胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件的制作方法

文档序号:15131327发布日期:2018-08-10 07:49阅读:198来源:国知局

一个或更多个实施例涉及一种胺类化合物和一种包括该胺类化合物的有机发光器件。



背景技术:

如与本领域的其它器件相比,有机发光器件是自发射器件,其产生全色图像,还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。

有机发光器件可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变(或跃迁)到基态,从而产生光。



技术实现要素:

一个或更多个实施例包括胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件。

另外的方面将在随后的描述中进行部分地阐述,并且部分地通过该描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。

根据一个或更多个实施例,胺类化合物由式1表示:

式1

在式1中,

l1至l3可以均独立地为取代或未取代的c5-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,

r1至r13可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、-si(q31)(q32)(q33)、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,

r11和r12可以可选择地连接以形成取代或未取代的环,

a1可以为1至10的整数,

a2和a3可以均独立地为0至10的整数,

取代的c5-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基中的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、取代有c1-c60烷基的c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且

胺类化合物可以具有970或更小的分子量。

根据一个或更多个实施例,有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括所述胺类化合物中的至少一种和发射层。

附图说明

这些和/或其它方面通过结合附图的随后的实施例的描述将变得明显并且更容易理解,在附图中:

图1是根据实施例的有机发光器件的示意性视图。

具体实施方式

在一个实施例中,提供了一种由式1表示的胺类化合物。

在一个实施例中,胺类化合物可以具有1,000或更小的的分子量,例如,970或更小。例如,胺类化合物可以具有1,000道尔顿或更小、970道尔顿或更小的分子量,或者其中包含的任何范围的分子量。

在一个实施例中,l1至l3可以均独立地为取代或未取代的c5-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基。

在一个实施例中,l1至l3可以均独立地选自于:

苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、萘并芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、三唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、萘并芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、三唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基。

在一个实施例中,l1至l3可以均独立地为选自于由式3-1至式3-72表示的基团。

在式3-1至式3-72中,

y1可以为o、s、c(z4)(z5)或si(z6)(z7),

z1至z7可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基和-si(q33)(q34)(q35),

q33至q35可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,

d2可以为0至2的整数,

d3可以为0至3的整数,

d4可以为0至4的整数,

d5可以为0至5的整数,

d6可以为0至6的整数,

d8可以为0至8的整数,并且

*和*'均指与相邻原子的结合位。

在一个实施例中,a1可以为1至10的整数。

在一个实施例中,a2和a3可以均独立地为0至10的整数。

在一个实施例中,a1可以为1或2,a2和a3可以均独立地选自于0、1和2。

在一个实施例中,a1可以为1或2。

在一个实施例中,l1可以选自于由式4-1至式4-30表示的基团:

在式4-1至式4-30中,

y2可以为o或s,并且

*和*'均指与相邻原子的结合位。

在一个实施例中,r1至r13可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、-si(q31)(q32)(q33)、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。

在一个实施例中,r1至r13可以均独立地选自于氢、烷基、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、-si(q31)(q32)(q33)、取代或未取代的c1-c60烷基和由式5-1至式5-81表示的基团:

在式5-1至式5-81中,

y31可以为o、s、c(z34)(z35)或si(z36)(z37),

z31至z37可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、取代有-f的苯基、取代有-si(ch3)3的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,

e2可以为0至2的整数,

e3可以为0至3的整数,

e4可以为0至4的整数,

e5可以为0至5的整数,

e6可以为0至6的整数,

e7可以为0至7的整数,

e9可以为0至9的整数,并且

*和*'均指与相邻原子的结合位。

在一个实施例中,r9可以选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基和取代或未取代的二苯并咔唑基。

在一个实施例中,r9可以选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、苯基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。

在一个实施例中,r1至r8和r10至r13可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。

在一个实施例中,r11和r12可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的萘基。

在一个实施例中,r11和r12可以均独立地为氢、取代或未取代的甲基或者取代或未取代的苯基。

在一个实施例中,r11和r12可以可选择地连接(例如,彼此化学键合)以形成取代或未取代的环。

当r11和r12可选择地连接(例如,彼此化学键合)以形成取代或未取代的环时,该环可以是芴。

在一个实施例中,胺类化合物可以选自于下面的结构:

