芳氧基二噻唑二氧化物的制作方法

专利名称：芳氧基二噻唑二氧化物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的芳氧基二噻唑二氧化物、它们的两种制备方法和它们作为杀虫剂用于保护作物和材料的应用。
已知公开了一些具有相似取代类型和具有抗对植物和材料有害的生物的作用的芳基二噻唑二氧化物(参见例如DE-19545635和WO 98-29400)。然而，这些现有技术化合物的作用并不是在所有的应用领域都是完全令人满意的，特别是在低施用率和浓度时。
现已发现了通式(I)的新的化合物 其中Ar代表取代的或未取代的芳基，和Y代表取代的或未取代的、直链或支链的链烷二基。
在所述定义中，饱和或不饱和的烃链如烷基各是直链或支链的，也包括它们与杂原子连接时，例如在烷氧基或烷硫基中时的情况。
芳基代表芳香族的、单或多环状的烃基环如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基或萘基，特别是苯基。
本申请中的取代基应该理解为特别是在其各自的优选范围被提及时的那些。
下面是芳基或链烷二基的取代基，特别是芳基的卤素、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氢、羟基；各是直链或支链的烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基烷氧基、烷硫基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1-8个碳原子；各是直链或支链的链烯基、链烯基氧基或链烯基羰基，它们各在链烯基部分具有2-6个碳原子并且各自任选地被氰基、硝基、苯基、硝基苯基、二硝基苯基、烷氧基羰基氨基、邻苯二甲酰亚氨基、二-(烷氧基羰基氨基)或二氧代苯并咪唑基单取代或二取代；各是直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子；各是直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯基氧基，它们各具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子；各是直链或支链的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、氰硫基烷基羰基、卤代烷基羰基(具有1-3个卤原子)、烷氧基羰基、烷氧基羰基偶氮烷基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、或芳基烷基氨基羰基，它们各自在烃链中具有1-6个碳原子，或各自任选地被卤素或具有1-4个碳原子的烷基单至四取代的环烷基羰基氨基或环烷基，它们在环烷基中各具有3-6个碳原子；环烷基或环烷基氧基，它们各具有3-6个碳原子；苯基、苯氧基、苯基偶氮基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基羰基或苯基烷氧基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，各任选地被下列基团取代卤素、烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，杂环基、杂环基烷基，其在烷基中具有1-4个碳原子，杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基亚磺酰基、杂环基磺酰基、杂环基羰基、杂环基硫代羰基、苯并杂环基、苯并杂环基烷基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，苯并杂环基氧基、苯并杂环基硫基、苯并杂环基亚磺酰基、苯并杂环基磺酰基、苯并杂环基羰基或苯并杂环基硫代羰基，它们各自在杂环基部分具有5或6个环成员，这些基团各自任选地被下列基团取代卤素、氧代、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，或苯基，或下式基团 其中T代表CH或氮，A1代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，苯基，具有5或6个环成员的杂环基，在烷基中具有1-4个碳原子的烷氧基羰基，苄基氨基羰基，苄氧基氨基羰基或氨基羰基，和A2代表羟基、氨基、烷基、苯基、苄基、烷氧基、氰基烷氧基、苄氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基苯基，它们各在各烷基中具有1-4个碳原子，或具有2-4个碳原子的链烯基氧基。
卤代烷基代表部分或完全卤代的烷基。在多卤代的卤代烷基的情况下，卤原子可以相同或不同。优选的卤原子是氟和氯，特别是氟。如果卤代烷基还与其它取代基相连，则可能的最大卤原子数目就减少到剩余的自由价键的数目。
卤素通常代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别是氟或氯。
杂环代表饱和或不饱和的、并且也可以是芳香族的、环状的化合物，其中至少一个环原子是杂原子，即非碳原子。如果环含有一个以上杂原子，则它们可以相同或不同。优选的杂原子是氧、氮或硫。如果环含有一个以上氧原子，则它们是不相邻接的。任选地，所述的环状化合物可以与其它的碳环状或杂环状的、稠合的或桥连的环形成多环体系。多环体系可以通过杂环或稠合的碳环连接。优选的是单环或二环体系，特别是单或二环状的芳环体系。
此外，现已发现，通式(I)的新化合物可以通过下述方法获得方法a任选地在稀释剂存在下，任选地在酸接受体存在下，并任选地在催化剂存在下，使通式(II)的二噻唑二氧化物与通式(III)的酚反应， 其中Y如上所述，X代表卤素、烷基-或芳基磺酰基，Ar-OH(III)其中Ar如上所述。
最后，现已发现，通式(I)的新的化合物具有非常强的杀真菌和杀虫作用。
任选地，本发明的化合物可以作为可能的各种异构形式的混合物，特别是以立体异构体如E-和Z-异构体，或旋光异构体的形式。本发明要求保护所有的E-和Z-异构体、各对映体、外消旋体以及这些异构体的任何混合物。
本发明的主题优选是式(I-a)的化合物， 其中R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，各自独立地代表下列取代基卤素、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氢、羟基；各是直链或支链的烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基烷氧基、烷硫基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1-8个碳原子；各是直链或支链的链烯基、链烯基氧基或链烯基羰基，它们各在链烯基部分具有2-6个碳原子并且各自任选地被氰基、硝基、苯基、硝基苯基、二硝基苯基、烷氧基羰基氨基、邻苯二甲酰亚氨基、二-(烷氧基羰基氨基)或二氧代苯并咪唑基单取代或二取代；各是直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子；各是直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯基氧基，它们各具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子；各是直链或支链的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、氰硫基烷基羰基、卤代烷基羰基(具有1-3个卤原子)、烷氧基羰基、烷氧基羰基偶氮烷基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基或芳基烷基氨基羰基，它们各自在烃链中具有1-6个碳原子，或各自任选地被卤素或具有1-4个碳原子的烷基单至四取代的环烷基羰基氨基或环烷基，它们在环烷基中各具有3-6个碳原子；环烷基或环烷基氧基，它们各具有3-6个碳原子；苯基、苯氧基、苯基偶氮基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基羰基或苯基烷氧基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，它们各任选地被下列基团取代卤素、烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，杂环基、杂环基烷基，其在烷基中具有1-4个碳原子，杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基亚磺酰基、杂环基磺酰基、杂环基羰基、杂环基硫代羰基、苯并杂环基、苯并杂环基烷基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，苯并杂环基氧基、苯并杂环基硫基、苯并杂环基亚磺酰基、苯并杂环基磺酰基、苯并杂环基羰基或苯并杂环基硫代羰基，它们各自在杂环基部分具有5或6个环成员，所述基团各自任选地被下列基团取代卤素、氧代、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，或苯基，或下式基团 其中T代表CH或氮，A1代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，苯基，具有5或6个环成员的杂环基，在烷基中具有1-4个碳原子的烷氧基羰基，苄基氨基羰基，苄氧基氨基羰基或氨基羰基，A2代表羟基、氨基、烷基、苯基、苄基、烷氧基、氰基烷氧基、苄氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基苯基，它们各在各烷基中具有1-4个碳原子，或具有2-4个碳原子的链烯基氧基，和Y代表具有1-8个碳原子的亚烷基，其任选地被苯基单或二取代，该亚烷基的连接位置特别优选在相同的或在直接相邻的碳原子上。
同样，本发明的主题优选是式(I-b)的化合物 其中Ar1代表下列各基团之一 各基团通过苯基环键接，并且各基团又可以被单至六取代，可能的取代基优选选自下列卤素、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各是直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1-8个碳原子；各是直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子；
各是直链或支链的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基或芳基烷基氨基羰基，它们各自在烃链中具有1-6个碳原子，或各自任选地被卤素或具有1-4个碳原子的烷基单至四取代的环烷基羰基氨基或环烷基，它们在环烷基中各具有3-6个碳原子；环烷基或环烷基氧基，它们各具有3-6个碳原子；苯基、苯氧基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基羰基或苯基烷氧基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，各任选地被下列基团取代硝基、卤素、烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，和Y代表具有1-8个碳原子的亚烷基，其任选地被苯基单或二取代，该亚烷基的连接位置特别优选在相同的或在直接相邻的碳原子上。
