专利名称：制造2-卤代咪唑化合物的方法
技术领域：
本发明涉及了可用作药物和农药的中间体、染料的中间体等的2-卤代咪唑化合物的制造方法。
背景技术：
在专利文献l中，作为制造2-卤代咪唑化合物的方法，公开了由反 应路线(A)所示的合成方法。在专利文献2中，公开了由反应路线(B)所 示的合成方法。在专利文献3中，公开了由反应路线(C)所示的合成方法。
反应路线(A)
e树，卢"'畎' ， w*, 蹦
tl Br
t
反应路线(B) 陶、 Pk
反应路线(c)
n^欲 r^^i ，
NNH -^ -^树v,
T T T
Br , 掛 ,
然而，在由反应路线(A)所示的合成方法中，存在着应当使用必须 要小心处理的正丁基锂(n-BuLi)的问题。在由反应路线(B)所示的合成方法中，存在着待用作原材料的2-咪唑啉酮化合物昂贵而且作为产物的2-氯咪唑化合物的反应收率低的问题。在由反应路线(c)所示的合成方法
中，存在着在使用氢气作为中间体碘代咪唑化合物的还原剂的情况下，应当使用昂贵的催化剂如铂或基于铂的催化剂的缺点。此外，在使用
亚硫酸盐代替上面的氢气的情况下，存在着作为目标产物的2-溴代咪唑
化合物的分离和离析耗时耗力的问题，因为脱卤反应的区域选择性低，
并且产生了大量的作为副产物的2-脱溴的咪唑化合物。
专利文献l: JP-A-6-211846(参见段落0105至0107)专利文献2: WO00/06552小册子(参见第4页的路线2)。专利文献3: JP-A-2006-l 17628
发明内容
本发明要解决的问题
本发明的目的是提供由通式(n)所示的2-卤代咪唑化合物的制造方法，该方法使用了廉价的原材料，并且可以通过简单方便的操作以低
成本来制造所述2-卤代咪唑化合物。
X
其中R表示氢原子、垸基、芳基、硝基、氰基、羟烷基、甲酰基或X是卤素原子。
解决问题的手段
作为为了解决上述问题而进行的深入研究的结果，本发明人发现，通过使由式(I)所示的2，4-二卤代咪唑化合物、碘化合物以及选自酮化合
物、酯化合物和腈化合物的一种或两种以上的化合物进行反应，可以实现所希望的目的。因而，他们完成了本发明。<formula>formula see original document page 5</formula>
其中R表示氢原子、烷基、芳基、硝基、氰基、羟垸基、甲酰基或羧基，X是卤素原子。
本发明的优点
根据本发明的制造方法，可用作药物和农药的中间体、染料的中间体等的2-卤代咪唑化合物，可以通过一步反应以高的收率和高的纯度制造，因此可以降低咪唑化合物的制造成本。
具体实施例方式
下面将对本发明进行详细的描述。本发明的制造2-卤代咪唑化合物的方法的特征在于，使由式(I)所示的2，4-二卤代咪唑化合物、碘化合物以及选自酮化合物、酯化合物和腈化合物的一种或两种以上的化合物进行反应。上面的反应通常在溶剂中进行，但是在原材料是液体的情况下，也可以不使用任何溶剂进行反应。
在用于实施本发明的2,4-二卤代咪唑化合物可以通过已知的方法来合成(参见例如J. Chem. Soc.， vol. 121， page 947 (1922))。
2,4-二卣代咪唑化合物的例子包括
2,4-二氯咪唑，
2，4-二氯-5-甲基咪唑，
2,4-二氯-5-乙基咪唑，
2，4-二氯-5-丙基咪唑，
4-丁基-2，5-二氯咪唑，
2,4-二氯-5-戊基咪唑，2，4-二氯-5-己基咪唑，
2,4-二氯-5-苯基咪唑，
2，4-二氯-5-萘基咪唑，
2,4-二氯-5-硝基咪唑，
4-氰基-2,5-二氯咪唑，
2，4-二氯-5-羟甲基咪唑，
2，4-二氯-5-羟乙基咪唑，
2.4- 二氯-5-甲酰基咪唑，
2.5- 二氯咪唑-4-羧酸，2,4-二溴咪唑，2，4-二溴-5-甲基咪唑，2,4-二溴-5-乙基咪唑，2,4-二溴-5-丙基咪唑，4-丁基-2,5-二溴咪唑，2,4-二溴-5-戊基咪唑，2,4-二溴-5-己基咪唑，2，4-二溴-5-苯基咪唑，2,4-二溴-5-萘基咪唑，2,4-二溴-5-硝基咪唑，4-氰基-2,5-二溴咪唑，2,4-二溴-5-羟甲基咪唑，
2.4- 二溴-5-羟乙基咪唑，2，4-二溴-5-甲酰基咪唑，
2.5- 二溴咪唑-4-羧酸等。
此外，对应于上面的2，4-二卤代咪唑化合物而制造的咪唑化合物的例子包括
2-氯代咪唑，
2-氯-4-甲基咪唑，
2-氯-4-乙基咪唑，4-丁基-2-氯代咪唑，
2-氯-4-戊基咪唑，
2-氯-4-己基咪唑，
2-氯-4-苯基咪唑，
2-氯-4-萘基咪唑，
2-氯-4-硝基咪唑，
2-氯-4-氰基咪唑，
2-氯-4-羟甲基咪唑，
2-氯-4-羟乙基咪唑，
2-氯-4-甲酰基咪唑，
2-氯代咪唑-4-羧酸，
2-溴代咪唑，
2-溴-4-甲基咪唑，
2-溴-4-乙基咪唑，
2-溴-4-丙基咪唑，
2-溴-4-丁基咪唑，
2-溴-4-戊基咪唑，
2-溴-4-己基咪唑，
2-溴-4-苯基咪唑，
2-溴-4-萘基咪唑，
2-溴-4-硝基咪唑，
2-溴-4-氰基咪唑，
2-溴-4-羟甲基咪唑，
2-溴-4-羟乙基咪唑，
2-溴-4-甲酰基咪唑，以及
2-溴代咪唑-4-羧酸。
用于实施本发明的碘化合物的例子包括碘、氢碘酸、碘化锂、碘化钠、碘化钾、碘化*丐、碘化铜、碘化锌、碘化镁、碘化铝、碘化铵以及氢碘酸盐例如三乙胺氢碘酸盐。单独地或组合使用它们也是可能的。
为了增加反应收率，上面的碘化合物的量可以充分地为过量，相
对于2，4-二卤代咪唑化合物优选为1.5倍当量以上。
