氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物及其制造方法与流程

本发明涉及新的具有2个氨基的烷氧基二硅氧烷化合物及其制造方法。该新的化合物作为硅烷偶联剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘接剂、纤维处理剂、表面处理剂是有用的。

背景技术：

具有氨基的硅烷化合物作为硅烷偶联剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘接剂、纤维处理剂、表面处理剂是有用的。作为具有氨基的硅烷化合物，已知有3－氨基丙基三甲氧基硅烷等，但其分子内含有多个水解性官能团，因此使用时产生的挥发性有机化合物(VOC)的量多，担心给环境造成负担。

为了解决该问题，开发出使两分子的3－氨基丙基三烷氧基硅烷缩合而成的1,3－双(3－氨基丙基)－1,1,3,3－四烷氧基二硅氧烷(非专利文献1)。这样的烷氧基二硅氧烷化合物与对应的单体相比分子量大，因此挥发性降低，容易处理。此外，由于每一分子中的烷氧基增加，因此，由此所产生的效果增强受到期待(专利文献1)。进而，每单位重量的VOC与单体相比也减少，因此给环境造成的负担也小。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第4287326号说明书

非专利文献

非专利文献1：R.Zhongjie，S.Diaming，L.Huihui，M.Dongge，Z.Jianming，Y.Shouke.Shynthesis of Dibenzothiophene－Containing Ladder Polysilsesquioxane as a Blue Phosphorescent Host Material.Chemistry A European Journal.2012，vol.18，Issue 13，p.4115－4123.

技术实现要素：

发明要解决的问题

但是，迄今为止，开发出的烷氧基二硅氧烷化合物均为具有伯氨基或仲氨基的化合物，氮上具有富有反应性的活泼氢。因此，在添加到环氧树脂前体、聚氨酯前体、碳酸酯树脂等中时引起副反应等，有时屡屡出现问题。例如，在环氧树脂前体中添加上述化合物时，上述化合物自身引起环氧基开环，因此引起树脂固化。此外，在聚氨酯前体、即含有异氰酸酯基的化合物中添加上述化合物时，氨基甲酸酯树脂的骨架自身中被导入了烷氧基二硅氧烷化合物。进而认为，在碳酸酯树脂中添加上述化合物时，碳酸酯骨架转变为酰胺骨架，导致树脂发生分解。因此，寻求具有烷氧基二硅氧烷化合物的特性且能够用于多种用途的化合物。

本发明是鉴于上述情况而做出的，其目的在于，提供一种具有烷氧基二硅氧烷化合物的特性且能够用于多种用途的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物、及其制造方法。

用于解决课题的手段

本发明人为了解决上述课题反复进行了深入研究，结果发现，不具有活泼氢的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物能够在多种用途中使用，从而完成了本发明。

因此，本发明提供下述所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物及其制造方法。

〔1〕由下述通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物。

[化学式1]

(式中，R¹、R²为可以含有杂原子的碳数1～20的未取代或取代的1价烃基，可以分别相同或不同，R¹和R²可以彼此键合从而与它们所键合的氮原子一起形成环。R³为可以含有杂原子的碳数1～20的直链状、支链状或环状的2价烃基，R⁴、R⁵为碳数1～10的1价烃基，n为0或1。)

〔2〕〔1〕所述的由通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物的制造方法，其特征在于，使由下述通式(2)所示的氨基烷基烷氧基硅烷化合物水解缩合。

[化学式2]

(式中，R¹～R⁵及n与上述相同。)

〔3〕〔1〕所述的由通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物的制造方法，其特征在于，使由下述通式(3)所示的卤代烷基烷氧基二硅氧烷化合物与由下述通式(4)所示的胺化合物反应。

[化学式3]

(式中，R³～R⁵及n与上述相同，X为氯、溴或碘。)

[化学式4]

(式中，R¹、R²与上述相同。)

发明的效果

本发明提供的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物在使用时能够充分发挥氨基和烷氧基甲硅烷基的效果、且使用时产生的挥发性有机化合物少，因此作为硅烷偶联剂、树脂添加剂、表面处理剂、涂料添加剂、粘接剂等是有用的。

附图说明

图1是实施例1中获得的1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷的IR谱图。

图2是实施例1中获得的1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷的¹H－NMR谱图。

图3是实施例2中获得的1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷的IR谱图。

图4是实施例2中获得的1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷的¹H－NMR谱图。

具体实施方式

本发明的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物为由下述通式(1)所示的化合物。

[化学式5]