本申请特别涉及式(I-a)化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，各自独立地代表下列取代基氟、氯、溴、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氢、羟基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、氰基甲基、羟基甲基、羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、羟基戊基、羟基己基，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、羟基乙氧基，甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，甲基氨基甲基、二甲基氨基甲基，乙烯基、烯丙基、2-甲基烯丙基、丙烯-1-基、丁烯基、炔丙基、乙烯基氧基、烯丙基氧基、2-甲基烯丙基氧基、丙烯-1-基氧基、丁烯基氧基、炔丙基氧基、乙烯基羰基、烯丙基羰基、2-甲基烯丙基羰基、丙烯-1-基羰基、丁烯基羰基、炔丙基羰基，它们各任选地被下列基团单或二取代氰基、硝基、苯基、硝基苯基、二硝基苯基、甲氧基羰基氨基、邻苯二甲酰亚氨基、二-(甲氧基羰基氨基)或二氧代苯并咪唑基；三氟甲基、三氟乙基，二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟乙氧基、2-氯-1，1，2-三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基，甲基羰基、乙酰基、丙酰基、氰硫基甲基羰基、氯叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、乙氧基羰基偶氮基甲基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基；或各任选地被氯、溴、甲基或乙基单至四取代的环丙基、环丙基羰基氨基、环丁基、环戊基或环己基；环戊基、环己基、环戊基氧基、环己基氧基、环己基羰基氨基，苯基、苯氧基、苯基偶氮基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苄基羰基或苄基，它们各任选地被硝基、氟、氯、甲基、三氟甲基、苯基或甲氧基取代，二噻唑基、二噻唑氧基、噁二唑基、苯并呋喃基、苯并呋喃基羰基、哒嗪基、苯并噁唑基、嘧啶基、吗啉基、吗啉基硫代羰基、噻吩基、咪唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪酮基、呋喃基、哌嗪基、嘧啶基硫基、噻唑基、噻唑基硫基、benzazothiepine、二噁嗪基、噻二唑基磺酰基，它们各任选地被甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氧代、氟、氯、溴、三氟甲基或苯基单至三取代；或基团 其中T代表CH或氮，A1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、二噁嗪基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄基氨基羰基、苄氧基氨基羰基或氨基羰基，A2代表羟基、氨基、甲基、乙基、苯基、苄基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、氰基甲氧基、苄氧基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲氧基羰基苯基、乙氧基羰基苯基或烯丙氧基，和Y代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-、1，2-、1，3-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、2，2-、2，3-亚丁基或1，1-、1，2-或1，3-(2-甲基亚丙基)，它们各任选地被苯基单或二取代。
同样，本申请特别涉及式(I-b)的化合物，其中Ar1代表下列各基团之一 各基团通过苯基环键接，并且各基团又可以被单至六取代，可能的取代基优选选自下列氟、氯、溴、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟乙氧基、2-氯-1，1，2-三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基，乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基；各任选地被氯、溴、甲基或乙基单至四取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基；环戊基、环己基、环戊基氧基、环己基氧基，苯基、苯氧基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苄基羰基或苄基，它们各任选地被硝基、氟、氯、甲基、三氟甲基、苯基或甲氧基取代，Y代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-、1，2-、1，3-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、2，2-、2，3-亚丁基或1，1-、1，2-或1，3-(2-甲基亚丙基)，它们各任选地被苯基单或二取代。
优选的化合物是下列化合物，其中R2代表氯、甲基、甲氧基、羟基甲基、羟基乙基、三氟甲氧基、甲基羰基或甲氧基羰基，特别是氢。
优选的化合物是下列化合物，其中R3代表氟、氯、三氟甲基、甲基、硝基、甲氧基、甲基羰基或甲氧基羰基，特别是氢。
特别优选的化合物是下列化合物，其中R5代表氢、氯、甲基、甲氧基，特别是氢。
特别优选的化合物是下列化合物，其中R4代表卤素、硝基、甲氧基、羰基甲基、卤代甲基、甲氧基亚氨基乙基，特别是氢。
特别优选的化合物是下列式(I)化合物，其中Y代表亚甲基、1，2-亚乙基、苯基取代的1，2-亚乙基、1，1-亚乙基，特别是亚甲基。
上述各基团的一般或优选范围的定义不仅适用于式(I)的终产物，而且也相应地适用于各制备所需的原料或中间体。
在基团的各自的结合或优选的结合中对这些基团各自所述的基团定义也可以被任何其它优选范围的基团定义替代，而与所述的具体的结合无关。
式(II)提供了用于进行制备本发明的式(I)化合物的本发明方法a)用作原料所需要的二噻唑二氧化物的一般定义。在该结构式中，Y优选或特别地具有在描述本发明式(I)化合物时作为该基团的优选或特别优选的定义已经描述的那些含义。X代表卤素，优选氯或溴，或烷基-或芳基磺酰基，优选甲基-或对甲苯基磺酰基。
式(II)原料中的一些是已知的，可以通过已知方法制备(参见，例如，WO98-52945或Bull.Chem.Soc.Jap.(1972)，45(10)，3217-18)。新的同样是本发明的主题的是式(II-a)的二噻唑二氧化物
其中Y代表亚甲基或1，2-亚乙基，它们各被苯基单或二取代，或代表1，1-亚乙基、1，1-、1，2-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、2，2-、2，3-亚丁基或1，1-或1，2-(2-甲基亚丙基)，它们各任选地被苯基单或二取代，和X1代表卤素，优选氯或溴。
它们通过下述方法(方法b)制备任选地在稀释剂存在下，使通式(IV)的烷硫基二噻唑与卤化剂、优选常规的氯化、溴化或碘化剂如氯、溴、碘、磺酰氯、氯代琥珀酰亚胺、溴代琥珀酰亚胺、1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲或碘代琥珀酰亚胺反应， 其中Y1如上所述，和Alk代表烷基。
式(IV)提供了用于进行制备本发明的式(II)中间体的本发明方法b)用作原料所需要的烷硫基二噻唑二氧化物的一般定义。在该结构式中，Y1优选或特别地具有在描述本发明式(II)化合物时作为该基团的优选或特别优选的定义已经描述的那些含义。Alk代表烷基，优选甲基或乙基。
式(IV)原料中的一些是已知的，可以通过已知方法制备(参见，例如，US 3345374)。
式(III)提供了用于进行制备本发明的式(I)化合物的本发明方法a)用作原料也需要的酚的一般定义。在该结构式中，Ar优选或特别地具有在描述本发明式(I)化合物时作为该基团的优选或特别优选的定义已经描述的那些含义。
式(III)的原料是已知的合成用化学品。
用于进行本发明方法a)的合适的稀释剂是所有惰性有机溶剂。这些溶剂优选包括脂肪族、脂环族或芳族的烃类，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘；卤代烃类，如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮类，如丙酮、丁酮、甲基异丁酮或环己酮；腈类，如乙腈、丙腈、正丁腈、异丁腈或苄腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；砜类，如环丁砜；或醇类，如叔丁醇。
任选地，本发明的方法a)在合适的酸接受体存在下进行。合适的酸接受体是所有常用的无机或有机碱。它们优选包括碱土金属氢化物、碱金属氢化物、碱土金属氢氧化物或碱金属氢氧化物，例如，氢化钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾，以及还有叔胺如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
当进行本发明方法时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，该方法在0℃至150℃之间、优选0℃至80℃之间的温度下进行。
为了进行本发明的制备式(I)化合物的方法，每摩尔式(II)的二噻唑一般使用1-15摩尔、优选1-8摩尔的式(III)的酚。
本发明方法一般在大气压下进行。然而，也可以在加压或减压、一般在0.1-10巴的压力下进行。
通过一般常规的方法进行反应和对反应产物的后处理和分离(也参见制备实施例)。
本发明的物质显示出强的杀微生物作用，并且能用来在作物保护和材料保护中防治不期望的微生物，例如真菌和细菌。
杀真菌剂在作物保护中可被用来防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。
杀细菌剂在作物保护中可被用来防治假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
作为例子，可以提到上述属名下的真菌病和细菌病的一些病因微生物，但是不受此限制黄单孢菌属种类(Xanthomonas)，例如稻黄单孢菌(Xanthomonascampestris pv.oryzae)；假单孢菌属种类(Pseudomonas)，例如黄瓜角斑病假单孢菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏杆菌属种类(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；Bremia种类，例如Bremia lactucae；霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturiainaequalis)；核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophorateres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式长蠕孢(Drechslera)，同义词长蠕孢(Helminthosporium))；旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式长蠕孢(Drechslera)，同义词长蠕孢(Helminthosporium))；单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)；Sclerotinia种类，例如Sclerotinia sclerotiorum；腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytiscinerea)；壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septorianodorum)；小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae)；假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporella herpotrichoides。
植物对在防治植物病害所需要的浓度时的活性化合物的好的耐受性允许处理植物的地上部分，植物繁殖根株和种子，和处理土壤。
在本说明书中，本发明活性化合物特别适于防治葡萄栽培、水果生产和蔬菜生产中的病害，例如，防治黑星菌属(Venturia)、Phytophtora和单轴霉属(Plasmopara)种类。
葡萄栽培、水果生产和蔬菜生产中的其它病害，例如，腐霉属(Pythium)种类，或稻病害，例如，Pyricularia种类，也被非常成功地防治。
在材料保护中，本发明物质可被用来保护工业材料不受不期望微生物的侵蚀和破坏。
