硬化油风味赋予剂的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及硬化油风味赋予剂。更详细而言，本发明涉及包含（E)-6-辛烯醛的硬 化油风味赋予剂、特征为含有（E)-6-辛烯醛作为有效成分的硬化油风味赋予剂组合物、以 及含有该硬化油风味赋予剂或硬化油风味赋予剂组合物的被赋予了硬化油风味的油脂制 品。
【背景技术】
[0002] 硬化油被广泛用于人造奶油、起酥油、奶油霜（butter cream)等油脂食品；炸面 圈、蛋糕、巧克力等点心类；其它食品的油炸用油等。另外，最近有效地利用其较高的熔点、 耐热性、氧化稳定性等，油炸食品等食品的松脆感、炸透的刚炸好那样的状态有助于微波食 品的品质提尚。
[0003] 硬化油是通过在约160~约180°C的温度、镍催化剂等的存在下，对豆油、菜籽油、 棕榈油、椰子油、棕榈仁油等植物性油脂、或者鲸油、鱼油、牛油、猪油等动物性油脂进行氢 化的方法等制造，在常温下为固态的食用加工油脂。硬化油使用价格低廉的油脂原料制造 而且品质稳定，因此被大量且广泛应用范围使用。
[0004] 油脂大多会由于作为其原料的原材料而残留如芝麻油、豆油、菜籽油、猪油等原料 本身所具有的风味，在此情况下，有时会有效利用其风味而用于食品制造。然而，根据不同 食品，有时这种原料独特的风味会成为障碍。硬化油被制成除去作为原料的植物性油脂或 动物性油脂的异味、异臭，香气、香味比较柔和，容易用于广泛食品的硬化油。
[0005] 硬化油中存在被称为"氢化味（水添臭）"氢化变味"、"变味（戾*9臭）"硬化 味"、"硬化油味"等的臭味。上述臭味的原因是以6-壬烯醛为代表的醛类、酮类，油脂中存 在的脂肪酸在光、热等的影响下生成（非专利文献1、2)。
[0006] 这些臭味以往大多被认为是异臭而受厌弃。然而，最近有趋势将其视为在对含有 硬化油的食品进行加热等食品加工后，结果会赋予酿成的粘稠且雅致的美味（醸成$札§ feo t *9 t Lfc上品*甘$ )的成分。例如，在使用含硬化油的油脂作为炸面圈的油炸用 油的情况下，会赋予制成的炸面圈无法形容的雅致美味的烹调感，被认为具有引起消费者 的购买欲，在品尝时带来充分满足感的效果。另外，作为奶油替代物开发出使用了人造奶油 或涂抹脂肪（fat spread)等硬化油的产品，但其独特的醇厚味（3夕）和美味使乳风味增 加，在数十年的长时间内被普通消费者所接受而逐渐渗透，结果被看作是令人喜欢的风味。
[0007] 另一方面，已知油脂中反式脂肪酸含量会因氢化处理而增加。最近，美国联邦政府 发表了反式脂肪酸可能是导致动脈硬化等的原因的表示指针，结果含有大量反式脂肪酸的 硬化油的使用受厌弃的情况增加，强烈希望出现替代油脂的开发等有效解決方法。
[0008] 因此，开发出反式脂肪酸减少并具有与硬化油相近的物理性质（熔点等）的油脂 制品、即将液态油脂与棕榈油、猪油、进行了轻度氢化的油脂、进行了完全氢化的油脂等组 合，进而进行酯交换等而制成的硬化油替代物。然而，该方法存在若氢化程度下降则会丧失 氢化味的独特风味的问题。因此强烈需要开发降低反式脂肪酸含量且赋予硬化油风味的方 法。