(式中，R¹、R²为可以含有杂原子的碳数1～20、特别优选1～10的未取代或取代的1价烃基，可以分别相同或不同，R¹和R²可以彼此键合从而与它们所键合的氮原子一起形成环。R³为可以含有杂原子的碳数1～20、特别优选1～10的直链状、支链状或环状的2价烃基，R⁴、R⁵为碳数1～10、特别优选1～6的1价烃基，n为0或1。)

其中，作为R¹、R²的碳数1～20的1价烃基，具体可以例示出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基等直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔己基、2－乙基己基等支链状烷基；环戊基、环己基等环状烷基；乙烯基、丙烯基等烯基等，从原料的获得容易性出发，特别优选乙基。此外，R¹、R²的碳数1～20的1价烃基既可以介入有酯基(－COO－)、醚基(－O－)、硫基(－S－)等杂原子，还可以将这些组合使用。进而，这些烃基的氢原子可以部分或全部被取代，作为所述取代基，具体可以列举例如甲氧基、乙氧基、(异)丙氧基等烷氧基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；氰基；氨基；苯基、甲苯基等碳数6～10的芳基；苄基、苯乙基等碳数7～10的芳烷基；碳数2～10的酰基；各烷基、各烷氧基的碳数分别为1～5的三烷基甲硅烷基、三烷氧基甲硅烷基、二烷基单烷氧基甲硅烷基、单烷基二烷氧基甲硅烷基等。

此外，在R¹、R²彼此键合从而与它们所键合的氮原子一起形成环结构而成为由下述式(5)所示的基团时，可以例示出吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、甲基哌嗪基、吗啉基等。

[化学式6]

(式中，R¹、R²与上述相同。)

此外，作为R³的可以含有杂原子的碳数1～20的2价烃基，具体可以例示出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚辛基、亚癸基等直链状的亚烷基；甲基亚乙基、甲基亚丙基等支链状亚烷基；亚环己基等亚环烷基；亚丙烯基等亚烯基；亚苯基等亚芳基；亚甲苯基(メチレンフェニレン基；methylene phenylene group)、亚甲苯基甲基(メチレンフェニレンメチレン基；methylene phenylene methylene group)等亚芳烷基等，从原料的获得容易性出发，特别优选亚甲基。此外，R³的2价烃基既可以介入有酯基(－COO－)、醚基(－O－)、硫基(－S－)等杂原子，还可以将这些组合使用。进而，这些烃基的氢原子可以部分或全部被取代，作为所述取代基，可以列举与上述“R¹、R²的烃基的氢原子可以部分或全部被取代”中的取代基同样的取代基。

作为R⁴及R⁵的碳数1～10的1价烃基，具体可以例示出甲基、乙基、己基、辛基、癸基等直链状烷基；异丙基、叔丁基、新戊基、叔己基等支链状烷基；环戊基、环己基等环状烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基等烯基；苯基、甲苯基等芳基；苄基、苯乙基等芳烷基等，从原料的获得容易性出发，特别优选烷基，从生成物的有用性出发，优选甲基、乙基。

作为由上述通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物，可以例示出1,3－双(二甲基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(二甲基氨基丙基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(二甲基氨基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(二甲基氨基丙基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(二丁基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(二丁基氨基丙基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(二丁基氨基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(二丁基氨基丙基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(吗啉代丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(吗啉代丙基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(吗啉代丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(吗啉代丙基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(哌嗪基丙基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(哌嗪基丙基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基二硅氧烷、1,3－双(双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基二硅氧烷等。

由式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物由于氮上没有富有反应性的活泼氢，因此，即使添加到环氧树脂前体中也不会引起开环聚合。此外，即使与聚氨酯前体、即含有异氰酸酯基的物质混合也不与异氰酸酯基反应，因此可避免添加剂被导入树脂骨架自身中。即使添加到碳酸酯树脂中，也不会导致碳酸酯骨架分解。此外，氨基部位和烷氧基甲硅烷基部位充分远离，因此各官能团对彼此的效果的妨碍较少。

作为本发明的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物的制造方法，例如，可以使由下述通式(2)所示的氨基烷基烷氧基硅烷化合物水解缩合而制造。

[化学式7]

(式中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、n与上述相同，可以例示出与上述同样的例子。)