本说明书中工业材料一词是指制备出来用于工业应用的无生命材料。例如，待受本发明活性化合物保护不受微生物改变或破坏的工业材料可以是粘合剂，胶料，纸张和纸板，纺织品，皮革，木材，涂料，和塑料制品，冷却润滑剂和其它能被微生物侵蚀或分解的材料。要保护的材料的含义也包括生产工厂的部分，例如冷却水循环，其可能受微生物再生的不利影响。本发明说明书中优选的工业材料是粘合剂，胶料，纸张和纸板，皮革，木材，涂料，冷却润滑剂和导热液。
能导致工业材料中降解或改变的微生物的例子是细菌，真菌，酵母，藻和粘液生物。本发明活性化合物优选作用于真菌，特别是霉菌，使木材退色和使木材遭破坏的真菌(担子菌纲(Basidiomycetes))，以及也作用于粘液生物和藻。
作为举例，可以提到下面属种链格孢属(Alternaria)，例如纤细链格孢(Alternaria tenuis)，曲霉属(Aspergillus)，例如黑色曲霉(Aspergillus niger)，毛壳霉属(Chaetomium)，例如球毛壳霉(Chaetomium globosum)，粉孢革菌属(Coniophora)，例如单纯粉孢革菌(Coniophorapuetana)，香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，多孔菌属(Polyorus)，例如变色多孔菌(Polyorus versicolor)，短柄霉属(Aureobasidium)，例如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，
木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，埃希氏杆菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏杆菌(Escherichia coli)，假单孢菌属(Pseudomonas)，例如铜绿假单孢菌(Pseudomonasaeruginosa)，葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
根据其各自物理和/或化学性质，活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂，包裹在聚合物中和在用于种子的包被组合物中的细微胶囊，以及ULV冷雾和热雾制剂。
这些型剂可以用已知的方式制备，例如，将活性化合物与扩充剂即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。液化气体扩充剂或载体是指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃以及丁烷，丙烷，氮和二氧化碳；作为固体载体适合的有例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐。作为用于颗粒剂的固体载体适合的有例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；作为乳化剂和/或起泡剂适合的有例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；作为分散剂适合的有例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用增粘剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
本发明活性化合物也可以以本身或者以它们的制剂作为与其它已知的杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂的混合物使用，例如以扩大作用范围或者防止抗性产生。在很多情况下这样会导致增效效果，即混合物的活性超过了各个组分的活性。
用于作物保护的这样的混合物中的合适的共组分是例如下面的物质杀真菌剂aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin，苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril，benzamacryl-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvone，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，克瘟散，epoxiconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，谷种定，六氯苯，己唑醇，噁霉灵，抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制剂，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，烯效唑，稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，zarilamide，代森锌，福美锌，还有Dagger G，OK-8705，OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-a-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸异丙酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫代氰酰甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑啉基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，8-羟基喹啉硫酸盐，9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2，5-硫代苯二羧酸酯，顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉]盐酸盐，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氢钾，甲烷四硫醇钠盐，1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯代-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲烷亚氨酰胺，N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，杀细菌剂溴销醇，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂齐墩螨素，乙酰甲胺磷，Acetamiprid，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，氧涕灭威，甲体氯氰菊酯(Alpha-cypermethrin，Alphamethrin)，双虫脒，avermectin，AZ60541，azadirachtin，甲基吡噁磷，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)，球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，Baculoviren，蚕白僵菌(Beauveria bassiana)，纤细白僵菌(Beauveria tenella)，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，苯螨特，氟氯氰菊酯，Bifenazate，氟氯菊酯，Bioethanomethrin，生物氯菊酯，BPMC，溴硫磷A，合杀威，噻嗪酮，butathiofos，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫百克威，杀螟丹，除线威，氯氧磷，Chlorfenapyr，毒虫畏，氟啶脲，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，Chlovaporthrin，顺式-苄呋菊酯，顺式氯菊酯，clocythrin，除线威，四螨嗪，杀螟腈，Cycloprene，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，敌敌畏，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，diofenolan，乙拌磷，docusat-sodium，dofenapyn，克瘟散，emamectin，烯炔菊酯，硫丹，entomopfthora spp.，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，灭线磷，etofenprox，醚菊酯，乙嘧硫磷，苯线磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，苯硫威，fenoxacrim，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，fenpyrithrin，唑螨酯，氰戊菊酯，氟虫腈，氟定胺，啶蜱脲，flubrocythrinate，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，Flutenzine，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，Granulosis viruses，Halofenozide，HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，烯虫乙酯，吡虫啉，氯唑磷，异丙胺磷，噁唑磷，ivermectin，Nuclear polyhedrosis viruses，氯氟氰菊酯，lufenuron，马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，methamidophos，Metharhiziumanisopliae，Metharhizium flavoviride，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，二溴磷，nitenpyram，Nithiazine，Novaluron，氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)，对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，嘧啶磷-A，嘧啶磷-M，丙溴磷，猛杀威，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozine，吡唑硫磷，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，Pyridathion，pyrimidifen，蚊蝇醚，喹硫磷，
Ribavirin，蔬果磷，sebufos，silafluofen，spinosad，治螟硫磷，甲丙硫磷，氟胺氰菊酯，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，theta-cypermethrin，thiamethoxam，thiapronil，thiatriphos，thiocyclam hydrogen oxalate，硫双威，久效磷，thuringiensin，溴氯氰菊酯，四溴菊酯，苯噻螨，唑蚜威，三唑磷，triazuron，trichlophenidine，敌百虫，杀虫隆，混灭威，芽灭多，vaniliprole，verticillium lecanii，YI5302，zeta-cypermethrin，zolaprofos，环丙烷羧酸(1R-顺式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲酯，环丙烷羧酸(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲酯，1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰基，2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰基，氨基甲酸3-甲基苯基丙酯，4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮，苏云金芽孢杆菌菌株EG-2348，十二烷-3-烯-4-酯，[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈，二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N″-硝基-胍，N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代二甲酰胺，N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二硫代二甲酰胺，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸酯。
