用于抗蠕虫治疗的化合物的制作方法

文档序号:11444262阅读:1780来源:国知局

本发明涉及某些联苯基-乙基甲酰胺衍生物。此外,本发明涉及某些联苯基-乙基甲酰胺衍生物用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的用途,含有此类化合物的制剂和用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的方法。

对全部商业抗蠕虫剂产生抗性似乎成为了兽医学领域日益严重的问题。因此,迫切需要具有新的分子作用模式的杀内寄生虫药(endoparasiticides)。新的活性成分应当表现出良好的对抗广谱蠕虫如线虫的效率,优选对治疗的有机体无任何不利毒性作用。杀内寄生虫药是用于对抗或抑制动物或人体中的内寄生虫的药物。

某些n-2-(吡啶基)乙基-甲酰胺衍生物用于控制线虫的用途描述于wo2007/108483a1和ep2132987a1中。

某些甲酰胺作为杀寄生虫剂的用途描述于wo2012/118139a1、wo2013/0676230a1、wo2014/034750a1和wo2014/034751a1中。

此外,某些甲酰胺在wo2013/064518a1、wo2013/064519a1、wo2013/064520a1、wo2013/064521a1中被描述为杀虫剂或在wo2013/064460a1和wo2013/064461a1中被描述为杀线虫剂。

本发明的目的是提供用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物,其在医学尤其是兽医领域中可用作杀内寄生虫药并且具有针对广谱蠕虫如线虫的令人满意或改良的抗蠕虫活性,特别是在较低剂量下,优选对治疗的有机体无任何不利毒性作用。

本发明涉及式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

r1选自氢、-cho、-oh、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基-c1-c3-烷基、氰基-c1-c4-烷基、氨基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基氨基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)氨基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、苄基氧基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基羰基、-s(o)2-c1-c4-烷基和具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,

n为1、2或3,

每个x独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-(c1-c8-烷基)氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代炔基氧基、c3-c8-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、-conh(c1-c8-烷基)、-con(c1-c8-烷基)2、-conh(oc1-c8-烷基)、-con(oc1-c8-烷基)(c1-c8-烷基)、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c8-烷基)、-ocon(c1-c8-烷基)2、-oconh(oc1-c8-烷基)、-oco(oc1-c8-烷基)、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、(c1-c6-烷氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、苄基氧基、-s-苄基、苄基氨基、苯氧基、-s-苯基和苯基氨基,

m为0、1、2、3或4,

每个y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-(c1-c8-烷基)氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代炔基氧基、c3-c8-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、-conh(c1-c8-烷基)、-con(c1-c8-烷基)2、-conh(oc1-c8-烷基)、-con(oc1-c8-烷基)(c1-c8-烷基)、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c8-烷基)、-ocon(c1-c8-烷基)2、-oconh(oc1-c8-烷基)、-oco(oc1-c8-烷基)、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、-ch2-s-c1-c8-烷基、-ch2-s(o)-c1-c8-烷基、-ch2-s(o)2-c1-c8-烷基、(c1-c6-烷氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基,其中两个y可额外选自-o-c1-c3-烷氧基和具有1至5个卤素原子的-o-c1-c3-卤代烷氧基,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-、6-或7-元环,或

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基和具有1至3个杂原子的4至7元杂环体系,但非o-o、o-s或连续的三个杂原子,其独立地被氧代、硫羰或1至12个取代基z取代,所述取代基z独立地选自:氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c2-c6-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c6-卤代烯基氧基、c3-c6-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c6-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-conh(oc1-c6-烷基)、-con(oc1-c6-烷基)(c1-c6-烷基)、c1-c6-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基羰基、c1-c6-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氧基、c1-c6-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c6-烷基)、-ocon(c1-c6-烷基)2、-oconh(oc1-c6-烷基)、-oco(oc1-c6-烷基)、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基,且

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为0、1、2、3、4或5,且

每个r独立地选自卤素、硝基、-oh、nh2、sh、sf5、cho、ocho、nhcho、cooh、氰基、c1-c8-烷基、具有1至9个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c3-c6-环烷基、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c1-c8-烷氧基-c2-c8-烯基、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、c1-c8-烷基磺酰胺、-nh(c1-c8-烷基)、n(c1-c8-烷基)2、苯基(任选地被c1-c6-烷氧基取代)和苯氧基,其中键合至相邻碳原子的两个r可以一起表示-o(ch2)po-,其中p表示1或2,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11选自氢、卤素、羟基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4烷氧基、-s-c1-c5-烷基、s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、-s-c2-c5-烯基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,

r12、r13和r14,其可相同或不同,选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基,

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21选自氢、卤素、c1-c4-烷基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31选自氢、卤素、羟基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4烷氧基、-s-c1-c5-烷基、s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、-s-c2-c5-烯基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,

r32、r33和r34,其可相同或不同,选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基。

本发明进一步涉及式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

r1选自氢、-cho、-oh、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基-c1-c3-烷基、氰基-c1-c4-烷基、氨基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基氨基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)氨基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、苄基氧基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基羰基、-s(o)2-c1-c4-烷基和具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,

n为0、1、2或3,

每个x独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-(c1-c8-烷基)氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代炔基氧基、c3-c8-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、-conh(c1-c8-烷基)、-con(c1-c8-烷基)2、-conh(oc1-c8-烷基)、-con(oc1-c8-烷基)(c1-c8-烷基)、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c8-烷基)、-ocon(c1-c8-烷基)2、-oconh(oc1-c8-烷基)、-oco(oc1-c8-烷基)、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、(c1-c6-烷氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、苄基氧基、-s-苄基、苄基氨基、苯氧基、-s-苯基和苯基氨基,

m为0、1、2、3或4,

每个y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-(c1-c8-烷基)氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代炔基氧基、c3-c8-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、-conh(c1-c8-烷基)、-con(c1-c8-烷基)2、-conh(oc1-c8-烷基)、-con(oc1-c8-烷基)(c1-c8-烷基)、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c8-烷基)、-ocon(c1-c8-烷基)2、-oconh(oc1-c8-烷基)、-oco(oc1-c8-烷基)、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、-ch2-s-c1-c8-烷基、-ch2-s(o)-c1-c8-烷基、-ch2-s(o)2-c1-c8-烷基、(c1-c6-烷氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基,其中两个y可额外选自-o-c1-c3-烷氧基和具有1至5个卤素原子的-o-c1-c3-卤代烷氧基,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-、6-或7-元环,或

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基和具有1至3个杂原子的4至7元杂环体系,但非o-o、o-s或连续的三个杂原子,其独立地被氧代、硫羰或1至12个取代基z取代,所述取代基z独立地选自:氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c2-c6-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c6-卤代烯基氧基、c3-c6-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c6-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-conh(oc1-c6-烷基)、-con(oc1-c6-烷基)(c1-c6-烷基)、c1-c6-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基羰基、c1-c6-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氧基、c1-c6-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c6-烷基)、-ocon(c1-c6-烷基)2、-oconh(oc1-c6-烷基)、-oco(oc1-c6-烷基)、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基,且

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为0、1、2、3、4或5,且

每个r独立地选自卤素、硝基、-oh、nh2、sh、sf5、cho、ocho、nhcho、cooh、氰基、c1-c8-烷基、具有1至9个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c3-c6-环烷基、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c1-c8-烷氧基-c2-c8-烯基、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、c1-c8-烷基磺酰胺、-nh(c1-c8-烷基)、n(c1-c8-烷基)2、苯基(任选地被c1-c6-烷氧基取代)和苯氧基,其中键合至相邻碳原子的两个r可以一起表示-o(ch2)po-,

其中p表示1或2,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11选自氢、卤素、羟基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4烷氧基、-s-c1-c5-烷基、s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、-s-c2-c5-烯基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,

r12、r13和r14,其可相同或不同,选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基,

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21选自氢、卤素、c1-c4-烷基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31选自氢、卤素、羟基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4烷氧基、-s-c1-c5-烷基、s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、-s-c2-c5-烯基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,

r32、r33和r34,其可相同或不同,选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基,

其用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染。

在式(a1)、(het-1)、(het-2)和(het-3)中,#描绘式(i)、式(i-1)或式(i-2)的化合物中将a连接至c(o)nr1-部分的键。在描述残基y的式的上下文中,#描绘将y连接至例如式(i)、式(i-1)、式(i-2)或式(vii)的苯基-部分的键。一般而言,在本申请中,#描绘结构要素的连接键,除非另有指明。

根据本发明的化合物是式(i)的化合物及其盐、溶剂合物和盐的溶剂合物,下文提及且被式(i)涵盖的式的化合物及其盐、溶剂合物和盐的溶剂合物,和下文作为示例性实施方案所提及且被式(i)涵盖的化合物及其盐、溶剂合物和盐的溶剂合物,其范围为被式(i)涵盖且在下文提及的化合物尚未形成盐、溶剂合物和盐的溶剂合物。

优选用于本发明的目的的盐是根据本发明的化合物的生理上可接受的盐。还涵盖的是本身不适合于药物用途、但可用于例如分离、纯化或储存根据本发明的化合物的盐。

根据本发明的化合物的生理上可接受的盐包括矿物酸、羧酸和磺酸的酸加成盐,例如盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸、萘二磺酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、琥珀酸、反丁烯二酸、顺丁烯二酸、乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、葡糖酸、苯甲酸和亚甲基双羟萘酸的盐。

根据本发明化合物的生理上可接受的盐还包括常规碱的盐,诸如且优选碱金属盐(例如钠和钾盐)、碱土金属盐(例如钙和镁盐)、锌盐和衍生自氨或具有1至16个c原子的有机胺的铵盐,例如且优选乙胺、二乙胺、三乙胺、n,n-二异丙基乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、氨丁三醇、二甲基氨基乙醇、二乙基氨基乙醇、胆碱、普鲁卡因、二环己胺、二苄胺、n-甲基吗啉、n-甲基哌啶、精氨酸、赖氨酸和1,2-乙二胺。

在本发明的上下文中的溶剂合物被指定为根据本发明的化合物的那些形式,其通过与溶剂分子配位而形成固态或液态的络合物。水合物是溶剂合物的特定形式,其中与水进行配位。水合物在本发明的上下文中是优选的溶剂合物。

本发明还涵盖所有根据本发明的化合物的合适的同位素变体。根据本发明的化合物的同位素变体在本文被理解为意指这样的化合物:其中在根据本发明的化合物内的至少一个原子被交换为原子序数相同、但原子质量与通常或主要存在于自然中的原子质量不同的另一原子。可并入根据本发明的化合物中的同位素的实例是氢、碳、氮、氧、磷、硫、氟、氯、溴和碘的同位素,诸如2h(氘)、3h(氚)、13c、14c、15n、17o、18o、32p、33p、33s、34s、35s、36s、18f、36cl、82br、123i、124i、129i和131i。根据本发明的化合物的具体同位素变体,尤其是其中已并入一种或多种放射性同位素的那些,可能有益于例如检查作用机制或体内的活性化合物分布;由于比较容易制备和检测,用3h或14c同位素标记的化合物尤其适合于该目的。此外,同位素、例如氘的并入可由于该化合物的更大代谢稳定性而导致特定治疗益处,例如体内半衰期的延长或所需活性剂量的降低;在一些情况下,根据本发明的化合物的此类修饰因此也构成本发明的优选实施方案。可通过本领域技术人员已知的通常惯用方法,例如通过下述方法和工作实施例中描述的方法、通过使用其中各自的试剂和/或起始材料的相应同位素修饰来制备根据本发明的化合物的同位素变体。

而且本发明还包括根据本发明的化合物的前药。术语“前药”在此是指这样的化合物,其本身可以是生物活性或无活性,但在其在体内的停留时间期间被转化(例如代谢地或水解地)为根据本发明的化合物。

任何根据本发明的化合物可以一种或多种光学或手性异构体形式存在,这取决于化合物中不对称中心的数目。本发明因此同等地涉及所有光学异构体及其外消旋或非外消旋(scalemic)混合物(术语“非外消旋”表示不同比例的对映异构体的混合物),以及同等地涉及呈所有比例的所有可能的立体异构体的混合物。非对映异构体和/或光学异构体可根据本身为本领域普通技术人员已知的方法来分离。

本发明的化合物也可以一种或多种几何异构体形式存在,这取决于化合物中双键的数目,特别是所有顺/反(syn/anti)(或顺式/反式)异构体和所有可能的顺/反(或顺式/反式)混合物。本发明因此同等地涉及所有几何异构体和呈所有比例的所有可能的混合物。几何异构体可根据本身为本领域普通技术人员已知的一般方法来分离。

式(i)的化合物可以其互变异构形式找到,其是由羟基、硫烷基或氨基的质子的移动引起的。此类化合物的这种互变异构形式也是本发明的一部分。更一般而言,式(i)的化合物的所有互变异构形式,以及可任选地用作制备方法中的中间体并将在这些方法的描述中被定义的化合物的互变异构形式,也是本发明的一部分。

此外,本发明涉及包含本发明化合物的药物组合物。另外,本发明涉及用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的包含本发明化合物的药物组合物。本发明也提供包含式(i)的化合物或其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物和至少一种药学上可接受的赋形剂的组合物。在一个实施方案中,本发明提供此类组合物,其进一步包含至少一种另外的活性成分,优选如下所述的混合配偶体(partner)。

此外,本发明涉及本发明的化合物和/或组合物用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的用途。本发明也提供用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的方法,其包括将生物学有效量的式(i)的化合物或其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,或本文所述的组合物施用于需要的动物或人。本发明也涉及此类方法,其中将包含生物学有效量的式(i)的化合物或其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物和至少一种药学上可接受的赋形剂的组合物施用于需要的动物或人,所述组合物任选进一步包含生物学有效量的至少一种另外的活性成分,优选如下所述的混合配偶体。根据本发明,所述用途和方法适用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的情况。如果在任何时候任何此类用途或方法仅关于动物提及,这应为一般情况,并且除非另有具体说明,否则是指关于动物和人的用途/方法且不应理解为限制。然而,在一个优选的实施方案中,根据本发明的用途和方法涉及控制、治疗和/或预防非人动物(仅)的蠕虫感染。在一个实施方案中,根据本发明的方法不包含通过外科手术或疗法进行的人体治疗方法或对人体实施的诊断方法。

如本文所用,术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”、“包括(including)”、“具有(has)”、“具有(having)”、“含有(contain)”、“含有(containing)”、“其特征在于”或其任何其他变体旨在覆盖非排他性的包括,并受到任何明确显示的限制。例如,包含一系列要素的组合物、混合物、工艺或方法不必仅限于那些要素,而是可包括未明确列出的或此类组合物、混合物、工艺或方法固有的其他要素。

过渡短语“由……组成(consistingof)”排除了任何没有指定的要素、步骤或成分。如果是在权利要求中,则此短语将使权利要求不包括除了列举出的那些材料以外的材料,但通常与其相关的杂质除外。当短语“由……组成”出现在权利要求主体的条款中,而不是紧跟前序部分,它仅限制在该条款中列出的要素;其他要素总体来说没有排除在权利要求之外。

过渡短语“基本上由……组成(consistingessentiallyof)”用于限定组合物或方法,除了字面上公开的那些以外,还包括材料、步骤、特征、组分或要素,条件是这些附加的材料、步骤、特征、组分或要素不会实质上影响所要求保护的发明的一个或多个基本和新特征。术语“基本上由……组成”占据了“包括”和“由……组成”之间的位置。

当申请人已经用开放式术语诸如“包含”限定发明或其一部分,应易于理解(除非另有说明),该描述应被解释为还使用术语“基本上由……组成”或“由……组成”来描述这一发明。

此外,除非相反明确说明,“或(or)”是指包含性的或而不是指排他性的或。例如,以下任一种均满足条件a或b:a为真(或存在)且b为假(或不存在),a为假(或不存在)且b为真(或存在),以及a和b均为真(或存在)。

此外,本发明的要素或组分之前的不定冠词“一个/种(a)”和“一个/种(an)”旨在对要素或组分的实例(即出现)的数量而言是非限制性的。因此“一个/种”应解读为包括一个/种或至少一个/种,并且要素或组分的单数词形式也包括复数,除非所述数量明显意指单数。

在以上记载中,单独使用或在复合词诸如“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基,诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链烯烃,诸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基,以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯,诸如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链炔烃,诸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基,以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可包括含有多个三键的基团,诸如2,5-己二炔基。

“烷氧基”包括,例如,甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基,以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示烷基上的烷氧基取代。“烷氧基烷基”的实例包括ch3och2、ch3och2ch2、ch3ch2och2、ch3ch2ch2ch2och2和ch3ch2och2ch2。

“环烷基”包括,例如,环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷基烷基”表示烷基部分上的环烷基取代。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基和其他键合至直链或支链烷基的环烷基基团。“环烯基”包括基团诸如环戊烯基和环己烯基以及具有多于一个双键的基团,诸如1,3-和1,4-环己二烯基。术语“环烷基环烷基”表示在另一个环烷基环上的环烷基取代,其中每个环烷基环独立地具有3至7个碳原子环成员。环烷基环烷基的实例包括环丙基环丙基(诸如l,l'-联环丙基-1-基、l,l'-联环丙基-2-基)、环己基环戊基(诸如4-环戊基环己基)和环己基环己基(诸如l,l'-联环己基-1-基),以及不同的顺式-和反式-环烷基环烷基异构体(诸如(1r,2s)-l,l'-联环丙基-2-基和(1r,2r)-1,1'-联环丙基-2-基)。

单独的或在复合词诸如“卤代烷基”中的或当用于描述诸如“被卤素取代的烷基”时的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外,当用于复合词诸如“卤代烷基”中时或当用于描述诸如“被卤素取代的烷基”中时,所述烷基可被可相同或不同的卤素原子部分或完全取代。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括f3c、clch2、cf3ch2和cf3ccl2。术语“卤代烷氧基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”等的定义方式与术语“卤代烷基”类似。“卤代烷氧基”的实例包括cf3o、ccl3ch2o、hcf2ch2ch2o和cf3ch2o。“卤代烯基”的实例包括(cl)2c=chch2和cf3ch2ch=chch2。“卤代炔基”的实例包括hc≡cchcl、cf3c≡c、ccl3c≡c和fch2c≡cch2。

本文所用的化学缩写c(o)表示羰基部分。例如,c(o)ch3表示乙酰基。本文所用的化学缩写co2和c(o)o表示酯部分。例如,co2me和c(o)ome表示甲酯。cho表示醛部分。

“ocn”意指-o-c≡n,并且“scn”意指-s-c≡n。

取代基中碳原子的总数用“ci—cj”前缀表示,其中i和j是1至14的数字。c2烷氧基烷基表示ch3och2;c3烷氧基烷基表示例如ch3ch(och3)、ch3och2ch2或ch3ch2och2;并且c4烷氧基烷基表示被含有总共4个碳原子的烷氧基取代的烷基的各种异构体,实例包括ch3ch2ch2och2和ch3ch2och2ch2。

当化合物被带有下标的取代基取代时,该下标表明所述取代基的数目可大于1,所述取代基(当它们大于1时)独立地选自所定义的取代基,例如n=0、1、2、3或4。当基团含有可为氢的取代基,例如r2或r3时,则当该取代基被视为氢时,可认为这种情况等同于所述基团未被取代。

