制备四羧酸的方法

专利名称：制备四羧酸的方法
制备四羧酸的方法本发明涉及一种制备通式I的四羧酸或其盐的方法，R1 COOHJ\ /J\ /COOH i HOOC XCOOH其中至少一种通式IIa或lib的化合物II a lib(a) 先与至少一种环氧化试剂反应，和(b) 然后用硝酸或至少一种氮氧化物氧化， 其中各变量如下定义R1、 W是相同或不同的，选自氢、苯基和d-do烷基。 最近，四羧酸已经用于许多应用，不仅一般作为挥发性有机酸，而且 作为用于不含甲醛的涂饰试剂和特别在织物用的不含曱醛的抗皱整理中的 试剂，参见例如EP-A 0 354 648。目前已知用于制备四羧酸的方法通常基于二烯(例如丁二烯)和二羧 酸酐(例如马来酸酐)的Diels-Alder加合物的氧化反应。但是，公知的方 法通常存在缺点。例如，US 5,157,152描述了一种将例如四氢邻苯二甲酸 氧化成丁烷-l，2,3，4-四甲酸的两步法，其中在每种情况下在80-115。C使它们 与过氧化氢进行双重反应，4，5-二羟基六氢邻苯二甲酸作为中间体形成。但 是，该中间体是难以除去的，并且该反应是不完全的，4,5-二羟基六氢邻苯 二曱酸(称为二醇)以显著比例保留在产物中。还必要的是使用大量的过氧化氢。因此，需要至少4.1当量的过氧化氢以将4，5-二羟基六氢邻苯二曱 酸氧化成丁烷-l,2，3，4-四曱酸。J.E. Franz等人在J.Org.Chem.1965， 30， 1488中公开了顺式-^4咖四 氢邻苯二甲酸可以在一步法中被氧化成丁烷-1，2，3,4-四甲酸，其中向偏钒酸 铵的浓硝酸溶液中加入顺式-A、四氢邻苯二曱酸(实施例，右栏，1491页)。 但是，丁烷-l，2，3，4-四甲酸的产率需要改进。DE 30 16 225公开了例如已经通过在一步法中用偏钒酸铵的浓硝酸溶 液氧化顺式-A、四氢邻苯二甲酸所获得的丁烷-l，2，3,4-四甲酸典型地被硝 基化合物和氮化合物污染(第3页19行起，第4页第5行起)，所述硝基 化合物和氮化合物在后续使用过程中具有破坏性。例如，这些杂质会在酯 化反应过程中导致不希望的褐色着色。DE30 16 225显示例如丁烷-1，2，3，4-四甲酸可以通过用硝酸后处理数小时来提纯。但是，这种方法是耗时的， 并且66.5%的产率需要改进。因此，本发明的一个目的是提供一种能以优良纯度和优良产率制备四 羧酸的方法，并且该方法具有可接受程度的复杂性和费用。另一个目的是 提供具有适用于织物抗皱整理的优良纯度的四羧酸。因此，发现了开头定义的方法。本发明的方法从一种或多种通式IIa或lib的化合物开始，
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其中各变量如下定义R1、 W是不同的或优选是相同的，选自苯基；d-Qo烷基，所述烷基 是支化或优选未支化的，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异 丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、1,2-二甲基丙 基、异戊基、正己基、异己基、仲己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、 正壬基、正癸基，更优选未支化的CrCt烷基，例如甲基、乙基、正丙基、 正丁基；更优选氢。最优选，W和I^是相同的，并各自是氢。为了进行本发明的方法，还可以从至少一种式IIa的化合物和至少一 种式IIb的化合物的混合物开始。例如，可以从以下化合物的混合物开始II a.1 II b.1在通式lib的化合物中，两个羧基彼此之间的相对化学计量关系是开 放的。两个羧基优选相对于彼此处于顺式构型。通式IIa和lib的化合物本身是公知的，可以通过公知的方法获得， 例如通过二烯和二羧酸或其酸肝的Diels-Alder反应获得。