也可以是与其它已知的活性化合物例如除草剂，肥料和生长调节物质的混合物。
在材料保护中证明是特别有利的混合物组分的实例是下列组分三唑类化合物，例如戊环唑，azocyclotin，双苯三唑醇，糠菌唑，环唑醇，苄氯三唑醇，噁醚唑，烯唑醇(diniconazole)，epoxiconazole，乙环唑，fenbuconazole，fenchlorazole，fenethanil，fluquinconazole，氟硅唑，粉唑醇，呋菌唑，己唑醇，酰胺唑，ipconazole，isozofos，腈菌唑，metconazole，稻瘟酯，戊菌隆，环丙唑，(+/-)顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，2-(1-叔丁基)-1-(2-氯代苯基)-3-(1，2，4-三唑-1-基)丙-2-醇，戊唑醇，氟嘧唑，三唑酮，三唑醇，triapenthenol，氟菌唑，triticonazole，烯效唑，以及它们的金属盐和酸加成物；咪唑类化合物，例如clotrimazole、bifonazole、咪菌酮、econazole、咪菌腈(fenapamil)、抑霉唑、isoconazole、ketoconazole、lombazole、miconazole、oxpoconazole、稻瘟酯、咪鲜胺、氟菌唑、thiazolcar、1-咪唑基-1-(4’-氯苯氧基)-3，3-二甲基丁烷-2-酮和它们的金属盐和酸加成物；吡啶类和嘧啶类化合物，例如环丙嘧啶醇、丁硫啶、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、triamirol；琥珀酸盐(或酯)脱氢酶抑制剂，例如麦锈灵、萎锈灵(carboxim)、萎锈灵亚砜(carboximsulphoxide)、cyclafluramid、甲呋酰胺、flutanil、二甲呋酰胺、furmecyclox、邻酰胺、灭锈胺、呋菌胺、噻菌胺、pyrocarbolid、氧化锈萎灵、Shirlan、Seedvax；萘衍生物，例如terbinafine、naftifine、butenafine、3-氯-7-(2-氮杂-2，7，7-三甲基辛-3-烯-5-炔)；次磺酰胺类化合物，例如苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、灭菌丹、氟灭菌丹、克菌丹、敌菌丹(captofol)；苯并咪唑类化合物，例如多菌灵、苯菌灵、麦穗宁、噻菌灵或它们的盐；吗啉衍生物，例如aldimorph、烯酰吗啉、十二环吗啉、falimorph、苯锈啶、丁苯吗啉、十三吗啉、trimorphamid和它们的芳基磺酸盐如对甲苯磺酸和对十二烷基苯磺酸盐；苯并噻唑类化合物，例如2-巯基苯并噻唑；苯并噻吩二氧化物类化合物，例如苯并[b]噻吩S，S-二氧化物羧酸环己基酰胺；苯甲酰胺类化合物，例如2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺、叶枯酞；硼化合物，例如硼酸、硼酸酯、borax；甲醛和释放甲醛的化合物，例如苄醇单(多)半缩甲醛、正丁醇半缩甲醛、棉隆、乙二醇半缩甲醛、六氢均三嗪、六亚甲基四胺、N-羟甲基-N’-甲基硫脲、N-羟甲基氯乙酰胺、噁唑烷、多聚甲醛、taurolin、四氢-1，3-噁嗪、N-(2-羟丙基)胺甲醇；异噻唑啉酮类化合物，例如N-甲基异噻唑啉-3-酮、5-氯-N-甲基异噻唑啉-3-酮、4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮、5-氯-N-辛基异噻唑啉酮、N-辛基异噻唑啉-3-酮、4，5-三亚甲基异噻唑啉酮、4，5-苯并异噻唑啉酮、N-正丁基异噻唑啉酮；醛类化合物，例如肉桂醛、甲醛、戊二醛、β-溴肉桂醛；硫氰酸类化合物，例如硫氰酸根合甲硫基苯并噻唑、亚甲基二硫氰酸酯；季胺化合物，例如杀藻铵、苄基二甲基十四烷基氯化铵、苄基二甲基十二烷基氯化铵、二氯苄基二甲基烷基氯化铵、二癸基二甲基氯化铵、二辛基二甲基氯化铵、N-十六烷基三甲基氯化铵、1-十六烷基氯化吡啶鎓；碘衍生物，例如二碘甲基-对甲苯基砜、3-碘-2-丙炔醇、4-氯苯基-3-碘炔丙基甲醛、3-溴-2，3-二碘-2-丙烯基乙基氨基甲酸酯、2，3，3-三碘烯丙醇、3-溴-2，3-二碘-2-丙烯醇、3-碘-2-丙炔基正丁基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基正己基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基环己基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基苯基氨基甲酸酯；酚类化合物，例如三溴苯酚、四氯苯酚、3-甲基-4-氯苯酚、3，5-二甲基-4-氯苯酚、苯氧基乙醇、二氯苯、2-苄基-4-氯苯酚、5-氯-2-(2，4-二氯苯氧基)苯酚、六氯苯、对羟基苯甲酸酯、邻苯基苯酚、间苯基苯酚、对苯基苯酚和它们的碱金属和碱土金属盐；具有活化卤基团的杀微生物剂，例如溴销醇、bronidox、2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇、2-溴-4’-羟基苯乙酮、1-溴-3-氯-4，4，5，5-四甲基-2-咪唑烷酮、β-溴-β-硝基苯乙烯、氯乙酰胺、氯胺T、1，3-二溴-4，4，5，5-四甲基-2-咪唑烷酮、二氯胺T、3，4-二氯-(3H)-1，2-二硫戊环-3-酮、2，2-二溴-3-腈丙酰胺、1，2-二溴-2，4-二氰基丁烷、halane、卤胺宗、粘氯酸、苯基-(2-氯氰基乙烯基)砜、苯基-(1，2-二氯-2-氰基乙烯基)砜、三氯异氰尿酸；吡啶类化合物，例如1-羟基-2-吡啶硫酮(及其钠盐、铁盐、锰盐、锌盐)、四氯-4-甲基磺酰基吡啶、pyrimethanol、嘧菌胺、dipyrithione、1-羟基-4-甲基-6-(2，4，4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶；甲氧基丙烯酸酯或其类似物，例如(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯基氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯，(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺，(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}3-甲氧基丙烯酸酯，O-甲基-2-[([3-甲氧基亚氨基-2-丁基)亚氨基]氧基)邻甲苯基]-2-甲氧基亚氨基乙亚胺酸酯，2-[[[[1-(2，5-二甲基苯基)亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基苯乙酰胺，α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-苯乙酰胺，α-(甲氧基亚氨基)-2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-苯乙酸甲酯，α-(甲氧基亚甲基)-2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-苯乙酸甲酯，2-[[[5-氯-3-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基苯乙酰胺，2-[[[环丙基[(4-乙氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-苯乙酸甲酯，α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(4-甲基-5-苯基-2，7-二氧杂-3，6-二氮杂辛-3，5-二烯-1-基)苯乙酰胺，α-(甲氧基亚甲基)-2-(4-甲基-5-苯基-2，7-二氧杂-3，6-二氮杂辛-3，5-二烯-1-基)苯乙酸甲酯，α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基]亚氨基]甲基]苯乙酰胺，
2-[[(3，5-二氯-2-吡啶基)氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基苯乙酰胺，2-[4，5-二甲基-9-(4-吗啉基)-2，7-二氧杂-3，6-二氮杂壬-3，5-二烯-1-基]-α-(甲氧基亚氨基)-苯乙酸甲酯；金属皂类，例如环烷酸锡、辛酸锡、2-乙基己酸锡、油酸锡、磷酸锡、苯甲酸锡、环烷酸铜、辛酸铜、2-乙基己酸铜、油酸铜、磷酸铜、苯甲酸铜、环烷酸锌、辛酸锌、2-乙基己酸锌、油酸锌、磷酸锌和苯甲酸锌；金属盐类，例如羟基碳酸铜、重铬酸钠、重铬酸钾、铬酸钾、硫酸铜、氯化铜、硼酸铜、氟硅酸锌、氟硅酸铜；氧化物类，例如三丁基氧化锡、Cu2O、CuO、ZnO；二硫代氨基甲酸酯类，例如cufraneb、福美铁(ferban)、N-羟甲基-N’-甲基二硫代氨基甲酸钾、二甲基二硫代氨基甲酸钠或钾、mocazeb、代森锰、metam、metiram、福美双、代森锌、福美锌；腈类化合物，例如2，4，5，6-四氯间苯二甲腈、氰基二硫代亚氨基氨基甲酸二钠；喹啉类化合物，例如8-羟基喹啉和它们的铜盐；其它杀真菌剂和杀细菌剂，例如5-羟基-2(5H)-呋喃酮；4，5-苯并二噻唑啉酮、4，5-三亚甲基二噻唑啉酮、N-(2-对氯苯甲酰基乙基)六铵氯化物、2-氧代-2-(4-羟基苯基)acethydroximoyl氯、三-N-(环己基diazenium二氧基)铝、N-(环己基diazenium二氧基)三丁基锡或钾盐、二-N-(环己基diazenium二氧基)铜；含Ag、Zn或Cu的沸石，它们是单独地或包埋在聚合材料中。
非常特别优选的是含有下列组分的用于保护材料的混合物氧环唑、糠菌唑、环丙唑醇、dichlobutrazol、烯唑醇、己唑醇、metaconazole、戊菌唑、丙环唑、戊唑醇、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、氟灭菌丹、呋菌胺、萎锈灵、苯并[b]噻吩S，S-二氧化物羧酸环己基酰胺、拌种咯、4-(2，2-二氟-1，3-苯并二氧戊环-4-基)-1H-吡咯-3-甲腈、butenafine、抑菌唑、N-甲基异噻唑啉-3-酮、5-氯-N-甲基异噻唑啉-3-酮、N-辛基异噻唑啉-3-酮、二氯-N-辛基异噻唑啉酮、巯基苯并噻唑、硫氰酸根合甲硫基苯并噻唑、苯并异噻唑啉酮、N-正丁基异噻唑啉酮、N-(2-羟基丙基)氨基甲醇、苄醇(半缩)甲醛、N-羟甲基氯乙酰胺、N-(2-羟基丙基)胺甲醇、戊二醛、omadine、二碳酸二甲酯和/或3-碘-2-丙炔基正丁基氨基甲酸酯。
