作为X1中的"C1~6烷氧羰基"，可举出甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧 幾基等。
[0162] 作为"具有取代基的C1~6烷氧羰基"，
[0163] 可举出环丙基甲氧羰基、环丁基甲氧羰基、环戊基甲氧羰基、环己基甲氧羰基、 2-甲基环丙基甲氧羰基、2, 3-二甲基环丙基甲氧羰基、2-氯环丙基甲氧羰基、2-环丙基 乙氧羰基等C3~8环烷基C1~6烷氧羰基；氟甲氧羰基、氯甲氧羰基、溴甲氧羰基、二 氟甲氧羰基、二氯甲氧羰基、二溴甲氧羰基、三氟甲氧羰基、三氯甲氧羰基、三溴甲氧羰基、 2, 2, 2-三氟乙氧羰基、2, 2, 2-三氯乙氧羰基、五氟乙氧羰基、4-氟丁氧羰基、3, 3, 3-三氟丙 氧羰基、2, 2, 2-三氟-1-三氟甲基乙氧羰基、全氟己氧羰基等C1~6卤代烷氧羰基等。
[0164] 作为X1中的"具有取代基的氨基"，可举出甲氨基、二甲氨基、二乙氨基等C1~6 烷基取代氣基。
[0165]X1中的"C1~6烷硫基"可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正 己硫基、异丙硫基等。
[0166] 作为X1中的"C1~6烷基磺酰基"，可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基 等。
[0167] X1中的"C6~10芳基"可以为单环芳基和多环芳基中的任一种。多环芳基只要至 少1个环为芳香环，剩余的环就可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。
[0168] 作为"C6~10芳基"，可举出苯基、萘基、奧基、茚基、茚满基、四氢化萘基等。
[0169] X1中的"3~6元杂环基"含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的1~4个杂原子 作为构成环的原子。杂环基可以为单环和多环中的任一种。多环杂环基只要至少1个环为 杂环，剩余的环就可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。作为"3~6元杂环 基"，可举出3元~6元饱和杂环基、5元~6元杂芳基、5~6元部分不饱和杂环基等。
[0170] 作为3~6元饱和杂环基，可举出吖丙啶基、环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、环氧丙烷 基、吡咯烷基、四氢呋喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧戊环基、二#烷基等。
[0171] 作为5元杂芳基，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异《恶 唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、〃恶二唑基、噻二唑基、四唑基等。
[0172] 作为6元杂芳基，可举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等。
[0173] 作为部分不饱和的5元杂环基，可举出吡咯啉基、咪唑啉基（二氢咪唑啉基）、吡唑 啉基、〃恶唑啉基、异#恶唑啉基、噻唑啉基等。
[0174] 作为部分不饱和6元杂环基，可举出噻喃基、2H-吡啶-1-基、4H-吡啶-1-基等。
[0175] 作为"C6~10芳基"和"3~6元杂环基"上的取代基，可举出C1~6烷基、羟基、 C1~6烷氧基、卤素基团、氛基、硝基等。
[0176] 作为X1中的"卤素基团"，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等。
[0177] 作为优选的X1，可举出"C1~6烷基"、"C1~6烷氧基"、"C1~6卤代烷基"和"卤 素基团"。
[0178] A表示氧原子或硫原子。优选A为硫原子。
[0179] R1和R2各自独立地表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1~6烷基、无取代的 或具有取代基的C2~6烯基、无取代的或具有取代基的C2~6炔基、无取代的或具有取代 基的C3~8环烷基、无取代的或具有取代基的C6~10芳基、无取代的或具有取代基的3~ 6元杂环基、或氰基。
