专利名称：水杨酰基硫脲衍生物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域：
本发明属于有机化学合成技术领域，涉及一种基硫脲衍生物，尤其涉及一种水杨 酰基硫脲衍生物及其制备；本发明同时还涉及该水杨酰基硫脲衍生物在检测识别阴离子 F_，Ac_，H2P04_ 中的应用。
背景技术：
近年来，随着阴离子在环境和生物医药等许多研究领域中扮演着越来越重要的角 色，设计合成检测时能对阴离子表现出较好选择性的化学传感器也就具有着重要的意义。 其中，在诸多的阴离子受体中，硫脲类衍生物是应用最为广泛的一类中性受体分子，它主要 是通过氢键，即受体中的N-H基团作为识别位点达到与阴离子结合的目的。同时，在实际的 环境和生命科学等领域，阴离子识别大多是在水相中进行的，而在质子性溶剂(如水溶液) 中，由于溶剂效应削弱了主客体之间的氢键相互作用，限制了阴离子识别研究领域的应用 扩展，设计合成在水溶液甚至是纯水体系中能识别阴离子的新型受体，已成为具有实际应 用价值的研究热点。
发明内容
本发明的目的是提供一种水杨酰基硫脲衍生物。本发明的另一目的是提供一种制备水杨酰基硫脲衍生物的方法。本发明还有一个目的，就是提供一种水杨酰基硫脲衍生物的应用-受体在检测识别阴离子F_，Ac", H2PO4-中的应用。(一 )水杨酰基硫脲衍生物本发明的硫脲类衍生物，其结构如下-作为阴离子
权利要求
1.
2.如权利要求1所述水杨酰基硫脲衍生物的制备方法，包括以下工艺步骤(1)以乙酰水杨酸为原料，以甲苯为溶剂，以N，N-二甲基甲酰胺为催化剂，以固体光气 作为酰氯化试剂，于室温反应0. 5 2. 0小时，蒸出溶剂，得到中间体乙酰水杨酰氯；(2)以二氯甲烷或丙酮为溶剂，以聚乙二醇-400为相转移催化剂，使中间体乙酰水杨 酰氯与硫氰酸铵于室温反应1. 0 1. 5小时，得到乙酰水杨异硫氰酸酯；(3)加入芳胺4，4'-二氨基二苯亚砜或4，4' -二氨基二苯甲烷，加成反应1.0 2.0 小时，蒸出溶剂，用水洗涤，抽滤得固体，用乙醇和DMF重结晶，得成品。
3.如权利要求2所述水杨酰基硫脲衍生物的制备方法，其特征在于步骤(1)所述固 体光气的用量为乙酰水杨酸物质量的0. 5 2. 0倍。
4.如权利要求2所述水杨酰基硫脲衍生物的制备方法，其特征在于步骤( 所述硫 氰酸铵的用量为乙酰水杨酸物质量的1. 0 1. 5倍。
5.如权利要求2所述水杨酰基硫脲衍生物的制备方法，其特征在于步骤C3)所述芳 胺4，4' -二氨基二苯亚砜或4，4' - 二氨基二苯甲烷的加入量为乙酰水杨酸物质量的 0. 5 1. 0 倍。
6.如权利要求1所述水杨酰基硫脲衍生物作为阴离子受体分子在识别F_，Ac_，H2P04_中 的应用。
7.如权利要求6所述水杨酰基硫脲衍生物作为阴离子受体分子在识别F_，Ac",H2PO4-中 的应用，其特征在于在浓度为2 X 10_3 2 X 10_5mOl · L-1的DMSO溶液中，能识别F—，Ac, E2PO; 0
8.如权利要求1所述水杨酰基硫脲衍生物D2在30%H2O 70% DMSO体系中，专一选 择性识别F—。
全文摘要
本发明提供了一种水杨酰基硫脲衍生物，其以乙酰水杨酸为原料，利用绿色的固体光气作为酰氯化试剂，通过反应制得了相应的酰氯；在PEG-400催化下，与硫氰酸铵反应，得到相应的异硫氰酸酯；然后与芳胺进行加成反应，高产率生成水杨酰基硫脲衍生物D1和D2，具有操作简便，反应条件温和，后处理简单等优点。大量研究发现，受体D1和D2在DMSO(2×10-3～2×10-5mol·L-1)中，能识别F-，Ac-，H2PO4-；D2在30％H2O～70％DMSO体系中可实现对F-的专一选择性识别。
文档编号G01N21/78GK102040547SQ20101051763
公开日2011年5月4日 申请日期2010年10月22日 优先权日2010年10月22日
发明者张有明, 朱丽君, 李艳, 熊琳, 魏太保 申请人:西北师范大学