除了上述用于材料保护的杀真菌剂和杀细菌剂外，高度有效的混合物也是用其它活性化合物制备的杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂齐墩螨素，乙酰甲胺磷，Acetamiprid，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，氧涕灭威，aldrin，allethrin，甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)，双虫脒，avermectin，AZ60541，azadirachtin，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，barthrin，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，生物苄呋菊酯，生物烯丙菊酯，溴硫磷A，溴硫磷M，合杀威，噻嗪酮，butathiophos，丁酮威，丁酮砜威，硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫百克威，杀螟丹，灭螨猛，除线威，氯丹，氯氧磷，毒虫畏，氟啶脲，氯甲硫磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N′-氰基-N-甲基乙亚胺酰胺，氯化苦，毒死蜱A，毒死蜱M，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，cypophenothrin，四螨嗪，蝇毒磷，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，decamethrin，溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，丁醚脲，dialiphos，二嗪磷，1，2-二苯甲酰基-1-(1，1-二甲基)肼，DNOC，除线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，除虫脲，乐果，二甲基(苯基)甲硅烷基甲基-3-苯氧基苄基醚，二甲基(4-乙氧基苯基)甲硅烷基甲基-3-苯氧基苄基醚，甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，克瘟散，emamectin，烯炔菊酯，硫丹，苯硫膦，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，etofenprox，乙嘧硫磷，苯线磷，喹螨醚，苯丁锡，fenfluthrin，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，苯氧威，甲氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，丰索磷，倍硫磷，氰戊菊酯，氟虫腈，啶稗脲，氟环脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，氟氯苯菊酯，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，formethanate，安硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，氟蚁腙，烯虫乙酯，吡虫啉，iodfenfos，异稻瘟净，氯唑磷，isoamidophos，异柳磷，异丙威，稻瘟灵，噁唑磷，ivermectin，λ-氯氟氰菊酯，虱螨脲，噻恩菊酯，λ-氯氟氰菊酯，虱螨脲，马拉硫磷，灭蚜磷，mervinphos，mesulfenphos，methaldehyde，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，甲硫威，灭多威，metalcarb，milbemectin，久效磷，moxiectin，二溴磷，NC 184，NI 125，烟碱，烯啶虫胺，氧乐果，杀线威，亚砜磷，异亚砜磷，对硫磷-A，对硫磷-M，氟幼脲，氯菊酯，2-(4-苯氧基苯氧基)乙基乙基氨基甲酸酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，嘧啶磷-A，嘧啶磷-M，右旋炔丙菊酯，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发硫磷，吡蚜酮，吡唑硫磷，哒嗪硫磷，pyresmethrin，pyrethrum，哒螨灵，嘧螨醚，吡丙醚，喹硫磷，苄呋菊酯，RH-7988，鱼藤酮，salithion，sebufos，氟硅菊酯，治螟磷，硫丙磷，氟胺氰菊酯，焦油，虫酰肼，吡螨胺，tebupirimiphos，氟苯脲，七氟菊酯，双硫磷，terbam，特丁磷，杀虫畏，胺菊酯，tetramethacarb，thiacloprid，thiafenox，thiamethoxam，噻丙腈，硫双威，久效威，thiazophos，杀虫环，thiomethon，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯螨噻，三唑磷，唑蚜威，triazuron，敌百虫，杀铃脲，混灭威，芽灭磷，XMC，灭杀威，zetamethrin；
杀软体动物剂三苯基乙酸锡，四聚乙醛，甲硫威，杀螺胺；除草剂和杀藻剂乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、aerolein，甲草胺、禾草灭、莠灭净、酰嘧黄隆、杀草强、氨基磺酸胺、莎稗磷、磺草灵、莠去津、aziptrotryne、四唑嘧黄隆，草除灵、乙丁氟灵、呋草黄、苄嘧黄隆、bensulfide、灭草松、吡草酮、苯噻隆、甲羧除草醚、borax、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、抑草磷、仲丁灵、丁草敌、双丙氨膦、新燕灵、溴丁酰草胺，双酰草胺、甲氧除草醚、草灭威、氯溴隆、chlorfurenol、氯草敏、氯嘧黄隆、草枯醚、氯乙酸、chlorotoluron、枯草隆、氯苯胺灵、绿黄隆、chlorthal、氯硫酰草胺、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、异噁草酮、氯甲酰草胺、二氟吡啶酸、cyanamide、氰草津、环草敌、噻草酮、chloroxynil、炔草酸、cumyluron、CGA 248757、clometoxyfen、cyhalofop、clopyrasuluron、环丙嘧磺隆，2，4-滴丙酸、精2，4-滴丙酸、禾草灵、乙酰甲草胺、枯莠隆、野燕枯、吡氟酰草胺、唑隆、哌草丹、二甲草胺、噻节因、氨氟灵、地乐酚、地乐酯、特乐酚、双苯酰草胺、异丙净、敌草快、氟硫草定、敌草隆、DNOC、DSMA、2，4-D、daimuron、茅草枯、棉隆、2，4-DB、甜菜安、敌草净、麦草畏、敌草腈、dimethamid、氟硫草定、异戊净，eglinazine、茵多酸、EPTC、戊草丹、乙丁烯氟灵、磺噻隆、乙氧呋草黄、乙氧苯草胺、ethoxyfen、ET 751、胺苯磺隆，噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵、非草隆、flamprop、麦草氟甲酯、啶嘧黄隆、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、fuenachlor、氯乙氟灵、氟草隆、乙羧氟草醚、氟除草醚、flupropanate、芴丁酯、氟啶草酮、氟咯草隆、氯氟吡氧乙酸、氟磺胺草醚、杀木膦、麦草氟异丙酯、麦草氟异丙酯-L、氟烯草酸、flumipropyn、丙炔氟草胺、flurtatone、丙炔氟草胺，草甘膦、草铵膦，氟吡禾灵、环嗪酮，
咪草酸、异丙隆、异噁酰草、异噁草醚、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、ioxynil、异丙乐灵、吡唑嘧磺隆，KUH 911、KUH 920，乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、LS 830556，2甲4氯、2甲4氯乙硫酯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、精2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、氟磺酰草胺、metam、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、灭草唑、methoroptryne、甲基杀草隆、异硫氰酸甲酯、溴谷隆、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、庚酰草胺、绿谷隆、MSMA、异丙甲草胺、磺草唑胺、吡喃隆，萘丙胺、敌草胺、萘草胺、草不隆、烟嘧黄隆、氟草敏、氯酸钠，噁草酮、乙氧氟草醚、坪草丹、氨磺乐灵、quinchlorac、氯甲喹啉酸，炔苯酰草胺、苄草丹、吡唑特、吡嘧黄隆、苄草唑、稗草丹、哒草特、百草枯、克草敌、二甲戊灵、五氯苯酚、甲氯酰草胺、石油、甜草宁、氨氯吡啶酸、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氨氟乐灵、扑草净、毒草胺、敌稗、噁草酸、扑灭津、苯胺灵、嘧草硫醚，氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵，砜嘧黄隆，稀禾定、sifuron、西玛津、西草净、甲嘧黄隆、甲磺草胺、磺草胺、sulfosate，焦油、TCA、牧草胺、丁噻隆、特草定、terbumeton、特丁津、特丁净、thiazafluoron、噻吩磺隆、禾草丹、thiocarbazil、三甲苯草酮、野麦畏、醚苯黄隆、苯黄隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、草达津、氟乐灵、tycor、thdiazimin、噻唑烟酸、氟胺黄隆，灭草敌。
活性化合物可以使用其自身或者以其制剂形式使用或者以从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬液，可湿粉剂，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，撒细粉，发泡，刷涂在其上等。此外还能通过超低体积方法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
当使用本发明的活性化合物作为杀真菌剂时，施用比例可以在相当宽的范围内变化，取决于施用类型。处理植物部分时，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在10-1000g/ha之间。在处理种子时，活性化合物施用比例一般是每千克种子用0.001-50g，优选0.01-10g。处理土壤情况下，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在1和5000g/ha之间。
用于保护工业材料的组合物一般含有1-95％，优选10-75％的活性物质。
本发明活性化合物的使用浓度取决于要防治的微生物的性质和发生情况和要保护的材料的组成。最佳用量能用试验系列方法确定。一般情况下，使用浓度在0.001-5％重量范围内，优选0.05-1.0％重量，该重量比以要保护的材料为基础计。
本发明活性化合物适合防治动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲和线虫，它们出现在农业、森林、贮藏产品和材料保护以及卫生方面。并且具有很好的植物耐受性和对温血动物的低毒性。它们对正常的敏感和抗性种类和对所有或某些生长发育阶段有活性。上述害虫包括等足目，例如，潮虫(Oniscus asellus)、鼠妇(Armadillidiumvulgare)和斑鼠妇(Porcellio scaber)。
倍足目，例如，具斑马陆(Blaniulus guttulatus)。
唇足目，例如，食果地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒(Scutigera spec)。
综合目，例如，洁幺蚰(Scutigerella immaculata)。
缨尾目，例如，西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目，例如，具棘跳虫(Onychiurus armatus)。
直翅目，例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioids)、殊种蚱蜢(Melanoplus differentialis)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蜚蠊目，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德国小蠊(Blattella germanica)。
革翅目，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目，例如，犀白蚁属(Reticulitermes spp.)。
虱目，例如，体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathus spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)和畜属虱(Damalinea spp.)。
缨翅目，例如，温室条蓟马(Hereinothrips femoralis)、棉蓟马(Thrips tabaci)、节瓜蓟马(Thrips palmi)和Frankliniellaaccidentalis。
