新型化合物及含有该化合物的组合物的制作方法_4

文档序号:9713136阅读:来源:国知局
二烯丙基邻苯二甲酸酯、三烯丙基磷酸 酯、三烯丙基异氰尿酸酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基噁唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡 咯烷酮、乙烯基吡啶、含羟基的乙烯基单体及聚异氰酸酯化合物的乙烯基氨基甲酸酯化合 物、含羟基的乙烯基单体及聚环氧化合物的乙烯基环氧化合物、季戊四醇三丙烯酸酯、二季 戊四醇五丙烯酸酯等含羟基的多官能丙烯酸酯与甲苯撑二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯 等多官能异氰酸酯的反应物等。
[0187] 为了调整酸值以改善上述感光性组合物的显影性,与上述具有酸值的具有烯键式 不饱和键的聚合性化合物一起可以进一步使用单官能或多官能环氧化合物。上述具有酸值 的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物的固体成分的酸值优选为5~120mgK0H/g的范围, 单官能或多官能环氧化合物的用量优选按照满足上述酸值的方式进行选择。
[0188] 作为上述单官能环氧化合物,可列举出甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基缩水甘油醚、 乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、异丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、异丁基缩水甘油 醚、叔丁基缩水甘油醚、戊基缩水甘油醚、己基缩水甘油醚、庚基缩水甘油醚、辛基缩水甘油 醚、壬基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、十一烷基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十三烷 基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、十五烷基缩水甘油醚、十六烷基缩水甘油醚、2-乙基 己基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、炔丙基缩水甘油醚、对甲氧基乙基缩水甘油醚、苯基 缩水甘油醚、对甲氧基缩水甘油醚、对丁基苯酚缩水甘油醚、甲酚基缩水甘油醚、2-甲基甲 酚基缩水甘油醚、4-壬基苯基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、对枯基苯基缩水甘油醚、三苯 甲基缩水甘油醚、甲基丙烯酸2,3_环氧基丙酯、环氧化大豆油、环氧化亚麻油、丁酸缩水甘 油酯、单氧化乙烯基环己烷、1,2_环氧-4-乙烯基环己烷、氧化苯乙烯、氧化蒎烯、氧化甲基 苯乙稀、氧化环己稀、氧化丙稀等。
[0189] 作为上述多官能环氧化合物,当使用选自由双酚型环氧化合物及缩水甘油醚类组 成的组中的一种以上时,由于能够获得特性更加良好的着色碱显影性感光性组合物,因此 优选。作为该双酚型环氧化合物,除了可以使用上述通式(7)所示的环氧化合物以外,还可 列举出例如氢化双酚型环氧化合物等双酚型环氧化合物。作为该缩水甘油醚类,可列举出 乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、1,4_ 丁二醇二缩水甘油醚、1,6_己二醇二缩水 甘油醚、1,8-辛二醇二缩水甘油醚、1,10-癸二醇二缩水甘油醚、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二 缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、六 乙二醇二缩水甘油醚、1,4-环己烷二甲醇二缩水甘油醚、I,I,1-三(缩水甘油基氧基甲基) 丙烷、1,1,1_三(缩水甘油基氧基甲基)乙烷、1,1,1_三(缩水甘油基氧基甲基)甲烷、1,1,1, 1- 四(缩水甘油基氧基甲基)甲烷。
[0190] 另外,还可使用苯酚线型酚醛清漆型环氧化合物、联苯基线型酚醛清漆型环氧化 合物、甲酚线型酚醛清漆型环氧化合物、双酚A线型酚醛清漆型环氧化合物、二环戊二烯线 型酚醛清漆型环氧化合物等线型酚醛清漆型环氧化合物;3,4-环氧-6-甲基环己基甲基-3, 4-环氧-6-甲基环己烷羧酸酯、3,4_环氧环己基甲基-3,4_环氧环己烷羧酸酯、1-环氧乙基-3,4-环氧环己烷等的脂环式环氧化合物;邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢邻苯二甲酸二缩 水甘油酯、二聚酸缩水甘油酯酯等缩水甘油酯类;四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、三缩水 甘油基-对氨基苯酚、N,N-二缩水甘油基苯胺等缩水甘油基胺类;1,3-二缩水甘油基-5,5-二甲基乙内酰脲、三缩水甘油基异氰尿酸酯等杂环式环氧化合物;二环戊二烯二氧化物等 二氧化物化合物;萘型环氧化合物、三苯基甲烷型环氧化合物、二环戊二烯型环氧化合物 等。
