可溶液喷涂的oled材料的制作方法_2

文档序号:9720815阅读:来源:国知局
材料为氧 化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜;所述有机导电聚合物选自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸 钠和聚苯胺中的至少一种;
[0039] 构成所述空穴注入层的材料为如下化合物中的任意一种:
[0041 ]构成所述空穴传输层的材料为如下化合物中的任意一种:
[0044]构成所述有机发光层的材料为所述式I所示化合物和掺杂材料;
[0045 ]所述式I -所示化合物的质量与所述掺杂材料的质量比为90:1 -10;
[0046]其中,所述掺杂材料选自如下化合物中的任意一种:
[0048] 构成所述电子传输层的材料为Liq、Gaq3、IPBI或Slichem-EL-068所示化合物中的 任意一种:
[0050]构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两种组成的合金或下 述元素的氟化物:锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银。
[0051 ] 具体的,所述空穴注入层的厚度为30-50nm;具体为50nm;
[0052]所述空穴传输层的厚度为10-15nm;具体为10nm;
[0053] 所述有机发光层的厚度为ΙΟ-lOOnm;具体为40nm;
[0054] 所述电子传输层的厚度为10-50nm;具体为50nm;
[0055] 所述阴极层的厚度为90-110nm,具体为100nm〇
[0056] 本发明提供的式I所示有机电致发光材料,易溶于有机溶媒,具有较高的玻璃化温 度、高的热稳定性和优良的载流子传输能力。其合成工艺简单,提纯的方法简单适于大规模 生产等特点,并可通过连接不同的基团调节分子的能级,调控发光性能、热稳定性等,是作 为有机电致发光器件材料的理想选择。使用本发明材料的0LED器件,其发光效率高、稳定性 好、寿命更长,从而使器件的发光效率和寿命都能达到实用化的要求。
【附图说明】
[0057] 图1为式I所示化合物的合成路线;
[0058]图2为本发明实施例1所得化合物1的紫外吸收和荧光谱图(l*l(T5m〇l/L的二氯甲 烷溶液)。
【具体实施方式】
[0059] 下面结合具体实施例对本发明的特征和技术内容作进一步阐述,但本发明并不限 于以下实施例。请参阅以下有关本发明的详细说明与附图,然而附图仅提供参考与说明,并 非用来对本发明加以限制。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
[0060] 本发明提供的式I所示化合物可按照图1所示方法制备而得。图1中中间产物化合 物结构式中,1?1、1?2、1?3、1?4的定义与式1中的定义相同。
[0061 ]下述实施例对0LED材料及器件进行性能测试的测试仪器及方法如下:
[0062] 0LED器件性能检测条件:
[0063] 亮度和色度坐标:使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试;
[0064]电流密度和起亮电压:使用数字源表Keithley 2420测试;
[0065] 功率效率:使用NEWPORT 1931-C测试。
[0066] 下述实施例中所用缩写定义如下:
[0067] THF 四氢呋喃
[0068] DMS0 二甲基亚砜
[0069] LDA 二异丙基胺基锂
[0070] Et3N 三乙胺
[0071] Pd(PPh3)4四(三苯基膦)钯
[0072] Boc20 二碳酸二叔丁酯
[0073] LiTMP 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-锂
[0074]实施例1、化合物式1的制备
[0076] 第一步:2-硝基-4,4 ' -二甲基联苯(Int · -1)的制备