胺类化合物具有这样的结构:其中,苯在芴的设定(例如,特定)位置处进一步缩合,并且胺基不直接连接(例如,直接化学键合)到苯并芴核心。由于包括连接基,因此最高占据分子轨道(homo)能级降低。因此,当使用胺类化合物作为空穴传输材料时,对于发射层或额外的空穴传输层的能级势垒减小,从而获得长寿命的效果。

因此,包括胺类化合物的电子器件(例如,有机发光器件)可以具有低驱动电压、高电流密度和高效率。

在一个实施例中,取代的c5-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基中的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)。

在一个实施例中,q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、取代有c1-c60烷基的c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且

*指与相邻原子的结合位。

在一个实施例中,有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,其中,有机层可以包括以上描述的胺类化合物中的至少一种。

在一个实施例中,第一电极可以是阳极。

在一个实施例中,第二电极可以是阴极。

在一个实施例中,第一电极可以是阳极并且第二电极可以是阴极。

在一个实施例中,有机层还可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极之间。

空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。

电子传输区域可以包括从空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个层。

在一个实施例中,空穴传输区域可以包括胺类化合物。

在一个实施例中,空穴传输层可以包括胺类化合物。

在一个实施例中,发射层可以包括胺类化合物。

在一个实施例中,发射层可以发射荧光。

在一个实施例中,发射层的主体可以包括胺类化合物。

在一个实施例中,发射层可以包括主体和掺杂剂,掺杂剂可以包括苯乙烯类化合物。

在一个实施例中,空穴注入层可以包括芳基胺类化合物。

在一个实施例中,空穴注入层可以包括胺类化合物。

在一个实施例中,电子传输层和电子注入层中的至少一个可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。如这里使用的,术语“它们的组合”和“它们的多个组合”可以指化学组合(例如,合金或化学化合物)、混合物或组分的层叠结构。

由于有机发光器件包括胺类化合物,因此有机发光器件可以具有低驱动电压、高电流密度和高效率。

通过参照以下提供的示例,本领域普通技术人员可以认识到胺类化合物的合成方法和制造有机发光器件的方法的合适的或更具体的条件,但是本公开的实施例不限于此。

除了上面描述的化合物之外,可以在有机发光器件的一对电极之间使用本领域可获得的任何其它合适的化合物。例如,其它化合物可以包括在空穴传输区域和发射层中的至少一个中。在一个实施例中,可以使用其它化合物作为用于形成设置在有机发光器件的一对电极外部的覆盖层的材料。

因此,根据实施例的有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,其中,有机层可以包括由式1表示的胺类化合物中的至少一种。

如这里使用的,表述“(有机层)包括式1的第一化合物中的至少一种”可以包括“(有机层)包括由式1表示的相同的胺类化合物”的情况和“(有机层)包括由式1表示的两种或更多种不同的胺类化合物”的情况。

例如,有机层可以仅包括作为胺类化合物的化合物1。就这点而言,化合物1可以存在于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,有机层可以包括作为胺类化合物的化合物1和化合物2。就这点而言,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发射层中)或不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于电子传输层中)。

如这里使用的,术语“有机层”指设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。

图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。

在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。

参照图1,基底可以额外地设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。

可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。

第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可以使用镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或它们的任意组合。然而,用于形成第一电极110的材料不限于此。

第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。

有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括第一有机层。

在一个实施例中,有机层150可以包括发射层。在一个实施例中,第一有机层包括发射层。

在一个实施例中,有机层150包括电子传输区域。有机层150包括位于第一有机层与第二电极190之间的第二有机层。更详细地,第二有机层包括电子传输区域。

有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域。在一个实施例中,有机层150可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极110与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极190之间。

空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。

空穴传输区域可以包括从空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、发射辅助层和电子阻挡层(ebl)中选择的至少一层。

例如,空穴传输区域可以具有:包括包含多种不同材料的单个层的单层结构或者具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但是空穴传输区域的结构不限于此。

空穴传输区域可以包括从m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、pedot/pss(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:

式201

式202

在式201和式202中,

l201至l204可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

l205可以选自于*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代或未取代的c1-c20亚烷基、取代或未取代的c2-c20亚烯基、取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,

xa5可以为1至10的整数,

r201至r204和q201可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。

例如,在式202中,r201和r202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接(例如,彼此化学键合),r203和r204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接(例如,彼此化学键合)。

在一个或更多个实施例中,关于式201和式202,

l201至l205可以均独立地选自于:

亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及

q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。

在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。

在一个或更多个实施例中,r201至r204和q201可以均独立地选自于苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及

q31至q33可以与上面描述的相同。

在一个或更多个实施例中,式201中的r201至r203可以均独立地选自于:

芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

但是本公开的实施例不限于此。

在一个或更多个实施例中,在式202中,i)r201和r202可以经由单键连接,并且/或者ii)r203和r204可以经由单键连接(例如,彼此化学键合)。

在一个或更多个实施例中,从式202中的r201至r204中选择的至少一个可以选自于:

咔唑基;以及

取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基;

但是本公开的实施例不限于此。

由式201表示的化合物可以由式201a表示:

式201a

在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201a(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:

式201a(1)

在一个实施例中,由式201表示化合物可以由下面的式201a-1表示,但是本公开的实施例不限于此:

式201a-1

在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202a表示:

式202a

在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202a-1表示:

式202a-1

在式201a、式201a(1)、式201a-1、式202a和式202a-1中,

l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204与上面描述的相同,

可以通过参照在此结合r203提供的描述来理解r211和r212。

r213至r217可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。

空穴传输区域可以包括从化合物ht1至化合物ht39中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:

空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。

发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括上面描述的材料。

除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。

电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。

在一个实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可以为-3.5ev或更小。

p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。

例如,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:

醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq);

金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;

1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(hat-cn);以及

由下面的式221表示的化合物:

但是本公开的实施例不限于此:

式221

在式221中,

r221至r223可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从r221至r223中选择的至少一个具有从氰基、-f、-cl、-br、-i、取代有-f的c1-c20烷基、取代有-cl的c1-c20烷基、取代有-br的c1-c20烷基和取代有-i的c1-c20烷基中选择的至少一个取代基。

当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。

发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。在一个或更多个实施例中,掺杂剂可以包括由式2表示的第二化合物。在一个实施例中,掺杂剂可以包括由式2表示的第二化合物作为荧光掺杂剂。

基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量通常可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是本公开的实施例不限于此。

发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。

在一个或更多个实施例中,主体可以包括由下面的式301表示的化合物。

式301

[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21

在式301中,

ar301可以为取代或未取代的c5-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,

xb11可以为1、2或3,

l301可以选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xb1可以为0至5的整数,

r301可以选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(=o)(q301)、-s(=o)2(q301)和-p(=o)(q301)(q302),

xb21可以为1至5的整数,

q301至q303可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。

在一个实施例中,式301中的ar301可以选自于:

萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。然而,本公开的实施例不限于此。

当式301中的xb11为二或更大时,两个或更多个ar301可以经由单键连接(例如,彼此化学键合)。

在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:

式301-1

式301-2

在式301-1和式301-2中,

a301至a304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,

x301可以为o、s或n-[(l304)xb4-r304],

r311至r314可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,

l301、xb1、r301和q31至q33可以与上面描述的相同,

l302至l304可以均独立地与结合l301描述的相同,

xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,

r302至r304可以均独立地与结合r301描述的相同。

例如,式301、式301-1和式301-2中的l301至l304可以均独立地选自于:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;

q31至q33可以与上面描述的相同。

在一个实施例中,式301、式301-1和式301-2中的r301至r304可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;

q31至q33可以与上面描述的相同。

在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于be配合物(例如,化合物h55)、mg配合物和zn配合物。

主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4′-双(n-咔唑基)-1,1′-联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)以及化合物h1至化合物h55中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此:

磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物:

式401

m(l401)xc1(l402)xc2

式402

在式401和式402中,

m可以选自于铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)和铥(tm),

l401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个l401可以彼此相同或彼此不同,

l402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个l402可以彼此相同或彼此不同,

x401至x404可以均独立地为氮或碳,

x401和x403可以经由单键或双键连接(例如,彼此化学键合),x402和x404可以经由单键或双键连接(例如,彼此化学键合),

a401和a402可以均独立地选自于c5-c60碳环基或c1-c60杂环基,

x405可以为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)=c(q412)-*'、*-c(q411)=*'或*=c=*',其中,q411和q412可以为氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,

x406可以为单键、o或s,

r401和r402可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),q401至q403可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c20芳基和c1-c20杂芳基,

xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,

式402中的*和*'均指与式401中的m的结合位。

在一个实施例中,式402中的a401和a402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。

在一个或更多个实施例中,在式402中,i)x401可以为氮,x402可以为碳,或者ii)x401和x402可以同时均为氮。

在一个或更多个实施例中,式402中的r401和r402可以均独立地选自于:

氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基;

环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402);

q401至q403可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。

在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个l401中的两个a401可以可选择地经由作为连接基的x407连接(例如,彼此化学键合),或者两个或更多个l401中的两个a402可以可选择地经由作为连接基的x408连接(例如,彼此化学键合)(见化合物pd1至化合物pd4和化合物pd7)。x407和x408可以均独立地为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'或*-c(q413)=c(q414)-*'(其中,q413和q414可以均独立地为氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施例不限于此。

式401中的l402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,l402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸)、-c(=o)、异腈、-cn和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但是本公开的实施例不限于此。

在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物pd1至化合物pd25,但是本公开的实施例不限于此:

荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。

荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物。

式501

在式501中,

ar501可以为取代或未取代的c5-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,

l501至l503可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数;

r501和r502可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,

xd4可以为1至6的整数。

在一个实施例中,式501中的ar501可以选自于:

萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。

在一个或更多个实施例中,式501中的l501至l503可以均独立地选自于:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。

在一个或更多个实施例中,式502中的r501和r502可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-si(q31)(q32)(q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;

q31至q33可以均选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但是本公开的实施例不限于此。

例如,荧光掺杂剂可以包括从化合物fd1至化合物fd22中选择的至少一种:

在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以包括从下面的化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。

电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。

电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。

例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。

电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depletednitrogen-containingring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。

“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-n=*'部分作为成环部分的c1-c60杂环基。

例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-n=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-n=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-n=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个c5-c60碳环基缩合的杂多环基团。

贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是本公开的实施例不限于此。

例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:

式601

[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21。

在式601中,

ar601可以为取代或未取代的c5-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,

xe11可以为1、2或3,

l601可以选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xe1可以为0至5的整数,

r601可以选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q601)(q602)(q603)、-c(=o)(q601)、-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),

q601至q603可以均独立地为c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,

xe21可以为1至5的整数。

在一个实施例中,xe11个数的ar601中的至少一个和/或xe21个数的r601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。

在一个实施例中,式601中的环ar601可以选自于:

苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;

q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个ar601可以经由单键连接(例如,彼此化学键合)。

在一个或更多个实施例中,式601中的ar601可以为蒽基。

在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:

式601-1

在式601-1中,

x614可以为n或c(r614),x615可以为n或c(r615),x616可以为n或c(r616),从x614至x616中选择的至少一个可以为n,

l611至l613可以均独立地与结合l601描述的相同,

xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,

r611至r613可以均独立地与结合r601描述的相同,

r614至r616可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个实施例中,式601和式601-1中的l601和l611至l613可以均独立地选自于:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但是本公开的实施例不限于此。

在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。

在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的r601和r611至r613可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;

-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602);

q601和q602可以与上面描述的相同。

电子传输区域可以包括从化合物et1至化合物et36中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:

在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中选择的至少一种。

缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层可以具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性而不显著增大驱动电压。

电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在上面描述的范围内时,电子传输层可以具有合适的或令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。

除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。

包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从li离子、na离子、k离子、rb离子和cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从be离子、mg离子、ca离子、sr离子和ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。

例如,包含金属的材料可以包括li配合物。li配合物可以包括例如化合物et-d1(羟基喹啉锂,liq)或et-d2。

电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。

电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。

电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。

碱金属可以选自于li、na、k、rb和cs。在一个实施例中,碱金属可以为li、na或cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为li或cs,但是本公开的实施例不限于此。

