液晶介质的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及液晶介质，其包含至少一种特别用于VA-和PS-VA应用的自配向添加 剂，
[0002] 自配向添加剂选自式I的化合物
[0003]
[0004] 其中
【主权项】
1. 基于极性化合物的混合物的液晶介质，特征在于：其包含至少一种式I的化合物，
其中 R1表示具有1-15个C原子的烷基或烷氧基，其中，此外，其中这些基团中一个或 多个CH2基团可以各自彼此独立地被-C三c-、-CF2〇-、-CH = CH-、-〇-、-〇〇-、 〇-、-C〇-〇-、-〇-C〇-以0原子彼此不直接相连的方式替代，以及，此外，其中一个或多个H原 子可被南素替代.
Z1 表示单键、-CH 2CH2-、-CH = CH-、-CF2〇-、-〇CF2-、-CH2〇-、-〇CH2-、-C00-、-0C0-、-C 2F4-、-CF = CF-、-C2F4-、-CHFCHF-、-CH2CHF-、-Ci 7HCF2-、-CF2CHF-、-CHFCH2-、-CH 2CF2O-、-CH = CHCH2O-， L1-L8各自彼此独立地表示H或具有1-8个C原子的烷基，但L 1至L 8中的至少一个表 示具有1-8个C原子的烷基，以及 m 表不 0、1、2、3、4、5 或 6。
2. 根据权利要求1的液晶介质，特征在于：其含有至少一种式I的化合物和至少一种 可聚合化合物。
3. 根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于：基于整个混合物，混合物含有 0· 01-10wt%的式I的化合物。
4. 根据权利要求1-3-项或多项的液晶介质，特征在于：式I的化合物选自下列式I-I 至1-9化合物， ^IUuI
其中R1，Z1和m具有如权利要求1所述的含义，以及 alkyl和alkyf各自独立地表示具有1-8个C原子的直链烷基。
5.根据权利要求1-4 一项或多项的液晶介质，特征在于：可聚合化合物选自式M的化 合物， RMa-AM1-(Zmi-Am2) ^-Rstb M 其中各个基团具有以下含义： RMa和R _各自彼此独立地表示P、P-Sp-、H、卤素 、SF 5、NO2、烷基、烯基或炔基，其中基团 RMa和Rab的至少一个优选表示或者含有基团P或P-Sp-， P表示可聚合基团， Sp表示间隔基团或单键， Am和A M2各自彼此独立地表示芳族、杂芳族、脂环或杂环基团，优选具有4-25个环原 子，优选C原子，其还可以包括或含有稠合环，并且其可以任选地被L单或多取代， 1^表示？、卩-5?-、卩、(：1、81'、1、-〇队-勵2、4〇)、-从^、-0〇队-5〇队-(：(=0)叭1〇 2、-(：(= 0) Y1、-C ( = 0) Rx、-N (Rx) 2、任选取代的甲硅烷基、具有6-20个C原子的任选取代的芳基、或 者具有1-25个C原子的直链或者支链的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧 基、或者烷氧基羰基氧基，此外，其中一个或者多个H原子可以被F、Cl、P或者P-Sp-替代， 优选表示P、P-Sp-、H、卤素、SF 5、NO2、烷基、烯基或炔基， Y1表示卤素， Zm表不 _0_、_S_、_C0 _、_C0_0_、_0C0 _、_0_C0_0_、_0CH 2_、_CH20_、 _SCH2_、_CH2S_、 _c F2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)ml-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)ml-, -CH = CH-, -CF = CF-、-C E c-、-CH = CH-、-C00-、-OCO-CH = CH-、CR°R°°或单键， R°和R °°各自彼此独立地表示H或者具有1-12个C原子的烷基， Rx表示P、P-Sp-、H、卤素、具有1-25个C原子的直链、支链或环状烷基，此外，其中一个 或多个不相邻的CH2基团可以被-0-、-S-、-CO-、-C0-0-、-0-C0-、-0-C0-0-以0和/或S原子 彼此不直接相连的方式替代，此外，其中一个或者多个H原子可以被F、Cl、P或者P-Sp-替 代，具有6-40个C原子的任选取代的芳基或者芳氧基，或者具有2-40个C原子的任选取代 的杂芳基或杂芳氧基， ml表示0、1、2、3或4,以及 nl表示1、2、3或4， 其中，来自基团RMa，Rstb和取代基L中的至少一个，优选一个、两个或三个，特别优选一 个或两个表示基团P或P-Sp-，或者含有至少一个基团P或P-Sp-。
