本发明属于药物化学领域，具体涉及一种7-苯胺苯并吡啶类衍生物及其制备方法。
背景技术：
近年来，由于光催化反应具有可持续，绿色无污染，能源循环充分利用等优势，引起了许多研究者的兴趣。光催化氧化反应是利用光催化剂在光照作用下催化底物发生氧化作用的反应。这类催化剂自身不参与反应，却能够将光能转换成化学反应所需的能量并使周围的氧气或水分子被激发形成极具氧化能力的自由基或负离子，从而产生催化作用。这类反应具有条件温和，能耗低，反应速度快且污染小等诸多优点。
本发明是通过以三环类吡啶并吲哚衍生物为起始原料，用光敏剂进行光催化氧化反应，得到一种较为稳定的过氧化物，最后与取代苯胺在三氟乙酸的作用下反应，可获得目标产物7-苯胺苯并吡啶类衍生物，其特征有制备方法简单、反应条件温和、能耗低、种类多、收率高、产品纯度高和实用性强。该类骨架结构首次合成，具有显著的抗肿瘤活性，有望开发成治疗乳腺癌、肺癌、肝癌、宫颈癌和前列腺癌等的药物。
技术实现要素：
本发明的目的在于提供一种7-苯胺苯并吡啶类衍生物及其制备方法，所得化合物能够抑制Hela细胞以及A549细胞的生长，具有一定的药理活性，制备方法简单，实验条件温和，不要求高温高压、强酸强碱等苛刻条件，且反应收率高。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种7-苯胺苯并吡啶类衍生物，其特征在于：具有如下结构通式中的一种：
R1为任意的一种取代酰基，R2为任意的一种取代苯基。
7-苯胺苯并吡啶类衍生物的制备方法如下：
将原料色胺衍生物溶解于溶剂中，加入光敏剂，用LED灯照射反应，反应经光催化氧化得到过氧化物，再经过与取代苯胺反应得到7-苯胺苯并吡啶类衍生物，反应收率一般在70%以上，个别产率可到达95%以上。
所述色胺衍生物的结构具有如下通式：
R1为任意的一种取代酰基。
所得的7-苯胺苯并吡啶类衍生物对Hela细胞株以及A549细胞株有一定的抑制活性，对A549细胞株的IC50值可达到10 μM；具有用于制备抗癌药物的前景。
本发明的显著优点在于：
（1）本发明的合成方法简单，通过常用试剂反应即可得到目标产物；实验条件温和，不要求高温高压、强酸强碱等苛刻条件；反应时间短且收率一般可达到70%以上，部分化合物的收率可达到95%以上。
（2）所设计合成的7-苯胺苯并吡啶类衍生物的分子量较小，一般在500以下，且生物实验证实该类化合物具有一定得抗癌活性，因此所得的目标产物具有用于制备抗癌药物的前景。
具体实施例
为进一步公开而不是限制本发明，以下结合实例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1；化合物1的制备
（1）中间体A、B1和C1的制备：
(a) 中间体A的制备：
将1.5 g的色胺（Tryptamine）溶于醋酸/甲醇（AcOH/MeOH = 10:1）中，缓慢加入345 mg的多聚甲醛（Paraformaldehyde），在温度80oC下反应30 min后，监测反应完全后，将反应体系加到稀释好的氨水（NH4OH/H2O = 1:1, 80 ml）中，调节PH = 10，用二氯甲烷/甲醇（CH2Cl2/MeOH = 10:1）萃取3次，收集有机相，将得到的有机相干燥、旋干，过硅胶柱层析分离得到1.6 g中间体A，柱层析中的洗脱剂为CH2Cl2/MeOH = 10:1，反应收率为98%；产物室温下为浅黄色固体。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 (s, 1H), 7.48 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.33 – 7.27 (m, 1H), 7.17 – 7.08 (m, 2H), 4.00 (s, 2H), 3.18 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.75 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 2.00 (s, 2H)。
(b) 中间体B1的制备：
将2 g的中间体A溶解在CH2Cl2中，加入对甲苯磺酰氯（TsCl），在冰浴条件下，缓慢滴加三乙胺 （Et3N），在室温下搅拌反应1 h，监测反应完全后，将反应体系用乙酸乙酯（EtOAc, 50 mL）稀释，再加入纯水萃取三次，最后用饱和的食盐水洗一次，将萃取过的有机相收集起来干燥、旋干，过硅胶柱层析分离得到2.4 g中间体B1，柱层析中的洗脱剂为CH2Cl2/MeOH = 30:1，反应收率为85 %；产物室温下为白色固体。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 7.43 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.34 – 7.27 (m, 3H), 7.15 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.49 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H)。
(c) 中间体C1的制备：
将163 mg中间体B1溶于10 mL乙腈溶液中，加入19 mg的三联吡啶氯化钌六水合物（Ru(bpy)3Cl2.6H2O），在O2的条件下，用2瓦LED灯照射反应24 h，监测反应完成后，直接旋干进行下一步反应。
（2）化合物1的制备：
在反应体系中直接加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和对甲氧基苯胺继续反应12 h，监测反应完全后，将反应体系用乙酸乙酯（10 mL）稀释，用水萃取三次，收集有机相干燥、旋干得到粗品，粗品通过硅胶柱层析分离得到160 mg的目标产物1，柱层析中的洗脱剂为PE/CH2Cl2/EtOAc = 2:3:1, 反应收率为72 %；产物1室温下为白色固体。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.97 – 7.84 (m, 2H), 7.72 – 7.60 (m, 3H), 7.45 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.26 – 7.21 (m, 1H), 6.73 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.50 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.45 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.16 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.39 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.00, 150.69, 149.36, 144.05, 141.55, 133.05, 129.94, 129.86, 129.71, 129.33, 127.87, 125.75, 124.13, 121.51, 121.46, 120.40, 119.65, 113.89, 111.01, 55.76, 54.14, 52.28, 21.66。