除非另有说明,作为式(i)的组分的“环”或“环体系”是碳环或杂环。术语“环体系”表示两个或更多个稠环。术语“杂环”表示其中至少一个形成环骨架的原子不是碳,例如,氮、氧或硫的环。通常,杂环含有不多于4个氮、不多于2个氧和不多于2个硫。除非另有说明,杂环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。术语“杂环体系”表示其中环体系的至少一个环是杂环的环体系。除非另有说明,杂环和环体系可经任何可用的碳或氮通过替换所述碳或氮上的氢连接。

如本文所用,应适用以下定义,除非另有说明。术语“被任选取代”可与短语“取代或未取代的”或与术语“(未)取代的”互换使用。表述“任选被1至4个取代基取代”意指不存在取代基(即未取代)或存在1、2、3或4个取代基(受限于可用的键合位置数)。除非另有说明,任选被取代的基团可在所述基团的每个可取代的位置上具有取代基,并且各取代彼此独立。

以下涉及式(i)的实施方案应理解为是指根据本发明的化合物本身或指根据本发明的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物,或二者,除非另有说明。

在一个实施方案中,本发明提供式(i)的化合物,其中

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为0、1或2,且

每个r独立地选自卤素、硝基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11为卤素或具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

r12、r13和r14为氢,或

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21为具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31为具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

r32、r33和r34为氢,且

r1、n、x、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为1或2,且

每个r独立地选自卤素、硝基、-cf3、-ocf3、-chf2,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11为卤素或cf3,且

r12、r13和r14为氢,或

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21为cf3,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31为cf3,且

r32、r33和r34为氢,且

r1、n、x、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r1、n、x、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r1、n、x、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r1、n、x、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r1、n、x、m和y具有如本文所述的含义。

在另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

r1选自氢、c1-c4-烷基、c3-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基,且

a、n、x、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

r1为氢,且

a、n、x、m和y具有如本文所述的含义。

在另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、硝基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c2-c4-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c4-卤代烯基氧基、c3-c4-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c4-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-conh(oc1-c4-烷基)、-con(oc1-c4-烷基)(c1-c4-烷基)、c1-c4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基羰基、c1-c4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基氧基、c1-c4-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c4-烷基)、-ocon(c1-c4-烷基)2、-oconh(oc1-c4-烷基)、-oco(oc1-c4-烷基)、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、(c1-c4-烷氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(苄基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、苄基氧基、-s-苄基、苄基氨基、苯氧基、-s-苯基和苯基氨基,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、ch3、och3和cf3,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、ch3、och3和cf3,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、ch3和cf3,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

在另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c2-c4-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c4-卤代烯基氧基、c3-c4-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c4-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-conh(oc1-c4-烷基)、-con(oc1-c4-烷基)(c1-c4-烷基)、c1-c4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基羰基、c1-c4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基氧基、c1-c4-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c4-烷基)、-ocon(c1-c4-烷基)2、-oconh(oc1-c4-烷基)、-oco(oc1-c4-烷基)、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、(c1-c4-烷氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(苄基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、苄基氧基、-s-苄基、苄基氨基、苯氧基、-s-苯基和苯基氨基,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个进一步实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、ch3、och3和cf3,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、ch3、och3和cf3,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物,其中

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、ch3和cf3,且

a、r1、m和y具有如本文所述的含义。

在另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c2-c6-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c6-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c6-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-conh(oc1-c6-烷基)、-con(oc1-c6-烷基)(c1-c6-烷基)、c1-c6-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基羰基、c1-c6-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氧基、c1-c6-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c6-烷基)、-ocon(c1-c6-烷基)2、-oconh(oc1-c6-烷基)、-oco(oc1-c6-烷基)、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基、-ch2-s-c1-c6-烷基、-ch2-s(o)-c1-c6-烷基、-ch2-s(o)2-c1-c6-烷基、(c1-c4-烷氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c2-c4-烯基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基,其中两个y可额外选自-o-c1-c3-烷氧基和具有1至5个卤素原子的-o-c1-c3-卤代烷氧基,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-、6-或7-元环,或

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基和

其中

#表示所述键将y连接至分子的其余部分,

w为氧或硫,

p为0、1、2、3、4、5或6,且

z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基,

z1独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2,

z2独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2,且

a、r1、n和x具有如本文所述的含义。

根据一个进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-conh(oc1-c4-烷基)、-con(oc1-c4-烷基)(c1-c6-烷基)、c1-c4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基羰基、c1-c4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基氧基、c1-c4-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c4-烷基)、-ocon(c1-c4-烷基)2、-oconh(oc1-c4-烷基)、-oco(oc1-c4-烷基)、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、-ch2-s-c1-c4-烷基、-ch2-s(o)-c1-c4-烷基、-ch2-s(o)2-c1-c4-烷基、(c1-c4-烷氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c2-c4-烯基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基,其中两个y可额外选自-o-c1-c3-烷氧基和具有1至5个卤素原子的-o-c1-c3-卤代烷氧基,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-、6-或7-元环,或

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基和

其中

#表示所述键将y连接至分子的其余部分,

w为氧

p为0、1、2、3、4、5或6,

z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,且

z1独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2,且

a、r1、n和x具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

m为0、1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-conh(oc1-c4-烷基)、-con(oc1-c4-烷基)(c1-c6-烷基)、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,其中两个y可额外选自-o-c1-c2-烷氧基和具有1至5个卤素原子的-o-c1-c2-卤代烷氧基,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-或6-元环,或

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、cf3,且

其中

#表示所述键将y连接至分子的其余部分,

w为氧

p为0、1、2、3、4、5或6,

z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,且

z1独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2,且

a、r1、n和x具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-conh(oc1-c4-烷基)、-con(oc1-c4-烷基)(c1-c6-烷基)、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

其中两个y可额外选自-o-ch2-o-和具有1或2个卤素原子的-o-c1-卤代烷氧基,

其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-元环,或

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、cf3,且

其中

#表示所述键将y连接至分子的其余部分,

w为氧

p为0、1、2、3、4、5或6,

z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,且

z1独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基羰基,且

a、r1、n和x具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

m为1、2或3,

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,其中两个y可额外选自-o-ch2-o-和-o-cf2-o-,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-元环,或

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、cf3和

,且

a、r1、n和x具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

m为1、2或3,

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,且

a、r1、n和x具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

m为1、2或3,

每个y独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基氨基,或

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、cf3和

,且

a、r1、n和x具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

m为1、2或3,

每个y独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基氨基,且

a、r1、n和x具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

m为1、2或3,

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基、乙酰基氨基,或

每个y独立地选自氟和

,且

a、r1、n和x具有如本文所述的含义。

根据一个又进一步实施方案,本发明提供根据式(i)的化合物,其中

m为1、2或3,

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基、乙酰基氨基,且

a、r1、n和x具有如本文所述的含义。

除了各个实施方案之外,上述提及的各个实施方案的任何可能组合都提供了在本发明范围内的根据式(i)的化合物。这些组合导致在本发明范围内的额外特定实施方案,其中一些通过例如以下具体实施方案来举例说明。

本发明涉及式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

r1选自氢、-cho、-oh、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基-c1-c3-烷基、氰基-c1-c4-烷基、氨基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基氨基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)氨基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、苄基氧基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基羰基、-s(o)2-c1-c4-烷基和具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,

n为1、2或3,

每个x独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-(c1-c8-烷基)氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代炔基氧基、c3-c8-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、-conh(c1-c8-烷基)、-con(c1-c8-烷基)2、-conh(oc1-c8-烷基)、-con(oc1-c8-烷基)(c1-c8-烷基)、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c8-烷基)、-ocon(c1-c8-烷基)2、-oconh(oc1-c8-烷基)、-oco(oc1-c8-烷基)、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、(c1-c6-烷氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、苄基氧基、-s-苄基、苄基氨基、苯氧基、-s-苯基和苯基氨基,

m为0、1、2、3或4,

每个y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-(c1-c8-烷基)氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代炔基氧基、c3-c8-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、-conh(c1-c8-烷基)、-con(c1-c8-烷基)2、-conh(oc1-c8-烷基)、-con(oc1-c8-烷基)(c1-c8-烷基)、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c8-烷基)、-ocon(c1-c8-烷基)2、-oconh(oc1-c8-烷基)、-oco(oc1-c8-烷基)、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、-ch2-s-c1-c8-烷基、-ch2-s(o)-c1-c8-烷基、-ch2-s(o)2-c1-c8-烷基、(c1-c6-烷氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基,或

每个y

独立地选自具有1至3个杂原子的4至7元杂环体系,但非o-o、o-s或连续的3个杂原子,其独立地被氧代、硫羰或1至12个取代基z取代,所述取代基z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c2-c6-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c6-卤代烯基氧基、c3-c6-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c6-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-conh(oc1-c6-烷基)、-con(oc1-c6-烷基)(c1-c6-烷基)、c1-c6-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基羰基、c1-c6-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氧基、c1-c6-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c6-烷基)、-ocon(c1-c6-烷基)2、-oconh(oc1-c6-烷基)、-oco(oc1-c6-烷基)、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基,且

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为0、1、2、3、4或5,且

每个r独立地选自卤素、硝基、-oh、nh2、sh、sf5、cho、ocho、nhcho、cooh、氰基、c1-c8-烷基、具有1至9个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c3-c6-环烷基、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c1-c8-烷氧基-c2-c8-烯基、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、c1-c8-烷基磺酰胺、-nh(c1-c8-烷基)、n(c1-c8-烷基)2、苯基(任选地被c1-c6-烷氧基取代)和苯氧基,其中键合至相邻碳原子的两个r可以一起表示-o(ch2)po-,其中p表示1或2,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11选自氢、卤素、羟基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4烷氧基、-s-c1-c5-烷基、s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、-s-c2-c5-烯基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,

r12、r13和r14,其可相同或不同,选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基,

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21选自氢、卤素、c1-c4-烷基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31选自氢、卤素、羟基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4烷氧基、-s-c1-c5-烷基、s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、-s-c2-c5-烯基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,

r32、r33和r34,其可相同或不同,选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为0、1或2,且

每个r独立地选自卤素、硝基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11为卤素或具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

r12、r13和r14为氢,或

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21为具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31为具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

r32、r33和r34为氢,

r1选自氢、c1-c4-烷基、c3-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基,

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、硝基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c2-c4-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c4-卤代烯基氧基、c3-c4-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c4-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-conh(oc1-c4-烷基)、-con(oc1-c4-烷基)(c1-c4-烷基)、c1-c4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基羰基、c1-c4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基氧基、c1-c4-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c4-烷基)、-ocon(c1-c4-烷基)2、-oconh(oc1-c4-烷基)、-oco(oc1-c4-烷基)、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、(c1-c4-烷氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(苄基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、苄基氧基、-s-苄基、苄基氨基、苯氧基、-s-苯基和苯基氨基,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c2-c6-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c6-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c6-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-conh(oc1-c6-烷基)、-con(oc1-c6-烷基)(c1-c6-烷基)、c1-c6-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基羰基、c1-c6-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氧基、c1-c6-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c6-烷基)、-ocon(c1-c6-烷基)2、-oconh(oc1-c6-烷基)、-oco(oc1-c6-烷基)、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基、-ch2-s-c1-c6-烷基、-ch2-s(o)-c1-c6-烷基、-ch2-s(o)2-c1-c6-烷基、(c1-c4-烷氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c2-c4-烯基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基,其中两个y可额外选自-o-c1-c3-烷氧基和具有1至5个卤素原子的-o-c1-c3-卤代烷氧基,

其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-、6-或7-元环,或

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基和

其中

#表示所述键将y连接至分子的其余部分,

w为氧或硫,

p为0、1、2、3、4、5或6,

z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基,

z1独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2,且

z2独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为0、1或2,且

每个r独立地选自卤素、硝基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11为卤素或具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

r12、r13和r14为氢,或

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21为具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31为具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

r32、r33和r34为氢,

r1选自氢、c1-c4-烷基、c3-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基,

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-conh(oc1-c4-烷基)、-con(oc1-c4-烷基)(c1-c6-烷基)、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,其中两个y可额外选自-o-c1-c2-烷氧基和具有1至5个卤素原子的-o-c1-c2-卤代烷氧基,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-或6-元环,或

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基和

其中

#表示所述键将y连接至分子的其余部分,

w为氧,

p为0、1、2、3、4、5或6,

z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,且

z1独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为1或2,且

每个r独立地选自卤素、硝基、-cf3、-ocf3、-chf2,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11为卤素或cf3,且

r12、r13和r14为氢,或

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21为cf3,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31为cf3,且

r32、r33和r34为氢,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,其中两个y可额外选自-o-ch2-o-和-o-cf2-o-,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-元环,或

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、cf3和

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为1或2,且

每个r独立地选自卤素、硝基、-cf3、-ocf3、-chf2,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11为卤素或cf3,且

r12、r13和r14为氢,或

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21为cf3,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31为cf3,且

r32、r33和r34为氢,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,其中两个y可额外选自-o-ch2-o-和-o-cf2-o-,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-元环,或

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、cf3和

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基和乙酰基氨基,或

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、cf3和

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基和乙酰基氨基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、ch3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、氟和氯。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基和乙酰基氨基。

本发明进一步涉及式(i)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

r1选自氢、-cho、-oh、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基-c1-c3-烷基、氰基-c1-c4-烷基、氨基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基氨基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)氨基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、苄基氧基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基羰基、-s(o)2-c1-c4-烷基和具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,

n为0、1、2或3,

每个x独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-(c1-c8-烷基)氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代炔基氧基、c3-c8-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、-conh(c1-c8-烷基)、-con(c1-c8-烷基)2、-conh(oc1-c8-烷基)、-con(oc1-c8-烷基)(c1-c8-烷基)、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c8-烷基)、-ocon(c1-c8-烷基)2、-oconh(oc1-c8-烷基)、-oco(oc1-c8-烷基)、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、(c1-c6-烷氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、苄基氧基、-s-苄基、苄基氨基、苯氧基、-s-苯基和苯基氨基,

m为0、1、2、3或4,

每个y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-(c1-c8-烷基)氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代炔基氧基、c3-c8-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、-conh(c1-c8-烷基)、-con(c1-c8-烷基)2、-conh(oc1-c8-烷基)、-con(oc1-c8-烷基)(c1-c8-烷基)、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c8-烷基)、-ocon(c1-c8-烷基)2、-oconh(oc1-c8-烷基)、-oco(oc1-c8-烷基)、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、-ch2-s-c1-c8-烷基、-ch2-s(o)-c1-c8-烷基、-ch2-s(o)2-c1-c8-烷基、(c1-c6-烷氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基,或

每个y独立地选自具有1至3个杂原子的4至7元杂环体系,但非o-o、o-s或连续的3个杂原子,其独立地被氧代、硫羰或1至12个取代基z取代,所述取代基z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c2-c6-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c6-卤代烯基氧基、c3-c6-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c6-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-conh(oc1-c6-烷基)、-con(oc1-c6-烷基)(c1-c6-烷基)、c1-c6-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基羰基、c1-c6-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氧基、c1-c6-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c6-烷基)、-ocon(c1-c6-烷基)2、-oconh(oc1-c6-烷基)、-oco(oc1-c6-烷基)、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基,且

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为0、1、2、3、4或5,且

每个r独立地选自卤素、硝基、-oh、nh2、sh、sf5、cho、ocho、nhcho、cooh、氰基、c1-c8-烷基、具有1至9个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c3-c6-环烷基、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c1-c8-烷氧基-c2-c8-烯基、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、c1-c8-烷基磺酰胺、-nh(c1-c8-烷基)、n(c1-c8-烷基)2、苯基(任选地被c1-c6-烷氧基取代)和苯氧基,其中键合至相邻碳原子的两个r可以一起表示-o(ch2)po-,其中p表示1或2,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11选自氢、卤素、羟基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4烷氧基、-s-c1-c5-烷基、s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、-s-c2-c5-烯基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,

r12、r13和r14,其可相同或不同,选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基,

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21选自氢、卤素、c1-c4-烷基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31选自氢、卤素、羟基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4烷氧基、-s-c1-c5-烷基、s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、-s-c2-c5-烯基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,

r32、r33和r34,其可相同或不同,选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s(o)-c1-c4-烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基,

其用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为0、1或2,且

每个r独立地选自卤素、硝基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11为卤素或具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

r12、r13和r14为氢,或

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21为具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31为具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

r32、r33和r34为氢,

r1选自氢、c1-c4-烷基、c3-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基,

n为1或2,

每个x独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c2-c4-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c4-卤代烯基氧基、c3-c4-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c4-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-conh(oc1-c4-烷基)、-con(oc1-c4-烷基)(c1-c4-烷基)、c1-c4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基羰基、c1-c4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基氧基、c1-c4-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c4-烷基)、-ocon(c1-c4-烷基)2、-oconh(oc1-c4-烷基)、-oco(oc1-c4-烷基)、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、(c1-c4-烷氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(苄基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、苄基氧基、-s-苄基、苄基氨基、苯氧基、-s-苯基和苯基氨基,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c2-c6-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c6-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c6-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-conh(oc1-c6-烷基)、-con(oc1-c6-烷基)(c1-c6-烷基)、c1-c6-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基羰基、c1-c6-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氧基、c1-c6-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c6-烷基)、-ocon(c1-c6-烷基)2、-oconh(oc1-c6-烷基)、-oco(oc1-c6-烷基)、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基、-ch2-s-c1-c6-烷基、-ch2-s(o)-c1-c6-烷基、-ch2-s(o)2-c1-c6-烷基、(c1-c4-烷氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c2-c4-烯基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c4-烷基,

其中两个y可额外选自-o-c1-c3-烷氧基和具有1至5个卤素原子的-o-c1-c3-卤代烷氧基,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-、6-或7-元环,或

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基和

其中

#表示所述键将y连接至分子的其余部分,

w为氧或硫,

p为0、1、2、3、4、5或6,

z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基,

z1独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2,且

z2独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为0、1或2,且

每个r独立地选自卤素、硝基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11为卤素或具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

r12、r13和r14为氢,或

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21为具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31为具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,且

r32、r33和r34为氢,

r1选自氢、c1-c4-烷基、c3-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基,

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-conh(oc1-c4-烷基)、-con(oc1-c4-烷基)(c1-c6-烷基)、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,其中两个y可额外选自-o-c1-c2-烷氧基和具有1至5个卤素原子的-o-c1-c2-卤代烷氧基,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-或6-元环,或

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基和

其中

#表示所述键将y连接至分子的其余部分,

w为氧,

p为0、1、2、3、4、5或6,

z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,且

z1独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为1或2,且

每个r独立地选自卤素、硝基、-cf3、-ocf3、-chf2,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11为卤素或cf3,且

r12、r13和r14为氢,或

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21为cf3,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31为cf3,且

r32、r33和r34为氢,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,其中两个y可额外选自-o-ch2-o-和-o-cf2-o-,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-元环,或

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、cf3和

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a表示式(a1)的苯基

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

o为1或2,且

每个r独立地选自卤素、硝基、-cf3、-ocf3、-chf2,或

a表示式(het-1)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r11为卤素或cf3,且

r12、r13和r14为氢,或

a表示式(het-2)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

r21为cf3,或

a表示式(het-3)的杂环

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r31为cf3,且

r32、r33和r34为氢,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,其中两个y可额外选自-o-ch2-o-和-o-cf2-o-,其中每个氧基官能团为个别y的连接原子,由此与其所连接的苯基部分形成稠合的5-元环,或