用于实施本发明的酮化合物的例子包括丙酮、2-丁酮、2-己酮、3-己酮、环戊酮、环己酮、环庚酮等，并且2-己酮、环戊酮或环己酮是优选的。
此外，用于实施本发明的酯化合物的例子包括乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸环己酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丁酯、丙二酸二乙酯、丙二酸二异丙酯等，并且乙酸乙酯、丙二酸二乙酯或丙二酸二异丙酯是优选的。
此外，用于实施本发明的腈化合物的例子包括乙腈、丁腈、异丁腈、己腈、环己腈、乙酰苯基氰等，并且丁腈、己腈或环己腈是优选的。
上面的酮化合物、酯化合物和腈化合物中每种的用量可以充分地为过量，相对于2,4-二卤代咪唑化合物优选为1.5倍当量以上。在组合使用这些化合物的情况下，它们的总量可以充分地为过量，相对于2，4-二卣代咪唑化合物优选为1.5倍当量以上。
用于实施本发明的溶剂没有具体限制，只要它不抑制反应即可。其例子包括水，醇类如甲醇、乙醇和异丙醇；脂族烃类如己烷和庚垸；芳族烃类如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃类如二氯甲垸、氯仿、四氯化
碳、 一氯三氟甲烷、二氯乙垸、氯苯和二氯苯；醚类如二乙醚、二异
丙醚、四氢呋喃、二嗯烷、二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；酰胺类如甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、三胺；亚砜类如二甲亚砜等。它们可以 单独或组合使用。
2,4-二卣代咪唑化合物和碘化合物与酮化合物、酯化合物或腈化合 物的反应在0至150°C、优选60至ll(TC的反应温度下进行，在大约 30分钟至大约48小时的反应时间内完成。
反应完成后，作为目标产物的2-卤代咪唑化合物，可以通过溶剂 萃取操作、冷却析出操作等操作来适当地离析。
如果需要，上面的2-卤代咪唑化合物可以通过用活性炭处理、重 结晶操作等进一步纯化。
顺便提及，当通过实施本发明来制造2-氯代咪唑化合物或2-溴代 咪唑化合物时，少量2-碘代咪唑化合物作为副产物与咪唑化合物一起 产生。然而，即使当2-碘代咪唑化合物被包含在实施本发明而获得的 2-氯代咪唑化合物或2-溴代咪唑化合物中时，2-碘代咪唑化合物与2-氯代咪唑化合物或2-溴代咪唑化合物是等价的，可以用作药物和农药 的中间体、染料的中间体等而没有问题。
实施例
下面将参考实施例和比较例对本发明进行具体的描述，但是不应 当理解为本发明限于此。
实施例1
在将23.9 g (100.0 mmol) 2，4-二溴-5-甲基咪唑和30.0 g(300.0 mmol) 2-己酮的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105°C 搅拌5小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反 应液中的2-溴-4-甲基咪唑时，确认形成了量为11.6 g的产物(72.0mmol，转化率72.0%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己烷体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为 残余物的2-溴-4-甲基咪唑的晶体，其量为10.6g(收率65.6%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-溴-4-甲基咪唑。
实施例2
在将23.9 g (100.0 mmol)2,4-二溴-5-甲基咪唑和34.8 g(300.0 mmol)
乙酸丁酯的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105"C搅拌 5小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反应液中 的2-溴-4-甲基咪唑时，确认形成了量为ll.l g的产物(69.2 mmol，转 化率69.2%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己垸体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为 残余物的2-溴-4-甲基咪唑的晶体，其量为10.2g(收率63.4%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-溴-4-甲基咪唑。
实施例3
在将23.9 g (100.0 mmol)2,4-二溴-5-甲基咪唑和32.8 g(300.0 mmol)
环己腈的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105'C搅拌 5小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反应液中 的2-溴-4-甲基咪唑时，确认形成了量为9.7g的产物(60.2mmo1，转化率60.2%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己烷体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为