半翅目，例如，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、中棉红蝽(Dysdercus intermedius)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、温带臭蝽(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目，例如，甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus fibis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Aphispomi)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera vaststrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤额蚜属(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humili)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、微叶蝉属(Empoasca spp.)、钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、水土坚蚧(Lecanium corni)、油榄黑盔蚧(Saissetia oleae)、灰稻虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、红肾园盾蚧(Aonidiella aurantii)、夹竹桃园蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。
鳞翅目，例如，棉红蛉虫(Pectinophora gossypiella)、松天蛾(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、菜蛾(Plutella xylostella)、天幕毛虫(Malacosomaneustris)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantriaspp.)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎属(Agrotis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、夜蛾属(Feltia spp.)、棉斑实蛾(Eariasinsulana)、棉铃虫属(Heliothis spp.)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、粉蝶属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、幕衣蛾(Tineola bisselliella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、亚麻黄卷蛾(Cacoeciapodana)、Capua reticulana、枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)和Cnaphalocerusspp.。
鞘翅目，例如，具斑窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、Bruchidius obtectus、大豆象(Acanthoscelides obtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、赤杨紫跳甲(Agelasrtica alni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、条叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆甲(Epilachna varivestis)、隐翅甲属(Atomariaspp.)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、花象甲属(Anthonomus spp.)、米象属(Sitophilus spp.)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根象甲(Cosmopolitessordidus)、甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchus assimilis)、苜蓿叶象虫(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestes spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinus spp.)、金黄蛛甲(Niptushololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、叩头虫属(Agriotes spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon sostitialis)和褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)。
膜翅目，例如，锯角叶蜂属(Diprion spp.)、叶蜂属(Hoplocampaspp.)、田蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂(Vespa spp.)。
双翅目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊属(Culex spp.)、黄猩猩果蝇(Drosophilamelanogaster)、蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Callophora erythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、疽蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、虻属(Tabanus spp.)、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、草种蝇属(Phorbia spp.)、菠菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油榄实蝇(Dacus oleae)、沼泽大蚊(Tipula paludosa)、Hylemyia spp.和Liriomyza spp.。
蚤目，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、毛列蚤属(Ceratophyllus spp.)。
蛛形目，例如，蝎(Scorpio maurus)、毒寇蛛(Latrodectusmactans)、粗脚粉螨(Acarus siro)、隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、茶藨瘿螨(Eriophyes ribis)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、瘙螨属(Psoroptesspp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)和短须螨属(Brevipalpus spp.)。
植物寄生性线虫包括短体线虫(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫(Heterodera spp.)、球胞囊线虫(Globodera spp.)、根结线虫(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫(Aphelenchoides spp.)、长针线虫(Longidorus spp.)、剑线虫(Xiphinema spp.)、毛刺线虫(Trichodorus spp.)和伞滑刃线虫(Bursaphelenchus spp.)。
本发明式(I)化合物可以特别成功地用来防治损害植物的昆虫，例如，防治菜蛾(Plutella maculipennis)毛虫或桃蚜(Mycuspersicae)毛虫以及防治损害植物的螨虫，例如，二点叶螨(Tetranychus urticae)。
此外，当用作杀虫剂时，本发明活性化合物可以以其商业上可行的制剂和以由这些制剂制备的使用形式作为与增效剂的混合物存在。增效剂是可以增加活性化合物活性而其本身无需有活性的化合物。
由商业上可行的制剂制备的使用形式中的活性化合物的含量可以在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可以是按重量计0.0000001至95％的活性化合物，优选在按重量计0.0001至1％间。
以适合于使用形式的常规方式使用它们。
当用来防治卫生害虫和贮藏产品的害虫时，活性化合物对木材和陶土具有显著残留作用和对石灰处理过的底物上的碱具有良好的稳定性。
本发明活性化合物的制备和应用可以从下面的实施例中看到。
制备实施例实施例1 在室温下，将0.89g(6.3mmol)3-氯-5-甲基苯酚在0.63g(6.3mmol)三乙胺中的溶液滴加到1.0g(5.8mmol)氯代二噻唑二氧化物在5ml二甲基甲酰胺中的溶液中。将混合物在室温下搅拌2小时，然后倒入50ml冰水中，吸滤出沉淀的产物，真空干燥。得到1.47g(理论量的91％)的3-(3-氯-5-甲基苯氧基)-1λ6，4，2-二噻唑-1，1(5H)-二酮，熔点151.2℃。
实施例2 将1.0g(6.5mmol)氯代二噻唑二氧化物(六元环)溶解在25ml二甲基甲酰胺中，用5分钟的时间加入0.84g(6.5mmol)3-氯苯酚和0.66g(6.5mmol)三乙胺在15ml二甲基甲酰胺中的溶液。将混合物在室温下搅拌4小时，然后倒入水中，吸滤出沉淀，用少量醚洗涤，真空干燥。得到0.39g(理论量的22％)的3-(3-氯苯氧基)-5，6-二氢-1H-1λ6，4，2-二噻唑-1，1-二酮，熔点170.2℃。
类似于实施例1和2并按照本发明制备方法a)的一般描述，也获得了表1和2中所给出的式(I)化合物。表1
*表示的键是指键合位置在基团Y中a)表示的碳原子与SO2相连，而b)表示的碳原子与S相连。
LogP值通过HPLC(梯度方法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)按照EECDirective 79/831 Annex V.A8测定。表2 式(II)原料的制备实施例4 将4.3g(24.5mmol)3-甲硫基-1，4，2-二噻唑1，1-二氧化物用10分钟时间加到17g(122mmol)的磺酰氯中。将混合物加热到40℃，在该温度下搅拌24小时。真空蒸发掉过量的磺酰氯后，残留物与乙醚一起搅拌，吸滤，真空干燥。得到3.3g(理论量的78％)的3-氯-1，4，2-二噻唑1，1-二氧化物。
1H-NMR(CDCl3)δ＝4.67ppm。
相似地，也获得了表3中所述的式(II-a)的新的中间体表3 式(IV)原料的制备式(IV)原料类似于US3345374中的方法制备。类似地，获得了下列化合物，其中，一些是新的表4 应用实施例实施例A为了证实抗真菌(Penicillium brevicaule、球毛壳霉(Chaetomium globosum)、黑色曲霉(Aspergillus niger))作用，测定本发明活性化合物的最小抑制浓度(MICs)将本发明的活性化合物以0.1-5000mg/l的浓度加到用麦芽提取物制备的琼脂中，待琼脂固化后，用表2中所列的试验生物的纯品种培养物污染琼脂。在28℃的温度和60-70％的相对大气湿度下储存2周后，测定MIC。该MIC是所用的生物不发生任何生长时的活性化合物的最低浓度；它被示于下表中。
