专利名称：甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性单体、制备方法及用于制备手性固定相的方法
技术领域：
本发明涉及一种色谱固定相。本发明也涉及ー种色谱固定相的制备方法。
背景技术：
手性是自然界的本质属性之一。互为对映异构体的两个手性化合物，在生物活性、药理动力学、药物潜在毒副作用等方面往往存在较大差异。近年来，随着手性药物市场占有率的不断提高和人们对手性药物安全性认识的逐渐深入，手性拆分技术和拆分材料的研究已经成为当今世界新药研发的热点领域。 目前使用最为广泛、有效的手性分离方法为液相色谱法，特别是手性高效液相色谱是近年来迅速发展起来的手性拆分方法，因其具有快速、简单、高效的优点而备受青睐。具有不对称手性中心或手性识别能力的手性固定相(CSP)的研制是手性色谱发展的关键和核心。经查阅中国专利数据库发现以下专利(1)申请号为200610002010. 4的《新型化学键合手性固定相及其制备方法和用途》，该发明是使用手性胺I-苯基-2-对甲苯基-こ胺与手性氨基酸缩合制得新型手性基团，以2-或4-氨基-3，5- ニ硝基苯甲酰基作为新型手性基团与间隔臂的连接单元，通过化学键合到载体上而制得。(2)申请号为201010570865. 3的《ー类含有L-氨基酸基团的手性单体》，该发明中的手性单体是以L-亮氨酸等L-氨基酸为起始原料，与甲醇作用发生酯化并进一歩与丙烯酸缩合得到的。该类手性単体结构中含有的L-氨基酸手性基团可赋予材料手性识别特性，丙烯酰基中的C = C双键便于単体与其他含C = C双键的单体进行自由基共聚合反应，用以制备手性高分子材料。(3)申请号为200410013305. 2的《杂链聚合物手性固定相及其制备方法》，该发明中的杂链聚合物手性固定相由载体和手性高分子通过酰胺键或脲键连接而成，具有较好的手性识别能力，可广泛用于医药，精细化工等行业。
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够用于制备柱效高，手性识别能力強，能够拆分较为普遍的手性产品的聚甲基丙烯酰胺手性固定相的甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性単体。本发明的目的还在于提供一种甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性単体和聚甲基丙烯酰胺手性固定相的制备方法。本发明的目的是这样实现的本发明的甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性単体具有如下结构式
权利要求
1.一种甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性単体，其特征是具有如下结构式
2.一种甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性単体的制备方法，其特征是 氮气保护下，将2. O 2. 5g碳酸钠溶于15 25ml水中，加入2. 5 3g苯甘氨酸使其全部溶解，于O 5°C滴加I. 5 2g甲基丙烯酰氯，滴加完毕继续反应30分钟，萃取，干燥，过滤，真空干燥，得甲基丙烯酰氨酸白色固体；再将甲基丙烯酰氨酸和苯胺溶于ニ氯甲烷中，于-10 0°C加入2-こ氧基-I-こ氧碳酰基-1，2- ニ氢喹啉，室温下反应24小吋，加入50mlこ酸こ酯,依次用碳酸氢钠水溶液、柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤至中性，干燥，过滤，真空干燥得甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性単体白色固体。
3.一种用甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性单体制备手性固定相的方法，其特征是 (1)氮气氛下进行，向反应瓶中加入路易斯酸O.25 O. 50g,偶氮ニ异丁腈O. 006 O. Olg以及甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性单体O. 5 O. 8g,并真空干燥ー小时；加入聚合反应试剂4 6mL ;反应温度60°C，聚合反应进行24 30小时；反应结束后，聚合物在甲醇中析出，离心分离，并在60°C下真空干燥； (2)用5 8ml四氢呋喃溶解O.2 O. 3g聚合物；将聚合物溶液滴加到氨O. 8 I. 2g丙基硅胶中，超声波分散I 5min，直至均匀分散；真空旋转蒸发，得到涂覆量为20%的手性固定相。
4.根据权利要求3所述用甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性单体制备手性固定相的方法，其特征是所述反应试剂为氯仿、甲苯或四氢呋喃。
全文摘要
本发明提供的是一种甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性单体、制备方法及用于制备手性固定相的方法。氮气保护下，将2.0～2.5g碳酸钠溶于15～25ml水中，加入2.5～3g苯甘氨酸使其全部溶解，于0～5℃滴加1.5～2g甲基丙烯酰氯，滴加完毕继续反应30分钟，萃取，干燥，过滤，真空干燥，得甲基丙烯酰氨酸白色固体；再将甲基丙烯酰氨酸和苯胺溶于二氯甲烷中，于-10～0℃加入2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉，室温下反应24小时，加入50ml乙酸乙酯，依次用碳酸氢钠水溶液、柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤至中性，干燥，过滤，真空干燥得甲基丙烯酰苯甘氨酰苯胺手性单体白色固体。应用本发明的方法制备的手性固定相，具有较强的手性识别能力，可对多种手性化合物实现分离。
文档编号B01J20/29GK102643210SQ201210105089
公开日2012年8月22日 申请日期2012年4月11日 优先权日2012年4月11日
发明者李佳妮, 李峻青, 李瑞琦, 胡兴华 申请人:哈尔滨工程大学