实施例2；化合物2的制备
（1）按实施例1中（1）的反应条件得到中间体C1。
（2）中间体C1按实施例1中（2）的光催化氧化条件并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和间甲氧基苯胺反应得到目标产物2，反应收率为73%；产物2常温下为白色固体。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.97 – 7.84 (m, 2H), 7.72 – 7.60 (m, 3H), 7.45 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.26 – 7.21 (m, 1H), 6.73 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.50 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.45 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.16 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.39 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.00, 150.69, 149.36, 144.05, 141.55, 133.05, 129.94, 129.86, 129.71, 129.33, 127.87, 125.75, 124.13, 121.51, 121.46, 120.40, 119.65, 113.89, 111.01, 55.76, 54.14, 52.28, 21.66。
实施例3；化合物3的制备
（1）按实施例1中（1）的反应条件得到C1中间体。
（2）中间体C1按实施例1中（2）的光催化氧化条件并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和邻甲氧基苯胺反应得到目标产物3，反应收率为88%；产物3常温下为白色固体。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.73 – 7.62 (m, 3H), 7.46 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.19 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.39 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.00, 150.69, 149.36, 144.05, 141.55, 133.05, 129.94, 129.86, 129.71, 129.33, 127.87, 125.75, 124.13, 121.51, 121.46, 120.40, 119.65, 113.89, 111.01, 55.76, 54.14, 52.28, 21.66。
实施例4；化合物4的制备
（1）按实施例1中（1）的反应条件得到C1中间体。
（2）中间体C1按实施例1中（2）的光催化氧化条件并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和邻甲基苯胺反应得到目标产物4，反应收率为86%；产物4常温下为白色固体。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.94 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.67 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.48 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.34 – 7.27 (m, 3H), 7.25 – 7.15 (m, 2H), 6.91 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.32 (s, 1H), 4.60 (s, 2H), 3.88 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.22 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.27, 148.75, 144.07, 143.91, 138.77, 135.28, 132.32, 130.39, 130.01, 129.36, 128.52, 127.69, 127.29, 126.76, 126.38, 124.51, 122.58, 118.75, 107.44, 53.32, 51.14, 20.98, 17.61。
实施例5；化合物5的制备
（1）按实施例1中（1）的反应条件得到 C1中间体。
（2）中间体中间体C1按实施例1中（2）的光催化氧化并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和间甲基苯胺反应得到目标产物5，反应收率为86%；产物5常温下为黄色固体。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.70 – 7.62 (m, 3H), 7.46 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.23 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.83 – 6.69 (m, 2H), 6.52 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.09 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.36 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.92, 149.14, 144.03, 142.05, 140.09, 139.38, 133.02, 129.93, 129.83, 129.25, 129.18, 127.82, 125.67, 125.64, 122.85, 121.03, 120.50, 119.33, 112.37, 53.99, 52.23, 21.63, 21.58。
实施例6；化合物6的制备
（1）按实施例1中（1）的反应条件得到C1 中间体。