在步骤(a)中，至少一种通式IIa或IIb的化合物先与至少一种环氧 化试剂反应。合适的环氧化试剂特别是过氧化物，例如有机过氧化物，例如氢过氧 化叔丁基和间-氯苯曱酸，最优选过氧化氢。当使用过氧化氢时，其例如以 水溶液的形式使用，例如作为10-70重量％的水溶液、更优选作为30-50 重量％的水溶液使用。可以使用基于通式IIa或lib的化合物计等摩尔量的环氧化试剂。 在步骤(a )中，环氧化试剂优选过量使用。这表示基于通式IIa或lib 的化合物计是过量的。合适的过量特别是5-300摩尔％，优选100-150摩 尔％。通式IIa或IIb的化合物可以与环氧化试剂在步骤(a)中在30-150。C 范围内的温度反应，优选60-105。C，更优选70-卯。C。 通式IIa或IIb的化合物可以与环氧化试剂在步骤(a)中在标准压力 下反应。但是，也可以在高压下操作，例如1.1-5巴。通式IIa或lib的化合物可以与环氧化试剂在步骤(a )中例如反应30 分钟至10小时，优选l-5小时。通式IIa或lib的化合物与环氧化试剂的添加顺序不是关键的。在本 发明的一个实施方案中，工序是将通式Ila或lib的化合物与如果合适的 惰性稀释剂混合成初始进料，然后与环氧化试剂混合。对于通式IIa或IIb的化合物与环氧化试剂在步骤(a)中的反应，本 发明一个实施方案中的工序是先将通式Ila或lib的化合物与惰性稀释剂、 特别是水混合，例如与基于通式Ila或lib的化合物计10-1000重量％的水 混合。对于混合，可以例如在20-150°C、优选80-10(TC范围内的温度操作。在本发明的一个实施方案中，步骤(a)使用至少一种催化剂进行。合 适的催化剂是例如布朗斯台德酸、鵠酸盐、钼酸盐、钼或鴒的杂多化合物， 特别是钼或钨的化合物，例如钼酸钠或钨酸铵。优选步骤(a)在没有催化 剂的情况下操作。来自步骤(a )的反应热可以例如通过间接冷却或通过部分或全部蒸馏 出惰性稀释剂和/或在反应期间形成的水来除去。步骤(a )的反应先获得通式Ilia或IIIb的环氧化物，川a 川b例如作为混合物获得，特别是关于环氧化物相对于酸酐结构部分或羧基的 构型方面，和在W和W不同时是氢的情况下的W和W基团。当在水的 存在下操作时，酸酐结构部分和环氧化物通常在现场水解，例如部分或甚 至定量地水解，得到通式IV的化合物
其中羟基通常彼此是反式的，该化合物在下面也称为中间体。通式IV的化合物可以被分离。但是，优选省略分离，和进而省略通 式IV化合物的提纯。在本发明的一个实施方案中，步骤(b)在步骤U)之后，且没有中间体的分离。在步骤(b)中，用硝酸进行氧化，例如用20-100重量％的硝酸水溶 液，优选20-100重量％、更优选65-68重量％的硝酸水'溶液；或用至少一 种氮氧化物进行氧化，例如用N2Os。步骤(b)可以在不存在催化剂的情况下进行。在本发明的一个变型中，氧化在步骤(b)中在至少一种催化剂的存在 下进行。在本发明的内容中，催化剂可以是一种或多种溶解的化合物，其能溶 于硝酸并可以与硝酸分别或一起计量添加。在本发明的一个变型中，用于 步骤(b)的催化剂也可以在开始步骤(a)时就加入。在本发明的内容中，催化剂优选是不含钨的，即它们是例如锰和更优 选钒的化合物。当在本发明步骤(b )中使用的催化剂中钨作为杂质存在时， 鵠的含量不超过催化剂的10重量％。最优选，在本发明中的催化剂是一种 或多种含有钒的化合物。在本发明的一个实施方案中，优选在步骤(b)中使用混合的催化剂， 其含有催化活性主要组分，例如钒化合物；和助催化剂，其在单独作为催 化剂时仅仅具有低催化活性。合适的助催化剂特别是铁和铜盐，例如FeCl3、 CuS04和CuCl2。在本发明的一个实施方案中，使用含有至少一个钒原子/每分子和基于 钒化合物计1-1.5摩尔当量的助催化剂，例如FeCl3或铜盐例如CuS04或 CuCl2。 