专利名称：杀虫性的4-苯基-1h-吡唑的制作方法
杀虫性的4-苯基-1H-吡唑本发明涉及新的4-苯基-IH-吡唑及其用作杀昆虫剂和/或杀寄生虫剂的用途， 还涉及其制备方法，以及包含此类苯基吡唑的组合物。EP 846686描述了具有杀寄生虫、杀昆虫和杀线虫作用的4_苯基-IH-吡唑(A)。 取代基R3、R5和R7的定义如下
权利要求
1.式(I)的化合物
其中M代表下列基团之-
A1和A2相互独立地代表氮或C-R4 ；G1、G2、G3、G4和G5代表氧，或相互独立地选自以下取代基卤素、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、SF5、羟基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、烯氧基、炔氧基、环烷基烷氧基、商代烷氧基、商代烷氧基烷基、烷基硫烷基、商代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、商代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、商代烷基磺酰基、氰基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、 羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、三烷基甲硅烷基、硝基、 氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基磺酰基氨基、-CR5 = NO-R5, -CR5 = NO-卤代烷基和甲酰基，其中相邻的烷基、卤代烷基、烷氧基和/或卤代烷氧基与它们相连的碳原子一起可形成包含0至2个氧原子的五元至六元环体系，且所述环体系的烷基部分可任选地被一个或多个氟原子取代； Q代表选自Q1、Q2、Q3和Q4的取代基； Q1代表下列杂环基团之一
其中W1和W2相互独立地代表氧或硫， 且R6、R6'、R6”、R6'"和R7具有下述含义； Q2 代表 C (W1) NR8R9 ； Q3 代表 C (RiqR11) NR8R9 ； Q4代表氰基(其中R1不代表氨基)、硝基、氨基、COOH、COOR12、氟(如果R3不是氯)、氯 (如果R3不是氯、COOH、CH2CH2OMe和OMe)、溴、碘、SR12 (其中如果R12代表烷基，则R1不代表氨基)、S (0) R12、S (0) 2R12 或 S (0) 2NR8R9 ；R1代表氢、卤素、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氰基、氨基、Z16或NR13R14 ； R2代表氢、商素、烷基、烯基、炔基、商代烷基、环烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、商代烷氧基烷基、烷氧基商代烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、商代烷基硫烷基烷基、商代烷基亚磺酰基烷基、商代烷基磺酰基烷基、环烷基烷基、苯基烷基、杂芳基烧基、杂环基烷基、芳基商代烷基、商代烷氧基商代烷氧基商代烷基、杂环基、烷基硫烷基、 烧基亚磺酰基、烷基磺酰基或苯基；其中苯基或杂芳基任选地被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、硝基或氰基单取代或多取代；杂环基任选地被-OH/ = 0、-SH/ = S、-NH2、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷基硫烷基、 烧基亚磺酰基、烷基磺酰基、单烷基氨基、二烷基氨基、硝基或氰基取代；并且与苯基、杂芳基或杂环基键合的亚烷基任选地被商素、烷基、商代烷基、烷氧基或氰基单取代或多取代； R3代表商素、烷基、烯基、炔基、商代烷基、环烷基、烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、羟基、Z16、烷氧基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、烯氧基、炔氧基、环烷基烷氧基、商代烷氧基、烷基硫烷基、商代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、商代烷基磺酰基、氰基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基磺酰基氨基羰基、三烷基甲硅烷基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基磺酰基氨基、-CR5 = NO-R5, -CR5 = NO-卤代烷基或甲酰基；R4代表氢、氰基、硝基、烷基、商代烷氧基、商素或烷氧基； R5代表氢或烷基；R6> R6’、R6”和R6”’相互独立地代表氢、氨基、羟基、巯基、硝基、氰基、羧基、卤素、烷基、 卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、商代烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基羰基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、商代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、商代烷基磺酰基、氨基羰基、氨基硫代羰基、CR5 = NO-R5^-CR5 = NO-卤代烷基、甲酰基、烷基氨基、二烷基氨基、 苯基、杂芳基、杂芳基烷基或杂环基烷基；其中苯基或杂芳基任选地被商素、烷基、商代烷基、烷氧基、硝基或氰基单取代或多取代；杂环基任选地被-OH/ = 0、-SH/ = S、-NH2、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷基硫烷基、 烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、单烷基氨基、二烷基氨基、硝基或氰基取代；并且与苯基、杂芳基或杂环基键合的亚烷基任选地被商素、烷基、商代烷基、烷氧基或氰基单取代或多取代；R7代表氢、氨基、羟基、氰基、烷基、商代烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、苯基、苯基烷基、杂芳基烷基或杂环基烷基；其中苯基或杂芳基任选地被商素、烷基、商代烷基、烷氧基、硝基或氰基单取代或多取代；杂环基任选地被-OH/ = 0、-SH/ = S、-NH2、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷基硫烷基、 烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、单烷基氨基、二烷基氨基、硝基或氰基取代；并且与苯基、杂芳基或杂环基键合的亚烷基任选地被商素、烷基、商代烷基、烷氧基或氰基单取代或多取代； 