6.根据权利要求1-5 -项或多项的液晶介质，特征在于：式M的可聚合化合物选自式 Ml至M41化合物，
Λ Λ e-1 n1
其中各个基团具有以下含义： P1、P2和P 3各自彼此独立地表示可聚合基团，优选具有上下文中针对P所示的含义之 一，特别优选丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟代丙烯酸酯基、氧杂环丁烷基、乙烯基、乙烯 氧基或环氧基， Sp1、Sp2和Sp 3各自彼此独立地表示单键或间隔基团，优选具有上下文中针对Sp所示的 含义之一，以及特别优选是 _(CH2) pl-，-(CH2) pl-〇-，-(CH2)pl-CO-O-或-(CH2) pl-〇_C〇-〇-，其 中pi是1-12的整数，以及，其中，在最后一个提及的基团中，与相邻环的连接通过0原子发 生， 其中，此外，基团P1-Sp1、P2-Sp2-和P 3-Sp3-的一个或多个可表示Raa，前提为基团 P1-Sp1' P2-Sp2-和 P3-Sp3-的至少一个不表示 Raa， Raa表示H、F、CU CN、或者具有1-25个C原子的直链或支链烷基，此外，其中一个或者 多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-C (R°) =C (R°°)、-C E C-、-N (R°)-、-0-、-S-、 -co-、-co-o-、-o-co-、-o-co-o-以0和/或S原子不直接相连的方式替代，以及，此外，其中 一个或者多个H原子可以被F、Cl、CN或P 1-Sp1-替代，特别优选具有1-12个C原子的直链 或者支链的，任选单或多氟取代的烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰 基氧基或烷氧基羰基氧基（其中，烯基和炔基具有至少两个C原子，而支链基团具有至少三 个C原子）， R°和R °°各自彼此独立地且在每次出现时相同或不同地，表示H或具有1-12个C原子 的烷基， 1^和R z各自彼此独立地表示H、F、CH 3或CF 3， X1、X2和X 3各自彼此独立地表示-C0-0-、-ο-co-或单键， Z1 表示-0-、-C0-、-C (R yRz)-或-CF2CF2-, Z2和 Z 3各自彼此独立地表不-C〇-〇-、-〇-C〇-、-CH 2〇-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或 者-(CH2)n-,其中η为2、3或4， L在每次出现时相同或不同地表示F、CU CN、或者具有1-12个C原子的直链或者支链 的、任选单或多氣取代的烷基、烷氧基、條基、炔基、烷基幾基、烷氧基幾基、烷基幾基氧基或 烷氧基幾基氧基， L'和L"各自彼此独立地表示H、F或者Cl， r表示0、1、2、3或者4， s表示0、1、2或3， t表示0、1或2， X表示O或1。
7. 根据权利要求1-6 -项或多项的液晶介质，特征在于：其还含有一种或多种选自式 IIA、IIB和IIC化合物组的化合物，
其中 R2A、R2b和R2e各自彼此独立地表示H，具有至多15个C原子的、未取代的、被CN或CF 3 单取代的、或被卤素至少单取代的烷基或烯基，此外，其中这些基团中的一个或多个〇12基 团可以被-〇-、-S-、-〇、-C = c-、-CF2〇-、-〇CF2-、-OC-O-或-O-CO-以 O 原子彼此不直 接相连的方式替代， LH各自彼此独立地表示F、Cl、CF 3或OCHF 2， Z2和 Z 2' 各自彼此独立地表示单键、-CH2CH2-、-CH = CH-、-CF2〇-、-〇CF2-、-CH2〇-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF = CF-、-CH = CHCH2O-, (0) CvH2v+1 表示 OC 洱柯或 C vh2v+1， P表示0,1或2， q表示0或1，以及 V表不1_6〇
8. 根据权利要求1-7 -项或多项的液晶介质，特征在于：其还含有一种或多种式III 的化合物， 其中
R31和R 32各自彼此独立地表示至多12个C原子的直链烷基、烷氧基烷基或者烷氧基， 以及