例如可以使用钒化合物，其中钒以任何氧化态存在，但是优选是+5氧 化态。特别优选的催化剂是钒的杂多酸和偏钒酸铵。在本发明的一个实施方案中，使用0.001-1重量％、优选0.01-0.1重量 %和更优选0.03-0.05重量％的催化剂，基于通式IIa或lib的化合物计。为了开始步骤(b)中的氧化反应，可以加入至少一种引发剂。合适的 引发剂是例如亚硝酸钾，更优选亚硝酸钠。例如，可以加入0.01-0.1重量 %的引发剂，基于通式IIa或IIb的化合物计；优选0.03-0.05重量％。在步骤(b)中的氧化可以例如在20-150。C范围内的温度进行，优选 50-90。C，更优选最高70。C。在步骤(b)中的氧化可以例如在标准压力下进行。也可以在1.1-10 巴的压力下进行步骤(b)中的氧化反应。在本发明的一个实施方案中，硝酸或氯氧化物(例如N204或N2Os) 过量使用，基于中间体计。合适的量是例如2-10当量、优选3-7当量、更 优选3-6当量的硝酸或氮氧化物(例如N20s)，基于中间体计。在本发明的一个实施方案中，步骤(a)和步骤(b)在惰性气体下进 行。合适的惰性气体例如是稀有气体和氮气。但是，也可以在空气下操作。在许多情况下，步骤(b)中的氧化反应形成亚硝气(NOx),其与惰 性气体或空气形成混合物。优选在进行本发明步骤(b)过程中从废气中除 去亚硝气。为了除去亚硝气，原则上所有用于除去NOx的公知方法是有用的。合 适的方法是例如用烃或氨进行催化还原，在合适的催化剂上进行催化分解， 吸收入废气氧化溶液，和在酸性或碱性溶液中吸收。在本发明中合适的废气氧化溶液是例如过氧化氢的溶液。合适的强酸 性溶液是例如含有硝酸或硫酸的溶液。合适的碱性溶液是例如氢氧化物或 碳酸盐的水溶液，例如氢氧化钠或碳酸钠。除了上述已经提到的那些，合 适的用于洗涤的液体特别是公知用于从废气中除去NOx的那些，例如含有 碳酸镁、氢氧化镁的水溶液或悬浮液，钒化合物在硝酸中的溶液，硫化铵 和二硫化铵，石灰水，氨，过氧化氢，特别是含有碳酸钠、碳酸氲钠或氬 氧化钠的溶液。合适的方法例如在M. Thiemann等人的Ullmann，s Encyclopedia第6 版，2000，电子版，章"硝酸、亚硝酸和氮氧化物"，1.4.2.3节中提到。一般而言，NOx吸收是在其中存在气-液相界面的设备中进行，通过该 设备能进行各相之间的传质和传热，并具有用于供热和/或如果需要的话除 热的内部或外部设备。在吸收器中的各相可以按照顺流、逆流或所述方法 的组合进行传导。根据本发明，吸收可以在一个或多个阶段中进行。根据本发明，吸收在-20至10。c、优选0-60。c、更优选0-40。c的温度 和0.1-100巴、优选1-30巴的压力下进行。吸收器的可能实施方案是具有塔板(例如泡罩塔板或筛板)的塔，具 有结构化内件(例如结构化填料)的塔，具有非结构化内件(例如无规填 料)的塔，或其中液相以分散形式存在的设备，例如通过在喷嘴中喷雾分 散，或上述吸收器的组合。NOx优选通过吸收在酸性或碱性溶液中而4皮除去。吸收在-20至120 。c、特別是-10至75。c、优选0-60。c、例如0-40。c的温度和在0.2-100巴、 特别是0.5-50巴、优选1-10巴的压力下进行。当在废气中的NOx浓度大于1体积％时，所用的废气氧化溶液优选是 HN03含量为0.1-69重量％、优选1-10重量％的硝酸水溶液。在本发明中 有利的是在气相中的NOx贫化伴随着制得具有1-69重量％ HN03的硝酸。 在进一步应用中，优选制得具有30-60重量％ HN03的硝酸。在本发明的一个实施方案中，废气洗涤之后可以优选是化学涤气，更 优选用碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液进行。在本发明中，例如，化学碳酸盐涤气可以被用氨进行的选择性催化还 原代替，其中n20显示惰性。