碱土金属可以选自于mg、ca、sr和ba。

稀土金属可以选自于sc、y、ce、tb、yb和gd。

碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。

碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如li2o、cs2o或k2o)和碱金属卤化物(诸如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki或rbi)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki,但是本公开的实施例不限于此。

碱土金属化合物可以选自于诸如bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)或baxca1-xo(0<x<1)的碱土金属氧化物。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于bao、sro和cao,但是本公开的实施例不限于此。

稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3,但是本公开的实施例不限于此。

碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。

电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合组成。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。

电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在上面描述的范围内时,电子注入层可以具有合适的或令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。

第二电极190设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,并且这样的材料可以是金属、合金、导电化合物或它们的任意组合。

第二电极190可以包括从锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito和izo中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。

第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。

在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件,但是本公开的实施例不限于此。

可以通过使用选自于真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。

在一个实施例中,通过执行溶液工艺来形成第一有机层,并且通过沉积来形成第二有机层。

当通过沉积来形成空穴传输区域的各个层、发射层和电子传输区域的各个层时,通过考虑到用于形成待沉积的层的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约至大约的沉积速率下执行沉积。

当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据层中将包括的材料和待形成的每个层的结构,可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。

如这里使用的术语“c1-c60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。除了c1-c60亚烷基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c1-c60亚烷基”指与c1-c60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c2-c60烯基”指通过在c2-c60烷基的主链(例如,中间)或端部处被至少一个碳-碳双键取代而形成的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。除了c2-c60亚烯基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c2-c60亚烯基”指与c2-c60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c2-c60炔基”指通过在c2-c60烷基的主链(例如,中间)或端部处被至少一个碳-碳三键取代而形成的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。除了c2-c60亚炔基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c2-c60亚炔基”指与c2-c60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c1-c60烷氧基”指由-oa101(其中,a101为c1-c60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。

如这里使用的术语“c3-c10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。除了c3-c10亚环烷基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c3-c10亚环烷基”指与c3-c10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c1-c10杂环烷基”指具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。除了c1-c10亚杂环烷基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指与c1-c10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c3-c10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,所述环不是芳香性的,或者整个单价单环基团不是芳香性的)的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。除了c3-c10亚环烯基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c3-c10亚环烯基”指与c3-c10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c1-c10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。c1-c10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。除了c1-c10亚杂环烯基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指与c1-c10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c6-c60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,如这里使用的术语“c6-c60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。c6-c60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当c6-c60芳基和c6-c60亚芳基均包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。

如这里使用的术语“c1-c60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子。c1-c60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。

如这里使用的术语“c6-c60芳氧基”指-oa102(其中,a102为c6-c60芳基),如这里使用的术语“c6-c60芳硫基”指-sa103(其中,a103为c6-c60芳基)。

如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、仅具有碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个单价非芳香缩合多环基不是芳香性的)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例为芴基。除了二价非芳香缩合多环基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本上相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、具有作为成环原子的除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子且在整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个单价非芳香缩合杂多环基不是芳香性的)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。除了二价非芳香缩合杂多环基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本上相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c5-c60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅是碳原子(例如,尽管环的取代基可以包括除了碳之外的原子,但是环结构的原子仅包括碳)。c5-c60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。c5-c60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据结合到或连接到c5-c60碳环基的取代基的数量,c5-c60碳环基可以是三价基团或四价基团。

如这里使用的术语“c1-c60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与c1-c60碳环基具有基本上相同的结构的基团。

取代的c5-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c3-c10亚环烷基、取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的c3-c10亚环烯基、取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的c6-c60亚芳基、取代的c1-c60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:

氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)。

在一个实施例中,取代的c5-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。

这里使用的q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。

在一个实施例中,q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c6-c60芳基、取代有c1-c60烷基的c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。

在一个实施例中,q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、c1-c60烷基、c3-c10环烷基、c6-c60芳基、取代有c1-c60烷基的c6-c60芳基和c1-c60杂芳基。

如这里使用的术语“ph”可以指苯基;如这里使用的术语“me”可以指甲基;如这里使用的术语“et”可以指乙基;如这里使用的术语“ter-bu”或“but”可以指叔丁基;如这里使用的术语“ome”可以指甲氧基;如这里使用的术语“tms”可以指三甲基甲硅烷基。