[0009] 鉴于以上课题，例如，公开了下列方法：通过使用50质量％以上的棕榈油的分馏硬 质油（分別硬質油），从而降低反式脂肪酸含量并释放出来自氢化油脂的风味的方法（专利 文献1);提供加热烹调油脂的方法，该方法通过将棕榈油和猪油或仅轻度氢化的油脂并用 来代替常规硬化油，能够降低反式脂肪酸含量并赋予与以往使用硬化油加热烹调时同样的 "硬化油风味"（专利文献2);通过使用蒸馏纯化后的棕榈油，从而降低反式脂肪酸含量并 释放出氢化油脂风味的方法（专利文献3);通过使用小于50%的棕榈油分馏硬质油、65%以 下的棕榈分馏软质油，从而降低反式脂肪酸含量并释放出来自氢化油脂的风味的方法（专 利文献4)等。然而，专利文献1~4的方案均大多含有来自棕榈的油脂，由亚油酸引起的液 体油味有可能造成风味降低，由于大量配合分馏硬质部，因此风味品质和强度方面不足。
[0010] 对于这些硬化油替代油脂，也开发出了补充硬化油风味的方法。例如，公开了特征 为含有香草醛和/或乙基香草醛作为有效成分的硬化油风味赋予剂（专利文献5)，但与使 用氢化油脂时的风味相比，挥发性稍有提高，风味品质和强度方面不足。另外，通过使用过 氧化值（P0V)在特定范围内的部分氢化油脂，能够增强低反式脂肪酸油脂的氢化油脂风味 (专利文献6)，但为了得到P0V高的油脂，需要用于使过氧化值上升的特别处理，费时费力。 进而，公开了将脱臭的油脂氢化后的油脂具有类似奶油的风味（专利文献7)，但在氢化处 理时的温度下油脂会劣化，还具有挥发性高的令人不快的臭味成分，风味品质方面不足。
[0011] 现有技术文献 专利文献 专利文献1 :日本特开2008-271818号公报 专利文献2 :日本特开2009-5681号公报 专利文献3 :日本特开2009-240220号公报 专利文献4:日本特开2010-99037号公报 专利文献5:国际公开第2008/032852号 专利文献6:日本特开2009-89684号公报 专利文献7:日本特表2010-504753号公报 非专利文献 非专利文献1 :"食品油脂的气味成分（食品油脂? C朽〇 ?成分）"，油化学17 (1)， 2-18(1968) 非专利文献2:"对于油脂的气味成分（第2报）氢化味的检索（油脂?^朽^成分C 〇 U T (第2報）水添臭?検索）"，油化学19 (9)，883~887 (1970)。
【发明内容】
[0012] 发明要解决的问题 本发明的目的在于提供一种硬化油风味赋予剂，该硬化油风味赋予剂能够对所谓的常 规硬化油的替代物、即降低反式脂肪酸并具有与硬化油相近的物理性质（熔点等）的油脂 制品、亦即非硬化油与棕榈油、猪油、进行了轻度氢化的油脂、进行了完全氢化的油脂等组 合制成的硬化油替代物赋予与以往的硬化油同样的"硬化油风味"。
[0013] 用于解决问题的方案 本发明人为了达成上述目的进行了反复认真研宄，结果此次令人惊讶地发现，若向液 态油脂中以规定浓度添加（E)-6-辛烯醛，则能够赋予油脂"硬化油风味"，也能对使用该油 脂烹调的食品赋予被称为"硬化油风味"的优质香气、香味，从而完成了本发明。