所谓的scr-DeNOx或DeNOx技术例如描 述在Ulhnann，s Encyclopedia of Chemical Technology中,章"空气，，，7.2.3.1 节，"氮氧化物在烟道气和工艺废气中的催化还原"，J.Wolf等，第6版，2000，电子版。在本发明的此优选实施方案中，可以达到小于100ppm的 NOx浓度，优选小于50ppm，例如小于25ppm，更优选最多5ppm。在本发明的一个具体实施方案中可以在碱性气体涤气器的帮助下从气 体混合物中除去亚硝气，例如在填充有氢氧化钠溶液的废气涤气塔的帮助 下。添加硝酸、中间体和催化剂以及如果合适的引发剂的顺序本身不是关 键的。但是，优选向中间体中加入硝酸、催化剂和如果合适的引发剂，如 果合适话与来自步骤(a)的水混合。在本发明的一个实施方案中，硝酸、中间体(如果合适的话与来自步 骤(a )的水混合)和催化剂以及如果合适的引发剂在20-100。C 、优选50-90 。C、更优选65-75。C的温度下混合。在本发明的一个实施方案中，步骤(b)进行1-10小时，优选最多5 小时。步骤(a)和(b)之后是后处理。为此，从反应混合物取出通式I的 所需化合物，是其原样形式或是它的一种盐形式，优选作为单(碱金属) 盐取出。通式I化合物的盐是例如碱金属如锂、铷和特别是钾和钠的盐，特别 是单(碱金属)盐，例如单钠盐和单钾盐。在本发明的一个实施方案中，可以如下进行后处理，先冷却，例如冷 却到25-40。C的温度或冷却到室温，然后取出通过合适的固液分离方法沉淀 出来的通式I化合物，特别是通过滗析或通过过滤。在取出通式I化合物 之后，可以根据本发明洗涤所制得的四羧酸，例如用水或用在室温下为液 体的羧酸，例如甲酸或乙酸，特别是用冰乙酸，并干燥。反应混合物可以部分被碱中和，形成盐，例如用碱性碱金属盐中和。 合适的碱性碱金属盐是碱金属的碳酸氢盐、碳酸盐和特别是氢氧化物，碱 金属是例如锂、铷和特别是钾和钠。当反应混合物要用碱部分中和时，任 何保留的硝酸或根据本发明制备的通式I四羧酸的不超过一个羧基一般被 中和。
本发明方法例如提供了特别纯的通式I的四羧酸。 本发明进一步提供混合物，其含有通式I的四羧酸或其盐,其中各变量如下定义R1、 W是不同的或优选是相同的，选自苯基；d-do烷基，所述烷基 是支化或优选未支化的，例如曱基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异 丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、1,2-二甲基丙 基、异戊基、正己基、异己基、仲己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、 正壬基、正癸基，更优选未支化的C广C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、正丁基；和最优选氢；和O.lppm至0.1重量％的通式IV化合物其中各变量各自如下定义。通式I的四羧酸以及上述表征的混合物可以特别方便地通过本发明方 法获得。根据本发明制备的通式I的四羧酸以及上述表征的混合物在加热到例 如120-145。C达到甚至超过30分钟的过程中也不会显示出任何肉眼可观察 到的变色。根据本发明制备的通式I的四羧酸以及上述表征的混合物适用于处理 织物，特别是棉。根据本发明制备的通式I的四羧酸以及上述表征的混合物非常适用于 织物例如棉的抗皱整理。所以本发明进一步提供了根据本发明制备的通式
