W 在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层W外，W与装置实例1相同的方式制造化邸。所制 造的0L邸显示亮度为1，500cd/m2并且电流密度为10.2mA/cm2的红光发射。
[01巧][装置实例3]使用本发明化合物的0LED
[0129]除了使用化合物C-3来形成空穴传输层并且分别使用下表中所示的化合物H-3和 化合物D-3作为主体材料和渗杂剂W外，W与装置实例1相同的方式制造化抓。所制造的 0L邸显示亮度为900cd/m2并且电流密度为17.3mA/cm2的蓝光发射。
[0。0][装置实例4]使用本发明化合物的OLED
[0131]除了使用化合物C-36来形成厚度为20皿的空穴传输层W外，W与装置实例1相同 的方式制造化抓。所制造的化抓显示亮度为800cd/m2并且电流密度为1.7mA/cm2的绿光发 射。
[0。。[装置实例引使用本发明化合物的0LED
[0133] 除了使用化合物C-98来形成厚度为20皿的空穴传输层W外，W与装置实例1相同 的方式制造0LED。所制造的0L邸显示亮度为1，lOOcd/m2并且电流密度为2.3mA/cm2的绿光发 射。
[0134] [装置实例6]使用本发明化合物的0LED
[0135] 除了使用化合物C-11来形成厚度为20皿的空穴传输层W外，W与装置实例2相同 的方式制造0LED。所制造的0L邸显示亮度为l，000cd/m2并且电流密度为6.3mA/cm2的红光发 射。
[0側[比较装置实例1]使用常规化合物的0LED
[0137]除了使用N，N/-二(4-联二苯)-N，N/-二(4-联二苯)-4，少-二氨基联二苯来形成厚 度为20皿的空穴传输层W外，W与装置实例1相同的方式制造0LED。所制造的OLm)显示亮度 为10，OOOcd/m2并且电流密度为26.5mA/cm2的绿光发射。
[013引[比较装置实例2]使用常规化合物的0LED
[0139] 除了使用N，N/-二(4-联二苯)-N，N/-二(4-联二苯)-4，少-二氨基联二苯来形成厚 度为20皿的空穴传输层W外，W与装置实例3相同的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度 为4，OOOcd/m2并且电流密度为108. ImA/cm2的蓝光发射。
[0140] [比较装置实例3]使用常规化合物的0LED
[0141] 除了使用N，N'-二(4-联二苯)-N，N'-二(4-联二苯)-4,4'-二氨基联二苯来形成厚 度为20皿的空穴传输层W外，W与装置实例2相同的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度 为8，OOOcd/m2并且电流密度为102.6mA/cm2的红光发射。
[01创[比较装置实例4]使用常规化合物的0LED
[0143]除 了使用N，N-二（[1，1'-联二苯]-4-基)-7，7-二甲基-7H-巧并[4，3-b ]苯并巧喃- 9-胺化T-1)来形成厚度为20nm的空穴传输层W外，W与装置实例1相同的方式制造0LED。所 制造的0L邸显示亮度为7,000cd/m2并且电流密度为17.2mA/cm2的绿光发射。
[0144]
[0145] 如所述装置实例所证实，与常规化合物相比，本发明的有机电致发光化合物具有 更佳的发光特征。通过使用本发明的有机电致发光化合物，本发明的有机电致发光装置在 发光效率，尤其电流和功率效率和使用寿命方面显示优越性。
【主权项】
1. 一种有机电致发光化合物，其由W下式1表不：其中 ^表示单键、经取代或未经取代的（C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的（5元到30元） 亚杂芳基； L2表示单键、经取代或未经取代的（C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的（5元到30元） 亚杂芳基； Ari和An各自独立地表示经取代或未经取代的（C6-C30)芳基或经取代或未经取代的（5 元到30元)杂芳基； X表示-〇-、-S-、-C(Ri) (R2)-或-N(R3)-; Ri到R3各自独立地表示氨、気、面素、氯基、簇基、硝基、径基、经取代或未经取代的（C1- C30)烷基、经取代或未经取代的（C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的（C3-C30)环締基、经 取代或未经取代的（3元到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的（C6-C30)芳基或经取代或未 经取代的（5元到30元)杂芳基;或化和化可W彼此连接W形成(3元到30元)单环或多环、脂环 族环或芳香族环，其碳原子可W经至少一个选自氮、氧W及硫的杂原子置换； R4到化各自独立地表示氨、気、面素、经取代或未经取代的（C1-C30)烷基、经取代或未经 取代的（C6-C30)芳基、经取代或未经取代的（5元到30元)杂芳基、经取代或未经取代的(C3- C30)环烷基、经取代或未经取代的（3元到7元）杂环烷基、经取代或未经取代的（C6-C30)芳 基(C1-C30)烷基、-N(Rio)(Rii)、-Si(Ri2)(Ri3)(Ri4)、-S(Ri5)、-〇(Ri6)、氯基、硝基或径基;或 可W连接到相邻取代基W形成(3元到30元)单环或多环、脂环族环或芳香族环，其碳原子可 