[0180] 在此，R1和R2可以一起形成无取代的或具有取代基的环外亚甲基。
[0181] 作为R1和R2中的"C1~6烷基"、"C2~6烯基"、"C2~6炔基"、"C3~8环烷 基"、"C6~10芳基"和"3~6元杂环基"、以及在这些基团中具有取代基的基团，可举出与 上述X1中例示的那些基团相同的基团。
[0182] 优选R1和R2各自独立地为氢原子、C1~6烷基或C6~10芳基。
[0183] 更优选R1和R2为"C1~6烷基"。
[0184] 作为R1和R2-起与它们所键合的碳原子形成的"具有取代基的环外亚甲基"，可举 出亚乙基、亚异丙基等C1~6烷基取代环外亚甲基。
[0185] 优选R1和R2-起与它们所键合的碳原子形成的"具有取代基的环外亚甲基"为亚 异丙基。
[0186] R3和R4各自独立地表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1~6烷基、无取代的 或具有取代基的C2~6烯基、无取代的或具有取代基的C2~6炔基、无取代的或具有取代 基的C3~8环烷基、无取代的或具有取代基的C6~10芳基、无取代的或具有取代基的3~ 6元杂环基、卤素基团、或氰基。
[0187] n表示被R3和R4取代的亚甲基的个数，且为1~4中的任一整数。n为2以上时， R3和R4彼此可以相同也可以不同。
[0188] 优选n为1或2。
[0189] 作为R3和R4中的"C1~6烷基"、"C2~6烯基"、"C2~6炔基"、"C3~8环烷 基"、"C6~10芳基"、"3~6元杂环基"和"卤素基团"、以及在这些基团上具有取代基的基 团，可举出与上述X1中例示的那些基团相同的基团。
[0190] 优选R3和R4各自独立地为氢原子或C1~6烷基。
[0191] 另外，R3与R4可以相互连接并同R3与R4所键合的碳原子一起形成环。
[0192] 作为R3与R4相互键合并同它们所键合的碳原子一起形成的"环"，可举出环丙烷 环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、四氢呋喃环、四氢吡喃环等。
[0193] 优选R3和R4相互连接与它们所键合的碳原子一起形成的"环"为环戊烷环、环己 烷环、或四氢吡喃环。
[0194] R5表示氢原子或无取代的或具有取代基的C1~6烷基。
[0195] 作为R5中的"C1~6烷基"和在该基团上具有取代基的基团，可举出与上述X1中 例示的那些基团相同的基团。优选R5为氢原子。
[0196]B表示氧原子或硫原子。优选B为硫原子。
[0197]Q2表示无取代的或具有取代基X2的C7~11芳烷基、无取代的或具有取代基X2的 C6~10芳基、或者无取代的或具有取代基X2的5~6元杂芳基。
[0198]Q2上的取代基X2的个数为1~5中的任一整数。取代基X2为2以上时X2彼此可 以相同也可以不同。
[0199] 取代基X2优选的个数为1~2中的任一整数。
[0200] 作为Q2中的"C7~11芳烷基"，可举出苄基、苯乙基等。
[0201] 作为Q2中的"C6~10芳基"、"5~6元杂芳基"，可举出与上述Q1中例示的那些 相同基团的基团。优选Q2中的"C6~10芳基"、"5~6元杂芳基"为苯基或噻吩基。
[0202] 作为X2中的"C1~6烷基"、"C2~6烯基"、"C2~6炔基"、"C3~8环烷基"、 "C1~6烷氧基"、"C1~7酰基"、"C1~6烷氧羰基"、"具有取代基的氨基"、"C1~6烷硫 基"、"C1~6烷基磺酰基"、"C6~10芳基"、"3~6元杂环基"、"卤素基团"和在这些基团 上具有取代基的基团，可举出与上述X1中例示的那些基团相同的基团。优选X2为"C1~6 烷基"、"C1~6烷氧基"、"C1~6卤代烷基"、"C1~6卤代烷氧基"、或"卤素基团"。
[0203] 根据式⑴中的R5与B键合的双键的立体异构而显示（E)、⑵或（E/Z)。在此， (E/Z)表示（E)的立体和（Z)的立体的混合状态或立体没有确定的状态。
[0204] 将立体异构的具体例用以下的通式表示。式（1-1)~式（1-3)中，Q1)、!?1、!?2、!?3、
[0205]
[0206] 上述之中，优选具有式（1-2)表示的立体的化合物。即，优选为双键部分具有（E) 的立体的化合物。
[0207] 本发明的外部寄生虫防除剂优选式（I)表示的1-杂二烯化合物为式（II)表示的 1-杂二烯化合物。
[0208]
