， l. 38mmol)并且将反应在室温下搅拌过夜。反应表示在以下方案中：
[0126] 在完成反应之后，将混合物用栗抽干，并用去离子水洗涤三次（5ml/每次）。终产 物用柱色谱纯化以提供220mg期望的产物，收率为67%。所述结构由 1H NMR表征。
[0127] 1H NMR (500MHz, DMSO-D6) ： δ 8. 42 (t, J = 6. 0Hz, 1H) , 7. 56 (d, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 37 (t, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 30 (t, J = 7. 4Hz, 1H), 7. 25-7. 20 (m, 1H), 7 .10-7. 03(m, 1H), 6. 96(d, J = 15. 6Hz, 1H), 6. 22 (d, J = 15. 0Hz, 1H), 3. 82 (d, J = 6. 0Hz,2H), 1.41(s,9H)。
[0128] 将所得的叔丁基酯（0· lg，0· 35mmol)溶于1: 1DCM/TFA中（总体积为I. 5mL)。混合 物在室温下搅拌2h，以获得用于下一个合成步骤的化合物10。所述结构由1H NMR和LC-MS 表征。
[0129] 1H NMR (500MHz, DMSO-D6) ： δ 8. 42 (t, J = 6. 0Hz, 1H) , 7. 56 (d, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 37 (t, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 30 (t, J = 7. 4Hz, 1H), 7. 25-7. 20 (m, 1H), 7. 09-7. 04 ( m, 1H)，6. 96 (d, J = 15. 6Hz, 1H)，6. 22 (d, J = 15. 0Hz, 1H)，3. 85 (d, J = 6. 0Hz, 2H)。
[0130] 将上述生成的化合物10溶于1: 2DMF/THF的混合物中（总体积为3ml)。向该溶 液中，加入 DMAP(0. 08g，0. 63mmol)、EDC(0. 12g，0. 63mmol)以及化合物 2(0. 08g，0. 42mmol) 并且将反应在室温下搅拌过夜。反应表示在以下方案中：
[0131]
[0132] 然后将反应混合物用栗抽干，并用去离子水洗涤三次（lmL/每次）。终产物通过柱 色谱纯化以提供21mg期望的产物11，收率为41%。所述结构由 1HNMR表征：
[0133] 1H NMR (500MHz, DMSO-D6) ： δ 8. 28 (t, J = 5. 8Hz, 1H) , 7. 79 (d, J = 9. 1Hz, 1H), 7. 56 (d, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 37 (t, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 30 (t, J = 7. 4Hz, 1H), 7. 24-7 .19 (m, 1H), 7. 08-7. 03 (m, 1H), 6. 96 (d, J = 15. 6Hz, 1H), 6. 27 (d, J = 15. 0Hz, 1H), 5. 02 (d, J =4. 9Hz, 1H),4. 91(d, J = 5. 2Hz, 1H), 4. 58 (t, J = 5. 9Hz, 1H), 4. 21 (d, J = 8. 5Hz, 1H) ，3. 87-3. 77 (m, 2H)，3. 71-3. 67 (m, 1H)，3. 32 (s, 3H)，3. 10-3. 08 (m, 2H)。LC-MS (ESI) :m/z 407[M+1]+〇
[0134] 实例 4A
[0135] 用甲基2_月兑氧_2_「（ i「(2E, 4E) _5_苯基戊_2, 4_二懦酉先基I氣基}乙酉先基）氣 基1- β -D-吡喃葡萄糖苷11处理的大豆种子的测试
