专利名称：2(2－羟丙基)苯酚的新用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及2(2-羟丙基)苯酚的新用途，特别是涉及2(2-羟丙基)苯酚作为杀菌剂的应用。
背景技术：
长期以来，农药的安全性、对环境及生态的影响一直为人们所关注。回顾过去所开发的各种农药品种，尽管结构多种多样，但共同点是它们都有一个原型结构存在即先导化合物。通常先导化合物的发现有三种途径随机筛选，模仿既存农用化学品、天然产物和它们的代谢物，以结构为基础的分子设计。从天然活性物质和它们的代谢物中探寻新的活性先导化合物或新的作用靶标，经过类推合成或生物合理设计进行新农药研制的技术路线，称之为仿生合成。
邻烯丙基苯酚是以银杏中具有高抑菌活性天然化合物白果酚为模板，进行人工模拟合成的一种高效、安全、经济及环境相容性好的新型仿生农用杀菌剂。在长期生产用药中发现邻烯丙基苯酚施用后虽然杀菌谱广泛，防病效果显著，但药剂的持效期短，需多次施药才能达到良好的防效。
2(2-羟丙基)苯酚纯品为无色油状物，分子量152.19，常压条件下，闪点为132.6℃，沸点为276.3℃。
发明内容
本发明的目的是提供2(2-羟丙基)苯酚的新用途。
本发明发明人通过实验证实，2(2-羟丙基)苯酚具有良好的抗菌活性，杀菌谱广，对小麦纹枯病菌，瓜果腐霉病菌、番茄灰霉菌和苹果腐烂病菌等多种病原菌都具有显著的抑制率，可以作为杀菌剂，广泛应用于农业生产中。
2(2-羟丙基)苯酚保有邻烯丙基苯酚杀菌剂高效、安全及经济等优良特性，其侧链经修饰以后，其化学结构更加稳定，生物活性相当于邻烯丙基苯酚活性的近2倍；2(2-羟丙基)苯酚可由邻烯丙基苯酚制备得到，制备方法简单，在农用杀菌剂领域应用前景广阔。
图1为2(2-羟丙基)苯酚的质谱图；图2-图5分别为不同浓度的2(2-羟丙基)苯酚对瓜果腐霉病菌(Rhizoctoniacerealis)、苹果腐烂病菌(Valsa mali)、番茄灰霉菌(Botrytis cinerea)以及小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)的抑制效果照片。
具体实施例方式
实施例1、2(2-羟丙基)苯酚的制备2(2-羟丙基)苯酚可由烯丙基苯酚合成得到，反应式如下 250mL三口瓶上装置温度计、回流冷凝管及恒压滴液漏斗，三口瓶中加入13.4g(0.1mol)96％的邻烯丙基苯酚和20mL乙酸乙酯，磁搅拌子。分液漏斗中加入50mL50％的硫酸，开动电磁搅拌器，冰浴冷却下将硫酸滴加入反应瓶，滴加完成后去冰浴，室温搅拌反应1h。
以柱析层法(填料为硅胶)分离纯化所合成产物，质谱检测，其分子离子峰为150.9，离子碎片峰分别为107.1和93.3，其质谱如图1所示。
经HNMR谱进一步解析δ6.89-7.18(4H，m，ArH)，δ6.05(1H，s，2-OH)，δ4.27(1H，t，1-OH)，δ3.56(2H，t，1-CH2)，δ2.76(2H，t，3-CH2)，δ1.20(3H，d，3-CH3)。
以上结果表明合成产物为2(2-羟丙基)苯酚。
实施例2、2(2-羟丙基)苯酚的生物活性采用生长速率法测定2(2-羟丙基)苯酚对小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)，瓜果腐霉病菌(Rhizoctonia cerealis)、番茄灰霉菌(Botrytis cinerea)和苹果腐烂病菌(Valsa mali)的抑菌制活性，以上菌株均选自常用商业菌株。
图2-图5分别是不同浓度的2(2-羟丙基)苯酚对瓜果腐霉病菌(Rhizoctoniacerealis)的抑制效果照片(浓度分别为0、5、10、25、50、100μg·mL-1)；苹果腐烂病菌(Valsa mali)(浓度分别为0、10、25、50、100、200μg·mL-1)；番茄灰霉菌(Botrytiscinerea)(浓度分别为0、5、10、25、50、75μg·mL-1)；小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)(浓度分别为0、1、5、10、25、50μg·mL-1)。
按照如下公式计算抑菌率
将抑制率数据转换成机率值(Y)，药剂浓度(μg·mL-1)转换成对数值(X)，求出毒力回归方程(Y＝A+BX)和相关系数(r)，计算药剂对病菌的有效中浓度EC50，结果列于表1。
表1 2(2-羟丙基)苯酚及邻烯丙基苯酚对4种供试病原菌的抑菌活性
以上结果表明，2(2-羟丙基)苯酚对于上述四种供试病原菌抑菌效果显著。而且，比较2(2-羟丙基)苯酚与邻烯丙基苯酚对四种供试病原菌的抑菌活性可知，2(2-羟丙基)苯酚对瓜果腐霉病菌、苹果腐烂病菌、番茄灰霉菌和小麦纹枯病菌的抑菌活性分别为邻烯丙基苯酚的1.68、1.34、2.07及7.85倍，平均近于邻烯丙基苯酚抑菌活性的3倍以上。
权利要求
1.2(2-羟丙基)苯酚作为杀菌剂的应用。
全文摘要
本发明公开了2(2－羟丙基)苯酚的新用途。本发明发明人通过实验证实，2(2－羟丙基)苯酚具有良好的抗菌活性，杀菌谱广，对小麦纹枯病菌，瓜果腐霉病菌、番茄灰霉菌和苹果腐烂病菌等多种病原菌都具有显著的抑制率，可以广泛应用于制备杀菌剂。
文档编号A01P3/00GK1926982SQ20061011365
公开日2007年3月14日 申请日期2006年10月11日 优先权日2006年10月11日
发明者李健强, 曲田丽, 曹永松, 刘西莉 申请人:中国农业大学