"得自明尼苏达州圣保罗的3M公司（3M Company，St · Paul，Minnesota)。将所得的 粉红色材料在调色板上铺展成约1/8-1/4英寸(3.18-6.35mm)的厚度。6分钟后，获得无残留 粉红色的硬化的白色车身填料。完全固化是通过手动砂磨白色车身填料而无堵塞而确认 的，其中使用2.75英寸X 6英寸(7.0cm X 15.2cm)的P80级砂纸，商品名为IMPERIAL GRADE P80E"，得自3M公司（3M Company)，通过砂磨块的方式。
[0140] 组合物实例2.
[0141] 将15yL的2-甲基丙烯酸2-K2-氰基-乙基)-[4-(6_硝基-苯并噻唑-2-基偶氮)-苯 基]-氨基}_乙基酯在N-甲基-2-吡咯烷酮中的5mg/mL溶液与3.0克医用级粘合剂（以商品名 "3M SCOTCH-WELD MEDICAL GRADE LIGHT CURE ADHESIVE MG90-77UV"得自明尼苏达州圣 保罗的3M公司（3M Company，St.Paul，Minnesota))均勾混合。在15密耳（0· 38mm)厚的橡胶 板上剪切出一个直径1.2cm的圆。将带孔的橡胶板置于玻璃载片上，将圆用上述粉红色粘合 剂制剂填冲，并且将第二玻璃载片置于橡胶板上。用夹具将上述构造保持在一起。在固化之 前，使用红外光谱仪(型号"NEXUS 670 FT-IR ESP"，得自明尼苏达州明尼阿波利斯的热菲 舍尔科学公司（Thermo Fischer Scientific，Minneapolis，Minnesota))测定样品在6202-6102CHT1之间的红外吸收面积。在固化之前，使用光谱仪(型号"CARY 60 UV/VIS"，得自加利 福尼亚州圣克拉拉的安捷伦科技公司（Agilent Technologies，Santa Clara， California))测定样品在517nm处的吸光度。然后使用UV光源（型号为"OMNICURE S2000"， 得自加拿大安大略密西沙加的流明动力集团公司（Lumen Dynamics Group，Inc·， Mississauga，Ontario，Canada))固化样品，该UV光源配备有一个320-500nm过滤器，3mm的 光纤(部件号806-00012)和小型准直透镜(部件号810-00016)。将光导定位在离玻璃载片表 面2cm的位置，并且处于很小的角度，使得在固化时能够测量在6202-6102CHT 1之间的红外吸 收。将样品暴露于功率设置为20的光源中20秒。固化20秒以后，红外吸光度显示样品为约 96 %转化。然后将样品放回到CARY 60UV/VIS光度计中，并且测量样品在517nm处的吸光度。 观察到吸光度降低35 %。
[0142] 组合物实例3.
[0143] 将200yL的丙烯酸2-{(2_氰基-乙基)-[4-(6_硝基-苯并噻唑-2-基偶氮)-苯基]-氨基}-乙基酯在N-甲基-2-吡咯烷酮中的5.2mg/mL溶液与10.1克从3M公司（3M Company)获 得的"3M PREMIUM BODY FILLER PART No.50597"均匀混合。所得的车身填料为粉红色。然 后在21°C下在调色板上将0.21克"ΒΕΝ0Χ B-50"硬化剂与该粉红色车身填料均匀混合90秒。 将由所得的粉红色材料在调色板上铺展成约1/8-1/4英寸(3.18-6.35mm)的厚度。10分钟 后，获得无残留粉红色的硬化的白色车身填料。
[0144] 组合物实例4.
[0145] 将75yL的2-丙烯酰氨基-2-甲基丙酸2-{(2_氰基-乙基)-[4-(6_硝基-苯并噻唑-2_基偶氮)_苯基]-氨基}_乙基酯在N-甲基-2-吡咯烷酮中的5.0mg/mL溶液与10.1克从3M公 司（3M Company)获得的 "3M PREMIUM BODY FILLER PART No .50597" 均匀混合。所得的车身 填料为粉红色。然后在21°C下在调色板上将0.20克"ΒΕΝ0Χ B-50"硬化剂与该粉红色车身填 料均匀混合90秒。将所得的粉红色材料在调色板上铺展成约1/8-1/4英寸(3.18-6.35mm)的 厚度。7.5分钟后，获得无残留粉红色的硬化的白色车身填料。
[0146] 组合物实例5.