如这里使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”是具有c6-c60芳基作为取代基的取代的苯基。

如这里使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”是具有取代有c6-c60芳基的c6-c60芳基作为取代基的苯基。

除非另外定义,否则如这里使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。

在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例中使用的词语“使用b代替a”指使用相同(或基本上相同)的摩尔当量的b代替a。

[合成示例]

化合物3的合成

(1)中间产物3-3的合成

使用100ml的四氢呋喃(thf)和25ml的水稀释10g的甲基5-溴-2-碘苯甲酸甲酯(3-1)和5g的萘-1-硼酸(3-2),并向其滴加1g的pd(pph3)4和12g的k2co3。将反应溶液在65℃的温度下回流搅拌6小时。将反应容器冷却至室温,并且在减压下从其中去除thf。然后,通过使用乙酸乙酯对其执行三次萃取工艺。通过使用无水硫酸镁来干燥所得物,并在减压下进行过滤。以与下面将描述的用来合成中间产物3-6的方式基本上相同的方式来对由此得到的残留物进行纯化,以获得8.3g的中间产物3-3(83%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c18h13bro2:m+342.2

(2)中间产物3-4的合成

使用120ml的thf稀释8.3g的中间产物3-3,并在0℃的温度下向其缓慢滴加60ml的1mmemgbr。将所得混合物缓慢加热至室温并搅拌16小时。通过饱和的氯化铵水溶液在0℃的温度下使反应终止。然后,通过使用乙酸乙酯对其执行三次萃取工艺。通过使用无水硫酸镁来干燥所得物,并在减压下进行过滤。以与下面将描述的用来合成中间产物3-6的方式基本上相同的方式来对由此得到的残留物进行纯化,以获得7.7g的中间产物3-4(93%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c19h17bro:m+342.3

(3)中间产物3-5的合成

使用80ml的二氯甲烷稀释7.7g的中间产物3-4,并向其添加0.5ml的甲磺酸并搅拌3小时。通过1ml的三乙胺使反应终止。然后在减压下对所得物进行过滤。以与下面将描述的用来合成中间产物3-6的方式基本上相同的方式来对由此得到的残留物进行纯化,以获得7.7g的中间产物3-5(93%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c19h15br:m+324.2

(4)中间产物3-6的合成

使用130ml的thf溶解7.7g的中间产物3-5,并在-78℃的温度下向其缓慢滴加10.5ml的n-buli(2.5m己烷溶液中)。在相同的温度下搅拌所得混合物1小时之后,向其缓慢滴加4.65ml(25.0mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷。然后,在-78℃的温度下搅拌反应溶液1小时,并且在室温下额外搅拌24小时。在反应终止之后,向其添加30ml的10%hcl(aq)和30ml的h2o,并通过使用50ml的乙醚对其执行三次萃取工艺。通过使用无水硫酸镁对由此收集的有机层进行干燥,并从其中蒸发出溶剂。通过使用硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行纯化,以获得6.4g的中间产物3-6(73%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c25h27bo2:371.3

(5)中间产物3-7的合成

除了使用6.6g的中间产物3-6和6.6g的1-溴-4-碘苯之外,以与中间产物3-3的方式基本上相同的方式来合成5.8g中间产物3-7(81%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c25h19br:400.3

(6)化合物3的合成

将4g的中间产物3-7、4g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺、0.34g的pd2(dba)3、0.1ml的ptbu3和3.6g的kotbu溶于60ml的甲苯中,并在85℃的温度下搅拌反应溶液2小时。然后将反应溶液冷却至室温,并使用水使反应终止。然后,通过使用乙酸乙酯对其执行三次萃取工艺。通过使用无水硫酸镁对由此收集的有机层进行干燥,并在减压下进行蒸馏。通过硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行分离和纯化,以获得5.5g的化合物3(产率:86%)。