I的四羧酸以及上述表征的混合物用于织物的抗皱整理的用途。本发明进 一步提供一种用于织物的抗皱整理的方法，其中使用根据本发明制备的通 式I的四羧酸以及上述表征的混合物。织物应当理解为表示纤维材料的二维或三维基材，例如纤维、纱、线、 编织物、织造物、非织造物和由纤维素材料制成的衣物，例如棉、黄麻、 亚麻、大麻和苎麻，以及棉与聚酯、改性聚酯、聚酰胺、聚丙烯腈、三乙 酸酯、乙酸酯、聚> 友酸酯、聚丙烯、聚氯乙烯、粘胶、丝绸的共混物。例如，因此可以使得根据本发明制备的一种或多种通式I四羧酸或上 述表征的一种或多种混合物对合适的棉或棉/合成纤维共混物织物起作用，其量是基于棉中的葡糖酐计的0.5-10摩尔％。这种作用可以在交联催化剂 例如NaH2P02的存在下完成。随后，干燥可以在例如120-180°C、优选 145-165。C的温度下进行，特别是避免了机械拉力。用于织物整理的根据本 发明制备的通式I的四羧酸以及上述表征的混合物引起纤维素纤维交联， 进而改进了抗铍性。也可以组合使用根据本发明制备的通式I的四羧酸或上述表征的混合 物与低聚马来酸膦酸盐来进行织物的抗皱，通过原则上公知的工艺条件进 行，例如WO 03/33811。本发明将通过实施例说明。说明顺-A、四氢邻苯二甲酸酐是通过马来酸酐与丁二烯根据 GB1，032，883反应制备的。L顺-A、四氢邻苯二甲酸的反应并且在步骤(a)之后分离中间体向配备有搅拌器、回流冷凝器和内部温度计的500ml三颈烧瓶中先加 入91.4g的顺-A、四氢邻苯二甲酸酐和59.1g的水。将该混合物在搅拌下加 热到95-100。C的内部温度。将该混合物于95。C搅拌30分钟，然后冷却到 8t)。C。然后，在15分钟内加入82.5g的50重量％11202水溶液，该混合物 然后于8(TC搅拌4小时。然后，用旋转蒸发器蒸馏至干。118g的反-4，5-二羟基六氢邻苯二甲酸作为无色固体保留。向配备有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器、通向装有氢氧化钠溶液的
废气涤气器的出口和内部温度计的500ml四颈烧并瓦中先加入112g的65重 量％硝酸水溶液和22mg的偏钒酸铵NH3V03，并在搅拌下加热到65°C。 将如上所述获得的反-4，5-二羟基六氢邻苯二曱酸分份加入。产生红褐色的 亚硝气。将该混合物在65'C再搅拌4小时。如此获得的混合物然后冷却到 室温，作为无色固体分离出内消旋-l，2，3，4-丁烷四曱酸，并过滤出来，用冰 醋酸洗涤，和在减压下干燥。产率是80%,基于反-4,5-二羟基六氢邻苯二 曱酸计。即使在气相色语的帮助下，也不可能检测到任何杂质。2. 顺-A、四氢邻苯二甲酸的反应并且在步骤(a)之后不分离中间体 向配备有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器、内部温度计和通向装有氢氧化钠溶液的废气涤气器的出口的500ml四颈烧瓶中先加入91.3g的顺國△ 、四氢邻苯二曱酸酐和59.6g的水。将该混合物在搅拌下加热到95-100。C的 内部温度。将该混合物于95。C搅拌30分钟，然后冷却到80。C。然后，在 15分钟内加入81.8g的50重量％11202水溶液，该混合物然后于80。C搅拌 4小时。然后，将该混合物冷却到65°C，并加入22mg的偏钒酸铵NH3V03。 在搅拌的同时加入345g的65重量。/。硝酸水溶液。产生红褐色的亚硝气。 将该混合物在65。C再搅拌4小时。如此获得的混合物然后冷却到室温，作 为无色固体分离出内消旋-l，2，3，4-丁烷四甲酸，并过滤出来，用冰醋酸洗涤， 和在减压下干燥。分离的产率是56。/。，基于顺-A、四氢邻苯二曱酸酐计。 即使在气相色谱的帮助下，也不可能检测到任何杂质。通过浓缩母液和进一步结晶，可以获得额外的内消旋-l，2，3，4-丁烷四曱 酸，但是不再是那么纯的。3. 顺-A^四氢邻苯二甲酸的反应并且在步骤(a)之后不分离中间体， 通过蒸馏除去水向配备有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器、内部温度计和通向装有氢 氧化钠溶液的废气涤气器的出口的500ml四颈烧瓶中先加入91.3g的顺-A 4_四氬邻苯二甲酸酐和59.6g的水。将该混合物在搅拌下加热到95-100。C的