[0147] 将75yL的4-乙烯基苯甲酸2-{(2_氰基-乙基)-[4-(6_硝基-苯并噻唑-2-基偶氮)-苯基]-氨基}_乙基酯在N-甲基-2-吡咯烷酮中的5.0mg/mL溶液与10.1克从3M公司（3M Company)获得的"3M PREMIUM BODY FILLER PART No .50597"均匀混合。所得的车身填料为 粉红色。然后在21°C下在调色板上将0.21克"ΒΕΝ0Χ B-50"硬化剂与该粉红色车身填料均匀 混合90秒。将所得的粉红色材料在调色板上铺展成约1/8-1/4英寸(3.18-6.35mm)的厚度。9 分钟后，获得无残留粉红色的硬化的白色车身填料。
[0148] 组合物实例6.
[0149] 将75yL的烯丙基-氨基甲酸2-K2-氰基-乙基）-[4-(6_硝基-苯并噻唑-2-基偶 氮)-苯基]-氨基}-乙基酯在N-甲基-2-吡咯烷酮中的5.0mg/mL溶液与10.1克从3M公司（3M Company)获得的"3M PREMIUM BODY FILLER PART No .50597"均匀混合。所得的车身填料为 粉红色。然后在21°C下在调色板上将0.21克"BENOX B-50"硬化剂与该粉红色车身填料均匀 混合90秒。将所得的粉红色材料在调色板上铺展成约1/8-1/4英寸(3.18-6.35mm)的厚度。7 分钟后，获得无残留粉红色的硬化的白色车身填料。
[0150] 示例性实例A.
[0151] 将100yL的丙烯酸l-{(4-苯基偶氮-苯基偶氮)-萘-2-基酯在四氢呋喃中的6.5mg/ mL 溶液与 10.0 克从 3M 公司（3M Company)获得的 "3M PREMIUM BODY FILLER PART No . 50597"均匀混合。所得的车身填料为米色。然后在21°C下在调色板上将0.20克"ΒΕΝ0Χ B-50"硬化剂与该米色车身填料均匀混合45秒。将所得的米色材料在调色板上铺展成约1/ 8-1/4英寸(3.18-6.35mm)的厚度。6分钟后，获得没有颜色变化的硬化的米色车身填料。12 分钟后，完全固化的车身填料颜色仍为米色，初始的米色没有发现变淡。
[0152] 示例性实例B.
[0153] 将200yL的4-(4-硝基苯偶氮）-N-(2-氰基乙基）-N-(乙酰氧基乙基）苯胺在N-甲 基-2-吡咯烷酮中的20 · 0mg/mL溶液与9 · 99克从3M公司（3M Company)获得的"3M PREMIUM BODY FILLER PART No.50597"均匀混合。所得的车身填料为浅橙色。然后在21°C下在调色 板上将0.20克"ΒΕΝ0Χ B-50"硬化剂与该浅橙色车身填料均匀混合45秒。将所得的浅橙色材 料在调色板上铺展成约1/8-1/4英寸(3.18-6.35mm)的厚度。6分钟后，获得没有颜色变化的 硬化的浅橙色车身填料。12分钟后，完全固化的车身填料颜色仍为浅橙色，初始的浅橙色没 有发现变淡。
[0154] 4-(4-硝基苯偶氮)-N_(2-氰基乙基)-N-(乙酰氧基乙基）苯胺可以从中国北京的 中化集团的中化进出口公司（SinoChemexper Company of Sinochem Group，Beijing， China)获得。
[0155] 本公开的各种变型和更改可由本领域技术人员在不脱离本公开的范围和实质的 情况下获得，并且应当理解，本发明不受本文所示出的示例性实例的不当限制。
【主权项】
1. 一种由下式表示的化合物：其中 R为氢或烷基； X为亚烷基； Y为键、醚、硫醚、胺、酰胺、酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸 醋、脈、硫脈、亚烷基、芳基亚烷基、烷基亚芳基、或亚芳基，其中亚烷基、芳基亚烷基、烷基亚 芳基、和亚芳基任选地被醚、硫醚、胺、酰胺、酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯、氨基甲酸酯、硫 代氨基甲酸酯、脲、或硫脲中的至少一者进行插入或终止中的至少一者;并且 Z为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、苯乙烯基、或具有至少三个碳 原子的末端烯基。2. 根据权利要求1所述的化合物，其中Z为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、或苯乙烯基。3. 