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、cf3和

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基和乙酰基氨基,或

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、cf3和

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基和乙酰基氨基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、ch3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、氟和氯。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(i)的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基和乙酰基氨基。

在一个进一步实施方案中,本发明提供下式(i-1)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

x1选自卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,

x2选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,

m为1、2或3,

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,且

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分。

在另一个进一步实施方案中,本发明提供下式(i-1)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

x1选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,

x2选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,

m为1、2或3,

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,且

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

其用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染。

涉及式(i-1)的以下实施方案应被理解为是指本发明的化合物本身或根据本发明的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物,或两者,除非另有说明。

在又一个进一步实施方案中,本发明提供式(i-1)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

x1、x2、m和y具有如前面对于式(i-1)所述的含义。

在又一个进一步实施方案中,本发明提供式(i-1)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,且

x1、x2、m和y具有如前面对于式(i-1)所述的含义。

在又一个进一步实施方案中,本发明提供式(i-1)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

x1选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

x2为氢或氟,且

a、m和y具有如前面对于式(i-1)所述的含义。

在又一个进一步实施方案中,本发明提供式(i-1)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

m为1、2或3,

每个y独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基氨基,且

a、x1和x2具有如前面对于式(i-1)所述的含义。

在一个进一步实施方案中,本发明提供下式(i-2)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

x1为氟,

x2选自氢、氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

y1选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y2选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y3选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,且

y5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

条件是

y1、y2、y3、y4和y5中的至少两个为氢。

在一个进一步实施方案中,本发明提供下式(i-2)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

x1为cf3,

x2选自氢、氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

y1选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y2选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y3选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,且

y5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

条件是

y1、y2、y3、y4和y5中的至少两个为氢。

在一个进一步实施方案中,本发明提供下式(i-2)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

x1为氯,

x2选自氢、氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

y1选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y2选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y3选自溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,且

y5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

条件是

y1、y2、y3、y4和y5中的至少两个为氢。

在一个进一步实施方案中,本发明提供下式(i-2)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

x1为och3,

x2选自氢、氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

y1选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y2选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y3选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,且

y5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

条件是

y1、y2、y3、y4和y5中的至少两个为氢。

在一个进一步实施方案中,本发明提供下式(i-2)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

x1为ch3,

x2选自氢、氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

y1选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y2选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y3选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,且

y5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

条件是

y1、y2、y3、y4和y5中的至少两个为氢。

在一个进一步实施方案中,本发明提供下式(i-2)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

a选自

其中

#表示所述键将a连接至分子的其余部分,

x1为氟,

x2为氟,

y1选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y2选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y3选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

y4选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,且

y5选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,

条件是

y1、y2、y3、y4和y5中的至少两个为氢。

本发明进一步涉及式(vii)化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物

其中

r1选自氢、-cho、-oh、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基-c1-c3-烷基、氰基-c1-c4-烷基、氨基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基氨基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)氨基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、苄基氧基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基羰基、-s(o)2-c1-c4-烷基和具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,

n为0、1、2或3,

每个x独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-(c1-c8-烷基)氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代炔基氧基、c3-c8-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、-conh(c1-c8-烷基)、-con(c1-c8-烷基)2、-conh(oc1-c8-烷基)、-con(oc1-c8-烷基)(c1-c8-烷基)、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c8-烷基)、-ocon(c1-c8-烷基)2、-oconh(oc1-c8-烷基)、-oco(oc1-c8-烷基)、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、(c1-c6-烷氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、苄基氧基、-s-苄基、苄基氨基、苯氧基、-s-苯基和苯基氨基,

m为0、1、2、3或4,

每个y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-sh、-sf5、-cho、-ocho、-nhcho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-(c1-c8-烷基)氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c8-卤代烯基氧基、c3-c8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代炔基氧基、c3-c8-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、-conh(c1-c8-烷基)、-con(c1-c8-烷基)2、-conh(oc1-c8-烷基)、-con(oc1-c8-烷基)(c1-c8-烷基)、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c8-烷基)、-ocon(c1-c8-烷基)2、-oconh(oc1-c8-烷基)、-oco(oc1-c8-烷基)、-s-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c8-卤代烷基、-s(o)-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c8-卤代烷基、-s(o)2-c1-c8-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c8-卤代烷基、-ch2-s-c1-c8-烷基、-ch2-s(o)-c1-c8-烷基、-ch2-s(o)2-c1-c8-烷基、(c1-c6-烷氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c2-c6-烯基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基、(c3-c6-炔基氧基亚氨基)-c1-c6-烷基,或

每个y独立地选自具有1至3个杂原子的4至7元杂环体系,但非o-o、o-s或连续的3个杂原子,其独立地被氧代、硫羰或1至12个取代基z取代,所述取代基z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基、c2-c6-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的c2-c6-卤代烯基氧基、c3-c6-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代炔基氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、c1-c6-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2、-conh(oc1-c6-烷基)、-con(oc1-c6-烷基)(c1-c6-烷基)、c1-c6-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷氧基羰基、c1-c6-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氧基、c1-c6-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基羰基氨基、-oconh(c1-c6-烷基)、-ocon(c1-c6-烷基)2、-oconh(oc1-c6-烷基)、-oco(oc1-c6-烷基)、-s-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c6-卤代烷基、-s(o)-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c6-卤代烷基、-s(o)2-c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c6-卤代烷基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(vii)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

r1选自氢、c1-c4-烷基、c3-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基,

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-conh(oc1-c4-烷基)、-con(oc1-c4-烷基)(c1-c6-烷基)、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基,或

每个y选自

其中

#表示所述键将y连接至分子的其余部分,

w为氧,

p为0、1、2、3、4、5或6,

z独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-sh、-cho、-cooh、-conh2、-conh(oh)、-oconh2、(羟基亚氨基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c4-烷基)、-con(c1-c4-烷基)2、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基,且

z1独立地选自氢、c1-c6-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基、c3-c6-环烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c6-卤代环烷基、-conh(c1-c6-烷基)、-con(c1-c6-烷基)2。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(vii)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自卤素、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(vii)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、氰基、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、卤素、氰基、c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c4-卤代烷氧基、-s-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s-c1-c4-卤代烷基、-s(o)-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)-c1-c4-卤代烷基、-s(o)2-c1-c4-烷基、具有1至5个卤素原子的-s(o)2-c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷基羰基氨基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(vii)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基和乙酰基氨基。

在又另一个实施方案中,本发明提供根据式(vii)的化合物及其盐、溶剂合物、盐的溶剂合物、n-氧化物、金属络合物或准金属络合物,其中

r1为氢,

n为1或2,

每个x独立地选自氯、氟、ch3、och3和cf3,

m为1、2或3,且

每个y独立地选自氢、氟、氯、氰基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基和乙酰基氨基。

本发明进一步涉及用于制备式(i)的化合物的方法

其中r1、n、x、m、y和a具有如前面对于式(i)所述的含义,

其包括以下步骤:使式(vii)化合物

其中r1、n、x、m、y和a具有如前面对于式(vii)所述的含义,

[a]在脱水剂存在的情况下与式(x)化合物反应

其中a具有如前面对于式(i)所述的含义,或者

[b]与式(xi)化合物反应

其中

xl为卤素,且

a具有如前面对于式(i)所述的含义。

根据[a]的反应通常是在惰性溶剂中,可能在碱存在的情况下,在一个具体实施方案中在-30℃和50℃之间的温度范围中在常压下进行。

惰性溶剂为例如:卤烃类如二氯甲烷、三氯甲烷或氯苯,烃类如苯、甲苯、正戊烷、正己烷、环己烷、正庚烷、十氢化萘等,而且,硝基甲烷、二氧杂环己烷、二甲基甲酰胺或乙腈。而且,可使用先前提及的溶剂的混合物。在一个具体实施方案中,使用乙腈。

合适的脱水剂为,例如碳二亚胺类,如例如,n,n'-二乙基-、n,n,'-二丙基-、n,n'-二异丙基-、n,n'-二环己基碳二亚胺、n-(3-二甲基氨基异丙基)-n'-乙基碳二亚胺-盐酸盐(edc)、n-环己基碳二亚胺-n‘-丙基氧基甲基-聚苯乙烯(ps-碳二亚胺)或羰基化合物,如羰基二咪唑,或1,2-噁唑鎓化合物,如2-乙基-5-苯基-1,2-噁唑鎓-3-硫酸盐或2-叔丁基-5-甲基-异噁唑鎓-高氯酸盐,或酰基氨基化合物,如2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉,或丙烷膦酸酐(t3p),或氯甲酸异丁酯,或双-(2-氧代-3-噁唑烷基)-磷酰氯或苯并三唑基氧基-三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐,或o-(苯并三唑-1-基)-n,n,n',n'-四-甲基脲鎓-六氟磷酸盐(hbtu)、2-(2-氧代-1-(2h)-吡啶基)-1,1,3,3-四甲基脲鎓四氟-硼酸盐(tptu)或o-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-n,n,n',n'-四甲基-脲鎓六氟磷酸盐(hatu),或1-羟基苯并三唑(hobt),或苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)-鏻六氟磷酸盐(bop),或n-羟基琥珀酰亚胺,或这些的混合物,与碱类的组合。

碱类为例如碱金属碳酸盐类,如例如碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯,或各自的碳酸氢盐;或有机碱类,如三烷基胺类,例如三乙胺、n-甲基吗啉、n-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶或二异丙基乙胺。在一个实施方案中,优选二异丙基乙胺。

在一个具体实施方案中,根据[a]的反应通过n-(3-二甲基氨基异丙基)-n'-乙基碳二亚胺-盐酸盐(edc)来实现。在另一个具体实施方案中,根据[a]的反应通过1-羟基苯并三唑(hobt)来实现。

在一个更具体实施方案中,根据[a]的反应通过n-(3-二甲基氨基异丙基)-n'-乙基碳二亚胺-盐酸盐(edc)和4-二甲基氨基吡啶来实现。在另一个更具体实施方案中,根据[a]的反应通过1-羟基苯并三唑(hobt)和二异丙基乙胺来实现。

根据[b]的反应通常在惰性溶剂中,在一个具体实施方案中,在-30℃和50℃之间的温度范围中在常压下进行。

惰性溶剂为,例如,卤烃类如二氯甲烷、三氯甲烷或氯苯,烃类如苯、甲苯、正戊烷、正己烷、环己烷、正庚烷、十氢化萘等,而且,硝基甲烷、二氧杂环己烷、二甲基甲酰胺或乙腈。而且,可使用先前提及的溶剂的混合物。在一个具体实施方案中,所述惰性溶剂选自二氯甲烷、二甲基甲酰胺、二氧杂环己烷、乙腈、甲苯及其混合物。

在根据[b]反应的一个具体实施方案中,xl为氯或氟。

在根据[b]反应的一个更具体实施方案中,xl为氯。

上文一般性地或在优选选择或另外实施方案的范围内给出的基团的定义和解释可彼此任意组合,因此包括各自范围和优选选择/实施方案的范围之间的组合。所述定义和解释适用于最终产物以及相应前体和中间体。

本发明进一步涉及药物组合物,其包含至少一种根据前面所提及的实施方案中任一项的式(i)的化合物。

本发明进一步涉及用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的药物组合物,其包含至少一种根据前面所提及的实施方案中任一项的式(i)的化合物。

本发明进一步涉及前面所提及的实施方案中任一项的式(i)的化合物用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的用途。

本发明进一步涉及如前面所提及的药物组合物用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的用途。

本发明进一步涉及前面所提及的实施方案中任一项的式(i)的化合物用于制备用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的药物的用途。

本发明进一步涉及用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的方法,其包括将有效量的前面所提及的实施方案的式(i)的化合物或如前面所提及的药物组合物施用于有需要的动物或人的步骤。

饱和或不饱和烃基诸如烷基、烷二基(alkanediyl)或烯基在各情况下(单独和与杂原子结合,如在烷氧基中)例如可为-如果可能的话-直链的或支链的。

除非另有说明,否则任何被取代的基团可以被取代一次或多次,并且在多取代的情况下取代基可相同或不同。

在被称作为优选的基团的定义中,卤素(卤代)是氟、氯、溴和碘,非常优选氟、氯和溴,并且特别优选氟和氯。

程序和方法

式(i)的化合物的合成可根据或类似于方案1、方案2或方案3进行。所需的起始材料是已知的或可经由更详细地描述于wo2007/141009、wo2013/064460或wo2014/004064中的一般已知程序来获得。

方案1

4-溴芳基碘化物(ii)可与溴二氟乙酸乙酯在铜粉存在的情况下反应以产生化合物(iii),此类反应例如描述于journaloffluorinechemistry2004,125,509-513。芳基溴化物(iii)与硼酸类或酯类的铃木交叉偶联反应产生联芳基衍生物(iv),如chem.soc.rev.2014,43,412-443和indoglobaljournalofpharmaceuticalsciences2012,2,315-367中所述。

酯(iv)可被还原成对应的醇,其然后被转变为良好的离去基团(例如,x´=cf3或x´=me)以产生化合物(v),其可经由在碱存在的情况下与酰胺的亲核取代转变为(i)。

方案2

酯(iii)可被还原成对应的醇,其然后被转变为良好的离去基团(例如,x´=cf3或x´=me),随后的胺化产生胺(vi)。

芳基溴化物(vi)可在铃木偶联反应中与硼酸类或酯类反应以产生联芳基衍生物(vii),如chem.soc.rev.2014,43,412-443和indoglobaljournalofpharmaceuticalsciences2012,2,315-367中所述。然后胺(vii)可被转化成酰胺(viii),其然后产生(i)。

方案3

胺(vi)可被酰化以产生酰胺(ix)。芳基溴化物(ix)可在在铃木偶联反应中与硼酸类或酯类反应以产生联芳基衍生物(viii),如chem.soc.rev.2014,43,412-443和indoglobaljournalofpharmaceuticalsciences2012,2,315-367中所述。

根据本发明的化合物可根据上述方法制备。然而应当理解的是,基于该技术人员的普通知识和可用出版物,所述技术人员将能够根据期望合成的各化合物的细节调整该方法。

本发明化合物可用作杀内寄生虫药。至少在本发明的上下文内,作为杀内寄生虫药的用途应包括控制、治疗和/或预防动物和人中、优选非人动物中的蠕虫感染的用途。

本发明化合物充当针对动物和人中的内寄生虫的抗蠕虫剂。

本发明进一步涉及含有至少一种根据本发明的化合物以及通常一种或多种惰性、非毒性、药学上合适的赋形剂的药物,以及其用于先前提及的目的的用途。

根据本发明的化合物可具有全身的/或局部的作用。为此目的,其可以合适的方式施用,例如通过口服、肠胃外、舌下、经舌、经颊、直肠、真皮或经皮施用。

对于这些施用途径,根据本发明的化合物可以合适的剂型施用。

根据现有技术的含有结晶和/或无定形和/或溶解形式的根据本发明化合物的剂型功能(dosageformsfunctioning),例如片剂(未包衣或包衣的片剂)、在口腔中迅速崩解的片剂或薄膜/晶片(wafers)、薄膜/冷冻干燥物、胶囊(例如硬或软明胶胶囊)、糖包衣的丸剂、颗粒、小球、可咀嚼物、粉末、乳剂、混悬剂、气溶胶或溶液适用于口服施用。

肠胃外施用可以在避免吸收步骤(例如,静脉内、动脉内、心脏内、脊柱内或腰椎内)或在包括吸收(例如肌内、皮下、皮内、经皮或腹膜)的情况下发生。适用于肠胃外施用的施用形式尤其为溶液、混悬剂、乳剂、冷冻干燥物或无菌粉末的形式的用于注射和灌注的制备物。

适用于其他施用途径的是例如用于经舌、舌下或经颊施用的片剂,阴道胶囊,水性混悬剂(洗液、摇荡的混合物),亲脂性混悬剂,油膏,乳霜,经皮的治疗系统(例如贴剂),乳状物,糊剂,泡沫或撒布粉末。

根据本发明的化合物可转化所述施用形式。这可以本身已知的方式通过与惰性、无毒、药学上合适的赋形剂混合来进行。这些赋形剂包括尤其载体、溶剂、乳化剂和分散剂或湿润剂、结合剂、合成和天然的聚合物、稳定剂,以及味道和/或气味遮蔽剂。

在兽医领域中和在动物饲养时,根据本发明的活性化合物的施用以合适制备物形式以已知方式直接地或经肠、肠胃外、经皮或经鼻进行。施用可预防性地或治疗性地进行。

在动物健康领域中,即在兽医学领域中,根据本发明的化合物具有针对动物寄生虫、尤其内寄生虫的活性。术语内寄生虫尤其包括蠕虫和原生动物,诸如球虫亚纲(coccidia)。式(i)的化合物优选具有针对蠕虫的活性。

在兽医学领域中,具有有利的温血动物毒性的根据本发明的化合物适用于控制在动物繁育和畜牧业中在牲畜、繁育、动物园、实验室、实验和家养动物中出现的寄生虫、优选蠕虫。它们具有针对所有或特定发育阶段的寄生虫的活性。

农业牲畜包括,例如哺乳动物,诸如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、黇鹿(fallowdeer),并且特别是牛和猪;或家禽,诸如火鸡、鸭、鹅,并且特别是鸡;或鱼或甲壳纲动物,例如在水产业中;或照例可以是昆虫如蜜蜂。

家养动物包括,例如哺乳动物,诸如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂,或特别是狗、猫;笼养鸟;爬行动物;两栖动物或观赏鱼。

根据一个具体实施方案,将根据本发明的化合物施用于哺乳动物。

根据另一个具体实施方案,将根据本发明的化合物施用于鸟类,即笼养鸟或特别是家禽。

通过使用根据本发明的活性化合物以控制动物寄生虫,优选蠕虫,旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能降低(在肉、奶、毛、兽皮、蛋、蜂蜜等的情况下),使得能够更经济和更简单地饲养动物并且可实现更好的动物健康状况。

如本文所用的关于动物健康领域的术语“控制(control)”或“控制(controlling)”意指活性化合物有效地将感染此类寄生虫的动物中的各自的寄生虫数目减少至无害水平。更具体而言,如本文所用的“控制”意指活性化合物有效地杀死各自的寄生虫、抑制其生长和/或抑制其繁殖。

人和动物的示例性致病性内寄生虫,其为蠕虫,包括扁形动物门(platyhelmintha)(例如单殖亚纲、绦虫和吸虫)、线虫、棘头动物门(acanthocephala)和舌形动物门(pentastoma)。额外示例性蠕虫包括但不限于:

单殖亚纲:例如:三代虫属(gyrodactylusspp.)、指环虫属(dactylogyrusspp.)、多盘虫属(polystomaspp.);

绦虫:来自假叶目(pseudophyllidea),例如:裂头属(diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属(spirometraspp.)、裂头绦虫属(schistocephalusspp.)、舌状绦虫属(ligulaspp.)、吸叶绦虫属(bothridiumspp.)、复殖孔绦虫属(diplogonoporusspp.);

