专利名称：月桂酸酰胺表面活性剂及其合成方法
月桂酸鹏表面活性剂及其合戯法技术领域l本发明属于表面活性剂及其制^^:领域。背景技术：
本发明所涉及的月桂酸鹏錄面活性剂是一种新型的表面活性剂，其性能与羧酸型咪鹏两性表面活性剂相媲美。月旨肪烃基的咪PW木型两性表面活性剂具有优异的洗涤、润湿、起泡和分麟性贈M,刺激性非常低[3]，低毒顿寧4],抗静电[5]，抗謝61，对环境友好。两性表面活性剂按其结构分类(1)咪唑啉两性表面活性剂(2)甜 两性表面活性剂(3) 氨基^l表面活性剂(4)卵磷脂类表面活性剂。其中卵磷脂类表面活性剂为天然的表面活性剂，其余的为AX合成[71。两性表面活性剂在表面活性剂中是开发较晚的一类。1937年美国专利才有鹏。1940年美国 杜邦公司开发了这类化^t/，并首射艮道了甜 系两性表面活性剂。1948年德国Adolf Schmitz 研究了氨基酸系两性表面活性剂，并开始应用。美国在20世纪80年代，就产生了20多种两性表 面活性剂商品。20鹏己80年代末期，美国的两性表面活性剂以5%-6%的年增长輔长，繊超 过了当时IQlk表面活性剂2n/。的年平均增长率。SA20t^己90年代以来，跳国家的两性表面活 性剂仍在平稳，，，国家的两性表面活性剂的产量，占至暖面活性剂总产量的2%~3%，目前 闩本两性表面活性剂的品种数在200左右8。国内自20懇己70制饭开始X寸两性表面活性剂开展研究，目肺少量产品投人市场，但品 种和数 不多，所以在两性表面活剂的研究和自方面，我国^M处于起歩阶段。我国两性表 面活性剂品种中，^ 大的仍非甜 型莫属，位居其次的是两性咪,。甜菜碱中Stff安丙 基甜 ^的上升 较决，烷基甜MM萎縮势。两性咪IW祐我国的鹏并不顺利，由20世 纪80年代的主导地位，下降到20鹏己90年代的^JS地位，并且其对阳离子咪啡林的比例也在下 降，呈低于50%的弱扭9]。
发明内容本发明目的是 —种酰胺型表面活性剂，特别是月桂酸翻安表面活性剂及其合成 方法。本发明在总M人研，果的基础上，以月桂酸，羟乙基乙二胺及氯乙酸为原料，不经过关 环过程，创新'fiift^用真空—两性化法直接合成,型表面活性剂。 本发明所述的月桂酸 表面活性剂，其结构式为CuHbCONHCH^HsNCHsCHsOH + CuH23CONCH2CH2NHCH2COONaI I CH2COONa CH2CH2OH本发明戶舰的月桂酸mK表面活性剂的合鹏线是C"H23COOW" H2NCH2CH2NHa^CH2OH-CuH23CONHa^CH2NHCH2CH2OH+ CnHaCONO^O^M^-H20 ICH2CH2OHClCH2COOHi C H23CONHO^CH2NO^CH2OH + CnHBOONCHa^NHa^OOONaNaOH ICH2COONa CH2CH2OH具体合成方法如下第一、月桂酸m^面活性剂中间体的合成以月桂M:羟乙基乙二胺为原料，合成月桂酸醐安表面活性剂中间体，具体合成方法如下 在駭机m拌、鹏计及 蒸馏装置的四口瓶中，加入月桂酸和羟乙基乙二胺(摩尔比为1: 1~1.5)开始加热M拌，缓劇每反应^g升至100°C±10°C，开动真空泵调节反应体系真空輕出水时为止，在3-5小时内使反应鹏逐渐升至15(TC土l(TC，至出水完全。停効口热，降温，得到月桂酸BtK表面活性剂中间体，结构式为CnHuCONHCI^CHzNCP^CHpH + CuHaCONCt^CI^NHCH^OONaI ICH2COONa CH2CH2OH对于月桂酸醐安表面活性剂中间体的结构，禾,红外足跟％可从红外谱图中观察到，在1640cm—1 和1560 cm" Pf逝出现很强的翻娥征吸收峰，在3300 cm—1左右出5舰峰，在3100 cm"出现单峰， 说明中间体为仲SfeK和叔翻安的混合物。仪器MCOLET-205红外光谱仪。 二 ■"氯乙酸法"进行两性化得到月桂酸醐安表面活性剂 具体合成方、法如下在薪樹半、鹏计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入月桂酸鹏表面活性齐忡间加热^W，在a^5(K90。C间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴加NaOH溶液， 月桂酸醐安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l:l L3:2 2.6，然后再破l-2小时，停 止，，得到黄色澄清液体即为月桂酸,表面活性剂。本发明的优点和积极鄉本发明为mr安表面活性剂，具有高泡性、《顿微性，以及优异的配伍、洗涤、润湿、渗透性能。本发明樹共的月桂酸翻安表面活性剂可用于各^^LS^A皿香波，合成纤维，塑料加工 的防静电剂，羊毛,穀软剂，织物匀染剂，并可用作纖剂，发泡剂等。具体实li^
实施例l:在^W机M拌、鹏计及Mffi蒸馏驢的四口瓶中，加入月桂酸120g(0.6mol)和羟乙基乙二 胺(摩尔比为1: 1)开始加热微拌，缓厦将反应離升至10(TC，开动真魏调节反应体系真 空輕出水时为止，在4小时内使反应鹏逐渐升至150°C，至出水完全。停ibta热，降温，得 到月桂酸醐安表面活性剂中间体。在装有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入月桂酸翻安表面活性剂中间体 17.2g(0.06mol)加热ffl拌，在^jg5(K9(TC间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升、温滴加 NaOH溶液，月桂酸,安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1: 2，然后再反应l小 时，停止反应，得至横色澄清液体即为月桂酸Stfe表面活性剂。表面张力cr (20°C， 23.81mN'm—1) 仪器DP—AW型表臓力仪。 实施例2:在駭机械^ 半、鹏计及舰蒸馏装置的四口瓶中，加入月桂酸120g(0,6md)和羟乙基乙二 胺(摩尔比为l: U)开始加热M拌，缓優将反应鹏升至11(TC，开动真魏调节反应体系真 空度至出水时为止，在4.5小时内使^S鹏逐渐升至15(TC，至出7K完全。