[0191] 上述着色感光性组合物中,上述具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物 (B)的含量在着色感光性组合物中优选为0.1~90质量%、更优选为1~80质量%。当上述聚 合性化合物(B)的含量小于0.1 %时,显影特性有可能变得不充分,当超过90%时,固化膜的 强度有可能会变得不充分。
[0192] 上述光自由基聚合引发剂只要是通过受到光照射能够引发自由基聚合的化合物 即可,例如可例示出苯乙酮系化合物、苄基系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物 等酮系化合物、肟系化合物等作为优选的引发剂。
[0193] 作为苯乙酮系化合物,可列举出例如二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙 烷-1-酮、4 异丙基-2-羟基-2-甲基苯乙酮、2-羟基甲基-2-甲基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1, 2- 二苯基乙烧-1-酮、对二甲基氨基苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对 叠氮亚苄基苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-吗啉基丙酮- I,2_苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁酮-1、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基 醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻正丁基醚、苯偶姻异丁基醚、1-[4-(2_羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮等。
[0194] 作为苄基系化合物,可列举出苄基、甲氧苯基等。
[0195] 作为二苯甲酮系化合物,可列举出例如二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、米蚩 酮、4,4'_双二乙基氨基二苯甲酮、4,4'_二氯二苯甲酮、4-苯甲酰基_4'_甲基二苯基硫化物 等。
[0196] 作为肟系化合物,可列举出1,2_辛二酮,1-[4_(苯基硫基)-,2-(0_苯甲酰基肟)]、 乙酮,1-[9_乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(0-乙酰基肟)、甲酮,(2-甲基 苯基)[6-硝基_9-[3-(三甲基硅烷基)丙基]-9H-咔唑-3-基]-,l-0-乙酰基肟)、甲酮,(9-乙 基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)(2-甲基苯基),0-乙酰基肟、甲酮,(9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)[2-甲基-4-(4-吗啉基)苯基),0-乙酰基肟、甲酮,(3,5_二硝基苯基)(9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)(2-甲基苯基),0-乙酰基肟、甲酮,(9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)(3-硝基 苯基),0-乙酰基肟、1,3,5_三嗪-2,4,6(lH,3H,5H)-三酮,l,3,5-三[2-(乙酰基氧基)-3-[3-[(lE)-1-[(乙酰基氧基)亚氨基乙基]-6-硝基-9H-咔唑-9-基]丙基]-,l,2-丁烷二酮, 1-[4-(苯基硫基)苯基]-,2-(0-乙酰基肟)、1,2_ 丁烷二酮,1-[4-[[4-(2_羟基乙氧基)苯 基]硫基]苯基]_,2-(0-乙酰基聘)、1,2-丁烧二酮,I,1 ' -(硫基二-4,1-亚苯基)双_、2,2-双 (0-乙酰基肟)、1,2_辛二酮,1-[4-(苯基硫基)苯基]-,2-[0-(4-甲基苯甲酰基)肟]等。
[0197] 作为噻吨酮系化合物,可列举出噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-乙基噻吨酮、2-氯噻吨 酮、2-异丙基噻吨酮、2,4_二乙基噻吨酮等。
[0198] 作为其他的光自由基聚合引发剂,可列举出2,4,6_三甲基苯甲酰基二苯基氧化 膦、双(环戊二烯基卜双[2,6-二氟-3-( P比略-1-基)]钛等。
[0199] 这些光自由基聚合引发剂可以根据期望的性能配合使用1种或2种以上。
[0200] 上述着色感光性组合物中,上述光自由基聚合引发剂(C)的含量在着色感光性组 合物中优选为0.1~30质量%、特别优选为0.5~10质量%。上述光聚合引发剂(C)的含量小 于0.1质量%时,曝光引起的固化可能变得不充分,当大于30质量%时,树脂组合物中引发 剂(C)可能会析出。