[0136] 使用General Material&Methods中所述的种子发芽分析来评价实例4中制备的 化合物11。用该化合物处理的大豆种子在20h时示出39%发芽率并具有4%标准偏差。对 照大豆种子在20h时示出24%发芽率并具有4%标准偏差。
[0137] 使用实例1所述植物生长分析评价相同的化合物。百分之八十二（82% )的用该 化合物处理的发芽大豆种子表现出大于I. 5cm的胚根长度，标准偏差为3%。百分之五十五 (55% )的对照大豆种子表现出大于I. 5cm的胚根长度，标准偏差为9%。
[0138] 实例 5
[0139] 甲基2_月兑氧,(?Ν_「（2E, 4E) 苯基戊_2, 4_二懦酉先基?苯基丙氣酉先基]?氣 基）-β -D-吡喃葡萄糖苷13的合成
[0140] 将 5-苯基戊-2, 4-二烯酸（0· 2g，I. 15mmol)溶于 1:2DMF/THF 中（总体积为 5ml)。 向该溶液中，加入DMAP(0. 25g，2. 07mmol)、EDC(0. 4g，2. 07mmol)以及Phe-OtBu. HCl (0· 36g， I. 38mmol)并且将反应在室温下搅拌过夜。反应表示在以下方案中：
[0142] 在完成反应之后，将混合物用栗抽干，并用去离子水洗涤三次（lml/每次）。终产 物用柱色谱纯化以提供310mg期望的产物，收率为72%。所述结构由1H NMR表征：
[0143] 1H NMR (500MHz, DMSO-D6) ： δ 8. 47 (t, J = 7. 8Hz, 1H) , 7. 5 3 (d, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 36 (t, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 31-7. 25 (m, 3H), 7. 22-7. 14 (m, 4H), 7. 04-6. 98 (m, IH ),6. 93 (d, J = 15. 6Hz, 1H), 6. 20 (d, J = 15. 0Hz, 1H), 4. 47-4. 42 (m, 1H), 3. 00-2. 88 (m, 2H), I. 30(s, 9H) 〇
[0144] 将所得的叔丁基酯（0. lg，0. 26mmol)溶于1: 1DCM/TFA溶液中（总体积为I. 5mL)。 混合物在室温下搅拌2h，以获得用于下一个合成步骤的化合物12。反应由以下方案表示：
[0146] 将上述产生的化合物12溶于1: 2DMF/THF中（总体积为3ml)。向该溶液中，加入 DMAP(0. 05g，0. 39mmol)、EDC(0. 07g，0. 39mmol)以及化合物 2(0. 06g，0. 31mmol)并且将反 应在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用栗抽干，并用去离子水洗涤三次（lmL/每次）。 终产物用柱色谱纯化以提供58mg期望的产物13,收率为45%。所述结构由 1H NMR和LC-MS 表征。
[0147] 1H NMR (500MHz, DMSO-D6) ： δ 8. 26 (t, J = 8. 6Hz, 1H) , 7. 99 (t, J = 10. 1Hz, 1H), 7. 54 (d, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 36 (t, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 31-7. 23 (m, 5H), 7. 18-7. 0 9 (m, 2H), 7. 04-6. 99 (m, 1H), 6. 91 (d, J = 15. 4Hz, 1H), 6. 24-6. 20 (m, 1H), 5. 02-4. 98 (m, 1H) ，4. 90-4. 84 (m, 1H)，4. 65-4. 60 (m, 1H)，4. 55-4. 52 (m, 1H)，4. 27-4. 18 (m, 1H)，3. 72-3. 68 (m ，1H)，3. 52-3. 42 (m，2H)，3. 31 (s，3H)，3. 10-3. 09 (m，2H)，3. 07-3. 02 (m，1H)，2. 82-2. 76 (m, 1H)。LC-MS(ESI) :m/z 497 [M+l]+。