停ihin热，降温，得 到月桂酸^T安表面活性剂中间体。在装有搅拌、 计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入月桂酸StK表面活性剂中间 体17.2g(0.06mol)加热M拌，在温度5(K9(TC间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴 加NaOH溶液，月桂酸S^安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1.3: 2.6，然后再反应1,5小时，停ihS应，得到黄色澄清液体即为月桂酸醐安表面活性剂。在竊机W^、鹏计及Mffi蒸馏體的四口瓶中，加入月桂酸120g(0.6mol)和羟乙基乙二 胺(摩尔比为l: U)开始加热ffi拌，缓慢将反应、a^升至10(TC，开动真空泵调节g体系真 空輕出水时为止，在5小时内使aS鹏逐渐升至15(TC，至出7乂完全。停ihjj口热，降温，得 到月桂酸醐錄面活性剂中间体。在薪搅拌、鹏计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入月桂酸,表面活性剂中间 体17.2g(0.06mol)加热^拌，在温度5(K9(TC间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴 加NaOH溶液，月桂酸鹏表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1.2: 2.4，然后再反应i,5小时，停止反应，得至横色澄清液体即为月桂酸str安表面活性剂。[1] MannheimerH.SJohn JM. Surface^avtive agents [P].Brit. 853441， I960.[2] Wechsler, Joseph R ， Baber， Tomas G Battaglini, George T, et al. Imidazolines[P].US 4189593,1980.[3] Phillips B.M,， Lambie A. J" Thompson M. E. Aliphatic Amidoamines P].Brit UK Pat Appl.2003867， 1979.[4] MannheimerH.S.CycloimidinedetivativestP].US 2773068， 1956.[5] Sano Y， Miyamoto M， Kimura Y， et al. Zwitterions of 1 -poly(oxyethylene)"2-imidazoline derivatives anti"dec加s(aticagent forpolyamide fiber [J].Polym. Ball. (Berlin),1982， 6(5,6):343 349. [6] Ploog U， Retzold M， Vphues G. New imidazolines and their derivatives from fatty acids and hydiTOQ alkylamines[J].Fette， Seif叫Ansrichm., 1980， 82(2):57 59. [7]兰云军，鲍利江李延.两性表面活性剂的爽艰、应川性能和^M概况中国皮革2003，32 (13):20~24 [8]王军,葛Si;邹文苑两性表面活性剂的合鹏繊逸日用化学r^2005，35(l):4548 [9]梁梦兰两性咪*#表面活性剂的合成与应川.精细石油化1;1986 2(5): 14~2权利要求
1、月桂酸酰胺表面活性剂，其结构式为
2、 权利要求l戶，的月桂酸翻安表面活性剂的合成方法，，征在于该方 i^括 合成路线chh23cooh+ H2NCH2CH2NHCH2CH2OH -CnHuCONHCH^&NHCf^O^OH + ChHmCONCHzCHjNH:-H20 ICH2CH2OHC1CH2C00Hi CnHuCONHCH^HjNC&CHzOH + C H23COYCH2CH2NHCH2COONaNaOH I ICH2COONa CH2CH2OH合戯程第一、月桂酸 表面活性剂中间体的合成 合成过程在M"机ttWK鹏计及Mffi蒸馏驢的四口瓶中，按照靡尔比为l: 1 1.5的比例加入月 桂酸和羟乙基乙二胺，开始加热M拌，缓優将反应，升至10(TC士1(TC，开动真空泵调节反应体系真空輕出水时为止，在3-5小时内使反应鹏逐渐升至15(TC土l(rC，至出7K完全，停止加热，降温，得到月桂酸醐安表面活性剂中间体，结构式为CH2，第二采用"氯乙酸法"进行两性化得到月桂酸sr安表面活性剂合成过程在翻 、鹏计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入上歩得到的月桂酸醐安表面活性剂中间体加热鄉拌，在鹏5(K9(TC间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴加 NaOH溶液，月桂酸SII安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1 1.3: 2~2.6，然后再反应i-2小时，停止反应，得至横色澄清液体即为月桂酸mi安表面活性剂。
全文摘要
一种月桂酸酰胺表面活性剂及其合成方法。本发明月桂酸酰胺表面活性剂的结构式如上。其合成方法是首先以月桂酸及羟乙基乙二胺为原料，合成月桂酸酰胺表面活性剂中间体，然后采用“氯乙酸法”进行两性化得到月桂酸酰胺表面活性剂。本发明不经过关环过程，创新性地采用真空—两性化法直接合成酰胺型表面活性剂。本发明提供的月桂酸酰胺表面活性剂，具有高泡性、低刺激性，以及优异的配伍、洗涤、润湿、渗透性能。可用于各类婴儿及成人洗发香波，合成纤维，塑料加工的防静电剂，羊毛酰胺等柔软剂，织物匀染剂，并可用作缓蚀剂，发泡剂等。
文档编号B01F17/22GK101254441SQ20071015075
公开日2008年9月3日 申请日期2007年12月5日 优先权日2007年12月5日
发明者平 李, 栋 李, 郭建龙 申请人:天津理工大学