来自圆叶目(cyclophyllida),例如:中带绦虫属(mesocestoidesspp.)、裸头绦虫属(anoplocephalaspp.)、副裸头绦虫属(paranoplocephalaspp.)、莫尼茨绦虫属(monieziaspp.)、遂体绦虫属(thysanosomaspp.)、曲子宫绦虫属(thysanieziaspp.)、无卵黄腺属(avitellinaspp.)、斯泰勒绦虫属(stilesiaspp.)、cittotaeniaspp.、andyraspp.、伯特绦虫属(bertiellaspp.)、绦虫属(taeniaspp.)、棘球绦虫属(echinococcusspp.)、泡尾带属(hydatigeraspp.)、戴维绦虫属(davaineaspp.)、瑞立绦虫属(raillietinaspp.)、膜壳绦虫属(hymenolepisspp.)、echinolepisspp.、echinocotylespp.、两睾绦虫属(diorchisspp.)、复孔绦虫属(dipylidiumspp.)、joyeuxiellaspp.、倍殖孔绦虫属(diplopylidiumspp.);

吸虫:来自复殖纲(digenea),例如:双穴吸虫属(diplostomumspp.)、茎双穴吸虫属(posthodiplostomumspp.)、血吸虫属(schistosomaspp.)、毛毕吸虫属(trichobilharziaspp.)、鸟毕吸虫属(ornithobilharziaspp.)、澳毕吸虫属(austrobilharziaspp.)、巨毕吸虫属(gigantobilharziaspp.)、彩蝴吸虫属(leucochloridiumspp.)、短咽吸虫属(brachylaimaspp.)、棘口吸虫属(echinostomaspp.)、棘缘吸虫属(echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属(echinochasmusspp.)、寡肉吸虫属(hypoderaeumspp.)、肝片吸虫属(fasciolaspp.)、拟片形吸虫属(fasciolidesspp.)、姜片吸虫属(fasciolopsisspp.)、环肠吸虫属(cyclocoelumspp.)、盲腔吸虫属(typhlocoelumspp.)、同端盘吸虫属(paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属(calicophoronspp.)、殖盘吸虫属(cotylophoronspp.)、巨盘吸虫属(gigantocotylespp.)、菲策吸虫属(fischoederiusspp.)、腹袋吸虫属(gastrothylacusspp.)、背孔吸虫属(notocotylusspp.)、下弯吸虫属(catatropisspp.)、斜睾吸虫属(plagiorchisspp.)、前殖吸虫属(prosthogonismusspp.)、双腔吸虫属(dicrocoeliumspp.)、阔盘吸虫属(eurytremaspp.)、鲑吸虫属(troglotremaspp.)、并殖吸虫属(paragonimusspp.)、肛瘤吸虫属(collyriclumspp.)、小叶吸虫属(nanophyetusspp.)、后睾吸虫属(opisthorchisspp.)、支睾吸虫属(clonorchisspp.)、次睾吸虫属(metorchisspp.)、异形吸虫属(heterophyesspp.)、后殖吸虫属(metagonimusspp.);

线虫:毛形亚目(trichinellida),例如:鞭虫属(trichurisspp.)、毛细线虫属(capillariaspp.)、paracapillariaspp.、trichomosoidesspp.、旋毛线虫属(trichinellaspp.)、鞘属(eucoleusspp.);

来自垫刃目(tylenchida),例如:细丝鲶属(micronemaspp.)、类圆线虫属(strongyloidesspp.);

来自杆形亚目(rhabditina),例如:圆线虫属(strongylusspp.)、三齿属(triodontophorusspp.)、食道齿属(oesophagodontusspp.)、毛样线虫属(trichonemaspp.)、辐首属(gyalocephalusspp.)、cylindropharynxspp.、盂口属(poteriostomumspp.)、cyclococercusspp.、cylicostephanusspp.、结节线虫属(oesophagostomumspp.)、夏伯特线虫属(chabertiaspp.)、肾线虫属(stephanurusspp.)、板口线虫属(necatorspp.)、钩虫属(ancylostomaspp.)、弯口属(uncinariaspp.)、仰口线虫属(bunostomumspp.)、球首属(globocephalusspp.)、比翼属(syngamusspp.)、cyathostomaspp.、后圆线虫属(metastrongylusspp.)、网尾属(dictyocaulusspp.)、缪勒线虫属(muelleriusspp.)、原圆线虫属(protostrongylusspp.)、neostrongylusspp.、囊尾线虫属(cystocaulusspp.)、肺圆线虫属(pneumostrongylusspp.)、锐尾线虫属(spicocaulusspp.)、麂圆线虫属(elaphostrongylusspp.)、副鹿圆线虫属(parelaphostrongylusspp.)、环棘属(crenosomaspp.)、paracrenosomaspp.、血管圆虫属(angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属(aelurostrongylusspp.)、类丝虫属(filaroidesspp.)、parafilaroidesspp.、oslerusspp.、毛圆线虫属(trichostrongylusspp.)、血矛线虫属(haemonchusspp.)、奥斯特线虫属(ostertagiaspp.)、背带线虫属(teladorsagiaspp.)、马歇尔线虫属(marshallagiaspp.)、古柏线虫属(cooperiaspp.)、细颈线虫属(nematodirusspp.)、猪圆线虫属(hyostrongylusspp.)、尖柱属(obeliscoidesspp.)、裂口线虫属(amidostomumspp.)、盘头线虫属(ollulanusspp.);螺旋线虫属(heligmosomoidesspp.)、日本圆线虫属(nippostrongylusspp.);

来自旋尾目(spirurida),例如:尖尾线虫属(oxyurisspp.)、住肠线虫属(enterobiusspp.)、栓尾线虫属(passalurusspp.)、管状线虫属(syphaciaspp.)、无刺属(aspiculurisspp.)、异刺属(heterakisspp.)、蛔属(ascarisspp.)、弓蛔线虫属(toxascarisspp.)、弓首属(toxocaraspp.)、baylisascarisspp.、副蛔属(parascarisspp.)、异尖属(anisakisspp.)、蛔型属(ascaridiaspp.)、颚口属(gnathostomaspp.)、泡翼属(physalopteraspp.)、吸吮线虫属(thelaziaspp.)、筒线虫属(gongylonemaspp.)、丽线虫属(habronemaspp.)、副柔线虫属(parabronemaspp.)、德拉西属(draschiaspp.)、龙线虫属(dracunculusspp.)、stephanofilariaspp.、副丝虫属(parafilariaspp.)、丝状线虫属(setariaspp.)、罗阿属(loaspp.)、恶丝虫属(dirofilariaspp.)、类平滑丝虫属(litomosoidesspp.)、布鲁丝虫属(brugiaspp.)、吴策线虫属(wuchereriaspp.)、盘尾属(onchocercaspp.)、尾旋线虫属(spirocercaspp.);

棘头动物门:来自oligacanthorhynchid目,例如:巨吻棘头虫属(macracanthorhynchusspp.)、prosthenorchisspp.;来自多形目(polymorphida),例如:细颈属(filicollisspp.);来自moniliformida目,例如:念珠棘虫属(moniliformisspp.);

来自棘吻目(echinorhynchida),例如:棘头花属(acanthocephalusspp.)、鱼棘头虫属(echinorhynchusspp.)、leptorhynchoidesspp.;

舌形动物门:来自蛇舌状虫目(porocephalida),例如舌形虫属(linguatulaspp.)。

因此,本发明的一个实施方案是指用作药物的根据本发明的化合物。

另一个方面是指用作抗内寄生虫剂,特别是抗蠕虫剂的根据本发明的化合物。例如,根据本发明的化合物可用作抗内寄生虫剂,特别是抗蠕虫剂,例如,在畜牧业、在动物育种、在动物笼舍中、在卫生部门中。

在一个具体实施方案中,对于动物健康领域,也提供与其他抗蠕虫剂的混合物。

示例性的混合配偶体包括但不限于:

抗蠕虫活性物,包括杀线虫、杀吸虫(trematicidal)和杀绦虫的活性物:

来自大环内酯类,例如:

阿维菌素、多拉菌素、甲氨基阿维菌素、依立诺克丁、伊维菌素、米尔倍霉素、莫西菌素、奈马克丁、司拉克丁;

来自苯并咪唑类和probenzimidazoles类,例如:

阿苯达唑、阿苯达唑亚砜、坎苯达唑、环苯达唑、非班太尔、芬苯达唑、氟苯咪唑、甲苯咪唑、奈韦拉平、奥芬达唑、奥苯哒唑、丁苯咪唑、噻菌灵、托布津、三氯苯达唑;

来自环状缩八肽类(cyclooctadepsipeptides),例如:

emodepside、pf1022;

来自氨基乙腈衍生物类,例如:

monepantel;

来自四氢嘧啶类,例如:

莫仑太尔、噻嘧啶、酚嘧啶;

来自咪唑并噻唑类,例如:

布他咪唑、左旋咪唑、四咪唑;

来自水杨酰苯胺类,例如:

溴沙尼特、溴替尼特、氯碘沙尼、氯氰碘柳胺、氯硝柳胺、羟氯柳苯胺、雷复尼特、三溴沙仑;

来自赫喹酰胺类(paraherquamides),例如:

得曲恩特、赫喹酰胺(paraherquamide);

来自氨基苯基脒类,例如:

阿米太尔、脱酰阿米太尔(damd)、三苯双脒;

来自有机磷酸酯类,例如:

蝇毒磷、育畜磷、敌敌畏、皮虫磷、naphthalofos、敌百虫;

来自取代酚类,例如:

硫双二氯酚、二碘硝酚、六氯酚、联硝氯酚、meniclopholan、硝碘酚腈;

来自哌嗪酮类,例如:

吡喹酮、益扑西酮;

来自二苯基脲类(carbanilides),例如:

咪多卡;

来自喹唑啉酮生物碱类,例如:

常山酮内酯;

来自磺酰胺类,例如:

磺胺氯吡嗪(sulfaclozin);

来自三嗪类,例如:

地克珠利、托曲珠利;

来自不同的其他类别,例如:

硝硫氰胺、酸苄酚宁、丁萘脒、氯硝西泮、氯舒隆、地芬尼泰、二氯芬、乙胺嗪、依米丁、海涛林、海恩酮、硫蒽酮、盐酸卢甘宋、mirasan、氯硝柳胺、尼立达唑、硝碘酚腈、硝硫氰酯、奥替普拉、omphalotin、奥沙尼喹、巴龙霉素、哌嗪、雷琐太尔。

所有指定的混合配偶体可任选与适合的碱或酸形成盐,如果其官能团允许的话。

在另一具体实施方案中,对于动物健康领域,也提供与杀外寄生虫药的混合物。

示例性的混合配偶体包括而不限于:

来自脒衍生物类,例如:

双甲脒、chlormebuform、螨蜱胺、得米地曲;

来自芳基异噁唑啉类,不排除吡咯啉或吡咯烷部分替换异噁唑啉环的相关类别,例如:

afoxolaner;fluralaner;

来自苏云金芽孢杆菌菌株的类别,例如:

苏云金芽孢杆菌菌株;

来自苯甲酰脲类,例如:

双三氟虫脲、chlofluazuron、氟啶脲、灭幼脲、啶蜱脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、氟酰脲、多氟脲、氟幼脲、伏虫隆、杀铃脲;

来自β-酮腈衍生物类,例如:

腈吡螨酯、丁氟螨酯;

来自氨基甲酸酯类,例如:

棉铃威、涕灭威、涕灭砜威、除害威、灭害威、噁虫威、丙硫克百威、合杀威、畜虫威、丁酮威、丁酮砜威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、地虫威、敌蝇威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、杀螨脒、formparanate、呋线威、异丙威、威百亩钠、灭虫、灭多威、速灭威、杀线威、抗蚜威、猛杀威、残杀威、硫双威、久效威、唑蚜威、混杀威、xmc、灭杀威;

来自氯烟酰类,例如:

啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、flupyradifurone、吡虫啉、烟碱、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、噻虫啉、噻虫嗪;

来自二酰肼类,例如:

环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼;

来自二酰胺类,例如:

氯虫苯甲酰胺、氰虫酰胺;

来自二甲酰胺类,例如:

氟虫酰胺;

来自二硝基酚类,例如:

binapacyrl、消螨通、敌螨普、二硝甲酚;

来自喂养抑制剂类,例如:

冰晶石、氟啶虫酰胺、吡蚜酮;

来自熏蒸剂类,例如:

磷化铝、甲基溴、硫酰氟;

来自卤代碳氢化合物(hch)类,例如:

ddt、甲氧滴滴涕;

来自大环内酯类,例如:

莫昔克丁、甲氨基阿维菌素、拉替菌素、雷皮菌素;

来自微生物类,例如:

芽孢杆菌属、白僵菌属、绿僵菌属、拟青霉属、轮枝孢属;

来自螨虫生长抑制剂类,例如:

磺胺螨酯、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯、溴螨酯、杀虫脒、乙酯杀螨醇、氯化苦、四螨嗪、clothiazoben、cycloprene、昔尼尔、乙螨唑、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、氟螨噻、嘧虫胺、flutenzin、红铃虫性诱素、噻螨酮、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、噁虫酮、石油、油酸钾、啶虫丙醚、灭螨猛、杀螨好、苯螨噻;

来自天然产物类,例如:

可得蒙(codlemone)、香精油、苏云金素;

来自印度楝组分类,例如:

印楝素a;

来自沙蚕毒素类似物类,例如:

杀虫磺、杀螟丹、砜虫啶、杀虫环、杀虫环草酸盐、杀虫双(thiosultapsodium)、杀虫双(thiosultap-sodium);

来自有机酸类,例如:

甲酸、草酸;

来自有机氯类,例如:

毒杀芬、氯丹、硫丹、γ-hch、hch、七氯、林丹;

来自有机磷酸酯类,例如:

高灭磷、aromfenvinfos(-methyl)、aromophos-ethyl、autathiofos、甲基吡啶磷、谷硫磷(-甲基、-乙基)、硫线磷、三硫磷、氯氧磷、毒虫畏、氯甲磷、毒死蜱(-甲基/-乙基)、苯腈膦、杀螟腈、内吸磷-s-甲基、内吸磷-s-甲基砜、氯亚胺硫磷、二嗪磷、除线磷、敌敌畏/ddvp、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、蔬果磷、乙拌磷、epn、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、氨磺磷、苯线磷、杀螟松、丰索磷、倍硫磷、吡氟硫磷、地虫硫磷、安果、丁苯硫磷、噻唑磷、庚烯磷、碘硫磷、异稻瘟净、氯唑磷、异柳磷、o-水杨酸异丙酯、噁唑磷、马拉硫磷、灭蚜磷、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧化乐果、砜吸磷、对硫磷(-甲基/-乙基)、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、磷虫威、辛硫磷、嘧啶磷(甲基/乙基)、丙溴磷、丙虫磷、烯虫磷、丙硫磷、发硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、哒硫磷、喹硫磷、克线丹、治螟磷、硫丙磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、特丁硫磷、杀虫威、甲基乙拌磷、三唑磷、三氯松(triclorfon)、蚜灭多;

来自有机锡化合物类,例如:

三唑锡、三环锡、苯丁锡氧化物;

来自其他去耦合剂类,例如:

氟虫胺;

来自其他角质发育抑制剂类,例如:

噻嗪酮、灭蝇胺;

来自其他角质发育抑制剂类,例如:

噻嗪酮、灭蝇胺;

来自其他类,例如:

灭螨猛、pyrifluquinazon;

来自噁二嗪类,例如:

茚虫威;

来自苯吡唑类,例如:

乙酰虫腈、乙虫腈、氟虫腈、pyrafluprole、pyriprole、vaniliprole;

来自拟除虫菊酯类,例如:

氟丙菊酯、丙烯菊酯(d-顺-反、d-反式)、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-s-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺式氯氰菊酯、顺式-氯菊酯、顺式苄呋菊酯、氰菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(λ-)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、烯炔菊酯(1r-异构体)、高氰戊菊酯、醚菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、吡氯氰菊酯、氰戊菊酯、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯、三氟醚、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、扫螨宝、γ-氯氟氰菊酯、咪炔菊酯、噻嗯菊酯、λ-氯氟氰菊酯、甲氧苄氟菊酯、氯菊酯(顺式、反式)、醚菊酯(1r反式异构体)、丙炔菊酯、丙氟菊醋(profluthrin)、protrifenbute、呋喃菊酯(pyresmethrin)、除虫菊酯(除虫菊)、苄呋菊酯、ru15525、氟硅菊酯、tau-氟胺氰菊酯、七氟菊酯、环戊烯丙菊酯、胺菊酯(-1r-异构体)、四溴菊酯、四氟苯菊酯、zxi8901;

来自吡咯类,例如:

溴虫腈;

来自醌类,例如:

灭螨醌;

来自鱼藤酮类,例如:

鱼藤酮;

来自缩氨基脲类,例如:

氰氟虫腙;

来自多杀菌素类(spinosynes),例如:

乙基多杀菌素、多杀菌素;

来自季酮酸和特特拉姆酸类,例如:

螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯;

来自沙蚕毒素类似物类,例如:

杀虫磺、杀螟丹、砜虫啶、杀虫环、杀虫环草酸氢、杀虫双(thiosultapsodium)、杀虫双(thiosultap-sodium);

来自不同的其他类别,例如:

硝硫氰胺、酸苄酚宁、丁萘脒、氯硝西泮、氯舒隆、地芬尼泰、二氯芬、乙胺嗪、依米丁、海涛林、海恩酮、硫蒽酮、miracil、mirasan、氯硝柳胺、尼立达唑、硝碘酚腈、硝硫氰酯、奥替普拉、omphalotin、奥沙尼喹、巴龙霉素、哌嗪、雷琐太尔。

包括盐,如盐酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐、双羟萘酸盐/扑酸盐或苯甲酸盐。

本发明进一步涉及先前提及的实施方案中任一者的式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物用于在农业中控制线虫的用途。

农业应涵盖食物和饲料作物的生产、林业、贮存产品(包括食物、饲料以及其他材料)的保护。优选地,农业应涵盖食物和饲料的生产、林业、作为食物、饲料和植物来源的材料的贮存产品的保护。

式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物可被用于治愈性或保护性控制植物病原性线虫。因此本发明还涉及用于通过使用这些化合物或包含其的组合物(将其施用至植物病原性线虫、其栖息地、植物、其种子、植物部分、植物繁殖材料或植物被种植或意图种植的土壤上)来控制植物病原性线虫的治愈性和保护性方法。

本发明进一步涉及先前提及的实施方案中任一者的式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物用于控制植物病原性线虫的用途。

本发明进一步涉及用于控制植物病原性线虫的方法,其包括将先前提及的实施方案中任一者的式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物施用至植物或植物部分的步骤。

本发明还涉及用于控制植物病原性线虫的方法,其包括将先前提及的实施方案中任一者的式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物施用至植物繁殖材料的步骤。

本发明还涉及用于控制物病原性线虫的方法,其包括将先前提及的实施方案中任一者的式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物施用至种子的步骤。

本发明还涉及用于控制物病原性线虫的方法,其包括将先前提及的实施方案中任一者的式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物施用至植物生长或意图生长的土壤的步骤。

本发明进一步涉及先前提及的实施方案中任一者的式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物用于控制植物或种子中的线虫的用途。

本发明进一步涉及用于在农业中控制线虫的方法,其包括将先前提及的实施方案中任一者的式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物施用至被线虫感染或处于被线虫感染风险的种子或植物的步骤。

本发明进一步涉及先前提及的实施方案中任一者的式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物用于处理种子以用于保护种子和所得植物免受线虫影响的目的的用途。

本发明进一步涉及保护种子和发芽植物免受线虫攻击的方法,其包括用先前提及的实施方案中任一者的式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物处理种子的步骤。