残余物的2-溴-4-甲基咪唑的晶体，其量为8.4g(收率52.4%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-溴-4-甲基咪唑。
实施例4
在将23.9 g (100.0 mmol)2,4-二溴-5-甲基咪唑和48.1 g(300.0 mmol)
丙二酸二乙酯的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入4.5 g (150.0 mmol)碘化锂，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105°C 搅拌5小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反 应液中的2-溴-4-甲基咪唑时，确认形成了量为9.69 g的产物(60.2 mmol，转化率60.2%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己烷体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为 残余物的2-溴-4-甲基咪唑的晶体，其量为8.3g(收率51.4%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-溴-4-甲基咪唑。
实施例5
在将23.9 g (100.0 mmol)2,4-二溴-5-甲基咪唑和20.7 g(300.0 mmol)
丁腈的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.0 g (150.0 mmol)碘化,丐，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105'C搅拌 5小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反应液中 的2-溴-4-甲基咪唑时，确认形成了量为10.2 g的产物(63.6 mmol，转化率63.6%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己烷体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为
残余物的2-溴-4-甲基咪唑的晶体，其量为9.4g(收率58.6%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-溴-4-甲基咪唑。
实施例6
在将23.9 g (100.0 mmol)2,4-二溴-5扁甲基咪唑、29.4 g(300.0 mmol) 环己酮和23.9g(259.4 mmol)甲苯的混合物在常温下进行搅拌的同时， 向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液 在氮气流下在105'C搅拌12小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。 当通过HPLC分析反应液中的2-溴-4-甲基咪唑时，确认形成了量为13.7 g的产物(82.3 mmol，转化率85.3%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己垸体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为 残余物的2-溴-4-甲基咪唑的晶体，其量为12.6g(收率78.1%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-溴-4-甲基咪唑。
实施例7
在将23.9 g (100.0 mmol)2，4-二溴-5-甲基咪唑、25.2 g(300.0 mmol) 环戊酮和29.1 g(300.0 mmol)己腈的混合物在常温下进行搅拌的同时， 向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液 在氮气流下在105T搅拌5小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当 通过HPLC分析反应液中的2-溴-4-甲基咪唑时，确认形成了量为13.9 g的产物(86.5 mmol，转化率86.5%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己垸体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为 残余物的2-溴-4-甲基咪唑的晶体，其量为12.4g(收率77.3%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-溴-4-甲基咪唑。
实施例8
在将30.2 g (100.0 mmol)2,4-二溴-5-苯基咪唑禾口 30.0g(300.0