[0148] 实例 5A
[0149] 用甲基2-脱氣-2-( {N-「（2E,4E)-5-苯基戊-2, 4-二燔酰基I苯基丙氨酰基丨氨 基）-β -D-吡喃葡萄糖苷13处理的大豆种子的测试
[0150] 使用General Material&Methods中所述的种子发芽分析来评价实例5中制备的 化合物13。用该化合物处理的大豆种子在20h时示出32%发芽率并具有5%标准偏差。对 照大豆种子在20h时示出24%发芽率并具有4%标准偏差。
[0151] 使用实例1所述植物生长分析评价相同的化合物。百分之八十（80% )的用该化 合物处理的发芽大豆种子表现出大于I. 5cm的胚根长度，标准偏差为7%。百分之五十五 (55% )的对照大豆种子表现出大于I. 5cm的胚根长度，标准偏差为9%。
[0152] 实例 6
[0153] 5-{「4, 5-二羟基-6-(羟甲基）-2_甲氣基四氢-2H-吡喃-3-基1氨基丨-5-氣 代-2-{T(2E, 4E)-5-苯基戊-2, 4-二燔酰基1氨基丨戊酸甲醅15的合成
[0154]将 5-苯基戊-2, 4-二烯酸（0· 3g，I. 72mmol)溶于 1:2DMF/THF 中（总体积为 5ml)。 向该溶液中，加入 DMAP(0. 32g，2. 58mmol)、EDC(0. 5g，2. 58mmol)以及 5-叔丁基 1-甲基谷 氨酸盐酸盐（0.50g，2.58mmol)并且将反应在室温下搅拌过夜。反应由以下方案表示：
[0156] 在完成反应之后，将混合物用栗抽干，并用去离子水洗涤三次（lml/每次）。终产 物用柱色谱纯化以提供72mg期望的产物，收率为35%。所述结构由 1H NMR表征：
[0157] 1H NMR (500MHz, DMSO-D6) : δ 8. 49 (t, J = 7. 6Hz, 1H) , 7. 54 (d, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 36 (t, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 30 (t, J = 7. 4Hz, 1H), 7. 24-7. 19 (m, 1H), 7. 06-7. 01 ( m, 1H), 6. 96 (d, J = 15. 6Hz, 1H), 6. 21 (d, J = 15. 0Hz, 1H), 4. 37-4. 33 (m, 1H), 3. 62 (s, 3H), 2. 32-2. 25 (m, 2H), 2. OO-L 93 (m, 1H), I. 85-1. 78 (m, 1H), I. 37 (s, 9H)。将所得的叔丁基酯溶 于1: 1DCM/TFA中（总体积I. 5ml)。混合物在室温下搅拌2h，以获得用于下一个合成步骤 的化合物14。
[0158] 将上述产生的化合物14(0. lg，(λ 32mmol)溶于1:2DMF/THF的混合物（总体积 为 2ml)中。向该溶液中，加入 DMAP(0. 05g，0. 39mmol)、EDC(0. 09g，0. 47mmol)以及化合物 2(0. 07g，0. 35mmol)并且将反应在室温下搅拌过夜。反应由以下方案表示：
[0160] 然后将反应混合物用栗抽干，并用去离子水洗涤三次（lml/每次）。终产物用柱色 谱纯化以提供65mg期望的产物15,收率为42%。所述结构由LC-MS和 1H NMR表征：