所有植物和植物部分可根据本发明处理。植物在此处被理解为意指所有植物和植物群体,诸如所需和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通过传统育种和优化方法或通过生物技术和遗传工程改造方法或这些方法的组合而获得的植物,包括转基因植物和包括被植物育种者权利保护或未保护的植物栽培品种。植物部分被理解为意指所有在地面上和地面下的植物部分和器官,诸如芽、叶、花和根,其实例包括叶、针、秆、茎、花、果实体、果实和种子,以及根、球茎和根茎。植物部分还包括收获的材料和营养和生殖繁殖材料,例如插条(cuttings)、球茎、根茎、幼枝(slips)、幼苗和种子。

可根据本发明处理的植物包括来自以下群组的植物:有用的植物、装饰植物、草皮、在公共场所和家庭场所被用作装饰植物的常用树,以及林业树木。林业树木包含用于生产木材、纤维素、纸和由树木的部分制成的产物的树木。

如在本上下文中所使用的术语有用的植物是指作物植物,其用作用于获得食品、饲料、燃料或用于工业目的的植物。

有用的植物包括例如以下类型的植物:草皮、葡萄藤、谷类,例如小麦、大麦、裸麦、燕麦、稻米、美洲玉米(maize)和粟米/高粱、玉米(corn)、美洲玉米;甜菜,例如糖用甜菜和饲料甜菜;果实,例如仁果、核果和软果,例如苹果、梨、李、桃、扁桃、樱桃和莓果,例如草莓、覆盆子、黑莓;豆科植物,例如菜豆(beans)、扁豆、豌豆和大豆;榨油作物,例如油菜、冬季油菜、春季油菜、卡诺拉油菜(canola)、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可和花生;葫芦,例如南瓜/葫芦南瓜(squash)、小黄瓜和甜瓜;纤维植物,例如棉花、亚麻、大麻和黄麻;柑橘类水果,例如柑橙、柠檬、葡萄柚和橘子;蔬菜,例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜类、胡萝卜、洋葱、西红柿、马铃薯和灯笼椒;樟科,例如鳄梨、肉桂、樟脑,或其他植物诸如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、啤酒花、香蕉、胶乳植物和装饰植物,例如花、灌木、落叶树和针叶树。这些列举不是限制性的。

以下植物被认为是尤其合适的目标作物:棉花、茄子、草皮、仁果、核果、软果、玉米、小麦、大麦、小黄瓜、烟草、葡萄藤、稻米、谷类、梨、菜豆、大豆、油菜、西红柿、灯笼椒、甜瓜、莴苣、马铃薯和苹果。

树木的实例为:冷杉属(abiessp.)、桉树属(eucalyptussp.)、云杉属(piceasp.)、松属(pinussp.)、七叶树属(aesculussp.)、悬铃木属(platanussp.)、椴树属(tiliasp.)、槭属(acersp.)、铁杉属(tsugasp.)、梣属(fraxinussp.)、花楸属(sorbussp.)、桦树属(betulasp.)、山楂属(crataegussp.)、榆树(ulmussp.)、栎属(quercussp.)、山毛榉(fagussp.)、柳属(salixsp.)、杨属(populussp.)。

草皮草的实例包括凉爽季节草皮草和温暖季节草皮草。

寒冷季节草皮草为早熟禾草(poaspp.),诸如肯塔基蓝草(poapratensisl.)、粗茎早熟禾(poatrivialisl.)、加拿大早熟禾(poacompressal.)、一年生早熟禾(poaannual.)、高地早熟禾(poaglaucanthagaudin)、林地早熟禾(poanemoralisl.)和球根早熟禾(poabulbosal.);翦股颖草(agrostisspp.)诸如匍匐翦股颖(agrostispalustrishuds.)、殖民地翦股颖(agrostistenuissibth.)、丝绒翦股颖(agrostiscaninal.),南德混合翦股颖(agrostisspp.,包括agrostistenuissibth.、agrostiscaninal.和agrostispalustrishuds.),以及红顶翦股颖(agrostisalbal.);

羊茅属(festucaspp.),诸如红羊茅(festucarubral.spp.rubra)、匍匐羊茅(festucarubral.)、chewings羊茅(festucarubracommutatagaud.)、羊茅(festucaovinal.)、硬羊茅(festucalongifoliathuill.)、细叶羊茅(festucucapillatalam.)、高羊茅(festucaarundinaceaschreb.)和草原羊茅(festucaelanorl.);

黑麦草属(loliumspp.),诸如一年生黑麦草(loliummultiflorumlam.)、多年生黑麦草(loliumperennel.)和意大利黑麦草(loliummultiflorumlam.);

以及芽草属(agropyronspp.),诸如球道芽草(agropyroncristatum(l.)gaertn.)、冰草(agropyrondesertorum(fisch.)schult.)和西部芽草(agropyronsmithiirydb.);

和另外的凉爽季节草皮草,诸如海滨草(ammophilabreviligulatafern.)、无芒雀麦草(bromusinermisleyss.),香蒲属诸如梯牧草(phleumpratensel.)、沙地香蒲(phleumsubulatuml.)、果园草(dactylisglomeratal.)、碱茅草(puccinelliadistans(l.)parl.)和冠毛狗尾草(cynosuruscristatusl.)。

温暖季节草皮草是百慕大草(cynodonspp.l.c.rich)、结缕草(zoysiaspp.willd.)、圣奥古斯丁草(stenotaphrumsecundatumwaltkuntze)、蜈蚣草(eremochloaophiuroidesmunrohack.)、地毯草(axonopusaffinischase)、百喜草(paspalumnotatumflugge)、隐花狼尾草(pennisetumclandestinumhochst.exchiov.)、水牛草(buchloedactyloids(nutt.)engelm.)、格兰马草(boutelouagracilis(h.b.k.)lag.exgriffiths)、海滨雀稗草(paspalumvaginatumswartz)和垂穗草(boutelouacurtipendula(michx.torr.))。

在本上下文中,术语“线虫”不仅是指伤害人或动物的线虫,而且是指引起农业中的伤害的线虫,例如伤害植物和种子的线虫。

在本发明的上下文中,术语“线虫”包括线虫门的所有物种,包括作为寄生虫作用于植物或真菌(例如滑刃目(aphelenchida)、根结线虫属(meloidogyne)、垫刃目(tylenchida)和其他物种)或如前所述的人类和动物并在这些活生物体内部或表面上造成损伤的物种,以及其他寄生蠕虫。

如本文所述,在作物保护中的杀线虫剂能够控制线虫。

术语“控制线虫”是指杀死线虫或防止或阻碍它们的发育或它们的生长,或防止或阻碍它们渗透进植物组织中或它们在植物组织上的吸食。

在此,通过对比死亡率、瘿形成、胞囊形成、每体积土壤的线虫密度、每个根的线虫密度、每体积土壤的线虫卵数目、线虫在用式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物之一处理过的植物或植物部分或经处理的土壤与未处理的植物或植物部分或未处理的土壤(100%)之间的迁移率,确定化合物的效力。优选地,与未处理的植物、植物部分或未处理的土壤相比,实现的减少是25%-50%,特别优选51-79%,且非常特别优选通过80-100%的减少完全杀死线虫或完全阻止线虫的发育或生长。如本文所述的线虫的控制还包括控制线虫的增殖(胞囊和/或卵的发育)。式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物还可以用于保持植物或动物健康,且它们可以治疗性地、预防性地或系统性地用于控制线虫。

本领域技术人员知道用于确定死亡率、瘿形成、胞囊形成、每体积土壤的线虫密度、每个根的线虫密度、每体积土壤的线虫卵数目、线虫迁移率的方法。

式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物的使用可以保持植物健康,且还包括减少由线虫造成的损伤和增加收获产率。

在本发明的上下文中,术语“线虫”表示植物线虫,其包括损伤植物的所有线虫。植物线虫包括植物寄生线虫和土壤传播的线虫。植物寄生线虫包括外寄生虫诸如剑线虫属(xiphinemaspp.)、长针线虫属(longidorusspp.)和毛刺线虫属(trichodorusspp.);半寄生物诸如垫刃线虫属(tylenchulusspp.);迁徙性内寄生虫诸如短体线虫属(pratylenchusspp.)、穿孔线虫属(radopholusspp.)和盾线虫属(scutellonemaspp.);非迁徙性寄生虫诸如异皮线虫属(heteroderaspp.)、球异皮线虫属(globoderaspp.)和根结线虫属(meloidogynespp.),以及茎和叶内寄生虫诸如茎线虫属(ditylenchusspp.)、滑刃线虫属(aphelenchoidesspp.)和潜根线虫属(hirschmaniellaspp.)。特别是损伤性根寄生的土壤线虫为例如,异皮线虫属或球胞囊属的胞囊形成线虫和/或根结线虫属的根瘿线虫。这些属的损伤性物种是,例如,南方根结线虫(meloidogyneincognita)、大豆异皮线虫(大豆胞囊线虫)、马铃薯白线虫(globoderapallida)和马铃薯金线虫(globoderarostochiensis)(黄色马铃薯胞囊线虫),这些物种通过本文描述的化合物可有效地控制。然而,本文描述的化合物的使用不意在限于这些属或种,而还以相同方式延伸至其他线虫。

植物线虫包括,例如,居农野外垫刃线虫(aglenchusagricola)、小麦粒线虫(anguinatritici)、花生滑刃线虫(aphelenchoidesarachidis)、草莓滑刃线虫(aphelenchoidesfragaria),和茎和叶内寄生虫滑刃线虫属(aphelenchoidesspp.)、细小刺线虫(belonolaimusgracilis)、长尾刺线虫(belonolaimuslongicaudatus)、诺顿剌线虫(belonolaimusnortoni)、菊花滑刃线虫(bursaphelenchuscocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(bursaphelenchuseremus)、松材线虫(bursaphelenchusxylophilus)和伞滑刃属(bursaphelenchusspp.)、瘟疫坏死线虫(cacopauruspestis)、弯曲小环线虫(criconemellacurvata)、刻线小环线虫(criconemellaonoensis)、装饰小环线虫(criconemellaornata)、criconemellarusium、薄叶小环线虫(criconemellaxenoplax)(=环腐线虫(mesocriconemaxenoplax))和小环线虫属(criconemellaspp.)、criconemoidesferniae、criconemoidesonoense、criconemoidesornatum和轮线虫属(criconemoidesspp.)、马铃薯茎线虫(ditylenchusdestructor)、鳞球茎茎线虫(ditylenchusdipsaci)、食菌茎线虫(ditylenchusmyceliophagus),以及茎和叶内寄生虫茎线虫属(ditylenchusspp.)、异头锥线虫(dolichodorusheterocephalus)、苍白球异皮线虫(globoderapallida(=heteroderapallida))、马铃薯金线虫(globoderarostochiensis(黄色马铃薯胞囊线虫))、煎球异皮线虫(globoderasolanacearum)、烟草球异皮线虫(globoderatabacum)、弗吉尼亚球异皮线虫(globoderavirginia)和非迁徙性胞囊形成寄生虫球异皮线虫属(globoderaspp.)、双角螺旋线虫(helicotylenchusdigonicus)、柯柏螺旋线虫(helicotylenchusdihystera)、剌桐双角螺旋线虫(helicotylenchuserythrine)、多环螺旋线虫(helicotylenchusmulticinctus)、短小双角螺旋线虫(helicotylenchusnannus)、假强壮双角螺旋线虫(helicotylenchuspseudorobustus)和螺旋线虫属(helicotylenchusspp.)、半轮线虫属(hemicriconemoides)、蚤缀鞘线虫(hemicycliophoraarenaria)、裸出鞘线虫(hemicycliophoranudata)、微细銷线虫(hemicycliophoraparvana)、燕麦胞异皮虫(heteroderaavenae)、十字花科异皮线虫(heteroderacruciferae)、大豆异皮线虫(大豆胞囊线虫)、水稻异皮线虫(heteroderaoryzae)、甜菜异皮线虫(heteroderaschachtii)、玉米异皮线虫(heteroderazeae)和非迁徙性胞囊形成寄生虫异皮线虫属(heteroderaspp.)、hirschmaniellagracilis、hirschmaniellaoryzae、刺尾潜根线虫(hirschmaniellaspinicaudata)和茎叶内寄生虫潜根线虫属(hirschmaniellaspp.)、埃及纽带线虫(hoplolaimusaegyptii)、hoplolaimuscalifornicus、哥伦比亚纽带线虫(hoplolaimuscolumbus)、帽状纽带线虫(hoplolaimusgaleatus)、印度纽带线虫(hoplolaimusindicus)、大针纽带线虫(hoplolaimusmagnistylus)、拟粗壮纽带线虫(hoplolaimuspararobustus)、非洲长针线虫(longidorusafricanus)、短环长针线虫(longidorusbreviannulatus)、细长长针线虫(longidoruselongatus)、光头长针线虫(longidoruslaevicapitatus)、藤蔓长针线虫(longidorusvineacola)和外寄生虫长针线虫属(longidorusspp.)、高粱根结线虫(meloidogyneacronea)、非洲根结线虫(meloidogyneafricana)、花生根结线虫(meloidogynearenaria)、meloidogynearenariathamesi、甘兰根结线虫(meloidogyneartiella)、奇氏根结线虫(meloidogynechitwoodi)、咖啡根结线虫(meloidogynecoffeicola)、埃塞俄比亚根结线虫(meloidogyneethiopica)、短小根结线虫(meloidogyneexigua)、伪根结线虫(meloidogynefallax)、禾草根结线虫(meloidogynegraminicola)、禾本科根结线虫(meloidogynegraminis)、北方根结线虫(meloidogynehapla)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、meloidogyneincognitaacrita、爪口圭根结线虫(meloidogynejavanica)、吉库尤根结线虫(meloidogynekikuyensis)、较小根结线虫(meloidogyneminor)、纳西根结线虫(meloidogynenaasi)、巴拉那根结线虫(meloidogyneparanaensis)、泰晤士根结线虫(meloidogynethamesi)和非迁徙性寄生虫根结线虫属(meloidogynespp.)、瓢线虫属(meloinemaspp.)、异常珍珠线虫(nacobbusaberrans)、neotylenchusvigissi、假墙草异滑刃线虫(paraphelenchuspseudoparietinus)、葱副毛剌线虫(paratrichodorusallius)、裂片副毛剌线虫(paratrichodoruslobatus)、微小拟毛刺线虫(paratrichodorusminor)、短小拟毛刺线虫(paratrichodorusnanus)、多孔拟毛刺线虫(paratrichodorusporosus)、光滑副毛剌线虫(paratrichodorusteres)和异毛刺线虫属(paratrichodorusspp.)、弯钩针线虫(paratylenchushamatus)、微小针线虫(paratylenchusminutus)、突出针线虫(paratylenchusprojectus)和针线虫属(paratylenchusspp.)、敏捷短体线虫(pratylenchusagilis)、艾氏短体线虫(pratylenchusalleni)、安第斯短体线虫(pratylenchusandinus)、最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、谷类短体线虫(pratylenchuscerealis)、咖啡短体线虫(pratylenchuscoffeae)、刻痕短体线虫(pratylenchuscrenatus)、德式短体线虫(pratylenchusdelattrei)、圆尾短体线虫(pratylenchusgiibbicaudatus)、古氏短体线虫(pratylenchusgoodeyi)、pratylenchushamatus、六纹短体线虫(pratylenchushexincisus)、卢斯短体线虫(pratylenchusloosi)、落选短体线虫(pratylenchusneglectus)、穿剌短体线虫(pratylenchuspenetrans)、草地短体线虫(pratylenchuspratensis)、斯克里布纳短体线虫(pratylenchusscribneri)、精美短体线虫(pratylenchusteres)、索氏短体线虫(pratylenchusthornei)、伤残短体线虫(pratylenchusvulnus)、玉米短体线虫(pratylenchuszeae)和迁徙性寄生虫短体线虫属(pratylenchusspp.)、pseudohalenchusminutus、psilenchusmagnidens、psilenchustumidus、墨西哥玉米胞囊线虫(punctoderachalcoensis)、锐利五沟线虫(quinisulciusacutus)、柑橘穿孔线虫(radopholuscitrophilus)、相似穿孔线虫(radopholussimilis)、迁徙性内寄生虫穿孔线虫属(radopholusspp.)、北方小盘旋线虫(rotylenchulusborealis)、微小小盘旋线虫(rotylenchulusparvu)、肾形小盘旋线虫(rotylenchulusreniformis)和小盘旋线虫属(rotylenchulusspp.)、直沟盘旋线虫(rotylenchuslaurentinus)、大囊肾状线虫(rotylenchusmacrodoratus)、强壮盘方定线虫(rotylenchusrobustus)、单型盘旋线虫(rotylenchusuniformis)和盘旋线虫属(rotylenchusspp.)、小班盾线虫(scutellonemabrachyurum)、缓慢盾线虫(scutellonemabradys)、格尾盾线虫(scutellonemaclathricaudatum)和迁徙性内寄生虫盾线虫属(scutellonemaspp.)、根瘦亚虫曼线虫(subanguinaradiciola)、tetylenchusnicotianae、圆筒毛剌线虫(trichodoruscylindricus)、较小毛刺线虫(trichodorusminor)、原始毛刺线虫(trichodorusprimitivus)、最近毛剌线虫(trichodorusproximus)、相似毛剌线虫(trichodorussimilis)、少见毛剌线虫(trichodorussparsus)和外寄生虫毛剌线虫属(trichodorusspp.)、农田矮化线虫(tylenchorhynchusagri)、菜蔬矮化线虫(tylenchorhynchusbrassicae)、清亮矮化线虫(tylenchorhynchusclarus)、克莱顿矮化线虫(tylenchorhynchusclaytoni)、指状矮化线虫(tylenchorhynchusdigitatus)、伊布里矮化线虫(tylenchorhynchusebriensis)、最大矮化线虫(tylenchorhynchusmaximus)、裸矮化线虫(tylenchorhynchusnudus)、普通矮化线虫(tylenchorhynchusvulgaris)和矮化线虫属(tylenchorhynchusspp.)、半穿剌线虫(tylenchulussemipenetrans)和半寄生虫小垫刃线虫属(tylenchulusspp.)、美洲剑线虫(xiphinemaamericanum)、短颈剑线虫(xiphinemabrevicolle)、裂尾剑线虫(xiphinemadimorphicaudatum)、标准剑线虫(xiphinemaindex)和外寄生虫剑线虫属(xiphinemaspp)。