mmol)2-己酮的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105°C 搅拌12小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反 应液中的2-溴-4-苯基咪唑时，确认形成了量为13.4 g的产物(60.0 mmol，转化率60.0%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己烷体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为 残余物的2-溴-4-苯基咪唑的晶体，其量为12.4g(收率55.4%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-溴-4-苯基咪唑。
实施例9
在将27.9 g (100.0 mmol)2，4-二溴-5-硝基咪唑和20.7g(300.0 mmol)
异丁腈的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105。C搅拌 10小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反应液 中的2-溴-4-硝基咪唑时，确认形成了量为12.4 g的产物(64.6 mmol,转化率64.6%)。
在将反应液减压浓缩后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己垸体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为
残余物的2-溴-4-硝基咪唑的晶体，其量为11.6g(收率60.6%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-溴-4-硝基咪唑。
实施例10
在将25.1 g (100.0 mmol)4-氰基-2，5-二溴咪唑和42.7g(300.0 mmol)
乙酸环己酯的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105°C 搅拌12小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反 应液中的2-溴-4-氰基咪唑时，确认形成了量为11.2g的产物(65.3mmo1， 转化率65.3%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己垸体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为 残余物的2-溴-4-氰基咪唑的晶体，其量为10.5g(收率61.2%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-溴-4-氰基咪唑。
实施例11
在将16.5 g (100.0 mmol)2，4-二氯-5-乙基咪唑禾口 30.0g(300.0
mmol)3-己酮的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105°C 搅拌12小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反 应液中的2-氯-4-乙基咪唑时，确认形成了量为8.3g的产物(63.6mmo1，转化率63.6%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己烷体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为
残余物的2-氯-4-乙基咪唑的晶体，其量为7.6g(收率58.3%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-氯-4-乙基咪唑。
实施例12
在将16.7 g (100.0 mmol)2,4-二氯-5-羟甲基咪唑和56.5g(300.0
mmol)丙二酸二异丙酯的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入 22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下 在105T:搅拌12小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC 分析反应液中的2-氯-4-羟甲基咪唑时，确认形成了量为6.6g的产物 (45.7 mmol，转化率45.7%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己烷体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为 残余物的2-氯-4-羟甲基咪唑的晶体，其量为5.3g(收率40.1%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-氯-4-羟甲基咪唑。
实施例13
在将16.5 g (100.0 mmol)2，4-二氯-5-甲酰基咪唑和29.4g(300.0