[0078] 20g的4,4 二甲基联苯S-0分批加入360ml的85 %硝酸和360ml的醋酸混合溶液 中,控温在40°C搅拌反应30分钟,将反应液倒入2500ml的冰水中,用二氯甲烷萃取三次,有 机相用无水Na2S〇4干燥,过滤,滤液减压浓缩干,用甲醇重结晶,得23g的Int. -1,黄色固体, 收率92.5%。
[0079] 第二步:中间体Int.-2的制备
[0081 ] 15g的上步中间体Int.-1和100ml二氯苯混合,搅拌下加入86.5g的三苯基磷,加热 升温至180°C反应24小时,冷却到室温,减压浓缩干,向残余物内加入100ml的石油醚,加热 至沸腾,趁热过滤,滤饼用石油醚洗,真空干燥,得到11.5g的2,7_二甲基咔唑Int.-2,黄色 的固体,产率89%。
[0082] 第三步:中间体Int.-3的制备
[0084] 2g的上步中间体Int. -3、3.2g的溴苯、4.2g的无水碳酸钾、19mg的碘化亚铜和用 40ml干燥的甲苯混合,真空减压脱氧10分钟,在氮气保护下,加入13.6mg的四甲基乙二胺, 升温回流反应24小时,冷却到室温,抽滤,滤饼用乙酸乙酯洗,向滤液内加入50ml的水稀释, 分出有机相,减压浓缩干,残余物用硅胶柱分离纯化,用石油醚洗脱,得到2.3g的Int. -3,白 色固体,产率82%。
[0085] 第四步:中间体Int.-4的制备
[0087] 2g的上步中间体Int.-3用50ml的醋酸搅拌溶解,加入1.24g的碘酸钾和1.62g的碘 化钾,升温回流反应2小时,冷却到室温,抽滤,滤饼用水洗,饱和的亚硫酸氢钠水溶液洗,水 洗,干燥后得到3.6g的中间体Int. -4,白色固体,产率93 %。
[0088] 第五步:中间体Int._5的制备
[0090] 2.5g的上步中间体Int. -4用20ml的甲苯以及10ml的乙醇搅拌溶解,加入2g的碳酸 钠、2.88g的邻溴苯硼酸和28mg的催化剂Pd(PPh3)4,再加入10ml的水,在氮气保护下,加热升 温回流搅拌反应过夜,冷却到室温,用乙酸乙酯萃取三次,收集有机相,并用无水硫酸钠干 燥,抽滤,滤液减压浓缩干,残余物用硅胶柱分离纯化,得到2.5g的中间体Int. -5,白色固 体,产率90 %。
[0091] 第六步:中间体Int.-6的制备
[0093] lg的上步中间体Int.-5溶于20ml干燥重蒸的四氢呋喃中,在氮气保护下,用液氮 冷却到-78°C,缓慢滴加入1.7ml的正丁基锂2.5M正己烷溶液,保温搅拌反应30分钟,滴加入 775mg的9H-芴-9-酮溶于5ml干燥的四氢呋喃溶液,保温搅拌反应30分钟,缓慢升到室温,滴 加入l〇ml的1N稀盐酸水溶液淬灭反应,搅拌30分钟后,用乙酸乙酯萃取三次,收集有机相再 用饱和的食盐水洗三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩干,残余物用硅胶 柱分离纯化,得到1.1 g的中间体Int. -6,白色固体,产率87 %。
[0094]第七步:化合物式1的制备
[0096] lg的上步中间体Int.-6溶于10ml的醋酸和2ml的浓盐酸中,在氮气保护下,加热回 流反应24小时,冷却到室温,过滤,滤饼用醋酸洗,甲醇洗,得到的灰白色固体用硅胶柱分离 纯化,得0.9g的化合物式1,白色固体,产率94 %。
[0097]实验数据:
[0098] (1)4^^0,0)(:13):8.248-8.274((1,211),7.965-7.991((1,111),7.706-7.731 (d,2H),7.431~7.522(m,3H),7.342~7.386(m,4H),7.284~7.316(m,4H),7.231~7.235 (d,lH),7.111~7.175(m,3H),6.971~7.046(m,3H),6.876~6.927(m,3H),6.787(s,lH), 6·642~6·699(t,3H),6·361~6·386(d,1H),2·901(s,3H),0·903(s,3H);
[0099] (2)ESI-MS: C58H37N,标准分子量7
当前第2页1 2 3 4 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1