[0014] 如此，本发明提供以下内容， (1) 硬化油风味赋予剂，其包含（E)-6-辛烯醛； (2) 硬化油风味赋予剂组合物，其特征在于，含有（E)-6-辛烯醛作为有效成分； (3) 硬化油风味赋予剂组合物，其特征在于，含有（E)-6-辛烯醛和下列成分A， 成分A :选自3-甲基-2, 4-壬二酮、反式-4, 5-环氧-2 (E)-癸烯醛、（E) -6-壬烯醛、 (Z)-6-壬烯醛、（Z)-6-辛烯醛和（E)-2-壬烯醛中的一种以上； ⑷⑵所述的硬化油风味赋予剂组合物，其中，以10ppb~10ppm的范围内的浓度含有 (E) -6-辛稀醛； (5) (2)~(4)中任一项所述的硬化油风味赋予剂组合物，其特征在于，含有 10ppb~10ppm的（E)-6-辛烯醛，用于添加到硬化油含量小于油脂总量中的50%的油脂制品 中，使（E)-6-辛稀醛在该油脂制品中为10ppt~10ppb的范围； (6) (3)所述的硬化油风味赋予剂组合物，其中，含有（E)-6-辛烯醛和成分A， (E) -6-辛烯醛的含量为10ppb~10ppm，并且（E) -6-辛烯醛与成分A的比率为：（(E) -6-辛 烯醛）/3_ 甲基-2, 4-壬二酮=0? 01~10、（ (E) -6-辛烯醛）AE) -6-壬烯醛=0? 01~10、 ((E) -6-辛烯醛）AZ) -6-壬烯醛=0? 01~10、（ (E) -6-辛烯醛）AZ) -6-辛烯醛=0? 01~10、 ((E) -6-辛烯醛）AE) -2-壬烯醛=0. 01~10或者（(E) -6-辛烯醛）/反式-4, 5-环 氧-2 (E)-癸烯醛=0. 01~100的范围内； (7) 赋予了硬化油风味的油脂制品，其含有（1)所述的硬化油风味赋予剂或（2)~(6) 中任一项所述的硬化油风味赋予剂组合物，使（E)-6-辛稀醛在油脂制品中为10ppt~10ppb 的范围内的浓度； (8) (7)所述的油脂制品，其中，硬化油含量小于油脂总量中的50%; (9) 香料组合物，其是含有10ppb~10ppm的（E)-6-辛烯醛的香料组合物，其用于添加 到硬化油含量小于油脂总量中的50%的油脂制品中，使（E)-6-辛烯醛在该油脂制品中为 10ppt~10ppb 的范围； (10) (9)所述的香料组合物，其中，含有（E)-6-辛烯醛和下列成分A， 成分A :选自3-甲基-2, 4-壬二酮、反式-4, 5-环氧-2 (E)-癸烯醛、（E) -6-壬烯醛、 (Z)-6-壬烯醛、（Z)-6-辛烯醛和（E)-2-壬烯醛中的一种以上， (E) -6-辛烯醛与成分A的比率为：（(E) -6-辛烯醛）/3_甲基-2, 4-壬二酮=0. 01~10、 ((E) -6-辛烯醛）AE) -6-壬烯醛=0? 01~10、（ (E) -6-辛烯醛）AZ) -6-壬烯醛=0? 01~10、 ((E) -6-辛烯醛）AZ) -6-辛烯醛=0. 01~10、（ (E) -6-辛烯醛）AE) -2-壬烯醛=0. 01~10 或 ((E) -6-辛烯醛）/反式-4, 5-环氧-2 (E)-癸烯醛=0. 01~100的范围内； (11) 硬化油含量小于油脂总量中的50%的油脂制品，其中添加有（9)或（10)所述的 香料组合物，使（E)-6-辛稀醛在油脂制品中为10ppt~10ppb的范围内的浓度。
[0015]发明的效果 根据本发明，通过向油脂中添加硬化油风味赋予剂制成人造奶油或涂抹脂肪，能够赋 予被称为"硬化油风味"的优质香气、香味，另外，通过将添加有本发明的硬化油风味赋予剂 的油脂用作油炸用油来对食品进行加热烹调，或者直接添加在食品中进行加热加工等，能 够对食品赋予被称为"硬化油风味"的优质香气、香味。应予说明，在本说明书中使用时，"硬 化油风味"是指，对含有硬化油、至少植物性硬化油、尤其是大豆硬化油的