作为由上述通式(2)所示的氨基烷基烷氧基硅烷化合物，可以例示出二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷、二乙基氨基丙基三甲氧基硅烷、二丁基氨基丙基三甲氧基硅烷、哌嗪基丙基三甲氧基硅烷、甲基哌嗪基丙基三甲氧基硅烷、吗啉代丙基三甲氧基硅烷、二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷、二乙基氨基丙基三乙氧基硅烷、二丁基氨基丙基三乙氧基硅烷、哌嗪基丙基三乙氧基硅烷、甲基哌嗪基丙基三乙氧基硅烷、吗啉代丙基三乙氧基硅烷、二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、二乙基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、二丁基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、哌嗪基丙基甲基二甲氧基硅烷、甲基哌嗪基丙基甲基二甲氧基硅烷、吗啉代丙基甲基二甲氧基硅烷、二甲基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、二乙基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、二丁基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、哌嗪基丙基甲基二乙氧基硅烷、甲基哌嗪基丙基甲基二乙氧基硅烷、吗啉代丙基甲基二乙氧基硅烷、双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基三甲氧基硅烷、双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基三乙氧基硅烷、双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基甲基二乙氧基硅烷等。

对由上述通式(2)所示的氨基烷基烷氧基硅烷化合物与水的配合比没有特别限定，从反应性、生产率的观点出发，相对于1摩尔通式(2)所示的化合物，优选将水设为0.1～4摩尔、特别是0.2～1摩尔的范围。

水解缩合反应虽然在无催化剂条件下也进行，但也可以添加催化剂来改善反应速度。作为所用的催化剂，可以列举甲醇钠、乙醇钠等及其醇溶液；甲醇钾、乙醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、氢氧化钙、氢氧化镁、三乙基胺、三丁基胺、三辛基胺等碱性催化剂；氯化氢、溴化氢、硫酸、甲磺酸、苯磺酸、十二烷基苯磺酸、三氟甲磺酸、乙酸、三氟乙酸等酸性催化剂；四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丙基碘化铵、四丁基碘化铵等季铵盐；四丙基溴化鏻、四丁基溴化鏻、四丙基碘化鏻、四丁基碘化鏻等季鏻盐等。

对催化剂的使用量没有特别限定，从反应促进效果的观点出发，相对于1摩尔由通式(2)所示的化合物，优选使用0.001～1.0摩尔、特别是0.001～0.2摩尔、尤其是0.005～0.1摩尔催化剂。

水解缩合反应虽然在无溶剂条件下也进行，但也可以使用溶剂。作为所用的溶剂，可以例示出戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、苯、甲苯、二甲苯等烃系溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂；乙醚、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；乙腈、N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等非质子性极性溶剂。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种以上混合。为了防止水的局部存在，特别期望使用非质子性极性溶剂、醇系溶剂。

对水解缩合反应的反应温度没有特别限定，为20～200℃、特别优选30～100℃；对反应时间也没有特别限定，为1～30小时，特别优选3～10小时。

此外，作为其它方法，可以通过使由下述通式(3)所示的卤代烷基烷氧基二硅氧烷化合物和由下述通式(4)所示的胺化合物反应来制造由上述通式(1)所示的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物。

[化学式8]

(式中，R³、R⁴、R⁵、n与上述相同，可以示出与上述同样的例子。X为氯、溴或碘。)

[化学式9]

(式中，R¹、R²与上述相同，可以示出与上述同样的例子。)

作为由上述通式(3)所示的卤代烷基烷氧基二硅氧烷化合物，可以例示出1,3－双(氯丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(氯丙基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(氯丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(氯丙基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(氯丁基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(氯丁基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(氯丁基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(氯丁基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(溴丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(溴丙基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(溴丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(溴丙基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(溴丁基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(溴丁基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(溴丁基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(溴丁基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(碘丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(碘丙基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(碘丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(碘丙基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(碘丁基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、1,3－双(碘丁基)－1,3－二甲氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷、1,3－双(碘丁基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、1,3－双(碘丁基)－1,3－二乙氧基－1,3－二甲基－二硅氧烷等。

作为由上述通式(4)所示的胺化合物，可以例示出二甲基胺、二乙基胺、二丁基胺、哌嗪、甲基哌嗪、吗啉、吡咯烷、哌啶等。

关于由通式(3)所示的卤代烷基烷氧基二硅氧烷化合物与由通式(4)所示的胺化合物的反应比例，从反应迅速进行、后处理的简便性、精制的容易性等观点出发，相对于1摩尔由通式(3)所示的化合物，优选使用4～20摩尔、特别是4～8摩尔的通式(4)所示的胺化合物。

由通式(3)所示的卤代烷基烷氧基二硅氧烷化合物与由通式(4)所示的胺化合物的反应虽然在无催化剂条件下也进行，但有时也可以通过添加催化剂提高反应速度。作为所用的催化剂，可以例示出四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丙基碘化铵、四丁基碘化铵等季铵盐；四丙基溴化鏻、四丁基溴化鏻、四丙基碘化鏻、四丁基碘化膦等季鏻盐。

