新化合物及使用该化合物的有机电子元件的制作方法
【专利说明】
[0001] 本申请是题为"新化合物及使用该化合物的有机电子元件"的第200980145445. 6 号发明专利申请的分案申请。原申请对应国际申请PCT/KR2009/005736,申请日为2009年 10月8日，优先权日2008年10月8日。
技术领域
[0002] 本发明设及一种能够大幅改进有机发光元件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳 定性的新化合物，W及W有机化合物层的形式包含所述化合物的有机电子元件。本申请要 求2008年10月8日提交至韩国特许厅O(IPO)的韩国专利申请10-2008-0098493的优先 权，所述专利申请的公开内容通过引证的方式纳入本文。
【背景技术】
[0003] 有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化为可见光的实例。有机 发光现象是基于W下机制。当将有机物层置于阳极和阴极之间时，如果在两个电极之间施 加电压，则电子和空穴自阴极和阳极注入有机物层。注入有机物层的电子和空穴进行重组 形成激子（exciton)，激子降至基态而发射光。采用该原理的有机发光元件一般可由阴极、 阳极和位于其间的有机物层（例如包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的 有机物层）组成。
[0004]在有机发光元件中使用的材料大部分是纯的有机材料或有机材料和金属的复合 物。依照其用途，在有机发光元件中使用的材料可分类为空穴注入材料、空穴传输材料、发 光材料、电子传输材料或电子注入材料等。此处，具有P-型性质的有机材料一一其容易被 氧化并且当被氧化时电化学稳定一一主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有 n-型性质的有机材料一一其容易被还原并且当被还原时电化学稳定一一用作电子注入材 料或电子传输材料。作为发光层材料，优选同时具有P-型和n-型性质的有机材料，所述材 料在被氧化和被还原时都是稳定的。还优选当形成激子时具有将激子转化为光的高发光效 率的材料。
[0005]另外，优选在有机发光元件中使用的材料另外具有W下性质。
[0006] 首先，优选在有机发光元件中使用的材料具有优异的热稳定性。原因在于电荷在 有机发光元件中的移动产生焦耳热（jouleheat)。NPB-一其近来主要用作空穴传输层材 料一一具有l〇〇°C或更低的玻璃化转变溫度，因此很难用于要求高电流的有机发光元件。
[0007]其次，为了生产能够在低电压时起动并具有高效能的有机发光元件，注入有机发 光元件的空穴和电子必须是平滑传送至有机发光层，而且不能自发光层释放出。为实现 该要求，在有机发光元件中使用的材料必须具有恰当的带隙化andgap)和恰当的HOMO或 LUMO能级。阳DOT:PSS的LUMO能级一一其目前用作采用溶液涂布方法生成的有机发光元 件的空穴传输材料一一低于用作发光层材料的LUMO能级，因此很难生产具有高效能和长寿 命的有机发光元件。
[0008] 此外，在有机发光元件中使用的材料必须具有优异的化学稳定性、电荷迁移率，W 及与电极或相邻层的界面特性等。也就是说，在有机发光元件中使用的材料必须是对湿气 或氧气极少变形。此外，必须具有恰当的空穴或电子迁移率W平衡有机发光元件的发光层 中电子和空穴的密度而使激子的形成最大化。另外，必须与含金属或金属氧化物的电极具 有良好的界面W便确保元件的稳定性。
[0009] 因此，在本领域中持续要求开发满足上述要求的有机材料。
【发明内容】
[0010] 技术问题
[0011] 本发明是为解决上述现有技术中存在的问题而作出的，并且本发明的目标是提供 杂化合物衍生物及含该化合物的有机发光元件，所述化合物可满足能够用于有机发光元件 的材料中要求的条件，如恰当的能级、电化学稳定性和热稳定性，并具有能够根据取代基团 实施有机发光元件中要求的多种功能的化学结构。
[001引技术方案
[0013] 为了完成W上目标，本发明一方面提供W下化学式1表示的化合物。
[0014][化学式^
[0015]
[0016] 在所述化学式1中，1、m和n各自独立地为0至5范围内的整数，
[0017]Yi至Y3各自独立地选自未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团取代的 Cz4。亚締基基团：面素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳基基 团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂环 基团、腊基团和乙烘基团；未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团取代的Ce4。亚芳 基基团：面素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的 或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基 团和乙烘基团；未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团取代的含有0、N或S作为杂 原子的C44。二价杂环基团：面素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代 的芳胺基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代 的芳締基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基团；由一个或多个选自W下的 取代基团取代的二价胺基团：烷基基团、締基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或 未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团；未取代的或由一个或多个选自W下 的取代基团取代的亚巧基（fluorenylene)基团：烷基基团、締基基团、取代的或未取代的 芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团；酷胺基团；醋基 团；娃烷基团和错基团，
