一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物及其制备方法_3

文档序号:8933014阅读:来源:国知局
如下=1H WR(400MHz,⑶Cl3) : δ 11. 38 (s,IH ),8. 55-8. 53 (m, 1H), 8. 36-8. 33 (m, 1H), 8. 06 (d, J = 7. 8Hz, 2H), 7. 67 (s, 1H), 7. 63 (t, J =8. 0Hz, 1H),7· 49-7. 45 (m, 2H), 7· 19-7. 18 (m, 2H), I. 59 (s, 9H) ;13C (100MHz, CDCl3) :δ 147. 95, 143. 06, 137. 20, 134. 43, 132. 42, 132. 03, 131. 58, 130. 10, 126. 62, 124. 91, 124. 06, 123. 23, 121. 84, 71. 47, 28. 12〇
[0066] 实施例9
[0067] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物为N-[2-(N-叔丁基硝酮)苯基]-苯磺 酰胺,其结构式如式1 _9所:
[0068]
[0069] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物的制备方法,具体为:将N-叔丁 基-α -苯基硝酮〇. 2mmol、苯磺酰叠氮0. 22mmol、二氯(五甲基环戊二烯基)合铱 (111)0. 002mmol、双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0. 008mmol加入LOml的1,2_二氯乙烷中,室 温条件下反应6h,将反应液经硅藻土过滤,滤液浓缩,柱层析纯化得到65. 7mg目标产物,收 率为 99%。该化合物的核磁表征如下:? NMR (400MHz,CDCl3) : δ 10. 61 (br,1H),7. 67 (d,J =7. 7Hz,2H),7· 54 (s,1H),7· 50-7. 47 (m,2H),7· 45-7. 38 (m,3H),7· 19-7. 13 (m,2H),I. 54 (s ,9Η) ;13C NMR(100MHz,CDCl3) : δ 140. 72, 137. 68, 134. 09, 132. 12, 131. 59, 131. 07, 128. 65, 126. 65, 125. 02, 124. 61,123. 63, 71. 10, 28. 09。
[0070] 实施例10
[0071] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物为N-[2-(N-叔丁基硝酮)苯基]-乙基 磺酰胺,其结构式如式1-10所示:
[0072]
[0073] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物的制备方法,具体为:将N-叔丁 基-α -苯基硝酮0. 2mmol、乙基磺酰叠氮0. 22mmol、二氯(五甲基环戊二烯基)合铱 (111)0. 002mmol、双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0. 008mmol加入LOml的1,2_二氯乙烷中, 室温条件下反应6h,将反应液经硅藻土过滤,滤液浓缩,柱层析纯化得到53. 4mg目标产 物,收率为94%。该化合物的核磁表征如下:1!1匪1?(4001取,0)(:13) :3 1〇.53〇^,1!1),7· 92 (s,1H),7. 55 (d,J = 8. 2Hz,2H),7. 48-7. 43 (m,1H),7. 29-7. 27 (m,1H),7. 19-7. 15 (m,1 H),3.12(q,J = 7.4Hz,2H),1.64(s,9H),1.38(d,J = 7·4Ηζ,3Η) ;13C NMR(100MHz,CDC13) :δ 138. 86, 135. 24, 132. 24, 132. 18, 124. 43, 123. 18, 120. 72, 71. 19, 47. 66, 28. 72, 8. 77。
[0074] 实施例11
[0075] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物为N-[2_(N-叔丁基硝酮)-5-甲基苯 基]-4-甲基苯磺酰胺,其结构式如式I-Il所不:
[0076]