可以使用式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物控制的线虫包括根结线虫属的线虫,诸如南方根结线虫(meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)、北方根结线虫(meloidogynehapla)和花生根结线虫(meloidogynearenaria);茎线虫属(ditylenchus)的线虫诸如马铃薯腐烂茎线虫(ditylenchusdestructor)和茎和鳞茎线虫(鳞球茎茎线虫(ditylenchusdipsaci));短体线虫属的线虫诸如穗根损伤线虫(穿刺短体线虫(pratylenchuspenetrans))、菊花根腐线虫(pratylenchusfallax)、咖啡根线虫(咖啡短体线虫(pratylenchuscoffeae))、茶根线虫(卢斯短体线虫(pratylenchusloosi))和胡桃根损伤线虫(伤残根腐线虫(pratylenchusvulnus));球异皮线虫属的线虫诸如马铃薯金线虫(globoderarostochiensis)和马铃薯白线虫(globoderapallida);异皮线虫属的线虫诸如大豆异皮线虫(大豆胞囊线虫)和甜菜胞囊线虫(heteroderaschachtii);滑刃线虫属的线虫诸如水稻干尖线虫(aphelenchoidesbesseyi)、菊叶芽滑刃线虫(aphelenchoidesritzemabosi)和草莓滑刃线虫(aphelenchoidesfragariae);真滑刃线虫属的线虫诸如燕麦真滑刃线虫(aphelenchusavenae);穿孔线虫属的线虫诸如香蕉穿孔线虫(radopholussimilis);小垫刃属的线虫诸如半穿刺线虫(tylenchulussemipenetrans);盘旋线虫属的线虫诸如肾形轮线虫(rotylenchulusreniformis);树栖线虫诸如松材线虫(bursaphelenchusxylophilus)和红环线虫(bursaphelenchuscocophilus)等。

可以使用式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物保护的植物包括植物诸如谷类(例如稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、美洲玉米等),豆类(大豆、红豆、菜豆、蚕豆、豌豆、花生等),果树/水果(苹果、柑桔类、梨、葡萄树、桃、梅、樱桃、胡桃、扁桃、香蕉、草莓等),蔬菜物种(甘蓝、番茄、菠菜、花茎甘蓝、莴苣、洋葱、春葱、辣椒等),块根作物(胡萝卜、马铃薯、甘薯、萝卜、莲藕、芜菁等),用于工业原材料的植物(棉花、大麻、楮、三桠(mitsumata)、油菜、甜菜、葎草、甘蔗、糖用甜菜、橄榄、橡胶、棕榈树、咖啡、烟草、茶叶等),葫芦科植物(南瓜、黄瓜、西瓜、甜瓜等),草甸植物(鸭茅、高粱、猫尾草、三叶草、苜蓿等),草坪植物(高丽草、翦股颖等)、香料植物等(熏衣草、迷迭香、百里香、欧芹、胡椒、姜等)和花(菊花、玫瑰、兰花等)。

在一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物特别适合用于控制咖啡线虫,特别是最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、咖啡短体线虫(pratylenchuscoffeae)、短小根结线虫(meloidogyneexigua)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、咖啡根结线虫(meloidogynecoffeicola)、螺旋线虫属(helicotylenchusspp.)以及巴拉那根结线虫(meloidogyneparanaensis)、盘旋线虫属(rotylenchusspp.)、剑线虫属(xiphinemaspp.)、矮化线虫属(tylenchorhynchusspp.)和盾线虫属(scutellonemaspp.)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制马铃薯线虫,特别是最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、草地短体线虫(pratylenchuspratensis)、斯克里布纳短体线虫(pratylenchusscribneri)、穿剌短体线虫(pratylenchuspenetrans)、咖啡短体线虫(pratylenchuscoffeae)、鳞球茎茎线虫(ditylenchusdipsaci)和艾氏短体线虫(pratylenchusalleni)、安第斯短体线虫(pratylenchusandinus)、类短体线虫(pratylenchuscerealis)、刻痕短体线虫(pratylenchuscrenatus)、六纹短体线虫(pratylenchushexincisus)、卢斯短体线虫(pratylenchusloosi)、落选短体线虫(pratylenchusneglectus)、精美短体线虫(pratylenchusteres)、索氏短体线虫(pratylenchusthornei)、伤残短体线虫(pratylenchusvulnus)、长尾刺线虫(belonolaimuslongicaudatus)、圆桶毛刺线虫(trichodoruscylindricus)、原始毛刺线虫(trichodorusprimitivus)、最近毛剌线虫(trichodorusproximus)、相似毛剌线虫(trichodorussimilis)、少见毛剌线虫(trichodorussparsus)、微小拟毛刺线虫(paratrichodorusminor)、葱副毛剌线虫(paratrichodorusallius)、短小拟毛刺线虫(paratrichodorusnanus)、光滑副毛剌线虫(paratrichodorusteres)、花生根结线虫(meloidogynearenaria)、伪根结线虫(meloidogynefallax)、北方根结线虫(meloidogynehapla)、泰晤士根结线虫(meloidogynethamesi)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、奇氏根结线虫(meloidogynechitwoodi)、爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)、异常珍珠线虫(nacobbusaberrans)、马铃薯金线虫(globoderarostochiensis)、马铃薯白线虫(globoderapallida)、马铃薯茎线虫(ditylenchusdestructor)、相似穿孔线虫(radopholussimilis)、肾形小盘旋线虫(rotylenchulusreniformis)、neotylenchusvigissi、假墙草异滑刃线虫(paraphelenchuspseudoparietinus)、草莓滑刃线虫(aphelenchoidesfragariae)和瓢线虫属(meloinemaspp.)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制番茄线虫,特别是花生根结线虫(meloidogynearenaria)、北方根结线虫(meloidogynehapla)、爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、穿刺短体线虫(pratylenchuspenetrans)以及最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、咖啡短体线虫(pratylenchuscoffeae)、斯克里布纳短体线虫(pratylenchusscribneri)、伤残短体线虫(pratylenchusvulnus)、微小拟毛刺线虫(paratrichodorusminor)、短小根结线虫(meloidogyneexigua)、异常珍珠线虫(nacobbusaberrans)、煎球异皮线虫(globoderasolanacearum)、异头锥线虫(dolichodorusheterocephalus)和肾形小盘旋线虫(rotylenchulusreniformis)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制黄瓜植物线虫,特别是花生根结线虫(meloidogynearenaria)、北方根结线虫(meloidogynehapla)、爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、肾形小盘旋线虫(rotylenchulusreniformis)和索氏短体线虫(pratylenchusthornei)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制棉花线虫,特别是长尾刺线虫(belonolaimuslongicaudatus)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、哥伦布纽带线虫(hoplolaimuscolumbus)、帽状纽带线虫(hoplolaimusgaleatus)和肾形小盘旋线虫(rotylenchulusreniformis)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制美洲玉米线虫,特别是长尾刺线虫(belonolaimuslongicaudatus)、微小拟毛刺线虫(paratrichodorusminor)以及最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、德式短体线虫(pratylenchusdelattrei)、六纹短体线虫(pratylenchushexincisus)、穿刺短体线虫(pratylenchuspenetrans)、玉米短体线虫(pratylenchuszeae)、细小刺线虫(belonolaimusgracilis)、诺顿剌线虫(belonolaimusnortoni)、短环长针线虫(longidorusbreviannulatus)、花生根结线虫(meloidogynearenaria)、meloidogynearenariathamesi、禾本科根结线虫(meloidogynegraminis)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、meloidogyneincognitaacrita、爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)、纳西根结线虫(meloidogynenaasi)、燕麦胞异皮虫(heteroderaavenae)、水稻异皮线虫(heteroderaoryzae)、玉米异皮线虫(heteroderazeae)、墨西哥玉米胞囊线虫(punctoderachalcoensis)、鳞球茎茎线虫(ditylenchusdipsaci)、埃及纽带线虫(hoplolaimusaegyptii)、大针纽带线虫(hoplolaimusmagnistylus)、帽状纽带线虫(hoplolaimusgaleatus)、印度纽带线虫(hoplolaimusindicus)、双角螺旋线虫(helicotylenchusdigonicus)、柯柏螺旋线虫(helicotylenchusdihystera)、假强壮双角螺旋线虫(helicotylenchuspseudorobustus)、美洲剑线虫(xiphinemaamericanum)、异头锥线虫(dolichodorusheterocephalus)、装饰小环线虫(criconemellaornata)、刻线小环线虫(criconemellaonoensis)、相似穿孔线虫(radopholussimilis)、北方小盘旋线虫(rotylenchulusborealis)、rotylenchulusparvus、农田矮化线虫(tylenchorhynchusagri)、清亮矮化线虫(tylenchorhynchusclarus)、克莱顿矮化线虫(tylenchorhynchusclaytoni)、最大矮化线虫(tylenchorhynchusmaximus)、裸矮化线虫(tylenchorhynchusnudus)、普通矮化线虫(tylenchorhynchusvulgaris)、锐利五沟线虫(quinisulciusacutus)、微小针线虫(paratylenchusminutus)、微细銷线虫(hemicycliophoraparvana)、居农野外垫刃线虫(aglenchusagricola)、小麦粒线虫(anguinatritici)、花生滑刃线虫(aphelenchoidesarachidis)、小班盾线虫(scutellonemabrachyurum)和根瘦亚虫曼线虫(subanguinaradiciola)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物用于控制大豆线虫,特别是最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、草地短体线虫(pratylenchuspratensis)、穿刺短体线虫(pratylenchuspenetrans)、斯氏短体线虫(pratylenchusscribneri)、长尾刺线虫(belonolaimuslongicaudatus)、大豆异皮线虫(heteroderaglycines)、哥伦布纽带线虫(hoplolaimuscolumbus)以及咖啡短体线虫(pratylenchuscoffeae)、六纹短体线虫(pratylenchushexincisus)、落选短体线虫(pratylenchusneglectus)、刻痕短体线虫(pratylenchuscrenatus)、艾氏短体线虫(pratylenchusalleni)、敏捷短体线虫(pratylenchusagilis)、玉米短体线虫(pratylenchuszeae)、伤残根腐线虫(pratylenchusvulnus)、细小刺线虫(belonolaimusgracilis)、花生根结线虫(meloidogynearenaria)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)、北方根结线虫(meloidogynehapla)、哥伦布纽带线虫(hoplolaimuscolumbus)、帽状纽带线虫(hoplolaimusgaleatus)和肾形小盘旋线虫(rotylenchulusreniformis)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制烟草线虫,特别是南方根结线虫(meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)以及最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、草地短体线虫(pratylenchuspratensis)、六纹短体线虫(pratylenchushexincisus)、穿刺短体线虫(pratylenchuspenetrans)、落选短体线虫(pratylenchusneglectu)、刻痕短体线虫(pratylenchuscrenatus)、索氏短体线虫(pratylenchusthornei)、伤残根腐线虫(pratylenchusvulnus)、玉米短体线虫(pratylenchuszeae)、细长长针线虫(longidoruselongatus)、裂片副毛剌线虫(paratrichodoruslobatus)、毛刺属(trichodorusspp.)、花生根结线(meloidogynearenaria)、北方根结线虫(meloidogynehapla)、烟草球异皮线虫(globoderatabacum)、煎球异皮线虫(globoderasolanacearum)、弗吉尼亚球异皮线虫(globoderavirginiae)、鳞球茎茎线虫(ditylenchusdipsaci)、盘旋线虫属(rotylenchusspp.)、螺旋线虫属(helicotylenchusspp.)、美洲剑线虫(xiphinemaamericanum)、小环线虫属(criconemellaspp.)、肾形小盘旋线虫(rotylenchulusreniformis)、克莱顿矮化线虫(tylenchorhynchusclaytoni)、针线虫属(paratylenchusspp.)和tetylenchusnicotianae。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制柑橘线虫,特别是咖啡短体线虫(pratylenchuscoffeae)以及最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、伤残根腐线虫(pratylenchusvulnus)、长尾刺线虫(belonolaimuslongicaudatus)、微小拟毛刺线虫(paratrichodorusminor)、多孔拟毛刺线虫(paratrichodorusporosus)、毛刺线虫(trichodorus)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、meloidogyneincognitaacrita、爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)、大囊肾状线虫(rotylenchusmacrodoratus)、美洲剑线虫(xiphinemaamericanum)、短颈剑线虫(xiphinemabrevicolle)、标记剑线虫(xiphinemaindex)、小环线虫属(criconemellaspp.)、半轮线虫属(hemicriconemoides)、相似穿孔线虫(radopholussimilis)和柑橘穿孔线虫(radopholuscitrophilus)、蚤缀鞘线虫(hemicycliophoraarenaria)、裸出鞘线虫(hemicycliophoranudata)和半穿刺线虫(tylenchulussemipenetrans)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制香蕉线虫,特别是咖啡短体线虫(pratylenchuscoffeae)、相似穿孔线虫(radopholussimilis)以及圆尾短体线虫(pratylenchusgiibbicaudatus)、卢斯短体线虫(pratylenchusloosi)、根结线虫属(meloidogynespp.)、多环螺旋线虫(helicotylenchusmulticinctus)、柯柏螺旋线虫(helicotylenchusdihystera)和肾型线虫属(rotylenchulusspp.)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制菠萝线虫,特别是玉米短体线虫(pratylenchuszeae)、草地短体线虫(pratylenchuspratensis)、最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、古氏短体线虫(pratylenchusgoodeyi.)、根结线虫属(meloidogynespp.)、肾形小盘旋线虫(rotylenchulusreniformis)以及细长长针线虫(longidoruselongatus)、光头长针线虫(longidoruslaevicapitatus)、原始毛刺线虫(trichodorusprimitivus)、较小毛刺线虫(trichodorusminor)、异皮线虫属(heteroderaspp.)、食菌茎线(ditylenchusmyceliophagus)、hoplolaimuscalifornicus、拟粗壮纽带线虫(hoplolaimuspararobustus)、印度纽带线虫(hoplolaimusindicus)、柯柏螺旋线虫(helicotylenchusdihystera)、短小双角螺旋线虫(helicotylenchusnannus)、多环螺旋线虫(helicotylenchusmulticinctus)、剌桐双角螺旋线虫(helicotylenchuserythrine)、裂尾剑线虫(xiphinemadimorphicaudatum)、相似穿孔线虫(radopholussimilis)、指状矮化线虫(tylenchorhynchusdigitatus)、伊布里矮化线虫(tylenchorhynchusebriensis)、微小针线虫(paratylenchusminutus)、格尾盾线虫(scutellonemaclathricaudatum)、缓慢盾线虫(scutellonemabradys)、psilenchustumidus、psilenchusmagnidens、pseudohalenchusminutus、criconemoidesferniae、criconemoidesonoense和criconemoidesornatum。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制葡萄树线虫,特别是伤残根腐线虫(pratylenchusvulnus)、花生根结线虫(meloidogynearenaria)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)、美洲剑线虫(xiphinemaamericanum)、标记剑线虫(xiphinemaindex)以及草地短体线虫(pratylenchuspratensis)、斯克里布纳短体线虫(pratylenchusscribneri)、落选短体线虫(pratylenchusneglectus)、最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、索氏短体线虫(pratylenchusthornei)和半穿刺线虫(tylenchulussemipenetrans)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制树作物--仁果中的线虫,特别是穿刺短体线虫(pratylenchuspenetrans)以及伤残根腐线虫(pratylenchusvulnus)、细长长针线虫(longidoruselongatus)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)和北方根结线虫(meloidogynehapla)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制树作物--核果中的线虫,特别是穿刺短体线虫(pratylenchuspenetrans)、伤残根腐线虫(pratylenchusvulnus)、花生根结线虫(meloidogynearenaria)、北方根结线虫(meloidogynehapla)、爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、薄叶小环线虫(criconemellaxenoplax)和最短尾短体线虫(pratylenchusbrachyurus)、咖啡短体线虫(pratylenchuscoffeae)、斯克里布纳短体线虫(pratylenchusscribneri)、玉米短体线虫(pratylenchuszeae)、长尾刺线虫(belonolaimuslongicaudatus)、柯柏螺旋线虫(helicotylenchusdihystera)、美洲剑线虫(xiphinemaamericanum)、弯曲小环线虫(criconemellacurvata)、克莱顿矮化线虫(tylenchorhynchusclaytoni)、弯钩针线虫(paratylenchushamatus)、突出针线虫(paratylenchusprojectus)、小班盾线虫(scutellonemabrachyurum)和帽状纽带线虫(hoplolaimusgaleatus)。

在另一个具体实施方案中,式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合用于控制树作物、甘蔗和稻米中的线虫,特别是毛刺属(trichodorusspp.)、小环线虫属(criconemellaspp.)以及短体线虫属(pratylenchusspp.)、异毛刺属(paratrichodorusspp.)、根结线虫属(meloidogynespp.)、螺旋线虫属(helicotylenchusspp.)、矮化线虫属(tylenchorhynchusspp.)、滑刃线虫属(aphelenchoidesspp.)、异皮线虫属(heteroderaspp)、剑线虫属(xiphinemaspp.)和瘟疫坏死线虫(cacopauruspestis)。

本发明进一步涉及用于控制植物病原性微生物、尤其是植物病原性真菌的组合物,其包含式(i)、(i-1)或(i-2)化合物中至少一种。这些优选为杀真菌剂组合物,其包含农业上合适的辅助剂、溶剂、载体、表面活性剂或增量剂。

根据本发明,载体是天然或合成的、有机或无机的物质,活性成分与其混合或合并用于更好的施用性,尤其是用于施用至植物或植物部分或种子。可以是固体或液体的载体通常是惰性的且应适用于农业中。

有用的固体载体包括:例如铵盐和天然岩石粉诸如高岭土、黏土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土,以及合成的岩石粉诸如精细分开的硅土、铝土和硅酸盐;对颗粒有用的固体载体包括:例如粉碎和分级的天然岩石诸如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及无机和有机粉末的合成颗粒,以及有机物质诸如纸、锯屑、椰壳、玉米穗和烟草杆的颗粒;有用的乳化剂和/或泡沫形成剂包括:例如非离子和阴离子的乳化剂,诸如聚氧乙烯脂肪酸酯类、聚氧乙烯脂肪醇醚类,例如烷基芳基聚二醇醚类、磺酸烷酯类、硫酸烷酯类、磺酸芳酯类以及蛋白水解物;合适的分散剂是非离子和/或离子物质,例如来自醇-poe和/或-pop醚类、酸和/或poppoe酯类、烷基芳基和/或poppoe醚类、脂肪和/或poppoe加合物类、poe-和/或pop-多元醇衍生物类、poe-和/或pop-山梨聚糖或糖加合物类、硫酸烷酯或硫酸芳酯类、磺酸烷酯或芳酯类和磷酸烷酯或芳酯类、或对应的po-醚加合物类。另外合适的是寡聚物或聚合物,例如衍生自乙烯基单体、丙烯酸、单独或与例如(多元)醇类或(多)胺类组合的eo和/或po的那些。也可使用木质素和其磺酸衍生物、未修饰和修饰的纤维素、芳香族和/或脂族的磺酸以及其与甲醛的加合物。

活性成分可被转化成惯用的制剂,诸如溶液、乳剂、可湿润的粉末、基于水和油的混悬剂、粉末、细粉、糊剂、可溶性粉末、可溶性颗粒、用于散播的颗粒、悬乳剂浓缩物、充满活性成分的天然产物、充满活性成分的合成物质、肥料和聚合物质中的微包囊物。

活性成分可以如下施用:原样、以其制剂的形式或从其制备的使用形式,诸如即用型溶液、乳剂、基于水和油的混悬剂、粉末、可湿润的粉末、糊剂、可溶性粉末、细粉、可溶性颗粒、用于散播的颗粒、悬乳剂浓缩物、充满活性成分的天然产物、充满活性成分的合成物质、肥料和聚合物中的微包囊物。施用以惯用的方式例如通过浇灌、喷洒、雾化、散播、撒布、起泡、涂布(spreading-on)等实现。也可通过超低量方法布施活性成分或将活性成分制备物/活性成分本身注射至土壤中。也可处理该植物的种子。