[0201] 本发明的着色感光性组合物中,作为具有烯键式不饱和键的单体(D),可以使用不 具有上述酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物。具有烯键式不饱和键的单体(D)的 含量相对于具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物100质量%优选为10~1000质 量%、更优选为20~800质量%。
[0202] 上述着色感光性组合物中还可以进一步加入无机颜料或有机颜料,例如可以使用 亚硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、二偶氮化合物、咕吨化合物、喹啉化合物、蒽醌化 合物、香豆素化合物、酞菁化合物、异吲哚满酮化合物、异吲哚啉化合物、喹吖酮化合物、二 并蒽酮化合物、紫环酮化合物、茈化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、硫靛化合物、二噁嗪化合 物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四羧酸;偶氮染料、花青染料的金属络合物化合 物;色淀颜料;通过炉法、槽法、热裂解法得到的炭黑、或乙炔炭黑、科琴导电炭黑或灯烟法 炭黑等炭黑;用环氧树脂调整、被覆上述炭黑而得到的颜料、预先将上述炭黑在溶剂中用树 脂进行分散处理、使其吸附20~200mg/g的树脂而得到的颜料、将上述炭黑进行酸性或碱性 表面处理而得到的颜料、平均粒径为8nm以上且DBP吸油量为90ml/100g以下的颜料、由950 °C下的挥发成分中的CO、C〇2算出的总氧量为炭黑的每I OOm2表面积为9mg以上的颜料;石墨、 石墨化炭黑、活性炭、碳纤维、碳纳米管、微螺旋碳纤维、碳纳米角、碳气凝胶、富勒烯;苯胺 黑、颜料黑7、钛黑;疏水性树脂、氧化铬绿、米洛丽蓝、钴绿、钴蓝、锰系、亚铁氰化物、磷酸盐 群青、普鲁士蓝、佛青、青天蓝、铬绿、翡翠绿、硫酸铅、黄色铅、锌黄、氧化铁红(红色氧化铁 (III))、镉红、合成铁黑、棕土等无机颜料或有机颜料。这些颜料可以单独或将多种混合使 用。
[0203] 作为上述无机颜料或有机颜料,也可以使用市售的颜料,可列举出例如颜料红1、 2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、 169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、 227、228、240、254;颜料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、 71;颜料黄1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、 113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、 168、175、180、185;颜料绿7、10、36 ;颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15 :4、15:5、15:6、22、24、 56、60、61、62、64;颜料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、50等。
[0204] 可以根据需要使上述着色感光性组合物溶解或分散到有机溶剂中,将得到的涂液 用旋涂机、辊涂机、棒涂机、模涂机、帘式涂布机、各种印刷、浸渍等公知的手段涂布到钠玻 璃、石英玻璃、半导体基板、金属、纸、塑料等支撑基体上,进行光照射使其固化。
[0205]作为上述有机溶剂,可列举出通常根据需要能够溶解或分散上述各成分的溶剂, 例如甲乙酮、甲戊酮、二乙酮、丙酮、甲基异丙酮、甲基异丁酮、环己酮、2-庚酮等酮类;乙醚、 二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶剂;乙 酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸环己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二 甲酯、醇酯等酯系溶剂;乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等溶纤剂系溶剂;甲醇、乙醇、异或正 丙醇、异或正丁醇、戊醇等醇系溶剂;乙二醇单甲基乙酸酯、乙二醇单乙基乙酸酯、丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙氧基乙基丙 酸酯等醚酯系溶剂;苯、甲苯、二甲苯等BTX系溶剂;己烷、庚烷、辛烷、环己烷等
当前第4页1 2 3 4 5 6 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1