溶剂: 二甲亚砜
将10毫克活性物质溶解在0.5毫升二甲亚砜中。为了制造适当的制剂，将活性物质溶液用水稀释至每种情况中所需的浓度。
将这种活性物质制剂吸移到小管中。8-10只饱血成年雌牛蜱（微小牛蜱）转移到另一带孔的小管中。将该小管浸渍到活性物质制剂中，并完全浸湿所有蜱。在液体流光后，将蜱在滤片上转移到塑料皿中并储存在气候受控室中。
在7天后通过受精卵的生产评估效力。将不明显可育的卵储存在气候受控箱中直至在大约42天后幼虫孵化。100%的效力是指蜱无一产出任何受精卵；0%是指所有卵都可育。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在20 ppm的施用量下表现出100%的效力：Ic-1、Ig-1
微小牛蜱 - 注射试验（BOOPMI Inj）
溶剂:二甲亚砜
为了制造适当的活性物质制剂，将10毫克活性物质与0.5毫升溶剂混合并将该浓缩物用溶剂稀释至所需浓度。
将1微升活性物质溶液注射到5只饱血成年雌牛蜱（微小牛蜱）的腹中。将动物转移到皿中并储存在气候受控室中。
在所需时间后通过受精卵的生产评估效力。将不明显可育的卵储存在气候受控箱中直至在大约42天后幼虫孵化。100%的效力是指蜱无一产出任何受精卵；0%是指所有卵都可育。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在20微克/动物的施用量下表现出100%的效力：If-1、Ig-1
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在4微克/动物的施用量下表现出100%的效力：Ic-1。
猫栉首蚤 - 口服试验（CTECFE）
溶剂:二甲亚砜
为了制造适当的活性物质制剂，将10毫克活性物质与0.5毫升二甲亚砜混合。通过用柠檬酸化牛血稀释产生所需浓度。
将大约20只饥饿成年猫蚤（猫栉首蚤）放在顶部和底部用纱网封闭的室中。将底端用石蜡膜封闭的金属圆筒放在该室上。该圆筒含有血液/活性物质制品，蚤可透过石蜡膜吸入该制品。
在2天后，测定以%计的杀灭率。100%是指所有蚤被杀死；0%是指没有杀死任何蚤。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力：If-1、Ig-1
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在20 ppm的施用量下表现出100%的效力：Ic-1
铜绿蝇试验（LUCICU）
溶剂:二甲亚砜
为了制造适当的活性物质制剂，将10毫克活性物质与0.5毫升二甲亚砜混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
将大约20只澳大利亚睡金蝇（Schlafgoldfliege）（铜绿蝇）的L1幼虫转移到含有切碎马肉和所需浓度的活性物质制剂的试验容器中。
在2天后，测定以%计的杀灭率。100%%是指所有幼虫被杀死，0%是指没有杀死任何幼虫。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力：If-1、Ig-1
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在20 ppm的施用量下表现出100%的效力：Ic-1
家蝇试验（MUSCDO）
溶剂:二甲亚砜
为了制造适当的活性物质制剂，将10毫克活性物质与0.5毫升二甲亚砜混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
含有用糖溶液和所需浓度的活性物质制剂处理过的海绵的容器用10只成年家蝇（家蝇）定殖。
在2天后，测定以%计的杀灭率。100%是指所有蝇被杀死；0%是指没有杀死任何蝇。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力：If-1、Ig-1
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在20 ppm的施用量下表现出100%的效力：Ic-1
桃蚜 - 喷雾试验（MYZUPE）
溶剂:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚二醇醚
为了制造适当的活性物质制剂，使用所示重量份的溶剂溶解1重量份活性物质并用含有1000 ppm乳化剂浓度的水补充直至达到所需浓度。为了制造其它试验浓度，用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性物质制剂喷洒被所有阶段的绿桃蚜（桃蚜）侵染的大白菜叶片（大白菜）。
在6天后，测定以%计的效力。100%是指所有蚜虫被杀死；0%是指没有杀死任何蚜虫。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出90%的效力：Ic-1
辣根猿叶虫（Phaedon cochleariae）- 喷雾试验（PHAECO）
溶剂:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚二醇醚
为了制造适当的活性物质制剂，使用所示重量份的溶剂溶解1重量份活性物质并用含有1000 ppm乳化剂浓度的水补充直至达到所需浓度。为了制造其它试验浓度，用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性物质制剂喷洒大白菜叶片（大白菜）并在干燥后，用辣根猿叶甲虫（辣根猿叶虫）的幼虫定殖。
在7天后，测定以%计的效力。100%是指所有甲虫幼虫被杀死；0%是指没有杀死任何甲虫幼虫。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出100%的效力：Ic-1、Id-1、If-1、Ig-1
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在20 g/ha的施用量下表现出100%的效力：Ih-1
草地贪夜蛾 - 喷雾试验（SPODFR）
溶剂:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚二醇醚
为了制造适当的活性物质制剂，使用所示重量份的溶剂溶解1重量份活性物质并用含有1000 ppm乳化剂浓度的水补充直至达到所需浓度。为了制造其它试验浓度，用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性物质制剂喷洒玉米叶片（玉蜀黍）并在干燥后，用粘虫（草地贪夜蛾）的毛虫定殖。
在7天后，测定以%计的效力。100%是指所有毛虫被杀死；0%是指没有杀死任何毛虫。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出100%的效力：Ic-1、Id-1、If-1、Ig-1、Ih-1。
二斑叶螨 - 喷雾试验、OP抗药（TETRUR）
溶剂:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚二醇醚
为了制造适当的活性物质制剂，使用所示重量份的溶剂溶解1重量份活性物质并用含有1000 ppm乳化剂浓度的水补充直至达到所需浓度。为了制造其它试验浓度，用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒被所有阶段的普通叶螨（二斑叶螨）侵染的豆叶片（菜豆）。
在6天后，测定以%计的效力。100%是指所有叶螨被杀死；0%是指没有杀死任何叶螨。
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出100%的效力：Ic-1、If-1、Ig-1
在这一试验中，例如，来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出90%的效力：Ih-1。