所提及的制剂可以本身已知的方式制备,例如通过将活性成分与至少一种惯用的增量剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、湿润剂、防水剂、(如果适当)干燥剂和uv稳定剂以及(如果适当)染料和色素、消泡剂、防腐剂、二级增稠剂、粘着剂、赤霉素(gibberellins)以及其他加工辅助剂混合。

本发明不仅包括已立即可用和可以用适当装置布施至植物或种子的制剂,而且包括必须使用前用水稀释的市售浓缩物。

式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物可以如下存在:原样或以其(市售)制剂和以从这些制剂制备的使用形式,其作为与其他(已知的)活性成分诸如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素的混合物。

所使用的辅助剂可以是适用于赋予组合物本身和/或从其衍生的制备物(例如喷洒液、种子敷料)特殊特性的物质,诸如某些技术特性和/或特殊的生物特性。典型的辅助剂包括:增量剂、溶剂和载体。

合适的增量剂是,例如水,极性和非极性的有机化学液体,例如芳烃和非芳烃类(诸如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其也可以任选地被取代、醚化和/或酯化)、酮(诸如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(诸如n-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲亚砜)。

液化的气体增量剂或载体被理解为意指在标准温度和标准压力下为气态的液体,例如气溶胶推进剂诸如卤代烃类,或者是丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。

在该制剂中可使用增稠剂诸如羧甲基纤维素,粉末、颗粒或乳胶形式的天然和合成的聚合物,诸如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,或其他天然的磷脂类诸如脑磷脂和卵磷脂和合成的磷脂类。其他添加物可以是矿物质和植物油。

如果使用的增量剂是水,还可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂基本上是:芳族化合物,诸如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物或氯代脂族烃,诸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,诸如环己烷或石蜡,例如石油馏分;醇类,诸如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮类,诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂诸如二甲基甲酰胺和二甲亚砜,或水。

包含式(i)、(i-1)或(i-2)化合物的组合物可另外包含另外的组分,例如表面活性剂。合适的表面活性剂是具有离子或非离子特性的乳化剂和/或泡沫形成剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性物质的混合物。其实例是聚丙烯酸的盐、木质素磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯、以及含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白水解物、木质素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果活性成分之一和/或惰性载体之一不溶于水并且当施用在水中实现,则表面活性物质的存在是必需的。表面活性剂的比率为本发明组合物的5和40重量%之间。

可能使用染料,诸如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,和有机染料诸如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,以及痕量营养素,如铁、锰、硼、铜、钴、钼以及锌的盐。

另外的添加物可以是香料、矿物或植物,任选地修饰的油、蜡和营养素(包括痕量营养素),诸如铁、镁、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

额外的组分可以是稳定剂,诸如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其他改善化学和/或物理稳定性的试剂。

如果适当,其他额外的成分也可存在,例如保护性胶体、粘合剂、粘着剂、增稠剂、触变性物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合物形成剂。一般而言,该活性成分可与任何常用于制剂目的的固体或液体添加剂合并。

该制剂通常含有0.05和99重量%之间、0.01和98重量%之间、优选0.1和95重量%之间,更优选0.5和90重量%之间的活性成分,最优选10和70重量%之间的活性成分。

上述的制剂可被用于控制植物病原性微生物,其中将包含式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物的组合物施用至植物病原性微生物和/或其栖息地。

本发明还包括处理种子的方法。

本发明的一个进一步方面尤其涉及用式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物中的至少一种处理的种子(休眠的、引发的(primed)、萌发前的或甚至冒出根和叶的)。本发明的种子用于保护种子和来自该种子的发芽植物免于植物病原性微生物、尤其是植物病原性真菌的方法。在这些方法中,使用用至少一种本发明活性成分处理的种子。

式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物也适用于处理种子和幼苗。大部分由有害生物引起的对作物植物的损害通过在播种之前或在植物发芽之后种子的感染所触发。该阶段尤其决定性,因为正在生长的植物的根与嫩枝尤其敏感,并且甚至小损害都可导致植物的死亡。因此,通过使用适当的组合物保护种子和正在发芽的植物是非常感兴趣的。

还期望优化所使用的活性成分的量以便为种子、发芽植物和萌发的幼苗提供免于植物病原性真菌的攻击的最佳可能保护,而不会因所使用的活性成分而损伤植物本身。具体而言,用于处理种子的方法还应当考虑转基因植物的内在表型,以便用采用的最少的作物保护组合物实现种子和发芽植物的最佳保护。

因此本发明还涉及用于通过用本发明组合物处理种子而保护种子、发芽植物和萌发的幼苗免于动物害虫和/或植物病原性微生物(尤其是植物病原性真菌)攻击的方法。本发明还涉及根据本发明的组合物用于处理种子用于保护该种子、发芽植物和萌发的幼苗免于动物害虫和/或植物病原性微生物(尤其是植物病原性真菌)影响的用途。本发明进一步涉及已经用本发明的组合物处理用于保护免于动物害虫和/或植物病原性微生物、尤其是植物病原性真菌影响的种子。

本发明的优点之一是用这些组合物处理种子不仅保护种子本身,而且也保护萌发后所得的植物免于动物害虫和/或植物病原性有害微生物影响。以该方式,在播种时或播种后不久立即处理作物可保护植物以及在播种前处理可保护种子。同样被认为有利的是本发明的活性成分或组合物尤其也可用于转基因种子,在该情况下,从该种子长出的植物能够表达针对害虫、除草剂损伤或非生物胁迫起作用的蛋白。用本发明的活性成分或组合物(例如杀昆虫蛋白)处理此类种子可以导致某些害虫的控制。令人惊讶的是,在该情况下可以观察到进一步的协同效应,其额外地增加用于保护免于害虫、微生物、杂草或非生物胁迫的攻击的有效性。

式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物适合于保护用于农业、温室、森林或园艺中的任何植物品种的种子。更具体地,该种子是谷类(诸如小麦、大麦、裸麦、小米和燕麦)、油菜、美洲玉米、棉花、大豆、稻米、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡豆、甜菜(例如制糖甜菜和饲料甜菜)、花生、蔬菜(诸如西红柿、小黄瓜、洋葱和莴苣),牧场和装饰植物。尤其重要的是小麦、大豆、油菜、美洲玉米和稻米的处理。

同样如下面所述,用本发明的活性成分或组合物处理转基因种子尤其重要。这是指植物的种子,其含有至少一种异源基因,其允许表达多肽或蛋白,例如具有杀昆虫特性的多肽或蛋白。转基因种子中的这些异源基因可源自例如以下微生物:芽孢杆菌属(bacillus)、根瘤菌属(rhizobium)、假单胞菌属(pseudomonas)、沙雷氏菌属(serratia)、木霉属(trichoderma)、棒形杆菌属(clavibacter)、球囊霉属(glomus)或粘帚霉菌(gliocladium)的物种。这些异源基因优选源自芽孢杆菌属(bacillussp.),在该情况下基因产物针对欧洲玉米螟和/或西方玉米根虫是有效的。尤其优选地,该异源基因源自苏云金芽孢杆菌(bacillusthuringiensis)。

在本发明的上下文中,本发明的组合物单独或在合适的制剂中施用至种子。优选地,该种子以这样的状态处理,其中其是足够稳定的,以使处理的过程中不发生损害。一般而言,种子可在收获和播种后的特定时间之间的任何时间进行处理。惯常使用从植物和从穗轴、外壳、杆、种皮、须毛或果肉分离的种子。例如,可使用已收获、清洁和干燥至水分含量低于15重量%的种子。或者,也可使用例如干燥后已用水处理、然后再次干燥的种子、或刚引发后的种子、或贮存在引发条件下的种子或萌发前的种子、或播种在育苗盘、带或纸上的种子。

当处理种子时,通常必须确保选择施加至种子的本发明组合物的量和/或进一步添加剂的量,使得种子的萌发不受损,或所得植物不被破坏。尤其在以某些施用比例可展现植物毒性效应的活性成分的情况下,必须确保这一点。

式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物可以直接施用,即不含任何其他组分且不进行稀释。一般而言,优选将该组合物以合适制剂的形式施用至种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的。式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物可以转化成关于种子上施用的惯用制剂诸如溶液、乳剂、混悬液、粉末、泡沫、浆料或与其他种子的包衣组合物,诸如薄膜形成材料、造粒材料、细铁或其他金属粉末、颗粒、用于失活种子的包衣材料合并,还有ulv制剂。

这些制剂以已知方式,通过将活性成分或活性成分组合物与惯用的添加剂例如惯用的增量剂和溶剂或稀释剂、染料、湿润剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二级增稠剂、粘着剂、赤霉素还有水混合来制备。

根据本发明可用的拌种制剂中可存在的有用染料是所有惯用于此类目的的染料。可使用难溶于水的色素,或溶于水的染料。实例包括通过名称若丹明b,c.i.pigmentred112和c.i.solventred1已知的染料。

根据本发明可用的拌种制剂中可存在的有用湿润剂是促进湿润且常用于活性农业化学成分的制剂的所有物质。优选有用的是烷基萘磺酸酯类,诸如二异丙基-或二异丁基萘磺酸酯类。

根据本发明可用的拌种制剂中可存在的有用分散剂和/或乳化剂是常用于制备活性农业化学成分的非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选有用的是非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。有用的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚类和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。

根据本发明可用的拌种制剂中可存在的消泡剂是常用于配制活性农业化学成分的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。

根据本发明可用的拌种制剂中可存在的防腐剂是在农业化学组合物中可用于该目的的所有物质。实例包括二氯酚和苄醇半缩甲醛。

根据本发明可用的拌种制剂中可存在的二级增稠剂是在农业化学组合物中可用于该目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分二氧化硅。

根据本发明可用的拌种制剂中可存在的粘合剂是可用于拌种产品中的所用常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(tylose)。

根据本发明可用的种子上施用的制剂可以用于直接或先前用水稀释后处理各种各样不同种类的种子。例如,浓缩物或通过用水稀释由其可获得的制剂可以用来拌谷类诸如小麦、大麦、裸麦、燕麦和黑小麦的种子、以及美洲玉米、大豆、稻米、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜的种子,还有各种各样不同的蔬菜种子。根据本发明可用的制剂或其稀释制备物也可用于转基因植物的种子。在该情况下,与通过表达形成的物质的相互作用的情况下也可发生额外的协同效应。

为了用根据本发明可用的制剂或通过添加水而由其制备的制备物处理种子,常用于种子上施用的所有混合单元是有用的。具体地,种子上施用中的程序是将种子置于混合器中,添加特定所需量的制剂,或者原样或在先前用水稀释后,和混合每种物质,直到所有施用的制剂均匀地分布在种子上。如果合适,则其随后进行干燥操作。

根据本发明可用的制剂的施用率可以在相对较宽的范围内变化。其由制剂中的活性成分的特定含量和种子所引导。每种单一活性成分的施用率通常在每千克种子0.001和15g之间,优选每千克种子0.01和5g之间。

当使用式(i)、(i-1)或(i-2)的化合物作为植物杀线虫剂时,施用率可以在相对宽的范围内变化,这取决于施用的种类。本发明的活性成分的施用率为

•在处理植物部分、例如叶的情况下:0.1至10000g/ha,优选10至1000g/ha,更优选50至300g/ha(在通过浇灌或滴加施用的情况下,甚至可能降低施用率,尤其是当使用惰性基质诸如岩棉或珍珠岩时);

•在种子处理的情况下:每100kg种子0.1至200g,优选每100kg种子1至150g,更优选每100kg种子2.5至25g,甚至更优选每100kg种子2.5至12.5克;

•在土壤处理的情况下:0.1至10000g/ha,优选1至5000g/ha。

制备实施例

lc-ms

方法l0:

logp值的测量根据eec指令79/831annexv.a8,通过hplc(高效液相色谱)在反相柱上用以下方法进行:

[a]logp值通过lc-uv的测量,在酸性范围,用0.1%甲酸的水溶液和乙腈作为洗脱剂(10%乙腈至95%乙腈的线性梯度)测定。

[b]logp值通过lc-uv的测量,在中性范围,用0.001摩尔乙酸铵水溶液和乙腈作为洗脱剂(10%乙腈至95%乙腈的线性梯度)测定。

校准用具有已知logp值(使用保留时间以连续烷酮之间的线性插值测量logp值)的直链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行。λ-最大值使用200nm至400nm的uv光谱和色谱信号的峰值来测定。

在表1中,m+1(或m+h)表示分子离子峰,分别加或减1a.m.u.(原子质量单位),如通过电喷雾电离在质谱仪中所观察到的(esi+或-)。

方法l1:

ms仪器类型:agilenttechnologies6130quadrupolelc-ms;hplc仪器类型:agilenttechnologies1260infinity;柱:watersxselect(c18,30x2.1mm,3.5μ);流速:1ml/min;柱温度:35℃;洗脱剂a:0.1%甲酸/乙腈;洗脱剂b:0.1%甲酸/水;线性梯度:t=0min5%a,t=1.6min98%a,t=3min98%a;检测:dad(220-320nm);检测:msd(esipos/neg)质量范围:100-800;检测:elsd(pl-els2100):气体流速1.2ml/min,气体温度:70℃,neb:50℃。

方法l2:

ms仪器类型:agilenttechnologies6130quadrupolelc-ms;hplc仪器类型:agilenttechnologies1260infinity;柱:watersxselect(c18,50x2.1mm,3.5μ);流速:0.8ml/min;柱温度:35℃;洗脱剂a:0.1%甲酸/乙腈;洗脱剂b:0.1%甲酸/水;线性梯度:t=0min5%a,t=3.5min98%a,t=6min98%a;检测:dad(220-320nm);检测:msd(esipos/neg)质量范围:100-800;检测:elsd(pl-els2100):气体流速1.2ml/min,气体温度:70℃,neb:50℃。

方法l3:

ms仪器类型:agilenttechnologieslc/msdsl;hplc仪器类型:agilenttechnologies1100系列;柱:watersxselect(c18,30x2.1mm,3.5μ);流速:1ml/min;柱温度:25℃,洗脱剂a:95%乙腈+5%碳酸氢铵/水,洗脱剂b:10mmm碳酸氢铵/水ph=9.0;线性梯度:t=0min5%a,t=1.6min98%a,t=3min98%a;检测:dad(220-320nm);检测:msd(esipos/neg)质量范围:100-800。

方法l4:

ms仪器类型:agilenttechnologieslc/msdsl;hplc仪器类型:agilenttechnologies1100系列;柱:watersxselect(c18,50x2.1mm,3.5μ);流速:0.8ml/min;柱温度:25℃;洗脱剂a:95%乙腈+5%碳酸氢铵/水;洗脱剂b:10mmm碳酸氢铵/水ph=9.0;线性梯度:t=0min5%a,t=3.5min98%a,t=6min98%a;检测:dad(220-320nm);检测:msd(esipos/neg)质量范围:100-800。

方法l5:

仪器类型:reveleris™快速色谱系统;柱:reveleris™c18flashcartridge;4g,流速18ml/min;12g,流速30ml/min;40g,流速40ml/min;80g,流速60ml/min;120g,流速80ml/min;洗脱剂a:0.1%甲酸/乙腈;洗脱剂b:0.1%甲酸/水;梯度:t=0min5%a,t=1min5%a,t=13min100%a,t=16min100%a;检测:uv(200-360nm),elsd。

方法l6:

仪器类型:reveleris™快速色谱系统;柱:graceresolv™silicacartridge;4g,流速15ml/min;12g,流速28ml/min;40g,流速40ml/min;80g,流速55ml/min;120g,流速80ml/min和davisil™色谱二氧化硅基质(lc60a20-45微米);300g,流速70ml/min;500g,流速70ml/min;洗脱剂:参见实验;检测:uv(200-360nm),elsd。

方法l7:

仪器类型:büchipumpmanagerc-615,büchipumpmodulec-601;柱:graceresolv™silicacartridge;4g,流速15ml/min;12g,流速28ml/min;40g,流速40ml/min;80g,流速55ml/min;120g,流速80ml/min和davisil™色谱二氧化硅基质(lc60a20-45微米);300g,流速70ml/min;500g,流速70ml/min;洗脱剂:参见实验;检测:tlc板;tlc硅胶60f254(merck)。

方法l8:

ms仪器类型:agilenttechnologiesg1956bquadrupolems;hplc仪器类型:agilenttechnologies1200制备型lc;柱:watersxselect(c18,150x19mm,5μ);流速:25ml/min;柱温度:室温;洗脱剂a:0.1%甲酸/乙腈;洗脱剂b:0.1%甲酸/水;a)线性梯度:t=0min20%a,t=2.5min20%at=11min60%a,t=13.5min100%a,t=17min100%a,b)线性梯度:t=0min10%a,t=12min60%a,t=13.5min100%a,t=17min100%a;检测:dad(220-320nm);检测:msd(esipos/neg)质量范围:100-800;基于ms和dad收集级分。

1h-nmr数据

1h-nmr-数据用配备有流动室(60μl体积)的brukeravance400(方法m1)或配备有1.7mm低温cptci探头的brukeraviii400或配备有5mm低温tci探头的brukeravii600(600.13mhz)或配备有5mm低温cpmnp探头的brukeraviii600(601.6mhz)以四甲基硅烷作为参照(0.0)和溶剂cd3cn、cdcl3或d6-dmso来测定。

或者1h-nmr-数据用brukerdmx300(1h-nmr:300mhz)使用四甲基硅烷作为参照标准品来测定(方法m2)。

制备实施例1:

步骤1:2-(4-溴-2-氯-苯基)-2,2-二氟-乙胺

2-(4-溴-2-氯-苯基)-2,2-二氟-乙胺的合成类似于wo2013/064460a1(称为中间体iia-14和iia-15)进行。

步骤2a:n-[2-(4-溴-2-氯-苯基)-2,2-二氟-乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺

在室温下将1.395g(13.7mmol)三乙胺添加至1.49g(5.51mmol)2-(4-溴-2-氯-苯基)-2,2-二氟-乙胺(来自步骤1)于30ml二氯甲烷中的溶液中。在室温下将1.15g(5.51mmol)2-(三氟甲基)苯甲酰氯/10ml二氯甲烷添加至反应混合物中。反应完成之后,将反应混合物用二氯甲烷稀释并用水洗涤。将合并的有机层在减压下蒸发。剩余的残余物通过快速硅胶色谱法纯化,产生1.08g无色结晶固体(产率:43.8%)。

步骤2b:2-[2-氯-4-(4-氟苯基)苯基]-2,2-二氟-乙胺(中间体vii-1)

将42mg(0.3mmol)(4-氟苯基)硼酸和100mg(0.3mmol)来自步骤1的2-(4-溴-2-氯-苯基)-2,2-二氟-乙胺溶解于4.6ml二氧杂环己烷中,随后添加195.5mg(0.6mmol)碳酸铯/0.58ml水和22.14mg(0.03mmol)二氯-双(三环己基膦)-钯-(ii)催化剂。在100℃下将反应混合物在密闭小瓶中在搅拌下保持16小时。将反应混合物经由硅胶/硫酸钠筒过滤,将溶剂在减压下蒸发并将剩余的黄色固体通过mplc在硅胶上纯化(溶剂梯度环己烷/乙酸乙酯)以产生73mg作为无色结晶固体的标题化合物(产率:68%)。

步骤3:n-[2-[2-氯-4-(4-氟苯基)苯基]-2,2-二氟-乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例3)