对于Penicillium brevicaule、球毛壳霉(Chaetomiumglobosum)、黑色曲霉(Aspergillus niger)，化合物(1)、(92)、(93)、(94)和(100)的MIC为10-100ppm。表A 本发明式(I)化合物的最小抑制浓度(ppm) 实施例B单轴霉属(Plasmopara)试验(葡萄藤)/保护性的溶剂47份重量的丙酮乳化剂3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以给定的施用比例的活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，用葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)的孢子水悬浮液接种植物。然后植物放置在温度大约20℃且相对空气湿度是100％的培育室中1天。随后将植物放置在温度大约21℃且相对空气湿度是大约90％的温室中5天。然后将植物湿润并放置在培育室中1天。
接种后6天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。
在该试验中，列在实施例(14)、(21)、(27)、(28)、(40)、(41)、(42)、(141)、(1)、(95)、(96)、(98)、(99)、(100)、(101)、(102)、(105)、(106)、(119)和(128)中的本发明物质在250g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。表B单轴霉属(Plasmopara)试验(葡萄藤)/保护性的 表B单轴霉属(Plasmopara)试验(葡萄藤)/保护性的 表B单轴霉属(Plasmopara)试验(葡萄藤)/保护性的 表B单轴霉属(Plasmopara)试验(葡萄藤)/保护性的 表B单轴霉属(Plasmopara)试验(葡萄藤)/保护性的 实施例C黑星菌属(Venturia)试验(苹果)/保护性的溶剂47份重量的丙酮乳化剂3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以给定的施用比例的活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，用苹果病原菌苹果黑星菌(Venturiainaequalis)的分生孢子水悬浮液接种植物，然后将植物保留在大约20℃和100％相对空气湿度的培育室中1天。
然后，将植物放置在温度大约21℃且相对空气湿度是大约90％的温室中。
接种后12天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。
在该试验中，列在实施例(24)、(27)、(28)、(40)、(141)、(1)、(94)、(95)、(96)、(100)、(101)、(105)、(106)、(108)、(110)、(111)、(114)、(115)和(133)中的本发明物质在250g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。表C黑星菌属(Venturia)试验(苹果)/保护性的 表C黑星菌属(Venturia)试验(苹果)/保护性的 表C黑星菌属(Venturia)试验(苹果)/保护性的 表C黑星菌属(Venturia)试验(苹果)/保护性的 表C黑星菌属(Venturia)试验(苹果)/保护性的 实施例D疫霉属种类(Phytophthora)试验(番茄)/保护性的溶剂50份重量的N，N-二甲基甲酰胺乳化剂1.17份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以给定的施用比例，用活性化合物制剂喷雾幼小植物。处理后1天，用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)的孢子水悬浮液对植物接种。然后将植物放置在温度大约20℃且相对空气湿度是大约96％的受控环境单元中。
接种后7天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。
在该试验中，列在实施例(26)、(127)、(128)、(133)和(13)中的本发明物质在750g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。表D疫霉属(Phytophthora)试验(蕃茄)/保护性的 实施例EMyzus试验溶剂6份重量的二甲基甲酰胺67份重量的甲醇乳化剂2份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，用含乳化剂的水将乳油稀释到期望的浓度。
将用桃蚜(Myzus persicae)侵染后的蚕豆(Vicia faba)秧苗浸没在所需浓度的活性化合物的制剂中并置于一塑料盒子中。
经过所需时间后，测定破坏百分率。100％表示所有动物都被杀死，而0％表示没有动物被杀死。
在该试验中，例如制备实施例(22)和(40)的化合物显示出90％或以上的破坏。表E损害植物的昆虫Myzus试验 实施例FPlutella试验/合成食物溶剂100份重量的丙酮乳化剂1900份重量的甲醇为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，用甲醇将乳油稀释到期望的浓度。
用吸量管将所述量的所希望浓度的活性化合物制剂转移到标准化量的合成食物上。蒸发掉甲醇后，将用大约100个Plutella卵移居的薄膜盒子的盖子置于各空穴上。新孵化的幼虫爬到被处理过的合成食物上。
经过所需时间后，测定破坏百分率。100％表示所有动物都被杀死，而0％表示没有动物被杀死。
在该试验中，7天后，例如，制备实施例(14)的化合物在例举的0.1％的活性化合物浓度下显示出95％的破坏。表F损害植物的昆虫Plutella试验/合成食品 实施例GTetranychus试验(OP-抗性/浸没处理)溶剂3份重量的二甲基甲酰胺乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
将用所有生长阶段的二点叶螨(Tetranychus urticae)严重侵染后的豆类植物(Phaseolus vulgaris)浸没在所希望浓度的活性化合物的制剂中。
经过所需时间后，测定破坏百分率。100％表示所有二点叶螨都被杀死，而0％表示没有二点叶螨被杀死。
在该试验中，7天后，例如，制备实施例(20)的化合物在例举的0.01％的活性化合物的浓度下显示出95％的破坏。表G损害植物的昆虫Tetranychus试验(OP-抗性/浸没处理)
权利要求
1.通式(I)的化合物， 其中Ar代表取代的或未取代的芳基，和Y代表取代的或未取代的、直链或支链的链烷二基。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其特征在于Ar代表未取代的或取代的苯基，其中苯基的取代基如下卤素、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氢、羟基；各是直链或支链的烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基烷氧基、烷硫基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1-8个碳原子；各是直链或支链的链烯基、链烯基氧基或链烯基羰基，它们各在链烯基部分具有2-6个碳原子并且各自任选地被氰基、硝基、苯基、硝基苯基、二硝基苯基、烷氧基羰基氨基、邻苯二甲酰亚氨基、二-(烷氧基羰基氨基)或二氧代苯并咪唑基单取代或二取代；各是直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子；各是直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯基氧基，它们各具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子；各是直链或支链的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、氰硫基烷基羰基、卤代烷基羰基(具有1-3个卤原子)、烷氧基羰基、烷氧基羰基偶氮烷基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、或芳基烷基氨基羰基，它们各自在烃链中具有1-6个碳原子，或各自任选地被卤素或具有1-4个碳原子的烷基单至四取代的环烷基羰基氨基或环烷基，它们在环烷基中各具有3-6个碳原子；环烷基或环烷基氧基，它们各具有3-6个碳原子；苯基、苯氧基、苯基偶氮基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基羰基或苯基烷氧基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，各任选地被下列基团取代卤素、烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，杂环基、杂环基烷基，其在烷基中具有1-4个碳原子，杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基亚磺酰基、杂环基磺酰基、杂环基羰基、杂环基硫代羰基、苯并杂环基、苯并杂环基烷基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，苯并杂环基氧基、苯并杂环基硫基、苯并杂环基亚磺酰基、苯并杂环基磺酰基、苯并杂环基羰基或苯并杂环基硫代羰基，它们各自在杂环基部分具有5或6个环成员，这些基团各自任选地被下列基团取代卤素、氧代、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，或苯基，或下式基团 其中T代表CH或氮，A1代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，苯基，具有5或6个环成员的杂环基，在烷基中具有1-4个碳原子的烷氧基羰基，苄基氨基羰基，苄氧基氨基羰基或氨基羰基，和A2代表羟基、氨基、烷基、苯基、苄基、烷氧基、氰基烷氧基、苄氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基苯基，它们各在各烷基中具有1-4个碳原子，或具有2-4个碳原子的链烯基氧基，和Y代表具有1-8个碳原子的亚烷基，其任选地被苯基单或二取代，该亚烷基的连接位置特别优选在相同的或在直接相邻的碳原子上，Ar同样代表未取代的或取代的芳基，其中Ar代表下列基团之一 各基团通过苯基环键接，并且各基团又可以被单至六取代，可能的取代基优选选自下列卤素、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各是直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1-8个碳原子；各是直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子；各是直链或支链的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基或芳基烷基氨基羰基，它们各自在烃链中具有1-6个碳原子，或各自任选地被卤素或具有1-4个碳原子的烷基单至四取代的环烷基羰基氨基或环烷基，它们在环烷基中各具有3-6个碳原子；环烷基或环烷基氧基，它们各具有3-6个碳原子；苯基、苯氧基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基羰基或苯基烷氧基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，这些基团各任选地被下列基团取代硝基、卤素、烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，和Y代表具有1-8个碳原子的亚烷基，其任选地被苯基单或二取代，该亚烷基的连接位置特别优选在相同的或在直接相邻的碳原子上。