化合物20的合成

(1)中间产物20-1的合成

使用120ml的thf稀释6.8g的中间产物3-3,并在0℃的温度下向其滴加27ml的3mmemgbr。将所得混合物缓慢加热至60℃的温度,并搅拌4小时。通过饱和的氯化铵水溶液在0℃的温度下使反应终止。然后,通过使用乙酸乙酯对其执行三次萃取工艺。通过使用无水硫酸镁干燥所得物,并在减压下进行过滤。通过硅胶柱色谱对由此得到的残余物进行纯化,以获得6.7g的中间产物20-1(72%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c29h21bro:m+466.4

(2)中间产物20-2的合成

除了使用中间产物20-1之外,以与中间产物3-5的方式基本上相同的方式来合成5.7g的中间产物20-2(86%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c29h19br:m+:447.4

(3)中间产物20-3的合成

除可使用5.7g的中间产物20-2之外,以与中间产物3-6的方式基本上相同的方式来合成5.1g的中间产物20-3(81%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c35h31bo2:m+:495.4

(4)中间产物20-4的合成

除了使用5.1g的中间产物20-3之外,以与中间产物3-7的方式基本上相同的方式来合成4.2g的中间产物20-4(78%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c35h23br:m+:524.5

(5)化合物20的合成

除了使用5.2g的中间产物20-4代替中间产物3-7并且使用2.7g的n-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺之外,以与化合物3的方式基本上相同的方式来合成5.2g的化合物20(76%)。

化合物22的合成

除了使用3g的9,9-二甲基-n-苯基-9h-芴-2-胺代替n-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺之外,以与化合物20的方式基本上相同的方式来合成4.9g的化合物22(68%)。

化合物27的合成

除了使用3.2g的n-([1,1'-联苯]-4-基)萘-1-胺代替n-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺之外,以与化合物20的方式基本上相同的方式来合成6g的化合物27(81%)。

化合物30的合成

除了使用3g的中间产物30-1代替中间产物3-7之外,以与化合物3的方式基本上相同的方式来合成3.3g的化合物30(77%)。

化合物32的合成

除了使用3g的中间产物30-1代替中间产物3-7并且使用2.8g的n-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺之外,以与化合物3的方式基本上相同的方式来合成3.2g的化合物32(84%)。

化合物37的合成

除了使用4.2g的中间产物37-1代替中间产物3-7并且使用1.8g的二苯胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺之外,以与化合物3的方式基本上相同的方式来合成3.8g的化合物37(75%)。

化合物66的合成

(1)中间产物66-1的合成

除了使用5g的中间产物20-3和3.1g的1,4-二溴萘之外,以与中间产物3-3的方式基本上相同的方式来合成5g中间产物66-1(88%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c39h25br:m+:574.5

(2)化合物66的合成

除了使用5g的中间产物66-1代替中间产物3-7之外,以与化合物3的方式基本上相同的方式来合成5.3g的化合物66(74%)。

化合物84的合成

(1)中间产物84-1的合成

除了使用9.8g的中间产物20-3和4.1g的5-溴-2-氯吡啶之外,以与中间产物3-3的方式基本上相同的方式来合成4.5g的中间产物84-1(43%)。通过lc-ms来鉴定得到的化合物。c34h22brn:m+:525.5

(2)化合物84的合成

除了使用5g的中间产物84-1代替中间产物3-7之外,以与化合物3的方式基本上相同的方式来合成4.5g的化合物84(68%)。

化合物169的合成

除了使用2.6g的中间产物20-4代替中间产物3-7并且使用1.8g的n,9-二苯基-9h-咔唑-3-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺之外,以与化合物3的方式基本上相同的方式来合成3.2g的化合物169(80%)。

化合物180的合成

除了使用2.6g的中间产物20-4代替中间产物3-7并且使用2.2g的n,9,9-三苯基-9h-芴-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺之外,以与化合物3的方式基本上相同的方式来合成3.7g的化合物180(85%)。

合成示例中测量的lc/ms值和1hnmr测量结果示出在表1中。

[表1]

[示例]

对比示例1

将作为阳极的康宁15ω/cm2ito玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后,将所得玻璃基底设置到真空沉积装置。

在ito玻璃基底上真空沉积2-tnata以形成具有的厚度的空穴注入层,并在空穴注入层上真空沉积4,4'-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(npb)(空穴传输化合物)以形成具有的厚度的空穴传输层。