将0.724g(5.17mmol)(4-氟苯基)硼酸和2.9g(5.17mmol)来自步骤2a的n-[2-(4-溴-2-氯-苯基)-2,2-二氟-乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺溶解于80ml二氧杂环己烷中,随后添加3.37g(10.3mmol)碳酸铯/10ml水和37.6mg(0.51mmol)(1,1’-双(二苯基膦基)-二茂铁)-钯-二氯甲烷络合物。将反应混合物用微波(biotageinitiator)在100℃下处理30分钟。将反应混合物经由硅胶/硫酸钠筒过滤,将溶剂在减压下蒸发并将剩余的深色油状物通过mplc在硅胶上纯化(溶剂梯度环己烷/乙酸乙酯)以产生1.95g作为无色结晶固体的标题化合物(产率:80.4%)。

制备实施例2:

步骤1:2-(4-溴-2-氟苯基)-2,2-二氟乙酸乙酯

将溴二氟乙酸乙酯(14.2g,70.0mmol,9.0ml)和铜锡合金(25.3g,139.0mmol)添加至1-溴-3-氟-4-碘苯(19.9g,66.0mmol)于二甲亚砜(150ml)中的溶液中。将混合物在50℃下搅拌5小时。添加磷酸二氢钾(11.7g,86.0mmol)/水(150ml)的溶液,并将混合物搅拌18小时。将混合物经硅藻土过滤并将残余物用乙酸乙酯洗涤。将水(100ml)添加至滤液并将混合物用乙酸乙酯萃取(3x100ml)。将合并的有机层用盐水洗涤并用硫酸钠干燥。在真空中去除溶剂。通过快速柱色谱法进行纯化(方法l7;80g;庚烷,0%-10%乙酸乙酯)产生14.4g(41.2mmol;理论值的62%)的标题化合物,根据lc-ms纯度为85%。

步骤2:2-(4-溴-2-氟苯基)-2,2-二氟乙醇

在0℃下将硼氢化钠(1.4g,36.4mmol)以逐份添加至2-(4-溴-2-氟苯基)-2,2-二氟乙酸乙酯(14.4g,48.5mmol)于乙醇(100ml)中的溶液中。将混合物在低于10℃的温度下搅拌2小时。添加盐酸水溶液(1m;30ml)和水(100ml)并用乙酸乙酯(3x100ml)萃取混合物。将合并的有机层用盐水洗涤并用硫酸钠干燥。在真空中去除溶剂。通过快速柱色谱法纯化(方法l7;120g;庚烷,0%-20%乙酸乙酯)产生11.6g(45.6mmol;理论值的94%)标题化合物。

步骤3:2-(4-溴-2-氟苯基)-2,2-二氟乙胺

向2-(4-溴-2-氟苯基)-2,2-二氟乙醇(11.6g,45.5mmol)于乙腈(600ml)中的脱气(氩气,5分钟)溶液中添加吡啶(5.8g,72.8mmol,5.9ml)。将混合物冷却至0℃。逐滴添加三氟甲磺酸酐(14.1g,50.0mmol,8.3ml),同时保持温度低于8℃。将混合物在0℃下搅拌30分钟。向该溶液中添加氨水(35%;55.3g,1137mmol,63ml)。将混合物在室温下搅拌过夜。添加盐水(50ml)并将反应混合物用乙酸乙酯(3x50ml)萃取。将合并的有机层用盐水(50ml)洗涤并用硫酸钠干燥。在真空中去除溶剂。将粗产物吸附在isolute上。快速柱色谱法(方法l6;120g;庚烷,0%-50%乙酸乙酯)产生8.8g(34.6mmol;理论值的76%)的标题化合物。

步骤4:n-(2-(4-溴-2-氟苯基)-2,2-二氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺

将n-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(7.3g,38.1mmol)和1-羟基-7-氮杂苯并三唑(0.9g,6.9mmol)添加至2-(4-溴-2-氟苯基)-2,2-二氟乙胺(8.8g,34.6mmol)和2-(三氟甲基)苯甲酸(6.6g,34.6mmol)于n,n-二甲基甲酰胺(500ml)中的溶液。将混合物在室温下搅拌16小时。在真空中去除溶剂。将残余物分配在乙酸乙酯和水之间。将有机层用盐水洗涤并用硫酸钠干燥。在真空中去除溶剂。将粗产物吸附在isolute上。快速柱色谱法(方法l6;120g;庚烷,0%-50%乙酸乙酯)和随后从2-丙醇中再结晶产生7.9g(18.5mmol;理论值的53%)的标题化合物。

步骤5:n-(2-(3,4'-二氟-[1,1'-联苯]-4-基)-2,2-二氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例7)

向n-(2-(4-溴-2-氟苯基)-2,2-二氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(150mg,0.35mmol)、(4-氟苯基)硼酸(54mg,0.39mmol)和饱和碳酸钠水溶液(1.06mmol,0.52ml)于1,2-二甲氧基乙烷(2ml)中的脱气(氩气,5分钟)溶液中添加双(三苯基膦)钯(ii)氯化物(12mg,0.02mmol)。将混合物在100℃下搅拌16小时并使其冷却至室温。添加二氯甲烷(5ml)。在相分离器中分离各层并用硫酸钠干燥有机层。在真空中去除溶剂。通过快速柱色谱法纯化粗产物(方法l6;庚烷,0%-100%乙酸乙酯)。获得110mg(0.25mmol;理论值的70%)的标题化合物。

制备实施例3:

步骤1:2-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氟乙酸乙酯

将溴二氟乙酸乙酯(15.2g,75.0mmol,9.6ml)和铜锡合金(27.2g,149.0mmol)添加至4-溴-1-碘-2-(三氟甲基)苯(25.0g,71.0mmol)于二甲亚砜(500ml)中的溶液。将混合物在50℃下搅拌5小时。添加磷酸二氢钾(12.5g,92.0mmol)于水(500ml)中的溶液并将混合物搅拌18小时。将混合物经硅藻土过滤并将残余物用乙酸乙酯洗涤。将水(100ml)添加至滤液并用乙酸乙酯(3x100ml)萃取混合物。将合并的有机层用盐水洗涤并用硫酸钠干燥。在真空中去除溶剂。通过快速柱色谱法(方法l6;300g;庚烷,0%-30%乙酸乙酯)纯化产生14.8g(42.6mmol;理论值的51%)的标题化合物,根据lc-ms的纯度为86%。

步骤2:2-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氟乙醇

在0℃下将硼氢化钠(1.6g,42.6mmol)逐份添加至2-(4-溴-2-氟苯基)-2,2-二氟乙酸乙酯(14.8g,42.6mmol)于乙醇(250ml)中的溶液。将混合物在低于10℃的温度下搅拌2小时。添加盐酸水溶液(1m;30ml)和水(200ml)。将固体滤出并在真空中在40℃下干燥。获得11.4g(37mmol,理论值的88%)的标题化合物。

步骤3:2-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氟乙胺

向2-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氟乙醇(11.4g,37mmol)于乙腈(600ml)中的脱气(氩气,5分钟)溶液中添加吡啶(4.8g,60mmol,4.8ml)。将混合物冷却至0℃。逐滴添加三氟甲磺酸酐(11.6g,41mmol,6.8ml),同时保持温度低于8℃。将混合物在0℃下搅拌30分钟。向该溶液中添加氨水(35%;46.0g,935mmol,52ml)。将混合物在室温下搅拌过夜。添加盐水(50ml)并将反应混合物用乙酸乙酯(3x50ml)萃取。将合并的有机层用盐水(50ml)洗涤并用硫酸钠干燥。在真空中去除溶剂。将粗产物吸附在isolute上。快速柱色谱法(方法l6;120g;庚烷,0%-50%乙酸乙酯)产生6.8g(22mmol;理论值的59%)的标题化合物。

步骤4:n-(2-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺

将n-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(2.1g,10.8mmol)和1-羟基-7-氮杂苯并三唑(0.3g,2.0mmol)添加至2-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氟乙胺(3.0g,9.9mmol)和2-(三氟甲基)-苯甲酸(1.9g,9.9mmol)于n,n-二甲基甲酰胺(100ml)中的溶液。将混合物在室温下搅拌16小时。在真空中去除溶剂。将残余物分配在乙酸乙酯和水之间。将有机层用盐水洗涤并用硫酸钠干燥。在真空中去除溶剂。通过反相快速柱色谱法(方法l5;120g)纯化粗产物。合并含有产物的级分。在真空中去除有机溶剂。将形成的沉淀物过滤出并在真空中在40℃下干燥。获得4.1g(8.6mmol;理论值的87%)的标题化合物。

步骤5:n-(2,2-二氟-2-(4'-氟-3-(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4-基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例12)

向n-(2-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(150mg,0.32mmol)、(4-氟苯基)硼酸(48.5mg,0.35mmol)和饱和碳酸钠水溶液(0.95mmol,0.47ml)于1,2-二甲氧基乙烷(2ml)中的脱气(氩气,5分钟)溶液中添加双(三苯膦)钯(ii)氯化物(11.1mg,0.02mmol)。将混合物在100℃下搅拌16小时并使其冷却至室温。添加二氯甲烷(5ml)。用相分离器分离各层并将有机层用硫酸钠干燥。在真空中去除溶剂。将粗产物在二乙醚中研磨。将固体过滤出并在40℃下在真空中干燥。获得155mg(0.31mmol;理论值的100%)的标题化合物。

制备实施例4:

步骤1:n-(2-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氟乙基)-2-(三氟甲基)烟酰胺

将n-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(1.26g,6.6mmol)和1-羟基-7-氮杂苯并三唑(0.9g,6.6mmol)添加至2-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氟乙胺(2.0g,6.6mmol)和2-(三氟甲基)-烟碱酸(1.4g,7.2mmol)于n,n-二甲基甲酰胺(50ml)中的溶液。将混合物在室温下搅拌16h。在真空中去除溶剂。将残余物分配在乙酸乙酯和水之间。将有机层用盐水洗涤并用硫酸钠干燥。在真空中去除溶剂。将粗产物用反相快速柱色谱法(方法l5;120g)纯化。获得1.75g(3.7mmol;理论值的55%)的标题化合物。

步骤2:n-(2,2-二氟-2-(4'-氟-3-(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4-基)乙基)-2-(三氟甲基)-烟酰胺(实施例17)

向n-(2-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氟乙基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(150mg,0.31mmol)、(4-氟苯基)硼酸(48mg,0.35mmol)和饱和碳酸钠水溶液(0.94mmol,0.47ml)于1,2-二甲氧基乙烷(2ml)中的脱气(氩气,5分钟)溶液中添加双(三苯膦)钯(ii)氯化物(11mg,0.02mmol)。将混合物在100℃下搅拌16小时并使其冷却至室温。添加二氯甲烷(5ml)。用相分离器分离各层并用硫酸钠干燥有机层。在真空中去除溶剂。将粗产物在二乙醚中研磨。将固体过滤出并在40℃下在真空中干燥。获得127mg(0.25mmol;理论值的82%)的标题化合物。

表1

实施例1至38显示根据式(i)的化合物

其中a、r1、n、x、m和y如通过各个别结构所定义:

实施例1至128显示根据式(i)的化合物

其中a、x1、x2、y和m如通过各个别结构所定义:

表2

实施例vii-1显示根据式(vii)的化合物

其中r1、n、x、m和y如通过各个别结构所定义:

nmr峰列表

所选择的实施例的1h-nmr数据以1h-nmr峰列表的形式书写。每个信号峰列出以ppm计的δ值和在圆括号中的信号强度。在δ值-信号强度对之间以分号作为分隔符。

实施例的峰列表因此具有以下形式:

δ1(强度1);δ2(强度2);……..;δi(强度i);……;δn(强度n)。

尖锐信号的强度与在nmr光谱的打印实例中以cm计的信号高度相关并且显示信号强度的真实关系。可以显示来自宽信号的几个峰或信号中部,以及其与光谱中的最强信号相比的相对强度。

四甲基硅烷和/或所使用的溶剂的化学位移,尤其是在dmso(二甲基亚砜)中测量的光谱的情况下,已被用于校准。因此,四甲基硅烷峰可以但不必然出现于nmr峰列表中。

1h-nmr峰列表与经典的1hnmr打印谱类似,并因此通常含有在经典的nmr解读中列出的所有峰。

此外,与经典的1h-nmr打印谱一样,它们可以显示溶剂、也是本发明目标的目标化合物的立体异构体的信号和/或杂质峰。

1h-nmr峰列表中给出常见的溶剂峰,例如在d6-dmso中的dmso峰,和水峰以显示在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号。它们通常平均具有高强度。

目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常平均具有比目标化合物(例如,纯度>90%)的峰更低的强度。

此类立体异构体和/或杂质对于特定的制备方法而言可以是典型的。因此,它们的峰可经由“副产物指纹(side-products-fingerprints)”而有助于识别我们的制备方法的再现性。

用已知的方法(mestrec,acd模拟,但也具有经验评估的预期值)计算目标化合物的峰的专家可根据需要任选地使用其他强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离将类似于经典的1h-nmr解读中相关峰挑选。

具有峰列表的nmr-数据描述的进一步详情可发现于出版物“citationofnmrpeaklistdatawithinpatentapplications”(参考researchdisclosuredatabasenumber564025,2011,16march2011或http://www.rdelectronic.co.uk/rd/free/rd564025.pdf)中。

具有nmr峰列表的表

制剂实施例

根据本发明的制剂的实施例如下:

8mg实施例3的化合物

0.2ml二乙二醇乙醚

0.2mlpolyoxyl35蓖麻油

1.6ml生理氯化钠溶液。

制备此制剂的实施例如下。将本发明的化合物溶解于1份二乙二醇乙醚中并与1份polyoxyl35蓖麻油和8份生理氯化钠溶液混合。

此制剂适于口服或肠胃外施用。

本发明的其他化合物的制剂可以类似方式制备并显示类似或相同的组成。

生物实施例

a.体外测定

短古柏线虫(cooperiacurticei)–测定(coopcu)

溶剂:二甲亚砜

为了产生合适的制备物,将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂中,并将浓缩物用“林格氏溶液”稀释至所需浓度。

将大约40个线虫幼虫(短古柏线虫)转移至含有化合物溶液的试管中。

5天之后,记录幼虫死亡率的百分比。100%效力是指所有幼虫都被杀死;0%效力是指没有幼虫被杀死。

在该测试中,例如,来自制备实施例的下述化合物在20ppm的施用率显示100%的良好活性:1、2、3、5、7、9、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、25、26、27、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、45、46、47、48、49、50、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、76、80、81、82、84、86、88、89、90、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128。

在该测试中,例如,来自制备实施例的下述化合物在20ppm的施用率显示90%的良好活性:51、74、78、87。

在该测试中,例如,来自制备实施例的下述化合物在20ppm的施用率显示80%的良好活性:6、10、28、29、79、91。

在该测试中,例如,来自制备实施例的下述化合物在4ppm的施用率显示100%的良好活性:4。

捻转血矛线虫(haemonchuscontortus)–测定(haemco)

溶剂:二甲亚砜

为了产生合适的制备物,将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂中,并将浓缩物用“林格氏溶液”稀释至所需浓度。

将大约40个红色胃蠕虫(捻转血矛线虫)的幼虫转移至含有化合物溶液的试管中。

5天之后,记录幼虫死亡率的百分比。100%效力是指所有幼虫都被杀死,0%效力是指没有幼虫被杀死。

在该测试中,例如,来自制备实施例的下述化合物在20ppm的施用率显示100%的良好活性:1、2、3、9、12、16、17、18、19、23、25、26、27、32、33、34、35、36、38、39、40、42、43、47、49、50、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、76、80、88、90、92、93、94、95、96、98、99、100、101、102、103、105、106、108、109、110、111、112、114、115、116、117、121、122、123、124、125、126、127、128。

在该测试中,例如,来自制备实施例的下述化合物在20ppm的施用率显示90%的良好活性:7、13、14、15、20、21、22、37、41、45、46、48、81、82、86、107、119、120。

在该测试中,例如,来自制备实施例的下述化合物在20ppm的施用率显示80%的良好活性:5、31、97。

在该测试中,例如,来自制备实施例的下述化合物在4ppm的施用率显示90%的良好活性:4。

巴西日圆线虫(nippostrongylusbrasiliensis)–测定(nipobr)

将成年巴西日圆线虫用含有100u/ml青霉素、0.1mg/ml链霉素和2.5µg/ml两性霉素b的盐水缓冲液洗涤。将测试化合物溶解于dmso中,并将蠕虫以10µg/ml(10ppm)或1µg/ml(1ppm)的终浓度在培养基中孵育。使用培养基的等分试样与阴性对照相比测定乙酰胆碱酯酶活性。rapson等人(1986)和rapson等人(1987)描述了测量乙酰胆碱酯酶作为抗蠕虫活性的读出值的原理。

对于下述实施例,在10µg/ml的活性(与阴性对照相比ache的降低)是75%或更高:1、2、3、7、12、13。

1、2、3、5、7、12、13、17、21、22、23、25、27、32、33、35、36、37、38、39、41、42、43、47、50、52、53、55、56、57、59、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、76、80、82、88、90、93、94、95、96、98、99、100、101、103、105、106、108、109、110、111、112、114、115、116、119、120、121、122、123、124、125、126、127

犬恶丝虫(dirofilariaimmitis)微丝蚴–测定(diroml1)

将≥250个从血液新鲜纯化的犬恶丝虫微丝蚴添加至含有营养培养基和dmso中的测试化合物的微量滴定板孔中。一式两份地在5点浓度-响应测定中测试化合物。将暴露于dmso且无测试化合物的幼虫用作阴性对照。与化合物孵育72h之后,评估幼虫。将效力确定为与阴性对照相比运动性的下降。基于5个浓度的评估,计算浓度-响应曲线以及ec50-值。

对于下述实施例,ec50为<10ppm:12、25、38、43、69、121、124、125。

对于下述实施例,ec50为<1ppm:1、2、3、33、126。

南方根结线虫(meloidogyneincognita)–测定(melgin)

溶剂:125.0重量份的丙酮

为了产生合适的制备物,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并用水将浓缩物稀释至所需浓度。

将容器装入砂、活性成分的溶液、含有南方根结线虫(南方根结线虫)的卵和幼虫的混悬液和生菜种子。生菜种子萌芽且幼苗生长。瘿在根中形成。

14天之后,基于瘿形成的百分比,测定杀线虫活性。100%是指没有发现瘿,且0%是指在处理的植物的根上发现的瘿的数目等于在未处理的对照植物中的数目。

在该测试中,例如,来自制备实施例的下述化合物在20ppm的施用率显示100%的良好活性:9、25、27、32、35、38、43、49、50、52、53、60、61、62、63、64、65、68、69、94、95、101、105、109、112、115、117、119、120、121、122、123、124、125。

在该测试中,例如,来自制备实施例的下述化合物在20ppm的施用率显示90%的良好活性:17、47、70、108、126、127。

b.体内测定

捻转血矛线虫/蛇形毛圆线虫/沙鼠

将被血矛线虫和/或毛圆线虫实验性感染的沙鼠在显露前期的晚期(lateprepatency)治疗一次。将测试化合物配制为溶液或混悬液并皮下或腹膜内施用。

将每组的效力确定为尸检之后与感染的且安慰剂治疗的对照组中的蠕虫计数相比分别胃和小肠中蠕虫计数的减小。

测试下述实施例,且在给定治疗下具有90%或更高的活性:

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