（2）中间体C1按实施例1中（2）的光催化氧化并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和对甲基苯胺反应得到目标产物6，反应收率为95%；产物6常温下为白色固体。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.69 – 7.61 (m, 3H), 7.45 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.89 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.51 (s, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.08 (s, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.39 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.04, 149.24, 144.00, 142.48, 137.44, 135.09, 133.18, 129.95, 129.88, 129.76, 129.41, 127.82, 125.55, 123.20, 120.81, 120.12, 111.54, 54.05, 52.15, 21.64, 21.16。
实施例7；化合物7的制备
（1）按实施例1中（1）的反应条件得到C1 中间体。
（2）中间体C1按实施例1中（2）的光催化氧化并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和间氯苯胺反应得到目标产物7，反应收率为78%；产物7常温下为白色固体。1H NMR (400 MHz, CDCl3) 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.74 – 7.62 (m, 3H), 7.47 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.26 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.81 (s, 2H), 6.66 (s, 1H), 4.58 (s, 2H), 4.15 (s, 2H), 2.40 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 159.62, 148.89, 143.96, 143.13, 141.17, 133.40, 132.39, 130.46, 130.10, 129.64, 128.61, 127.46, 125.17, 123.25, 122.05, 120.97, 119.63, 118.51, 113.47, 53.41, 52.05, 20.99。
实施例8；化合物8的制备
（1）按实施例1中（1）的反应条件得到C1 中间体。
（2）中间体C1按实施例1中（2）的光催化氧化并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和对氯苯胺反应得到目标产物8，反应收率为87%； 产物8常温下为白色固体。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.12 (s, 1H), 8.14 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.71 – 7.61 (m, 3H), 7.49 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.46 – 7.34 (m, 4H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 4.05 (s, 2H), 2.33 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 159.57, 148.88, 143.95, 141.62, 140.36, 132.56, 130.02, 129.56, 128.74, 128.62, 127.38, 126.43, 125.03, 123.09, 122.35, 120.65, 112.67, 53.38, 51.90, 20.96。
实施例9；化合物9的制备
（1）按实施例1中（1）的反应条件得到C1 中间体。
（2）中间体C1按实施例1中（2）的光催化氧化并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和苯胺反应得到目标产物9，反应收率为96%；产物9在常温下为白色固体。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.91 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.65 – 7.57 (m, 3H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.17 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 7.4 Hz, 3H), 4.55 (s, 2H), 4.04 (s, 2H), 2.38 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.84, 149.16, 144.05, 142.02, 140.29, 132.91, 130.19, 129.88, 129.79, 129.30, 129.18, 127.76, 125.62, 124.61, 122.13, 121.25, 120.56, 112.50, 53.95, 52.09, 21.60。
实施例10；化合物10的制备
（1）按实施例1中（1）的反应条件得到C1 中间体。
（2）中间体C1按实施例1中（2）的光催化氧化并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和萘胺反应得到目标产物10，反应收率为99%；产物10在常温下为白色固体。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.93 (m, J = 8.3, 3.2 Hz, 2H), 7.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.56 – 7.51 (m, 1H), 7.46 – 7.36 (m, 3H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.44 (s, 2H), 3.56 (s, 2H), 2.35 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.81, 149.02, 143.70, 135.60, 134.21, 132.54, 130.13, 129.98, 129.73, 129.17, 128.82, 127.48, 126.93, 126.90, 126.71, 125.54, 125.21, 122.23, 122.21, 120.83, 119.40, 110.23, 53.73, 51.56, 21.54。
实施例11；化合物11的制备
（1）中间体B2的制备：
(a)色胺与多聚甲醛按实施例1中的(1)-(a)的反应条件得到中间体A。
