专利名称：用于厌氧可固化组合物的固化促进剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及新颖的固化促进剂，其可以用于诸如粘合剂以及密封剂之类的厌氧可 固化组合物。相关技术简述厌氧粘合剂组合物一般是众所周知的。参见例如R. D.Rich，“ Anaerobic Adhesives “在 Handbook of Adhesive Technology，29，467—79 之中，A.Pizzi 禾口 K. L. Mittal，eds. ,Marcel Dekker, Inc.，New York(1994)，以及引入本申请中作为参考。它 们应用广泛以及不断开发新的应用。常规的厌氧粘合剂通常包括自由基可聚合丙烯酸酯单体、连同过氧引发剂和抑制 剂组分。一般，上述的厌氧粘合剂组合物也包含提高该组合物固化速度的促进剂组分。合乎需要的用以诱导和促进固化的厌氧固化-诱导组分可以包括糖精、诸如N， N-二乙基-对-甲苯胺(〃 DE-p-T“)以及N，N-二甲基-邻-甲苯胺(〃 DM-O-T“)之 类的甲苯胺、乙酰基苯胼(“ΑΡΗ")、马来酸、和诸如萘醌以及蒽醌之类的醌中的一种或多 种。参见例如，专利号为 3，218，305 (Krieble) ,4, 180，640 (Melody) ,4, 287，330 (Rich)和 4, 321,349 (Rich)的美国专利。糖精以及APH在厌氧粘合剂固化体系中用作标准固化促进剂组分。该L0CTITE-牌 号厌氧粘合剂产品目前可以从Henkel Corporation获得，在它的大部分厌氧粘合剂中或者 单独应用糖精或者应用糖精以及APH 二者。然而在世界上某些区域之内这些组分受到管理 审查因而一直尝试努力确定侯选物作为替代品。用于厌氧粘合剂的其它固化剂实例包括硫代己内酰胺(例如，美国专利 US5, 411，988)以及硫脲[例如，美国专利US3, 970，505 (Hauser)(四甲基硫脲)，专利文献 号为DE 1 817 989(烷基硫脲以及N，N' - 二环己基硫脲)以及DE 2 806 701(环亚乙基 硫脲)的德国专利文献，以及专利文献号为JP 07-308，757的日本专利(酰基、烷基、次烷 基、亚烷基以及烷基硫脲)]，其中后者中的某些在商业上应用直到约20多年前。Loctite (R&D) Ltd.发现新型材料一三硫代二氮杂并环戊二烯一有效作为用于厌 氧粘合剂组合物的固化剂。加入这些材料到厌氧粘合剂之内作为常规固化剂(比如ΑΡΗ)的 替代物令人惊讶地提供至少相当的固化速度以及相当的物理性能的由此形成的反应产物。 参见美国专利 US6, 583，289 (McArdle)。美国专利US6，835，762 (Klemarczyk)基于(甲基)丙烯酸酯组分的厌氧可固化组 合物提供厌氧固化-诱导组合物实质上不含乙酰基苯胼以及马来酸以及具有键合_C(= 0)-NH-NH-以及在同一分子上具有有机酸基团的厌氧固化促进剂化合物，条件是该厌氧固 化促进剂化合物排除1-(2-羧基丙烯酰基-2-苯胼)在外。该厌氧固化促进剂表示为
权利要求
1. 一种化合物，该化合物选自结构式(I)表示的化合物 式⑴H其中在式I中R1选自芳基以及杂芳基；X选自直接键、-0-、-S-、-NH-、亚烷基、亚环烷基、亚杂环基、亚芳基、亚烷芳基、和亚杂 芳基；Y是包含亚烷基主链的取代亚烷基，其具有至少两个相邻碳原子及其任选可以由一个 或者多个-0-、-S-、或者-NH-组成部分间隔，条件是Y的每个-0-、-S-、或者-NH-组成部分，如果存在的话，不与X的-0-、-S-、或 者-NH-基邻接，其中Y的该亚烷基具有取代基，该取代基独立地选自-OH、-NH2, -SH、环烷基、杂环基、 芳基、和杂芳基，或者在Y的同一碳原子上的两个氢原子由羰基取代，以及 其中Y的至少两个取代基各个独立地选自-OH、-NH2,以及-SH，以及 条件是各个-OH、-NH2、或者-SH基不连接至Y的同一碳原子或者Y的-0-、-S-、或 者-NH-主链组成部分。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中X是-0-。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中Y包含两个-OH取代基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物由结构式(A)表示 式㈧H.H2
5.根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物由结构式(B)表示 式(B)
6.根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物由结构式(C)表示 式(C)
7.一种组合物，其包含权利要求1的化合物。
8.一种由反应物制备的反应产物，该反应物包含 a)至少一种结构式(II)表示的化合物中的化合物 式(II)
9.根据权利要求7所述的反应产物，其中R1是苯基。
10.根据权利要求7所述的反应产物，其中X是-0-。-个-OH、-NH2、或者-SH的杂芳基烷基，
11.根据权利要求
12.根据权利要求
13.根据权利要求7所述的反应产物，其中Y包含两个-OH取代基。 7所述的反应产物，其中R4是羟烷基。 7所述的反应产物，其中式II化合物是
14.根据权利要求7所述的反应产物，其中式III化合物是
15.根据权利要求7所述的反应产物，其中式III化合物是
16.根据权利要求7所述的反应产物，其中式IV化合物是
17.一种组合物，其包含权利要求7的反应产物。
18.根据权利要求7所述的反应产物，其中该反应产物是结构式A表示的组分 式㈧
19.根据权利要求7所述的反应产物，其中该反应产物是由结构式B表示的组分 式B
20.根据权利要求7所述的反应产物，其中该反应产物包含如下物质的混合物由结构 式(A)表示的至少一种化合物:(A)
21.根据权利要求7所述反应产物，其中该反应产物是由结构式(E)表示的组分 式(E)
22. 一种由反应物制备的反应产物，该反应物包含 a)至少一种结构式(V)表示的化合物中的化合物
23.根据权利要求21所述的反应产物，其中式V化合物是
24.根据权利要求21所述的反应产物，其中式VI化合物是
25.根据权利要求21所述的反应产物，其中该反应产物包含结构式(Dl)或者(D2)的 至少一种化合物 式(Dl)
26. 一种制备化合物的方法，该化合物选自结构式(I)表示的化合物 式⑴
全文摘要
用于厌氧可固化组合物的固化促进剂本发明提供选自结构式(I)，表示的化合物的组的化合物式(I)其中X，Y以及R1如本申请所公开，上述化合物用作厌氧固化促进剂，以及包括上述的化合物在内的组合物。
文档编号C07C281/02GK102119149SQ200980124434
公开日2011年7月6日 申请日期2009年5月5日 优先权日2008年5月7日
发明者A·F·雅克比尼, A·麦萨纳, D·M·格拉瑟, S·T·纳考斯 申请人:汉高公司