且其中任选R6、R6’、R6”、R6”’和R7中的两个相邻基团一起代表亚烷基或亚烯基，所述亚烷基或亚烯基各自含有2至5个碳原子，并且任选地被取代和/或任选地在开端(或末端) 或在烃链内被氧或硫或一个选自-S (0) -、-SO2-, -NH-和-N-烷基-的基团组间隔；R8和R9相互独立地代表氢、烷基、卤代烷基、烯基(任选地被卤素、烷基、卤代烷基或氰基取代)、炔基、环烷基(任选地在环上被卤素、卤代烷基、烷基单取代或多取代或者缩合至芳族或杂芳族部分)、环烷基烷基(任选地在环上被商素、商代烷基、烷基单取代或多取代或者缩合至芳族或杂芳族部分，任选地在烷基部分被商素、烷基、商代烷基、烷氧基或氰基单取代或多取代)、环烷基羰基杂环基、烷氧基羰基杂环基、烷基亚磺酰基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基磺酰基烷基、羟基烷基、杂环基羰基烷基、杂芳基羰基氨基烷基、商代烷氧基烷基、烷基硫代羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基羰基、商代烷基氨基羰基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基烷基、烷基羰基烷基、C (RiqR11) CR5 = N0-R5、烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烯基羰基、炔基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烷氧基烷基羰基、苯基磺酰基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基烷基、杂芳基烷基、杂环基烷基、苯基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、苯基烷基羰基、杂芳基烷基羰基、杂环基烷基羰基、苯氧基羰基或苯基4烷氧基羰基；其中苯基或杂芳基任选地被商素、烷基、商代烷基、烷氧基、硝基或氰基单取代或多取代；杂环基任选地被-OH/ = 0、-SH/ = S、-NH2、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷基硫烷基、 烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、单烷基氨基、二烷基氨基、硝基或氰基取代；并且与苯基、杂芳基或杂环基键合的亚烷基任选地被商素、烷基、商代烷基、烷氧基或氰基单取代或多取代； 且其中任选R8/R9 —起代表亚烷基或亚烯基，所述亚烷基或亚烯基各自含有2至5个碳原子，并且任选地被取代和/或任选地在开端(或末端)或在烃链内被氧或硫或一个选自-S (0) -、-SO2-, -NH-和-N-烷基-的基团组间隔； R10和R11相互独立地代表氢、烷基、卤代烷基或氰基； R12代表烷基或商代烷基；R13和R14相互独立地代表氢、烷基、商代烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基羰基烷基、 C(R10R11)CR5 = N0-R5、烷基磺酰基、烷基羰基、商代烷基羰基、烯基羰基、炔基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烷氧基烷基羰基、苯基磺酰基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基烷基、杂芳基烷基、杂环基烷基、苯基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、苯基烷基羰基、杂芳基烷基羰基、杂环基烷基羰基、苯氧基羰基或苯基烷氧基羰基；其中苯基或杂芳基任选地被商素、烷基、商代烷基、烷氧基、硝基或氰基单取代或多取代；杂环基任选地被-OH/ = 0、-SH/ = S、-NH2、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷基硫烷基、 烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、单烷基氨基、二烷基氨基、硝基或氰基取代；并且与苯基、杂芳基或杂环基键合的亚烷基任选地被商素、烷基、商代烷基、烷氧基或氰基单取代或多取代； 或R13和R14作为亚胺形成基团组=CR5-NR15R16或=CR5-OR12 ； R15和R16相互独立地代表烷基；或R15和R16 —起代表亚烷基或亚烯基，所述亚烷基或亚烯基各自含有2至5个碳原子，并且任选地被取代和/或任选地在开端(或末端)或在烃链内被氧或硫或一个选自-S (0) -、-SO2-, -NH-和-N-烷基-的基团组间隔；并且通式(I)的化合物还包括N-氧化物、盐、互变异构体、非对映异构体和旋光异构体。
2.式(IX)的化合物
其中G1、G2、G3、G4、G5、R1和R2如权利要求1中定义，但是R1不代表氨基。
3.式(XI-A)或(XI-B)的化合物
其中R1、R2、R3、A1、A2和Q如权利要求1中定义，且LG代表氯、溴、碘或烷基磺酰基。
4.式(VII-A)或(VII-B)的化合物
其中A\A2、R3和Q如权利要求1中定义，但是如果A1代表氮且A2代表CH，则Q不代表Z8。
5.权利要求1的式(I)的化合物用于防治有害动物的用途。
6.式⑴的化合物用于防治有害动物的用途，其中M代表M1，Q代表Q4，Q4代表氢，且所有其它基团如权利要求1中定义，但是A1和A2不同时代表氮。
7.式(I)的化合物用于防治有害动物的用途，其中M代表M1，R3代表氢，且所有其它基团如上定义，但是A1和A2不同时代表氮。
8.权利要求3的式(XI-A)或(XI-B)的化合物用于防治有害动物的用途。
9.防治有害动物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)的化合物作用于有害动物和/或其生境和/或种子。
10.制备农业化学组合物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)的化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
全文摘要
本发明涉及新的4-苯基-1H-吡唑及其用作杀昆虫剂和/或杀寄生虫剂的用途，还涉及其制备方法以及包含此类苯基吡唑的组合物。
文档编号C07D231/16GK102186809SQ200980140978
公开日2011年9月14日 申请日期2009年8月1日 优先权日2008年8月14日
发明者S·沃纳, K-H·穆勒, H-G·施瓦茨, 村田哲也, K·拉敏, U·格根斯, A·贝克尔, E-M·弗兰肯, 下城英一, 渋谷克彦, U·艾宾格斯-金特斯彻, 市原照之, 安宅雅, O·马萨姆, A·沃斯特 申请人:拜尔农作物科学股份公司