3.式(I-a)的化合物，其特征在于 其中R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，各自独立地代表下列取代基卤素、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氢、羟基；各是直链或支链的烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基烷氧基、烷硫基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1-8个碳原子；各是直链或支链的链烯基、链烯基氧基或链烯基羰基，它们各在链烯基部分具有2-6个碳原子并且各自任选地被氰基、硝基、苯基、硝基苯基、二硝基苯基、烷氧基羰基氨基、邻苯二甲酰亚氨基、二-(烷氧基羰基氨基)或二氧代苯并咪唑基单取代或二取代；各是直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子；各是直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯基氧基，它们各具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子；各是直链或支链的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、氰硫基烷基羰基、卤代烷基羰基(具有1-3个卤原子)、烷氧基羰基、烷氧基羰基偶氮烷基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基或芳基烷基氨基羰基，它们各自在烃链中具有1-6个碳原子，或各自任选地被卤素或具有1-4个碳原子的烷基单至四取代的环烷基羰基氨基或环烷基，它们在环烷基中各具有3-6个碳原子；环烷基或环烷基氧基，它们各具有3-6个碳原子；苯基、苯氧基、苯基偶氮基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基羰基或苯基烷氧基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，这些基团各任选地被下列基团取代卤素、烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，杂环基、杂环基烷基，其在烷基中具有1-4个碳原子，杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基亚磺酰基、杂环基磺酰基、杂环基羰基、杂环基硫代羰基、苯并杂环基、苯并杂环基烷基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，苯并杂环基氧基、苯并杂环基硫基、苯并杂环基亚磺酰基、苯并杂环基磺酰基、苯并杂环基羰基或苯并杂环基硫代羰基，它们各自在杂环基部分具有5或6个环成员，这些基团各自任选地被下列基团取代卤素、氧代、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，或苯基，或下式基团 其中T代表CH或氮，A1代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，苯基，具有5或6个环成员的杂环基，在烷基中具有1-4个碳原子的烷氧基羰基，苄基氨基羰基，苄氧基氨基羰基或氨基羰基，A2代表羟基、氨基、烷基、苯基、苄基、烷氧基、氰基烷氧基、苄氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基苯基，它们各在各烷基中具有1-4个碳原子，或具有2-4个碳原子的链烯基氧基，和Y代表具有1-8个碳原子的亚烷基，其任选地被苯基单或二取代，该亚烷基的连接位置特别优选在相同的或在直接相邻的碳原子上。
4.根据权利要求3的式(I-a)化合物，其特征在于R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，各自独立地代表下列取代基氟、氯、溴、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氢、羟基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、氰基甲基、羟基甲基、羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、羟基戊基、羟基己基，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、羟基乙氧基，甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，甲基氨基甲基、二甲基氨基甲基，乙烯基、烯丙基、2-甲基烯丙基、丙烯-1-基、丁烯基、炔丙基、乙烯基氧基、烯丙基氧基、2-甲基烯丙基氧基、丙烯-1-基氧基、丁烯基氧基、炔丙基氧基、乙烯基羰基、烯丙基羰基、2-甲基烯丙基羰基、丙烯-1-基羰基、丁烯基羰基、炔丙基羰基，它们各任选地被下列基团单或二取代氰基、硝基、苯基、硝基苯基、二硝基苯基、甲氧基羰基氨基、邻苯二甲酰亚氨基、二-(甲氧基羰基氨基)或二氧代苯并咪唑基；三氟甲基、三氟乙基，二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟乙氧基、2-氯-1，1，2-三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基，甲基羰基、乙酰基、丙酰基、氰硫基甲基羰基、氯叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、乙氧基羰基偶氮基甲基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基；或各任选地被氯、溴、甲基或乙基单至四取代的环丙基、环丙基羰基氨基、环丁基、环戊基或环己基；环戊基、环己基、环戊基氧基、环己基氧基、环己基羰基氨基，苯基、苯氧基、苯基偶氮基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苄基羰基或苄基，它们各任选地被硝基、氟、氯、甲基、三氟甲基、苯基或甲氧基取代，二噻唑基、二噻唑氧基、噁二唑基、苯并呋喃基、苯并呋喃基羰基、哒嗪基、苯并噁唑基、嘧啶基、吗啉基、吗啉基硫代羰基、噻吩基、咪唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪酮基、呋喃基、哌嗪基、嘧啶基硫基、噻唑基、噻唑基硫基、benzazothiepine、二噁嗪基、噻二唑基磺酰基，它们各任选地被甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氧代、氟、氯、溴、三氟甲基或苯基单至三取代；或基团 其中T代表CH或氮，A1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、二噁嗪基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄基氨基羰基、苄氧基氨基羰基或氨基羰基，A2代表羟基、氨基、甲基、乙基、苯基、苄基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、氰基甲氧基、苄氧基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲氧基羰基苯基、乙氧基羰基苯基或烯丙氧基，和Y代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-、1，2-、1，3-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、2，2-、2，3-亚丁基或1，1-、1，2-或1，3-(2-甲基亚丙基)，它们各任选地被苯基单或二取代。
5.式(I-b)的化合物， 其中Ar1代表下列各基团之一 各基团通过苯基环键接，并且各基团又可以被单至六取代，可能的取代基优选选自下列卤素、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各是直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1-8个碳原子；各是直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子；各是直链或支链的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基或芳基烷基氨基羰基，它们各自在烃链中具有1-6个碳原子，或各自任选地被卤素或具有1-4个碳原子的烷基单至四取代的环烷基羰基氨基或环烷基，它们在环烷基中各具有3-6个碳原子；环烷基或环烷基氧基，它们各具有3-6个碳原子；苯基、苯氧基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基羰基或苯基烷氧基，其在烷基部分具有1-4个碳原子，这些基团各任选地被下列基团取代硝基、卤素、烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子，卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其具有1-4个碳原子和1-9个卤原子，和Y代表具有1-8个碳原子的亚烷基，其任选地被苯基单或二取代，该亚烷基的连接位置特别优选在相同的或在直接相邻的碳原子上。
6.根据权利要求5的式(I-b)化合物，其特征在于Ar1代表下列各基团之一 各基团通过苯基环键接，并且各基团又可以被单至六取代，可能的取代基优选选自下列氟、氯、溴、氰基、氰硫基、硝基、氨基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟乙氧基、2-氯-1，1，2-三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基，乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基；各任选地被氯、溴、甲基或乙基单至四取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基；环戊基、环己基、环戊基氧基、环己基氧基，苯基、苯氧基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基羰基、苄基羰基或苄基，它们各任选地被硝基、氟、氯、甲基、三氟甲基、苯基或甲氧基取代，Y代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-、1，2-、1，3-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、2，2-、2，3-亚丁基或1，1-、1，2-或1，3-(2-甲基亚丙基)，它们各任选地被苯基单或二取代。
7.式(II-a)的化合物，其特征在于 其中Y1代表亚甲基或1，2-亚乙基，它们各被苯基单或二取代，或代表1，1-亚乙基、1，1-、1，2-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、2，2-、2，3-亚丁基或1，1-或1，2-(2-甲基亚丙基)，它们各任选地被苯基单或二取代，和X1代表卤素，优选氯或溴。
8.包含扩充剂和/或载体以及任选地表面活性剂的组合物，其特征在于，它们含有至少一种权利要求1-6中定义的化合物。
9.防治害虫的方法，其特征在于，使权利要求1-6中定义的化合物或权利要求8中定义的组合物作用于害虫和/或其环境。
10.权利要求1-6中定义的化合物或权利要求8中定义的组合物防治害虫的用途。
11.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于，任选地在稀释剂存在下，任选地在酸接受体存在下，并任选地在催化剂存在下，使通式(II)的化合物与通式(III)的酚反应， 其中Y如权利要求1中所定义，X代表卤素、烷基-或芳基磺酰基，Ar-OH(III)其中Ar如权利要求1中所定义。
12.制备权利要求7的式(II-a)化合物的方法，其特征在于，任选地在稀释剂存在下，使通式(IV)的化合物与卤化剂、优选常规的氯化、溴化或碘化剂如氯、溴、碘、磺酰氯、氯代琥珀酰亚胺、溴代琥珀酰亚胺、1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲或碘代琥珀酰亚胺反应， 其中Y1如权利要求7中所定义，和Alk代表烷基。
13.制备组合物的方法，其特征在于，将权利要求1-6中定义的化合物与扩充剂和/或载体和/或表面活性剂混合。
全文摘要
本发明涉及新的芳氧基二噻唑二氧化物、它们的两种制备方法和它们作为杀虫剂用于保护植物和材料的应用。
文档编号C07D285/00GK1347412SQ00806487
公开日2002年5月1日 申请日期2000年4月10日 优先权日1999年4月22日
发明者H·乌尔, C·波伊, H·里克, B·W·克吕格尔, U·海尼曼, R·马凯特, M·沃佩尔, M·库格勒, K·施滕策尔, U·瓦亨多夫-纽曼, A·毛勒-马赫尼克, K·H·库克, P·莱泽, 奈良部晋一 申请人:拜尔公司