[0077] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物的制备方法,具体为:将N-叔丁 基-α-(4-甲基苯基)硝酮0. 2mmol、4-甲基苯磺酰叠氮0. 22mmol、二氯(五甲基环戊二 烯基)合铱(111)0.002臟〇1、双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.008臟 〇1加入1.01111的四氢呋 喃中,室温条件下反应6h,将反应液经硅藻土过滤,滤液浓缩,柱层析纯化得到65. 5mg目 标产物,收率为91%。该化合物的核磁表征如下:? NMR (400MHz,⑶Cl3) : δ 10. 73 (s,1H) ,7. 57 (d, J = 8. 1Hz, 2H), 7. 49 (s, 1H), 7. 30 (s, 1H), 7. 18 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 02 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 6. 96 (d, J = 7. 9Hz, 2H), 2. 38 (s, 3H), 2. 34 (s, 3H), L 53 (s, 9H) ;13C NMR (100MHz ,CDCl3) : δ 142. 67, 142. 39, 138. 00, 137. 75, 134. 09, 130. 95, 129. 14, 126. 74, 125. 49, 125. 37, 120. 77, 70. 74, 28. 09, 21. 42, 21. 34。
[0078] 实施例12
[0079] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物为N-[2_(N-叔丁基硝酮)-5-甲氧基苯 基]-4-甲基苯磺酰胺,其结构式如式1-12所不:
[0080]
[0081] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物的制备方法,具体为:将N-叔丁 基-α - (4-甲氧基苯基)硝酮0. 2mmol、4_甲基苯磺酰叠氮0. 40mmol、二氯(五甲基环戊二 烯基)合铱(ΠΙ)0. 002mmol、双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0. 008mmol加入1.0 ml的1,2-二氯 乙烷中,室温条件下反应6h,将反应液经硅藻土过滤,滤液浓缩,柱层析纯化得到61mg目标 产物,收率为81%。该化合物的核磁表征如下= 1H NMR(400MHz,CDCl3) : δ 11. 46 (s,1H),7. 6 2 (d, J = 7. 9Hz, 2H), 7. 48 (s, 1H), 7. 19 (d, J = 7. 9Hz, 2H), 7. 03 (d, J = 8. 7Hz, 1H), 7. 00-6. 98 (m, 1H),6· 68-6. 65 (m, 1H),3· 77 (s, 3H),2· 37 (s, 3H),I. 54 (s, 9H) ;13C NMR (100MHz, CDCl3 ):δ 162. 49, 142. 88, 139. 98, 137. 97, 134. 42, 132. 78, 129. 29, 126. 83, 115. 39, 111. 48, 108 ? 17, 70. 48, 55. 45, 28. 18, 21. 43。
[0082] 实施例13
[0083] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物为N-[2_(N-叔丁基硝酮)-5-氯苯 基]-4-甲基苯磺酰胺,其结构式如式1-13所不:
[0084]
[0085] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物的制备方法,具体为:将N-叔丁 基-α-(4-氯苯基)硝酮0.2mmol、4-甲基苯磺酰叠氮0.22mm 〇l、二氯(五甲基环戊 二烯基)合铱(ΠΙ)0. 002mmol、双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0. 008mmol加入LOml的 1,2-二氯乙烷中,室温条件下反应6h,将反应液经硅藻土过滤,滤液浓缩,柱层析纯化 得到62.311^目标产物,收率为82%。该化合物的核磁表征如下 :1!1匪1?(4001取,^〇 I3) : δ 11. 19 (br, 1H), 7. 65 (d, J = 8. 1Hz, 2H), 7. 58 (s, 1H), 7. 48-7. 47 (m, 1H), 7. 23 (d ,J = 8·0Ηζ,2Η) ,7.12-7. 06 (m,2H) ,2.40 (s,3H) ,1.57 (s,9H) ;13C 匪 R (100MHz,CDCl3) :δ 143. 28, 139. 11, 137. 73, 137. 58, 133. 61, 132. 17, 129. 47, 126. 77, 124. 52, 123. 95, 121. 51, 71. 41, 28. 15, 21. 45〇
[0086] 实施例14
[0087] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物为N-[2_(N-叔丁基硝酮)-4-甲基苯 基]-4-甲基苯磺酰胺,其结构式如式1-14所不:
[0088]
[0089] 本实施例的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物的制备方法,具体为:将N-叔丁 基-α-(3-甲基苯基)硝酮0. 2mmol、4-甲基苯磺酰叠氮0. 22mmol、二氯(五甲基环戊二 烯基)合铱(ΠΙ)0. 002mmol、双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0
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