专利名称：噻唑甲胺基吡啶类化合物及其制备方法
技术领域：
本发明涉及具有杀菌、杀虫/螨、除草生物活性的噻唑甲胺基吡啶类化合物及其制备方法、含有所述化合物的杀菌、杀虫/螨、除草剂组合物、以及用这些化合物控制真菌、虫/螨、杂草的用途与方法。
背景技术：
杂环化合物特别是噻唑杂环化合物和吡啶杂环化合物在药物化学中是一类重要化合物，它们具有广谱的生物活性。尽管有关杂环化合物特别是噻唑杂环化合物或吡啶杂环化合物的报道很多。但噻唑甲胺基吡啶类化合物却难以找到相关文献报道。病菌、害虫/螨、杂草的防治在实现高效农业的过程中非常重要。同时病菌、害虫/螨、杂草的防治在林、牧、副、渔以及公共卫生中也很重要。虽然市场上已有很多病菌、害虫/螨、杂草防治剂，但是由于市场的不断扩大以及病菌、害虫/螨、杂草的抗性、药物的使用寿命及药物的经济性等问题和人们对环境的日益重视，需要科学家们不断研究，进而开发出新的高效、安全、经济、环境相容性和具有不同作用方式的杀菌、杀虫/螨、除草剂新品种。为获得具有独特作用机制的高效、广谱生物活性物质，我们设计并合成未见文献报道的具有式(I)所示的具有杀菌、杀虫/螨、除草活性的全新噻唑甲胺基吡啶类化合物。其中有些化合物如05等显示出商品化前景的生物活性。
权利要求
1.一种噻唑甲胺基吡啶类化合物及其异构体，其特征在于用通式(I)表示:
2.根据权利要求1所述的噻唑甲胺基吡啶类化合物及其异构体，其特征在于通式(I)所示的化合物包括几何异构体E式和Z式，以及E式和Z式的混合物；包括立体异构体R式和S式，以及R式和S式的混合物；包括几何异构体(Z/E式)和立体异构体(R/S式)的混合物。
3.根据权利要求1 2中任一项所述的噻唑甲胺基吡啶类化合物及其异构体，其特征在于通式⑴所示的化合物中:R是硝基$是1 ;q是0、1 ;R1、R2和R3是相同的或不同的，并代表氢、卤素、C1 C3烷基、Cl C3烷氧基、C1 C3烷硫基、C2 C6链烯基、C2 C6链烯基氧基、C2 C6链烯基硫基、C2 C6炔基、C2 C6炔基氧基、C2 C6炔基硫基、C3 C6环烧基、C3 C6环烧基氧基、C3 C6环烧基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、NR4R5 (R4和R5是相同的或不同的，并代表C1 C3烷基)，必要时R1、R2或R3中的氢原子部分或全部被选自下列中相同或不同的取代基取代:卤素、C1 C3烷基、C2 C6链烯基、C2 C6炔基、C3 C6环烷基、芳基、杂芳基、C1 C3烷氧基、C1 C3烷硫基、氨基、C1 C3烷基氨基、C1 C3 二烷基氨基。
4.根据权利要求1 3中任一项所述的噻唑甲胺基吡啶类化合物及其异构体，其特征在于通式⑴所不的化合物中:R是硝基；P是I ;q是0、1 ；R:是C1 C3烧氧基、C3 C6链烯基氧基、C3 C6炔基氧基、NR4R5 (R4和R5是相同的或不同的，并代表C1 C3烷基)；R2是C1 C3烷基、C1 C3卤代烷基；R3是卤素、C1 C3烷基、C1 C3卤代烷基。
5.根据权利要求1 4中任一项所述的噻唑甲胺基吡啶类化合物及其异构体，其特征在于通式(I)所示的化合物中:R是硝基$是1;9是0、1 #是甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、N(CH3)25R2是甲基、乙基；R3是氯、溴、甲基、三氟甲基。
6.根据权利要求1 5中任一项所述的噻唑甲胺基吡啶类化合物及其异构体，其特征在于通式(I)所示的化合物是: 6-氯-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-炔丙氧基)-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶_2_胺； 6- 二甲胺基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-烯丙氧基)-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶_2_胺； 6-氯-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-(2-炔丙氧基)-N-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- 二甲胺基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-烯丙氧基)-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶_2_胺； 6-氯-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺；6-乙氧基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-炔丙氧基)-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶_2_胺； 6- 二甲胺基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-烯丙氧基)-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶_2_胺； 6-氯-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-炔丙氧基)-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶_2_胺； 6- 二甲胺基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-烯丙氧基)-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶_2_胺； 6-丙氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N-((2，4-二甲基噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N-((2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N-((2，4-二甲基噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N-((2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲硫基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲硫基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-丙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-丙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-丙氧基-N-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺。
7.根据权利要求1 6中任一项所述的噻唑甲胺基吡啶类化合物及其异构体的制备方法，其特征在于式(I)所示的化合物通过下面所示的反应制备得到， 反应式1-1:
8.根据权利要求1 6中任一项所述的噻唑甲胺基吡啶类化合物及其异构体在制备对病菌或害虫、害螨、杂草有防治效果的药物中的用 途。
全文摘要
本发明公开了式(I)所示的具有杀菌、杀虫/螨、除草生物活性的噻唑甲胺基吡啶类化合物及其制备方法、含有所述化合物的杀菌、杀虫/螨、除草剂组合物、以及用这些化合物控制真菌、虫/螨、杂草的用途与方法。
文档编号A01N43/78GK103183669SQ20111044391
公开日2013年7月3日 申请日期2011年12月27日 优先权日2011年12月27日
发明者柳爱平, 王晓光, 何莲, 欧晓明, 刘民华, 陈明, 刘兴平, 唐明, 任叶果, 陈昊彬 申请人:湖南化工研究院