一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法与流程

技术特征：

1.一种新型芘基查尔酮类衍生物，其特征在于：其名称分别为：1-（芘-1-基）-3-（吡啶-3-基）丙烯酮和1-（芘-1-基）-3-（吡啶-4-基）丙烯酮，为芳香大π共轭体系分子，其结构式分别为式Ⅰ和式Ⅱ：

式Ⅰ， 式Ⅱ。

2.根据权利要求1所述的一种新型芘基查尔酮类衍生物，其特征在于：所述新型芘基查尔酮类衍生物的合成方法，包括如下步骤：

（1）1-（芘-1-基）-3-（吡啶-3-基）丙烯酮的合成：

在圆底烧瓶中，依次加入1-乙酰基芘和无水乙醇，加热搅拌使其溶解；然后加入3-吡啶甲醛和催化剂，40~60°C搅拌反应4~6h，有黄色固体析出，期间TLC跟踪反应，至1-乙酰芘完全反应为止，停止搅拌，冷却，抽滤，将滤饼先后用水、乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得产品，经柱层析分离得纯品；

（2）1-（芘-1-基）-3-（吡啶-4-基）丙烯酮的合成：

在圆底烧瓶中，依次加入1-乙酰基芘和无水乙醇，加热搅拌使其溶解；然后加入4-吡啶甲醛和催化剂，40~60°C搅拌反应4~6h，有黄色固体析出，期间TLC跟踪反应，至1-乙酰基芘完全反应为止，停止搅拌，冷却，抽滤，将滤饼先后用水、乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得产品，经柱层析分离得纯品。

3.根据权利要求2所述的一种新型芘基查尔酮类衍生物，其特征在于：所述新

型芘基查尔酮类衍生物的合成方法，包括如下步骤：

（1）1-（芘-1-基）-3-（吡啶-3-基）丙烯酮的合成：

在配有磁力搅拌的250 mL圆底烧瓶中，依次加入0.24g1-乙酰基芘和35mL无水乙醇，加热搅拌使其溶解；然后加入0.25mL3-吡啶甲醛和催化剂，40~60°C搅拌反应4~6h，有黄色固体析出，期间TLC跟踪反应，至1-乙酰基芘完全反应为止，停止搅拌，冷却，抽滤，将滤饼先后用水、乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得产品0.27-0.29g，经柱层析分离得纯品0.25-0.27g，产率79-81%，熔点132-133℃；

（2）1-（芘-1-基）-3-（吡啶-4-基）丙烯酮的合成：

在配有磁力搅拌的250 mL圆底烧瓶中，依次加入0.24g 1-乙酰基芘和35mL无水乙醇，加热搅拌使其溶解；然后加入0.25mL4-吡啶甲醛和催化剂，40~60°C搅拌反应4~6h，有黄色固体析出，期间TLC跟踪反应，至1-乙酰基芘完全反应为止，停止搅拌，冷却，抽滤，将滤饼先后用水、乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得产品0.25-0.27g，经柱层析分离得纯品0.24-0.26g，产率77-79%，熔点108-109℃。

4.根据权利要求2或3所述的一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法，其特征在于：所述催化剂为醋酸钠，添加量为其余反应物摩尔质量的5~10%。

5.根据权利要求2或3所述的一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法，其特征在于：所述TLC用的展开剂为V_乙酸乙酯：V_石油醚=1：7。

6.根据权利要求2或3所述的一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法，其特征在于：所述柱层析用的淋洗液为V_乙酸乙酯：V_石油醚=1：7。