mmol)环己酮的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105°C 搅拌12小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反 应液中的2-氯-4-甲酰基咪唑时，确认形成了量为9.3g的产物(70.9mmol，转化率70.9%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己烷体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为 残余物的2-氯-4-甲酰基咪唑的晶体，其量为8.6g(收率66.1%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-氯-4-甲酰基咪唑。
实施例14
在将18.1 g (100.0 mmol)2,5-二氯咪唑-4-羧酸和32.8g(300.0 mmol)
环己腈的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105"C搅拌 12小时后，将液体在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反应液 中的2-氯咪唑-4-羧酸时，确认形成了量为7.4g的产物(50.2 mmol，转 化率50.2%)。
在将反应液减压浓縮后，通过硅胶层析(乙酸乙酯/己烷体系)对产 物进行纯化，在将挥发性物质进一步蒸发从而固化产物后，获得作为 残余物的2-氯咪唑-4-羧酸的晶体，其量为6.8g(收率46.5%)。
顺便提及，对晶体的NMR谱进行测定，并与其标本的NMR谱进 行比较，由此确认产物是2-氯咪唑-4-羧酸。
比较例1
在将24.0 g (100.0 mmol)2,4-二溴-5-甲基咪唑的120 ml乙醇溶液 在常温下进行搅拌的同时，向其中加入22.5 g (150.0 mmol)碘化钠，从
而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105'C搅拌5小时后，当通过 HPLC分析反应液时，没有观察到2-溴-4-甲基咪唑的形成。在将24.0 g (100.0 mmol)2，4-二溴-5-甲基咪唑和30.0 g(300.0 mmol) 的2-己酮的混合物在常温下进行搅拌的同时，向其中加入15.4 g (150.0 mmol)溴化钠，从而制备反应液。在将反应液在氮气流下在105"C搅拌 5小时后，当通过HPLC分析反应液时，没有观察到2-溴-4-甲基咪唑 的形成。
尽管已经详细地并参考了其具体的实施方案对本发明进行了描 述，但是对于本领域的技术人员来说，显然在在不背离其精神和范围 的情况下可以进行各种不同的改变和修改。
本申请是基于2007年4月3日提交的日本专利申请2007-097005 号和2008年3月21日提交的日本专利申请2008-073511号，它们的内 容并入本文中作为参考。
产业实用性
按照本发明的制造方法，可以通过一步反应，以高的收率和高的 纯度制造可用作药物和农药的中间体、染料的中间体等的2-卤代咪唑 化合物，因此可以降低咪唑化合物的制造成本。
权利要求
1.一种制造由式(II)所示的2-卤代咪唑化合物的方法，该方法包括使由式(I)所示的2，5-二卤代咪唑化合物、碘化合物以及选自酮化合物、酯化合物和腈化合物的一种或两种以上的化合物进行反应其中R表示氢原子、烷基、芳基、硝基、氰基、羟烷基、甲酰基或羧基，X是卤素原子，其中R表示氢原子、烷基、芳基、硝基、氰基、羟烷基、甲酰基或羧基，X是卤素原子。
2. 权利要求1的制造2-卤代咪唑化合物的方法，其中所述碘化合 物是碘、氢碘酸、碘化锂、碘化钠、碘化钾、碘化钙、碘化铜、碘化 锌、碘化镁、碘化铝、碘化铵或三乙胺氢碘酸盐。
3. 权利要求1的制造2-卤代咪唑化合物的方法，其中所述酮化合 物是丙酮、2-丁酮、2-己酮、3-己酮、环戊酮、环己酮或环庚酮；所述 酯化合物是乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸环己酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、 苯甲酸乙酯、苯甲酸丁酯、丙二酸二乙酯或丙二酸二异丙酯；所述腈 化合物是乙腈、丁腈、异丁腈、己腈、环己腈或乙酰苯基氰。<formula>formula see original document page 2</formula>丫其中R表示氢原子. 或羧基，X是卤素原子，<formula>formula see original document page 2</formula>其中R表示氢原子-或羧基，X是卤素原子。
全文摘要
本发明的目的是提供由式(II)所示的2-卤代咪唑化合物的制造方法，该方法使用了廉价的原材料，并且可以通过简单方便的操作以低成本来制造所述2-卤代咪唑化合物。使由式(I)所示的2，4-二卤代咪唑化合物、碘化合物以及选自酮化合物、酯化合物和腈化合物的一种或两种以上的化合物进行反应(其中R表示氢原子、烷基、芳基、硝基、氰基、羟烷基、甲酰基或羧基，X是卤素原子)。
文档编号C07D233/68GK101652350SQ200880011300
公开日2010年2月17日 申请日期2008年4月2日 优先权日2007年4月3日
发明者池田雄一, 熊野岳 申请人:四国化成工业株式会社