(b) 将516 mg中间体A溶解在CH2Cl2中，加入443 mg苯甲酰氯（BzCl），在冰浴条件下，缓慢滴加455 mg三乙胺 （Et3N），在室温下搅拌反应2 h，监测反应完全后，将反应体系用CH2Cl2（20 mL）稀释，再加入纯水萃取三次，最后用饱和的食盐水洗一次，将萃取过的有机相收集起来干燥、旋干，过硅胶柱层析分离得到671 mg的中间体B2，柱层析中的洗脱剂为PE/EtOAc = 2:1，反应收率为81 %；产物室温下为白色固体。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.73 – 7.62 (m, 3H), 7.46 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.19 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
(c) 中间体C2的制备：
取276 mg中间体B2溶于10 mL乙腈溶液中，加入7 mg的三联吡啶氯化钌六水合物（Ru(bpy)3Cl2.6H2O），在O2的条件下，用2瓦LED灯照射反应10 h，监测反应完成后，直接旋干进行下一步反应。
（2）化合物11的制备：
中间体C2按实施例1中（2）的光催化氧化并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和苯胺反应得到目标产物11，反应收率为79%； 产物11在常温下为白色固体。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.73 – 7.62 (m, 3H), 7.46 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.19 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
实施例12；化合物12的制备
（1）中间体B3的制备：
(a)色胺与多聚甲醛按实施例1中的(1)-(a)的反应条件得到中间体A。
(b) 将516 mg的中间体A溶解在CH2Cl2中，加入二叔丁基二碳酸酯((Boc)2O)，在室温下搅拌反应9 h，监测反应完全后，将反应体系用CH2Cl2（20 mL）稀释，再加入纯水萃取三次，最后用饱和的食盐水洗一次，将萃取过的有机相收集起来干燥、旋干，过硅胶柱层析分离得到665 mg的中间体B3，柱层析中的洗脱剂为PE/EtOAc = 4:1，反应收率为81 %；产物室温下为白色固体。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.73 – 7.62 (m, 3H), 7.46 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.19 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
(c) 中间体C3的制备：
取163 mg中间体B溶于10 mL乙腈溶液中，加入19 mg的三联吡啶氯化钌六水合物（Ru(bpy)3Cl2.6H2O），在O2的条件下，用2瓦LED灯照射反应24 h，监测反应完成后，直接旋干进行下一步反应。
(2)化合物12的制备：
中间体C3按实施例1中（2）的光催化氧化并且加入2mL的二甲基亚砜 (DMSO)、三氟乙酸和苯胺反应得到目标产物12，反应收率为79%； 产物12在常温下为白色固体。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.73 – 7.62 (m, 3H), 7.46 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.19 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.39 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.00, 150.69, 149.36, 144.05, 141.55, 133.05, 129.94, 129.86, 129.71, 129.33, 127.87, 125.75, 124.13, 121.51, 121.46, 120.40, 119.65, 113.89, 111.01, 55.76, 54.14, 52.28, 21.66。
生物活性测试具体实施例：
应用实施例1：对Α549肿瘤细胞增殖和存活的抑制作用
材料：肺癌细胞株Α549；
受试药物：10 μΜ；
细胞培养方法：取出液氮中冻存的A549 细胞，在37℃的温水中解冻，将细胞悬液移入1.5 mL 离心管中，置于离心机中，1500 rpm 离心5 min，弃去上清液，加入1 mL RPMI 1640 完全培养液，轻轻吹打均匀，将细胞悬液加入培养皿中，补加3 mL RPMI 1640 完全培养液，将培养皿置于5% CO2、37℃培养箱中培养。
细胞毒性实验：将A549 细胞以8×103 个细胞/ 孔的密度接种到96 孔培养板中，培养24 h 后，吸弃旧培养基，并于每孔中浓度为10μΜ的化合物，另设溶剂对照组和空白对照组，在培养箱中孵育72h后，小心吸弃培养基，用PBS 洗涤3 遍，每孔中加入90 µL无血清、无酚红的1640培养基和10 µL MTT溶液（5 mg/mL），继续孵育4 h后，终止培养，小心吸弃96孔板中的培养液，并于每孔中加入150 µL DMSO溶液，避光振荡10 min 使紫色结晶物充分溶解；用多功能酶标仪于570 nm波长处测定各孔的吸收度（A），并按下式计算细胞的存活率：细胞存活率 =（试验组A 值/ 空白对照组A 值）×100%。
实施例2：对Hela肿瘤细胞增殖和存活的抑制作用
材料：宫颈癌细胞株Hela
受试药物：10 μΜ；
细胞培养方法：取出液氮中冻存的Hela 细胞，在37℃的温水中解冻，将细胞悬液移入1.5 mL 离心管中，置于离心机中，1500 rpm 离心5 min，弃去上清液，加入1 mL DMEM完全培养液，轻轻吹打均匀，将细胞悬液加入培养皿中，补加3 mL DMEM完全培养液，将培养皿置于5% CO2、37℃培养箱中培养。
细胞毒性实验：将Hela细胞以8×103 个细胞/ 孔的密度接种到96 孔培养板中，培养24 h 后，吸弃旧的培养基，并于每孔中加入10μΜ的化合物，另设溶剂对照组和空白对照组，在培养箱中孵育72h后，小心吸弃培养基，用PBS 洗涤3 遍，每孔中加入90 µL无血清、无酚红的1640培养基和10 µL MTT溶液（5 mg/mL），继续孵育4 h后，终止培养，小心吸弃96孔板中的培养液，并于每孔中加入150 µL DMSO溶液，避光振荡10 min 使紫色结晶物充分溶解；用多功能酶标仪于570 nm波长处测定各孔的吸收度（A），并按下式计算细胞的存活率：细胞存活率 =（试验组A 值/ 空白对照组A 值）×100%。
上述实施例所的7-苯胺苯并吡啶类衍生物的活性参数如表1所示：表中M.W.为对应化合物的相对分子质量，TPSA为拓扑极性表面积参数，cLogP为计算脂水分配系数，存活率为浓度为10μM化合物。
表1. 各实施例所得化合物的活性参数
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。