内部温度。将该混合物于95'C搅拌30分钟，然后冷却到80。C。然后，在 l5分钟内加入81.8g的50重量％11202水溶液，该混合物然后于80。C搅拌 4小时。在此过程中，蒸馏出约5g的水，但是烧瓶内容物保持为液体。然 后，将该混合物冷却到65°C，并加入56mg的偏钒酸铵。在搅拌的同时加 入345g的65重量％硝酸水溶液。产生红褐色的亚硝气。将该混合物在65 'C再搅拌4小时。如此获得的混合物然后冷却到室温，作为无色固体分离 出内消旋-l，2，3，4-丁烷四甲酸，并过滤出来，用水醋酸洗涤，和在减压下干 燥。产率是81%，基于顺-厶4-四氢邻苯二甲酸酐计。即使在气相色谱的帮 助下，也不可能检测到任何杂质。
4.顺-A、四氢邻苯二甲酸的反应并且在步骤(a)之前添加用于步骤 (b)的催化剂、且在步骤(a)之后不分离中间体
向配备有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器、内部温度计和通向装有氢 氧化钠溶液的废气涤气器的出口的500ml四颈烧瓶中先加入91.3g的顺-A 、四氬邻苯二甲酸酐、26mg的偏钒酸铵和59.6g的水。将该混合物在搅拌 下加热到95-100。C的内部温度。将该混合物于95。C搅拌30分钟，然后冷 却到80。C。然后，在15分钟内加入81.8g的50重量％11202水溶液，该混 合物然后于80。C搅拌4小时。在此过程中，蒸馏出约5g的水，但是烧瓶 内容物保持为液体。然后，将该混合物冷却到65°C 。在搅拌的同时加入345g 的65重量％硝酸水溶液。产生红褐色的亚硝气。将该混合物在65。C再搅 拌4小时。如此获得的反应混合物然后冷却到室温，作为无色固体分离出 内消旋-l,2，3，4-丁烷四曱酸，并过滤出来，用冰醋酸洗涤，和在减压下干燥。 产率是45%,基于顺-A、四氢邻苯二甲酸酐计。即使在气相色谱的帮助下， 也不可能检测到任何杂质。
通过浓缩母液和进一步结晶，可以获得额外的内消旋-l，2，3，4-丁烷四曱 酸，但是不再是那么纯的。
权利要求
1.一种制备通式I的四羧酸或其盐的方法，其中至少一种通式IIa或IIb的化合物(a)先与至少一种环氧化试剂反应，和(b)然后用硝酸或至少一种氮氧化物氧化，其中各变量如下定义R1、R2是相同或不同的，选自氢、苯基和C1-C10烷基。
2. 如权利要求1所述的方法，其中式I、式Ila和式lib中的R1、 R2 各自是相同的，并且是氢。
3. 如权利要求1或2所述的方法，其中在步骤(a)中选择的环氧化 试剂是过氧化氢。
4. 如权利要求l-3中任一项所述的方法，其中步骤(a)在不使用催化 剂的情况下进行。
5. 如权利要求1-4中任一项所述的方法，其中步骤(b)在催化剂的 存在下进行。
6. 如权利要求1-5中任一项所述的方法，其中步骤(b)在含有钒的 催化剂存在下进行。
7. 如权利要求l-6中任一项所述的方法，其中步骤(b)在步骤(a) 之后且没有分离中间体。
8. 如权利要求1-7中任一项所述的方法，其中在已经进行步骤(a)和 (b)之后，通式I的四羧酸被转化成它的盐。
9. 如权利要求8所述的方法，其中所述盐是单(碱金属)盐。
10. 如权利要求1-9中任一项所述的方法，其中步骤(b)在20-70°C范围内的温度下进行。
全文摘要
本发明涉及一种制备通式(I)的四羧酸或其盐的方法，其特征在于至少一种通式(IIa)或(IIb)的化合物(a)先与至少一种环氧化试剂反应，和(b)然后用硝酸或至少一种氮氧化物氧化，其中各变量如下定义R¹和R²是相同或不同的，选自氢、苯基和C₁-C₁₀烷基。
文档编号C07C51/31GK101166709SQ200680014509
公开日2008年4月23日 申请日期2006年4月27日 优先权日2005年4月29日
发明者J·H·特莱斯, K·甘里奇 申请人:巴斯福股份公司