[0209] 式（II)中，和Q2表示与式（I)中的Q^AU、!?5』和Q2相同。
[0210] R3a、R3b、R4lP1?#各自独立地表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1~6烷基、 无取代的或具有取代基的C2~6烯基、无取代的或具有取代基的C2~6炔基、无取代的或 具有取代基的C3~8环烷基、无取代的或具有取代基的C6~10芳基、无取代的或具有取 代基的3~6元杂环基、卤素基团、或氰基。
[0211] 作为R3a、R3b、R4lPR4b中的"C1~6烷基"、"C2~6烯基"、"C2~6炔基"、"C3~ 8环烷基"、"C6~10芳基"、"3~6元杂环基"和"卤素基团"、以及在这些基团上具有取代 基的基团，可举出与上述X1中例示的那些基团相同的基团。优选R3a、R3b、R4lPR4b各自独 立地为氢原子或Cl~6烷基。
[0212] 另外，俨与R4a可以相互连接并同R3$R4%键合的碳原子一起形成环。
[0213] 作为1^与R4a相互连接并同它们所键合的碳原子一起形成的"环"，可举出环丙烷 环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、四氢呋喃环、四氢吡喃环等。
[0214] 优选R3与R4相互连接并同它们所键合的碳原子一起形成的"环"为环戊烷环、环 己烷环、或四氢吡喃环。
[0215] 根据式（II)中的R5与B键合的双键的立体异构而显示（E)、⑵或（E/Z)。优选 为双键部分具有（E)的立体的化合物。
[0216] 本发明的外部寄生虫防除剂进一步优选式（I)表示的1-杂二烯化合物为式（III) 表示的1-杂二烯化合物。
[0217]
[0218] 式丨工出中"^厶^^匕矿^和以表示与式⑴中的父^厶^^匕矿^和以相 同。
[0219] ml表不0~5中的任一整数。优选ml为0~2中的任一整数。
[0220] R3a、R3b、R4lP1?#各自独立地表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1~6烷基、 无取代的或具有取代基的C2~6烯基、无取代的或具有取代基的C2~6炔基、无取代的或 具有取代基的C3~8环烷基、无取代的或具有取代基的C6~10芳基、无取代的或具有取 代基的3~6元杂环基、卤素基团、或氰基。
[0221] 作为R3a、R3b、R4lPR4b中的"C1~6烷基"、"C2~6烯基"、"C2~6炔基"、"C3~ 8环烷基"、"C6~10芳基"、"3~6元杂环基"和"卤素基团"、以及在这些基团上具有取代 基的基团，可举出与上述X1中例示的那些基团相同的基团。
[0222] 优选R3a、R3b、R41P1?#各自独立地为氢原子或C1~6烷基。
[0223] 另外，俨与R4a可以相互连接并同R3$R4%键合的碳原子一起形成环。
[0224] 作为1^与R4a相互连接并同它们所键合的碳原子一起形成的"环"，可举出环丙烷 环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、四氢呋喃环、四氢吡喃环等。
[0225] 优选R3与R4相互连接并同它们所键合的碳原子一起形成的"环"为环戊烷环、环 己烷环或四氢吡喃环。
[0226] 根据式（III)中的R5与B键合的双键的立体异构而显示（E)、⑵或（E/Z)。优选 为双键部分具有（E)的立体的化合物。
[0227] 含有医药上允许的盐的1-杂二烯化合物的盐和制备该盐的通常方法在本技术领 域内是公知的。作为盐的例子，不限定于这些，但是可举出硫酸、盐酸、磷酸、四氟硼酸、乙 酸、琥珀酸、柠檬酸、乳酸、马来酸、富马酸、胆酸、双氢萘酸、粘蛋白酸、谷氨酸、樟脑酸、戊二 酸、乙醇酸、邻苯二甲酸、酒石酸、甲酸、月桂酸、硬脂酸、水杨酸、甲磺酸、苯磺酸、山梨酸、苦 味酸、苯甲酸、肉桂酸和同样的酸等通过有机酸和无机酸两者的标准反应而形成的盐。
[0228] 1-杂二烯化合物的制造方法的具体例可以参考专利文献1和2等中记载的制造方 法。
[0229] 将可通过这些制造方法合成的1-杂二烯化合物的具体例示于表1和2。表 1中作为物性值示出熔点（°C)、折射率或性状（粘稠的油状（Viscousoil)、或非晶体 (amorphous))。表1中的符号为式（A)中的符号。表2中的符号为式（B)中的符号。
[0230]
[0231][表1]
[0232]
[0233][表2]