对催化剂的使用量没有特别限定，从反应促进效果的观点出发，相对于1摩尔由通式(3)所示的化合物，优选使用0.001～1.0摩尔、特别是0.001～0.2摩尔、尤其是0.005～0.1摩尔的催化剂。

由通式(3)所示的卤代烷基烷氧基二硅氧烷化合物与由通式(4)所示的胺化合物的反应虽然在无溶剂条件下也进行，但也可以加入溶剂。作为所用的溶剂，可以例示出戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、苯、甲苯、二甲苯等烃系溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂；二乙基醚、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；乙腈、N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺、N－甲基吡咯烷酮等非质子性极性溶剂。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种以上混合。特别期望使用可期待反应速度的提高的醚系溶剂、非质子性极性溶剂。

对反应温度也没有特别限定，为20～200℃、特别优选50～150℃；对反应时间也没有特别限定，为1～30小时、特别优选3～10小时。

实施例

以下示出实施例及比较例对本发明进行具体说明，但本发明不受下述实施例限制。

[实施例1]1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷的合成

在具备搅拌机、回流器、滴液漏斗及温度计的烧瓶中加入二乙基氨基丙基三甲氧基硅烷1500g(6.372摩尔)和水34.9g(1.94摩尔)，在70℃搅拌5小时。对反应液进行蒸馏，获得296.3g的158℃/0.2kPa的馏分(1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷)。

对获得的馏分进行了质谱、¹H－NMR谱、IR谱测定。

质谱

m/z 424 363 167 86

IR谱

谱图如图1所示。

¹H－NMR谱(氘代氯仿溶剂)

谱图如图2所示。

由以上结果可以确认：获得的化合物为1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷。

[实施例2]1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷的合成

在具备搅拌机、回流器、滴液漏斗及温度计的烧瓶中加入氯丙基三乙氧基硅烷722.6g(3.001摩尔)和水27.1g(1.51摩尔)、甲磺酸2.9g(0.031摩尔)，在室温下搅拌13小时。在反应液中加入乙醇钠的20质量％乙醇溶液11.4g(0.0344摩尔)并搅拌30分钟。然后加入乙酸0.9g(0.02摩尔)并搅拌30分钟。对获得的反应液进行蒸馏，获得142.8g的150℃/0.4kPa的馏分(1,3－双(氯丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷)。

在具备搅拌机、回流器、滴液漏斗及温度计的烧瓶中加入甲基哌嗪60.1g(0.600摩尔)和己烷6.0g、N－甲基吡咯烷酮6.0g，加热到110℃。在获得的反应液中，在保持110～120℃的温度的同时用2小时滴加上述1,3－双(氯丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷40.8g(0.100摩尔)，在相同温度下进一步搅拌5小时。将反应混合物冷却到50℃，加入乙二胺18.0g(0.300摩尔)，在相同温度下搅拌30分钟。将所生成的乙二胺盐酸盐通过分液操作除去后，在上层中加入乙醇钠的20质量％乙醇溶液1.2g(0.0035摩尔)，再用乙酸0.2g(0.003摩尔)进行返中和(逆中和)。对获得的反应液进行蒸馏，获得36.1g的219℃/0.3kPa的馏分(1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷)。

对获得的馏分进行了质谱、¹H－NMR谱、IR谱测定。

质谱

m/z 534 490 372 113

IR谱

谱图如图3所示。

¹H－NMR谱(氘代氯仿溶剂)

谱图如图4所示。

由以上结果可以确认：获得的化合物为1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷。

[实施例3、4及比较例1]

对环氧树脂的添加实验

对环氧树脂(东京エポキシレジン制：JER－828)40g加入4.0g的上述实施例1中合成的1,3－双(二乙基氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷、上述实施例2中合成的1,3－双(甲基哌嗪基丙基)－1,1,3,3－四乙氧基二硅氧烷、或1,3－双(氨基丙基)－1,1,3,3－四甲氧基二硅氧烷，在室温下搅拌5分钟。将获得的混合物在室温下静置，对12小时后的性状进行确认。对于性状的变化，将包含上述混合物的容器倾斜45度，目视确认5秒以内内容物是否流动。5秒以内内容物流动时，判断为有流动性，无变化时判断为无流动性。

[表1]

由表1的结果可以确认：本发明的氨基烷基烷氧基二硅氧烷化合物能够添加到环氧树脂中。