[0161] 1H NMR (500MHz, DMSO-D6) : δ 8. 5 3 (d, J = 7. 2Hz, 1H) , 7. 74 (d, J = 9. 0Hz, 1H), 7. 55 (d, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 36 (t, J = 7. 4Hz, 2H), 7. 30 (t, J = 7. 4Hz, 1H), 7. 24-7. 18 (m, 1H), 7. 09-7. 01 (m, 1H), 6. 96 (d, J = 15. 6Hz, 1H), 6. 21 (d, J = 15. 0Hz, 1H), 5. 09-5. 08 (m, 1H), 4. 96-4. 94 (m, 1H), 4. 70-4. 68 (m, 1H), 4. 35-4. 31 (m, 1H), 4. 17 (d, J = 8. 4Hz, 1H) ,3. 63 (s, 3H), 3. 46-3. 38 (m, 2H), 3. 30 (s, 3H), 3. 10-3. 03 (m, 2H), 2. 17-2. 14 (m, 2H), 2. 02-1. 97 (m, 1H), I. 86-1. 79 (m, 1H)。LC-MS(ESI) :m/z 493 [M+l]+。
[0162] 实例 6A
[0163] 用甲基2_月兑氧,(?Ν_「（2E, 4E) 苯基戊_2, 4_二懦酉先基?苯基丙氣酉先基]?氣 基1- β -D-吡喃葡萄糖苷15处理的大豆种子的测试
[0164] 使用General Material&Methods中所述的种子发芽分析来评价实例6中制备的 化合物15。用该化合物处理的大豆种子在20h时示出31 %发芽率并具有4%标准偏差。对 照大豆种子在20h时示出24%发芽率并具有4%标准偏差。
[0165] 使用实例1所述植物生长分析评价相同的化合物。百分之七十四（74% )的用该 化合物处理的发芽大豆种子表现出大于I. 5cm的胚根长度，标准偏差为9%。百分之五十五 (55% )的对照大豆种子表现出大于I. 5cm的胚根长度，标准偏差为9%。
[0166] 实例 7
[0167] 甲基2_月兑氧,_2_ ?「（ ? (2E) _3_「3_ ( -.氣,甲基）苯基?-丙一2_二懦酉先基]?氣基） 乙酰基1氨基丨-β -D-吡喃葡萄糖苷17的合成
[0168] 将3-(三氟甲基）肉桂酸（0· 2g，0. 93mmol)溶于1:2DMF/THF中（总体积4ml)。 向该溶液中，加入 DMAP(0. 17g，I. 4mmol)、EDC(0. 27g，I. 4mmol)以及 Gly-OtBu. HCl (0· 23g， I. 38mmol)并且将反应在室温下搅拌过夜。反应由以下方案表示：
[0170] 在完成反应之后，将混合物用栗抽干，并用去离子水洗涤三次（5ml/每次）。终产 物用柱色谱纯化以提供210mg期望的产物，收率为69%。所述结构由 1H NMR表征：
[0171] 1H 匪R (500MHz，DMSO-D6) : δ 8. 45 (t，J = 6. 0Hz，1H)，7. 93 (s，1H)，7. 89 (d，J =7. 8Hz, 1H), 7. 72 (d, J = 7. 8Hz, 1H), 7. 65 (t, J = 7. 8Hz, 1H), 7. 54 (d, J = 15. 9Hz, 1H), 6. 87 (d, J = 15. 9Hz, 1H), 3. 87 (d, J = 6. 0Hz, 2H), I. 41 (s, 9H)。将所得的叔丁 基酯（〇. lg)溶于1:1DCM/TFA溶液中（DCM/TFA(总体积I. 5ml)。将混合物在室温下搅拌 2h，以获得用于下一个合成步骤的化合物16。
[0172] 将上述生成的化合物16溶于1: 2DMF/THF的混合物中（总体积为2ml)。向该溶 液中，加入 DMAP(0. 05g，0. 45mmol)、EDC(0. 09g，0. 45mmol)以及化合物 2(0. 06g，0. 33mmol) 并且将反应在室温下搅拌过夜。反应由以下方案表示：
[0173]
[0174] 然后将反应混合物用栗抽干，并用去离子水洗涤三次（lml/每次）。终产物用柱色 谱纯化以提供85mg期望的产物17,收率为62%。所述结构由 1H NMR表征：
[0175] 1H NMR(500MHz, DMSO-D6) ： δ 8. 32 (t, J = 5. 6Hz, 1H), 7. 92 (s, 1H), 7. 92-7. 85 (m, 2 Η), 7. 72 (d, J = 7. 8Hz, 1Η), 7. 65 (d, J = 7. 8Hz, 1Η), 7. 51 (t, J = 15. 8Hz, 1Η), 6. 90 (d,