[0018] Ri、Rs和Ra各自独立地选自未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团取代 的Cl4。烷基基团：烷基基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的 或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基 团和乙烘基团；未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团取代的Cl4。烷氧基基团：面 素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的 芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基 团；未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团取代的Cz4。締基基团：面素基团、烷基基 团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取 代的或未取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基团；未取代的或 由一个或多个选自W下的取代基团取代的Ce4。芳基基团：面素基团、烷基基团、締基基团、 烷氧基基团、取代的或未取代的芳胺基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的 芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基 团；未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团取代的含有0、N或S作为杂原子的C44。 杂环基团：面素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳胺基团、取代 的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团、取 代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基团；未取代的或由一个或多个选自W下的取代 基团取代的胺基团：烷基基团、締基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的 芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团；由一个或多个选自W下的取代基团取代的巧 基（fluorenyl)基团：烷基基团、締基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代 的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团；双螺巧基基团；腊基团；氯基基团；硝基基 团；酷胺基团；醋基团；娃烷基团和错基团，
[0019] Rz选自未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团取代的C14。烷基基团：烷基 基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、 取代的或未取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基团；未取代的 或由一个或多个选自W下的取代基团取代的Cl4。烷氧基基团：面素基团、烷基基团、締基基 团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或未 取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基团；未取代的或由一个或 多个选自W下的取代基团取代的Ce4。芳基基团：面素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基 团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基 基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基团；未取代的或由一个或多个选自W下 的取代基团取代的含有0、N或S作为杂原子的C44。杂环基团：面素基团、烷基基团、締基 基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或 未取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基团；由一个或多个选自 W下的取代基团取代的巧基基团：烷基基团、締基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代 的或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团；双螺巧基基团；腊基团；氯基基 团；硝基基团；醋基团；娃烷基团；错基团和面素基团，
[0020] Rs或Ra的至少一个包括W下化学式2的结构。
[0021] [化学式引
[0022]
[002引在所述化学式2中，Rs至R,各自独立地选自氨；面素基团；未取代的或由一个或 多个选自W下的取代基团取代的Cl4。烷基基团：面素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基 团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基 基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基团；未取代的或由一个或多个选自W下 的取代基团取代的Cl4。烷氧基基团：面素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或 未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团、取代的 或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基团；未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团 取代的Cz4。締基基团：面素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳基 基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂 环基团、腊基团和乙烘基团；未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团取代的Ce4。芳 基基团：面素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的 或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基 团和乙烘基团；未取代的或由一个或多个选自W下的取代基团取代的含有0、N或S作为杂 原子的C44。杂环基团：面素基团、烷基基团、締基基团、烷氧基基团、取代的或未取代的芳胺 基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳烷基基团、取代的或未取代的芳締 基基团、取代的或未取代的杂环基团、腊基团和乙烘基团；由一个或多个选自W下的取代基 团取代的胺基团：烷基基团、締基基团、取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的芳 烷基基团、取代的或未取代的芳締基基团；腊基团；硝基基团；酷胺基团；醋基团；娃烷基团 和错基团，并且它们可与相邻的基团一起形成稠合的脂环或杂环。
[0024] 为了完成W上目标，本发明的另一方面提供一种在有机物层包含所述化合物的有 机电子元件。