Z3 表示单键、-CH 2CH2-、-CH = CH-、-CF2〇-、-〇CF2-、-CH2〇-、-〇CH2-、-C00-、-0C0-、-C 2F4- 、-C4H8-、-CF = CF-o
9.根据权利要求1-8 -项或多项的液晶介质，特征在于：介质还含有至少一种式L-I 至L-Il的化合物，
其中 R、R1和R2各自彼此独立地具有权利要求7中针对R 24所示的含义，并且alkyl表示具 有1-6个C原子的烷基， (O) -alky 1 表示 〇-alky 1 或 alky 1，以及 s表示1或2。
10.根据权利要求1-9 一项或多项的液晶介质，特征在于：介质还包含一种或多种式 T-I至T-23的三联苯化合物，
其中 R表示具有1-7个C原子的直链烷基或者烷氧基， (〇) CmH2m+1 表不 OC mH2m+1S C mH2m+1， m表示0、1、2、3、4、5或6,以及 η 表示 0、1、2、3 或 4。
11.根据权利要求1-10 -项或多项的液晶介质，特征在于：介质还包含一种或多种式 0-1至0-17的化合物，
其中R1和R2各自彼此独立地具有权利要求7中针对1?24所示的含义。
12.根据权利要求1-11 一项或多项的液晶介质，特征在于：介质还含有一种或多种式 In的茚满化合物，
其中 R11、R12、R13表示具有1-5个C原子的直链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或者烯基， R12和R 13还可以表示H或卤素，
i表示〇、1或2。
13. 根据权利要求1-12 -项或多项的液晶介质，特征在于：所述介质还含有一种或多 种UV吸收剂、抗氧化剂、纳米颗粒和自由基清除剂。
14. 制备根据权利要求1-13 -项或多项的液晶介质的方法，特征在于：将至少一种自 配向化合物与至少两种液晶化合物、任选地与至少一种可聚合化合物和任选的一种或多种 添加剂混合。
15. 根据权利要求1-13 -项或多项的液晶介质在电光显不器中的用途。
16. 根据权利要求15的液晶介质的用途，用在自配向VA模式的电光显示器中。
17. 具有有源矩阵或无源矩阵寻址的电光显示器，特征在于：其含有作为电介质的根 据权利要求1-13 -项或多项的液晶介质。
18. 根据权利要求17的电光显示器，特征在于：其为VA、PM-VA、PSA或PS-VA显示器。
19. 式I的化合物， 其中
R1表示具有1-15个C原子的烷基或烷氧基，此外，其中这些基团中的一个或多 个CH2基团可以各自彼此独立地被-C三C-、-CF 20_、-CH = CH-、〇、-<X^、 -0-、-C0-0-、-O-CO-以O原子彼此不直接相连的方式替代，以及，此外，其中一个或多个H 原子可被卤素替代，
Z1 表示单键、-CH 2CH2-、-CH = CH-、-CF2〇-、-〇CF2-、-CH2〇-、-〇CH2-、-C00-、-0C0-、-C 2F4-、-CF = CF-、-C2F4-、-CHFCHF-、-CH2CHF-、-Ci 7HCF2-、-CF2CHF-、-CHFCH2-、-CH 2CF2O-、-CH = CHCH2O-， L1-L8各自彼此独立地表示H或具有1-8个C原子的烷基，但L 1至L 8中的至少一个表 示具有1-8个C原子的烷基，以及 m 表不 0、1、2、3、4、5 或 6。
20. 根据权利要求19的化合物，选自式I-I至1-9化合物， alkvl
其中R1、Z1和m具有权利要求19给出的含义并且alkyl和alkyl *各自独立地表示具 有1-8个碳原子的烷基。
【专利摘要】本发明涉及式I的化合物以及涉及基于含有至少一种式I的化合物的极性化合物混合物的液晶介质，其中R1、环A1、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、Z1和m具有权利要求1的含义，以及涉及LC混合物在电光显示器中，特别用于自配向VA模式的用途。
【IPC分类】C09K19-44, C07C33-24, G02F1-1333, C09K19-46, C07C33-28, C07C33-34
【公开号】CN104830348
【申请号】CN201410858531
【发明人】G·阿尔凯蒂, 齐藤泉, R·福特, T·于贝尔
【申请人】默克专利股份有限公司
【公开日】2015年8月12日
【申请日】2014年12月16日
【公告号】EP2883934A1, US20150166890