在空穴传输层上以98:2的重量比共沉积9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)(蓝色荧光主体)和4,4'-双[2-(4-(n,n-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(dpavbi)(蓝色荧光掺杂剂),以形成具有的厚度的发射层。

然后,在发射层上沉积alq3以形成具有的厚度的电子传输层。然后,在电子传输层上沉积作为碱金属卤化物的lif以形成具有的厚度的电子注入层,并在电子注入层上真空沉积al以形成具有的厚度的阴极,从而形成lif/al电极。以这种方式,制造了有机发光器件。

示例1至示例11和对比示例2至对比示例4

除了各自使用表2中示出的化合物作为用于形成空穴传输层的材料之外,以与对比示例1的方式基本上相同的方式来制造示例1至示例11和对比示例2至对比示例4的有机发光器件。

化合物a

化合物b

化合物c

[评价示例]

通过使用下面的方法来测量根据示例1至示例11和对比示例1至对比示例3制造的有机发光器件的驱动电压、效率和色纯度。其结果示出在表2中:

-色坐标:使用供应电力的电流-电压计(keithleysmu236)和亮度计pr650来测量色坐标。

-亮度:使用供应电力的电流-电压计(keithleysmu236)和亮度计pr650来测量亮度。

-效率:使用供应电力的电流-电压计(keithleysmu236)和亮度计pr650来测量效率。

半寿命指在10ma/cm2下当亮度为初始亮度(100%)的50%时所经过的时间量(hr)。

[表2]

参照表2,证实的是,与使用npb的对比示例1的有机发光器件的驱动电压和效率特性相比,下面的有机发光器件具有改善的驱动电压和效率特性:其使用根据一个或更多个实施例的化合物3、化合物20、化合物22、化合物27、化合物30、化合物32、化合物37、化合物66、化合物84、化合物169和化合物180作为蓝色发射层的空穴传输材料。例如,证实寿命改善效果显著,因此,大幅度延长寿命。另外,证实的是,与各自使用化合物a至化合物c的对比示例2至对比示例4的有机发光器件的驱动电压、效率和半寿命相比,根据一个或更多个实施例的有机发光器件具有显著低的驱动电压以及优异的效率和半寿命。

根据一个或更多个实施例,包括胺类化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。

应理解的是,这里描述的实施例应仅以描述性的含义来考虑,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常被视为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。

将理解的是,尽管在这里可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用来将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,以上描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。

为了易于说明,在这里可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下面的”、“下”、“在……上方”、“上面的”等的空间相对术语来描述如图中示出的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是,除了图中描绘的方位之外,空间相对术语意图包含装置在使用或操作中的不同方位。例如,如果图中的装置被翻转,则描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下方”和“下”可以包括上方和下方两种方位。装置可以另行定位(例如,旋转90度或在其它方位处),并且应相应地解释这里使用的空间相对描述语。

将理解的是,当元件或层被称作“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时,该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层,或者可以存在一个或更多个中间元件或层。另外,还将理解的是,当元件或层被称作“在”两个元件或层“之间”时,该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一的元件或层,或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。

这里使用的术语仅是为了描述具体实施例的目的,而不意图限制本公开。如这里使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式“一个”和“一种”也意图包括复数形式。还将理解的是,当在本说明书中使用术语“包括”、“包含”及其变形时,说明存在陈述的特征、整体、动作、操作、元件和/或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、动作、操作、元件、组件和/或它们的组。如这里使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。当诸如“中的至少一个(种、者)”的表述在一列元件之后时,修饰整列元件,而不是修改该列的个别元件。

如这里使用的,术语“基本上”、“大约”和相似术语是用作近似术语而不是用作程度术语,并且意图解释可以被本领域普通技术人员认可的测量值或计算值中的固有偏差。另外,在描述本公开的实施例时,“可以”的使用是指“本公开的一个或更多个实施例”。如这里所使用的,术语“使用”及其变形可以被认为分别与术语“利用”及其变形同义。另外,术语“示例性”意图表示示例或例证。

另外,这里陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在这里明确陈述的范围内包含的任何子范围。

虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域中的普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物限定的精神和范围的情况下,在这里可以做出形式上和细节上的各种变化。

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