W经至少一个选自氮、氧W及硫的杂原子置换； Rio至化16各自独立地表示氨、気、面素、经取代或未经取代的（C1-C30)烷基、经取代或未 经取代的（C6-C30)芳基、经取代或未经取代的巧元到30元)杂芳基、经取代或未经取代的（3 元到7元)杂环烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基;或可W连接到相邻取代基W形 成（3元到30元)单环或多环、脂环族环或芳香族环，其碳原子可W经至少一个选自氮、氧W 及硫的杂原子置换； 所述(亚）杂芳基和所述杂环烷基各自独立地含有至少一个选自B、N、0、S、P(=0)、SiW 及P的杂原子； a和b各自独立地表示1到4的整数;在a或b是2或更大的整数的情况下，每个Rs或每个R6 可W相同或不同； C表示1或2的整数;并且在C是2的情况下，每个化可W相同或不同。2. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中。和1^2各自独立地表示单键、经取 代或未经取代的(C6-C20)亚芳基或经取代或未经取代的（5元到20元)亚杂芳基;Ari和An各 自独立地表示经取代或未经取代的（C6-C20)芳基或经取代或未经取代的（5元到20元)杂芳 基;Ri至化3各自独立地表示经取代或未经取代的（C1-C20)烷基或经取代或未经取代的（C6- C20)芳基;R4表示经取代或未经取代的（C1-C20)烷基、经取代或未经取代的（C6-C20)芳基 或经取代或未经取代的（5元到20元)杂芳基;Rs到R7各自独立地表示氨、经取代或未经取代 的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的（C6-C20)芳基、经取代或未经取代的（5元到20元)杂 芳基或-的扣()）（虹1);并且虹()到1?11各自独立地表示经取代或未经取代的化6-〔20)芳基。3. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中X表示-0-、-S-或-C(Ri)(R2)-;并且 R4表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或经取代或未经取代的巧元到20元)杂芳基。4. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中1^1心、4心4。、虹到1?7^及1?1〇到扣6 中的经取代的烷基、经取代的环烷基、经取代的环締基、经取代的杂环烷基、经取代的（亚） 芳基W及经取代的（亚）杂芳基的取代基各自独立地是选自由W下组成的群组的至少一种： 気、面素、氯基、簇基、硝基、径基、（C1-C30)烷基、面基（C1-C30)烷基、（C2-C30)締基、（C2- C30)烘基、（C1-C30)烷氧基、（C1-C30)烧硫基、（C3-C30)环烷基、（C3-C30)环締基、（3元到7 元)杂环烷基、（C6-C30)芳氧基、（C6-C30)芳硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的（3元 到30元)杂芳基、未经取代或经(3元到30元)杂芳基取代的（C6-C30)芳基、S(C1-C30)烷基 娃烷基、Ξ(C6-C30)芳基娃烷基、二（C1-C30)烷基(C6-C30)芳基娃烷基、（C1-C30)烷基二 (C6-C30)芳基娃烷基、氨基、单或二（C1-C30)烷基氨基、单或二（C6-C30)芳基氨基、（C1- C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烧幾基、（C1-C30)烧氧幾基、（C6-C30)芳基幾基、二 (C6-C30)芳基棚基、二（C1-C30)烷基棚基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基棚基、（C6-C30)芳基 ((：1-〔30)烷基^及（(：1-〔30)烷基化6-〔30)芳基。5. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1化合物选自由W下组成的 群组：6.-种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
【专利摘要】本发明涉及一种新颖的有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。本发明的有机电致发光化合物具有极好的空穴传输能力，并且因此可以用于空穴传输层。通过包含本发明的有机电致发光化合物，可以提供显示改进的电流效率、改进的功率效率以及较长使用寿命的有机电致发光装置。
【IPC分类】C07D405/12, C07C211/54, C07D215/12, C07D307/91, H01L51/54, C07D239/74, C07D409/12, C07D333/76, C07D209/94, C09K11/06, C07D405/04, C07D409/04
【公开号】CN105555913
【申请号】CN201480051012
【发明人】K-J·李, C-S·金, H-C·安, S-J·杨, D-H·文, J-S·俊, Y－J·曹, T-J·李
【申请人】罗门哈斯电子材料韩国有限公司
【公开日】2016年5月4日
【申请日】2014年9月26日
【公告号】WO2015046955A1