根据权利要求2所述的化合物，其中Y为键、-O'-O-CXOh^O-CXO)-·1-、或亚烷基， 其任选地被至少一个醚、酯、碳酸酯、或氨基甲酸酯进行插入或终止中的至少一者，并且其 中R 1为氢、烷基、芳基、芳基亚烷基、或烷基亚芳基。 4 ·根据权利要求3所述的化合物，其中-X-Y-Z为-CH2CH2-O-C (0) -CH=CH2、-CH2CH2-O-C (0) -C (CH3 )= CH2、或-CH2CH2-O-C (0) -C6HrCH=CH2。5. -种组合物，其包含根据权利要求1所述的化合物、自由基引发剂、和稀释剂。6. 根据权利要求5所述的组合物，其中所述自由基引发剂为有机过氧化物。7. 根据权利要求5所述的组合物，其中所述自由基引发剂为光引发剂。8. -种组合物，其包含根据权利要求1所述的化合物和可固化聚合物树脂。9. 根据权利要求8所述的组合物，其中所述可固化聚合物树脂为不饱和聚酯树脂。10. 根据权利要求8所述的组合物，其还包含苯乙烯单体、取代的苯乙烯单体、丙烯酸酯 单体、甲基丙烯酸酯单体、丙烯酰胺单体、或甲基丙烯酰胺单体中的至少一者。11. 根据权利要求8所述的组合物，其还包含陶瓷珠、聚合物珠、二氧化硅、中空陶瓷元 件、中空聚合物元件、氧化错、氧化错、云母、白云石、woolasonite、纤维、滑石、碳酸钙、偏硼 酸钠、或粘土中的至少一者。12. -种用于确定可固化聚合物树脂的固化程度的方法，所述方法包括： 提供一种组合物，所述组合物包含可固化聚合物树脂、自由基引发剂、和足量的根据权 利要求1所述的化合物，其中所述量足以向所述组合物提供在400纳米至700纳米波长范围 内的第一吸光度；以及 使所述组合物固化以提供固化组合物，其中所述固化组合物在不同于所述第一吸光度 的波长下具有第二吸光度。13. 根据权利要求12所述的方法，其中所述第一吸光度和所述第二吸光度之间的差异 是视觉可确定的。14. 根据权利要求12所述的方法，其中进行混合直到所述组合物被均匀着色。15. 根据权利要求12所述的方法，其中所述可固化聚合物树脂为不饱和聚酯树脂，并且 其中所述组合物还包含苯乙烯单体、取代的苯乙烯单体、丙烯酸酯单体、甲基丙烯酸酯单 体、丙烯酰胺单体、或甲基丙烯酰胺单体中的至少一者。16. 根据权利要求12所述的方法，其中所述自由基引发剂为有机过氧化物。17. 根据权利要求12所述的方法，其中所述自由基引发剂为光引发剂。18. 根据权利要求12所述的方法，其中Z为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、或苯乙烯基。19. 根据权利要求18所述的方法，其中Y为键、-0-、-0-(：(0)-、-0-(：(0)-冊1-、或亚烷基， 其任选地被至少一个醚、酯、碳酸酯、或氨基甲酸酯进行插入或终止中的至少一者，并且其 中R 1为氢、烷基、芳基、芳基亚烷基、或烷基亚芳基。 20 ·根据权利要求 19所述的方法，其中-X-Y-Z 为-CH2CH2-O-C (O) -CH=CH2、-CH2CH2-O-C (0) -C (CH3 )= CH2、或-CH2CH2-O-C (0) -C6HrCH=CH2。
【专利摘要】本发明公开了一种由下式代表的化合物：R为氢或烷基；X为亚烷基；Y为键、醚、硫醚、胺、酰胺、酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、脲、硫脲、亚烷基、芳基亚烷基、烷基亚芳基、或亚芳基，其中亚烷基、芳基亚烷基、烷基亚芳基、和亚芳基任选地被醚、硫醚、胺、酰胺、酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、脲、或硫脲中的至少一者进行插入或终止中的至少一者；并且Z为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、苯乙烯基、或具有至少三个碳原子的末端烯基。本发明还公开了包含所述化合物的组合物，以及确定可固化聚合物树脂的固化程度的方法。
【IPC分类】C09B29/033, C07D277/82
【公开号】CN105452229
【申请号】CN201480015968
【发明人】迈克尔·S·文德兰, 马克·F·舒尔茨, 凯瑟琳·S·谢弗, 乔治·W·格里斯格拉伯
【申请人】3M创新有限公司
【公开日】2016年3月30日
【申请日】2014年3月13日
【公告号】CA2907129A1, EP2970165A1, US20160041143, WO2014151708A1